Tintes cationicos directos.

Un método para tinturar cabello humano, que comprende poner en contacto con el cabello por lo menos un tintecatiónico único seleccionado de la Fórmula (1)

en donde

R1 es metilo;

X- es un anión;

R3 es hidrógeno;

1n es 1; y

R2 es alquilo C1-C12, que se sustituye opcionalmente por hidroxilo; alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5, cianuro, haluro oNR5R6, en donde R5 y R6 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, arilo o alquilo C1-C6.

Tintes catiónicos directos La presente invención se relaciona con un método para tinturar cabello humano.

Se sabe, por ejemplo, del documento WO 95/01772 que se pueden utilizar tintes catiónicos para tinturar material

orgánico, por ejemplo queratina, seda, celulosa o derivados de celulosa, y también fibras sintéticas, por ejemplo poliamiadas. Los tintes catiónicos exhiben tonos muy brillantes. Un desventaja es su solidez insatisfactoria a la hidrólisis y al aclaramiento, su estabilidad frecuentemente inadecuada bajo condiciones oxidantes o de reducción, y su estabilidad de almacenamiento insatisfactoria (ver: John F. Corbett:" The Chemistr y of Hair-Care Products", JSCD Agosto 1976, página 290) .

El problema técnico real de la presente invención es proporcionar tintes brillantes que se distinguen por secado profundo que tienen buenas propiedades de solidez con respecto al lavado, la luz, el champú y frotamiento, y que exhiben preferiblemente estabilidad satisfactoria bajo condiciones de oxidación o de reducción de tinturado, para el tinturado de material orgánico.

De acuerdo con lo anterior, se ha descubierto un método para tinturar cabello humano, que comprende poner en 15 contacto con el cabello por lo menos un tinte catiónico único seleccionado de la Fórmula (1) ,

en donde R1 es metilo; X’ es un anión;

R3 es hidrógeno; n es 1; y R2 es el que se sustituye opcionalmente por hidroxilo; alquilo C1-C6, alcoxi C1-C, cianuro, haluro o NR6R5, en donde R5 y R4 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, arilo o alquilo C1-C4;

Fórmula (8)

Fórmula (16)

y fórmula En la presente invención, los sustituyentes de alquilo C1-C12 por ejemplo hidroxilo; alquilo C1-C8, preferiblemente metilo; o alcoxi C1-C8 y alcoxi C1-C6; cianuro y/o haluro; o NR5R6, en donde R5 y R6 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, radical arilo sustituido o no sustituido o alquilo C1-C6, preferiblemente metilo, etilo, propilo, isopropilo o t-butilo.

Alquilo C1-C12 y preferiblemente alquilo C1-C6 puede ser de cadena recta o ramificada, preferiblemente alquilo o alquileno ramificado son tert. butilo, isopropilo, dodecilo, 2, 2-dimetilpropilo, o 2, 2-dimetilpropileno; o preferiblemente alquilo o alquileno de cadena recta son etilo, dodecilo, hexilo, etileno, dodecileno, hexileno, octilo, octileno; o de alquilo C5 o alquileno C5 asciende a monocíclico o policíclico, y preferiblemente ciclohexilo o ciclohexileno; y se puede interrumpir o no interrumpir mediante por lo menos un heteroátomo, tal como O, S, N, NH; por ejemplo -CH2CH2-OCH2CH2- O- CH2CH3, o - CH2CH2-O- CH2CH3. O - CH2CH2-O-CH3, o - CH2-O-CH3, o CH2CH2CH2-OCH (CH3) 2, preferiblemente CH2CH2CH2-O-CH (CH3) 2,

Alquilo C1-C12 es, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3pentilo, 2, 2’-dimetilpropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, n-hexilo, n-octilo, 1, 1’, 3, 3’-tetrametilbutilo, 2-etilhexilo, nonilo, decilo, undecilo o dodecilo.

Alquilo C1-C6 es, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3pentilo, 2, 2’-dimetilpropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, n-hexilo.

Se prefiere metilo, 2, 2’-dimetilpropilo, n-hexileno.

Alcoxi C1-C6 es O-alquilo C1-C6, preferiblemente O-alquilo C1-C4.

El radical arilo es, por ejemplo, un fenilo sustituido o no sustituido, bencilo o tolilo.

Haluro es, por ejemplo, fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, especialmente cloruro y fluoruro.

"Anión" denota, por ejemplo, un anión orgánico o inorgánico, tal como haluro, preferiblemente cloruro y fluoruro,

sulfato, sulfato de hidrógeno, fosfato, tetrafluoruro de boro, carbonato, bicarbonato, oxalato o alquilsulfato C1-C8, especialmente metil sulfato o etil sulfato; anión también denota lactato, formiato, acetato, propionato o un anión complejo, tal como sal doble de cloruro de zinc.

El anión es especialmente un haluro, preferiblemente cloruro o fluoruro, sulfato, sulfato de hidrógeno, metilsulfato, fosfato, formiato, acetato o lactato. El anión es más especialmente cloruro, metilo sulfato, formiato o acetato.

