Un tinte de fórmula (I):

las sales de ácidos orgánicos o minerales,

sus isómeros ópticos e isómeros geométricos, y los solvatos tales comohidratos:

en cuya fórmula (I):

* A representa un radical que contiene al menos un cromóforo que es opcionalmente catiónico,

coloreado, o coloreado y fluorescente;

* L y L', que pueden ser idénticos o diferentes, representan:

- una cadena saturada o insaturada, lineal o ramificada C1-C20 de base hidrocarbonada que estáopcionalmente sustituida, opcionalmente interrumpida y/u opcionalmente terminada en uno o ambos de susextremos con uno o más grupos divalentes o combinaciones de los mismos seleccionados de -N(R)-, -O-, -S-, -C(O)- y -SO2-, seleccionándose R, que pueden ser idénticos o diferentes, de hidrógeno y un radical C1-C4 alquilo, hidroxialquilo y aminoalquilo; entendiéndose que dicha combinación no puede formar un enlacedisulfuro -S-S-;

- un grupo arileno,

- un grupo heteroarileno,

- un grupo cicloalquileno, o

- un grupo heterocicloalquileno;

* Y representa un grupo carbonilo -C(O)- o un grupo heteroarilo, que es catiónico o no catiónico, quecomprende 5-13 miembros, que está sustituido opcionalmente, y que comprende de 1 a 5 heteroátomosseleccionados de átomos de oxígeno, azufre o nitrógeno;

* p y p', que pueden ser idénticos o diferentes, representan un número entero igual a 0 ó 1;

* Csat representa una cadena C1-C18 alquileno lineal o ramificada, opcionalmente sustituida.

Tinte dicromóforo de carbonilo o heterocíclico, composición de tinte que comprende este tinte, y proceso para tinción de materiales de queratina que utiliza este tinte.

La invención se refiere a la tinción de materiales de queratina utilizando tintes dicromóforos con un enlazador de carbonilo o heterocíclico.

Es práctica conocida teñir las fibras de queratina, en particular fibras de queratina humanas, por tinción directa. El proceso utilizado convencionalmente en la tinción directa comprende aplicar a las fibras de queratina tintes directos que son moléculas coloreadas o colorantes que tienen afinidad para las fibras, dejar que los mismos se difundan, y lavar posteriormente las fibras.

Los tintes directos que se utilizan convencionalmente son, por ejemplo, tintes de tipo nitrobenceno, tintes de antraquinona, tintes de nitropiridina, o tintes de de los tipos azo, xanteno, acridina, acina o triarilmetano.

Es también práctica conocida utilizar tintes directos de hemicianina-estirilo para teñir intensamente las fibras de queratina. Estos tintes que contienen grupos heteroarilo de benzotiazolio o benzoimidazolio son, por ejemplo, los descritos en las solicitudes de patente EP 1.166.753 y EP 1.166.757.

La coloración de las fibras de queratina utilizando estos tintes directos convencionales no permite aclarar significativamente las fibras de queratina.

El aclaramiento del color de las fibras oscuras de queratina a matices más claros, por modificación opcional del tono de las mismas, constituye una demanda importante.

Convencionalmente, para obtener una coloración más clara, se utiliza un proceso de decoloración químico. Este proceso comprende tratar las fibras de queratina, tales como el cabello, con un sistema oxidante fuerte, compuesto generalmente de peróxido de hidrógeno, posiblemente en combinación con persales, por regla general en un medio alcalino.

Este sistema de decoloración tiene el inconveniente de dañar fibras de queratina y de afectar perjudicialmente a sus propiedades cosméticas. De hecho, las fibras tienen cierta tendencia a volverse ásperas, más difíciles de desenredar y más quebradizas. Por último, el aclaramiento o el decoloración de las fibras de queratina con agentes oxidantes es incompatible con los tratamientos para modificar la forma dichas fibras, particularmente en tratamientos de alisado del cabello.