Se da más preferencia a un método para tinturar cabello humano, en donde se utilizan los tintes catiónicos de las fórmulas (3) , (4) , (5) , (6) , (9) , (10) , (11) , (12) , (13) , (14) , o (15) ,

en donde X

es un anión Se da más preferencia a un método para tinturar cabello humano en donde se utilizan los tintes catiónicos de las fórmulas (6) , (7) u (8)

en donde X

es un anión. Adicionalmente, la presente invención describe un proceso para la preparación de tintes catiónicos de la fórmula (18)

en donde R7 es alcoxi C1-C6 o haluro, los haluros preferidos son cloruro, se prefiere fluoruro, y R1, R3 y X-tiene la misma definición y las preferencias como se da para el compuesto de la fórmula (1) ; que comprende

a) diazotización de un compuesto de la siguiente fórmula en donde

R3 y R7 tienen las definiciones dadas anteriormente y b) acoplar el compuesto diazotizado con imidazol, y c) luego la alquilación o arilación; preferiblemente metilación.

La diazotización mencionada anteriormente, acoplamiento, alquilación y arilación son métodos conocidos per se, y are por ejemplo descritos en textos estándar, tal como por ejemplo Jerr y March, Advanced Organic Chemistr y : Reactions, Mechanismus and Structure.

La presente invención describe también un proceso para la preparación de los tintes de la fórmula (1) , preferiblemente un tinte de la fórmula (3) , (4) , (5) , (6) , (7) , (8) , (9) , (10) , (11) , (12) , (13) , (14) , (15) , (16) o (17) y 10 comprende a) poner un compuesto de la fórmula (18)

que se prepara de acuerdo con el proceso descrito anteriormente, y en donde 15 R7 es alcoxi C1-C6 o haluro, los haluros preferidos son cloruro o fluoruro, se prefiere fluoruro, y R1, R3 y X- tienen la misma definición y preferencias como se da para el compuesto de la fórmula (1) , con una amina de la fórmula (19)

en donde

n es 1; y

R2 es alquilo C1-C12, que se sustituye opcionalmente por hidroxilo; alquilo C1-C6; alcoxi C1-C8, cianuro, haluro o NR5R6, en donde R5 y R6 son independientemente del otro hidrógeno, arilo o alquilo C1-C6.

La reacción se inicia de maneta genera al poner el compuesto de la fórmula (18) y la amina de la fórmula (19) en contacto; por ejemplo al mezclar los compuestos de partida o mediante la adición en forma de gotas de un 25 compuesto de partida al otro.

En forma habitual, la temperatura está en el rango de 290 a 300 K durante la mezcla de los compuestos de partida.

La relación molar del compuesto de la fórmula (18) a amina de la fórmula (19) se selecciona de manera general en el rango de 5:1 a 1:5, especialmente en el rango de 3:1 a 1:3.

La duración de la reacción depende de manera general de la reactividad de los compuestos de partida, en la 30 temperatura de reacción seleccionada y en la conversión deseada. La duración seleccionada de la reacción está usualmente en el rango de una hora a tres días.

La temperatura de reacción para la reacción del compuesto de la fórmula (18) con la amina de la fórmula (19) es aconsejable que se seleccione del rango de 293 a 363K, especialmente en el rango de 323 a 355K, más especialmente en el rango de 333 a 355K.

La presión de la reacción seleccionada está en el rango de 70 kPa a 10 MPa, especialmente de 90 kPa a 5 MPa, y 5 es más especialmente presión atmosférica.

Puede ser deseable conducir la reacción del compuesto de la fórmula (18) y amina de la fórmula (19) en la presencia de una base.

La relación molar del compuesto de la fórmula (18) a la base se selecciona de manera general en el rango de 10:1 a 1:5, especialmente en el rango de 1:1 a 1:3.

Las bases adecuadas son por ejemplo un hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de sodio, potasio o litio, tal como hidróxido de sodio, o un carbonato de metal alcalino, tal como carbonato de sodio, potasio o litio, tal como carbonato de sodio, o un hidrocarbonato de metal alcalino, tal como hidrocarbonato de sodio, potasio o litio, tal como hidrocarbonato de sodio, o un óxido de alquilo C1-C6 de metal alcalino, tal como de sodio, óxido de alquilo C1-C6 de potasio o litio, preferiblemente metóxido de sodio, metóxido de potasio o metóxido de litio, o etóxido de sodio,

etóxido de potasio o etóxido de litio; o aminas terciarias, por ejemplo, tal como piridina, trimetilamina, trietilamina, trioctilamina, 1, 4- diazabiciclo[2.2.2]octan, chinuclidina,... [Seguir leyendo]

1. Un método para tinturar cabello humano, que comprende poner en contacto con el cabello por lo menos un tinte catiónico único seleccionado de la Fórmula (1)

en donde R1 es metilo; X

es un anión; R3 es hidrógeno; 10 n es 1; y R2 es alquilo C1-C12, que se sustituye opcionalmente por hidroxilo; alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5, cianuro, haluro o NR5R6, en donde R5 y R6 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, arilo o alquilo C1-C6

Fórmula (16)

y Fórmula (17)

2. Método de acuerdo con la reivindicación 1, en donde se utilizan los tintes de las fórmulas (3) , (4) , (5) , (6) , (9) , (10) , (11) , (12) , (13) . (14) ; o (15) .

X

es un anión.