Otra técnica de aclaramiento comprende aplicar tintes directos fluorescentes a cabellos oscuros. Esta técnica, descrita en particular en los documentos WO 03/028.685 y WO 2004/091.473, hace posible conservar la calidad de la fibra de queratina durante el tratamiento. Sin embargo, estos tintes fluorescentes directos no exhiben solidez satisfactoria con respecto a los agentes externos.

Con objeto de aumentar la solidez de los tintes directos, es una práctica conocida utilizar tintes de disulfuro, en particular tintes cromóforos de imidazolio en las solicitudes de patente WO 2005/097.051 o EP 1.647.580, y tintes cromóforos de piridinio/indolizinio-estirilo en las solicitudes de patente WO 2006/134.043 y WO 2006/136.617. Estos tintes utilizan agentes reductores para asegurar una solidez satisfactoria. Sin embargo, los agentes reductores pueden presentar inconvenientes en términos de olor, en términos de la percepción del deterioro de la fibra de queratina por el usuario y en términos de aplicaciones de pasos múltiples, que incluyen un paso de fijación con un agente oxidante.

La finalidad de la presente invención es proporcionar nuevos sistemas para tinción de materiales de queratina, en particular fibras de queratina humana, especialmente cabello oscuro, que no tienen los inconvenientes de los procesos de decoloración existentes.

En particular, una finalidad de la invención es proporcionar sistemas de tinción directa para obtención de coloraciones, opcionalmente con efectos de aclaramiento o coloraciones visibles, especialmente sobre fibras oscuras de queratina, que son resistentes a operaciones sucesivas de lavado con champú, que no deterioran las fibras de queratina y que no afectan desfavorablemente a sus propiedades cosméticas.

Otra finalidad de la invención es teñir materiales de queratina cromáticamente, de modo natural y/o de una manera que es persistente con respecto a los ataques externos.

Otra finalidad de la invención es proporcionar tintes que son estables en los vehículos de formulación, y que tienen mejor coloración desde la raíz a la punta en todos los tipos de cabello, siendo al mismo tiempo relativamente no selectivos.

Esta finalidad se consigue con la presente invención, un objeto de la cual es un proceso para tinción de materiales de queratina, en particular fibras de queratina, especialmente fibras de queratina humana tales como el cabello, más particularmente cabello oscuro, que comprende aplicar a los materiales de queratina una composición de tinte que comprende, en un medio cosmético, al menos un tinte dicromóforo con un enlazador de carbonilo o heterocíclico, seleccionado de los tintes de fórmula (I) siguiente:

las sales de ácidos orgánicos o minerales, sus isómeros ópticos e isómeros geométricos, y los solvatos tales como 5 hidratos:

en cuya fórmula (I) :

• A representa un radical que contiene al menos un cromóforo que es opcionalmente catiónico, coloreado, o coloreado y fluorescente;

• L y L', que pueden ser idénticos o diferentes, representan:

o una cadena saturada o insaturada, lineal o ramificada C1-C20 de base hidrocarbonada que está opcionalmente sustituida, opcionalmente interrumpida y/u opcionalmente terminada en uno o ambos de sus extremos con uno o más grupos divalentes o combinaciones de los mismos seleccionados de -N (R) -, -O-, -S-, -C (O) - y -SO2-, seleccionándose R, y R', que pueden ser idénticos o diferentes, de hidrógeno y un radical C1-C4 alquilo,

hidroxialquilo y aminoalquilo; entendiéndose que dicha combinación no puede formar un enlace disulfuro –S-S-;

o un grupo arileno,

o un grupo heteroarileno,

o un grupo cicloalquileno, o 20 o un grupo heterocicloalquileno;

• Y representa un grupo carbonilo -C (O) - o un grupo heteroarilo, que es catiónico o no catiónico, que comprende 5-13 miembros, que está sustituido opcionalmente, y que comprende de 1 a 5 heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno, azufre o nitrógeno; en particular, el grupo divalente –Y- (L') p'-Y- se selecciona de los grupos divalentes para los cuales p' es 1, tales como

en cuyos grupos divalentes:

- Z1 representa un átomo de oxígeno o azufre o un radical NR1,

- Z2 representa un átomo de nitrógeno o un radical CR2,

- Z3 representa un átomo de nitrógeno un radical CR3,

- Z4 representa un átomo de nitrógeno un radical CR4,

representando R2, R3 y R4 un átomo de hidrógeno o halógeno, un grupo (C1-C4) alquilo opcionalmente sustituido o un grupo (C1-C4) alcoxi, hidroxilo, (poli) hidroxi (C2-C4) alcoxi o C (O) -N (R') , en los cuales R y R' son como se ha definido arriba, o un grupo amino, sustituido opcionalmente con 1 ó 2 radicales (hidroxi) (C1-C6) alquilo o hetero (C5-C7) cicloalquilo, que pueden ser idénticos o diferentes, tales como morfolino, etc. ,

o bien, dos grupos R1 con R2 y R3 con R4 forman, junto con los átomos de nitrógeno y/o carbono que los llevan, un grupo arilo condensado tal como benzo,

- representando R un átomo de hidrógeno o un grupo (C1-C4) alquilo opcionalmente sustituido;

• p y p', que pueden ser idénticos o diferentes, representan un número entero igual a 0 ó 1;

• Csat representa una cadena C1-C18 alquileno lineal o ramificada, opcionalmente sustituida.

Otro objeto de la invención es una composición de tinte para tinción de fibras de queratina, que comprende, en un medio cosmético, al menos un tinte de fórmula (I) como se define arriba, y opcionalmente un agente ácido o agente básico cosméticamente aceptable; en particular, un agente básico.

Un objeto de la invención son también nuevos tintes de fórmula (I) como se define arriba.... [Seguir leyendo]

1. Un tinte de fórmula (I) :

las sales de ácidos orgánicos o minerales, sus isómeros ópticos e isómeros geométricos, y los solvatos tales como hidratos: en cuya fórmula (I) :

• A representa un radical que contiene al menos un cromóforo que es opcionalmente catiónico, coloreado, o coloreado y fluorescente;

• L y L', que pueden ser idénticos o diferentes, representan:

o una cadena saturada o insaturada, lineal o ramificada C1-C20 de base hidrocarbonada que está opcionalmente sustituida, opcionalmente interrumpida y/u opcionalmente terminada en uno o ambos de sus extremos con uno o más grupos divalentes o combinaciones de los mismos seleccionados de -N (R) -, -O-, -S-, -C (O) - y -SO2-, seleccionándose R, que pueden ser idénticos o diferentes, de hidrógeno y un radical C1-C4 alquilo, hidroxialquilo y aminoalquilo; entendiéndose que dicha combinación no puede formar un enlace disulfuro –S-S-;

o un grupo arileno,

o un grupo heteroarileno, o un grupo cicloalquileno, o

o un grupo heterocicloalquileno;

• Y representa un grupo carbonilo -C (O) - o un grupo heteroarilo, que es catiónico o no catiónico, que comprende 5-13 miembros, que está sustituido opcionalmente, y que comprende de 1 a 5 heteroátomos seleccionados de átomos de oxígeno, azufre o nitrógeno;

• p y p', que pueden ser idénticos o diferentes, representan un número entero igual a 0 ó 1;

• Csat representa una cadena C1-C18 alquileno lineal o ramificada, opcionalmente sustituida.

2. El tinte fluorescente de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación anterior, en el cual el cromóforo A representa:

W-N=N-Ar-Z- o Ar-N=N-W

en donde W representa un heteroarilo, que comprende un amonio cuaternario, sustituido opcionalmente de modo preferible con uno o más grupos (C1-C4) alquilo; Ar representa i) un radical (hetero) arilo de 5 ó 6 miembros de tipo fenilo o piridio, o ii) un biciclo (hetero) aromático de tipo naftilo, benzopiridinilo, indolinilo o benzoindolinilo, sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, con uno o más grupos alquilo, con uno o más grupos hidroxilo, con uno o más grupos alcoxi, con uno o más grupos hidroxialquilo, con uno o más grupos amino o (di) alquilamino; representando Z un átomo de oxígeno o azufre, o un grupo NR' en el que R' representa un grupo (hidroxi) (C1-C4) alquilo.

3. El tinte fluorescente de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en el cual el cromóforo A representa:

W-C (Rc) =C (Rd) -Ar-Z- o Ar -C (Rc) =C (Rd) -W-,

donde: W representa un heterociclo o un heteroarilo, que comprende un amonio cuaternario; Ar representa i) un radical (hetero) arilo de 5 ó 6 miembros de tipo fenilo o piridinio, o ii) un biciclo (hetero) aromático de tipo naftilo, benzopiridinio, indolinilo o benzoindolinilo, sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, con uno o más grupos alquilo, con uno o más grupos hidroxilo; con uno o más grupos alcoxi, con uno o más grupos hidroxialquilo, con uno o más grupos amino o (di) alquilamino, con uno o más grupos acilamino; con uno

o más grupos heterocicloalquilo o heteroarilo que comprenden 5 ó 6 miembros; Rc, Rd, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un grupo C1-C4 alquilo; representando Z un átomo de oxígeno o azufre, o un grupo NR', donde R' representa un grupo (hidroxi) (C1-C4) alquilo.

4. El tinte de fórmula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el cual Z se encuentra en la posición para de Ar con relación a la función azo o del enlace doble –C (Rc) =C (Rd) -.

5. El tinte fluorescente de fórmula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, tal que Y representa un grupo carbonilo, L' representa un grupo C2-C6 alquileno o arileno, interrumpido opcionalmente con 1 ó 2 heteroátomos y terminado opcionalmente en cada uno de sus extremos con un heteroátomo, tal como oxígeno,

o NR, donde R representa un átomo de hidrógeno o un grupo (C1-C4) alquilo.

6. El tinte fluorescente de fórmula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, seleccionado de los tintes siguientes:

donde An representa un contraión aniónico.

7. Una composición de tinte que comprende, en un medio cosmético adecuado, un tinte de fórmula (I) como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.

8. La composición de tinte de acuerdo con la reivindicación anterior, que comprende, en un medio cosmético adecuado:

o al menos un tinte de fórmula (I) como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6;

o y al menos un agente básico cosméticamente aceptable.

9. Un proceso para teñir materiales de queratina, en el cual se aplica a los materiales una composición de tinte adecuada que comprende al menos un tinte de fórmula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.

10. El proceso para teñir materiales de queratina de acuerdo con la reivindicación anterior, en el que los materiales de queratina son fibras de queratina oscuras que tienen una altura de tono menor que o igual a 6.

11. El proceso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 9 y 10, en el cual el agente ácido o básico se aplica después de la aplicación del tinte de fórmula (I) como se define en las reivindicaciones 1 a 6.

12. El proceso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 9 a 11, en el cual la composición comprende un agente oxidante.

13. Un dispositivo de compartimientos múltiples en el cual un primer compartimiento contiene una composición de tinte que comprende un tinte de fórmula (I) como se define en la reivindicaciones 1 a 6, y un segundo compartimiento contiene un agente básico.

14. El uso del tinte de fórmula (I) como se define en la reivindicaciones 1 a 6, para tinción de fibras de queratina humana, particularmente fibras de queratina oscuras que tienen una altura de tono menor que 6.

15. El uso del tinte fluorescente de fórmula (I) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 y 3 a 6, para aclaramiento de fibras de queratina oscuras que tienen particularmente una altura de tono menor que 6.