Composición para teñido de fibras que contienen queratina que comprende colorantes de disulfuro y procedimiento.
Un procedimiento para teñir fibras que contienen queratina que comprende tratar la fibra con al menos un colorante de sulfuro de fórmula
(7) D+-Z4-M-(Z1)r-Y1-S-Z3-[-Y2-(Z2)q-M-Z5-D+]n;
y
(8) T-Z4-Q+-((Z1)r-Y1-S-Z3-[-Y2-(Z2)q-Q+-Z5-T]n;
en las que
Y1 e Y2 son cada uno, independientemente uno de otro, -alquileno C1-C10-; -cicloalquilenoC5-C10-; arilenoC5-C10; o -arilenoC5-C10-(alquilenoC1-C10)-, sustituido o no sustituido, de cadena lineal o ramificada, interrumpido o no interrumpido;
Z1 y Z2 son, independientemente uno del otro, -C(O)-; -alquenileno C2-C12-; -(CH2CH2-O)1-5-; -alquileno C1-C10(arilenoC5-C10)-; -arilenoC5-C10-; -cicloalquilenoC5-C10-; -C(O)O-; -OCO-; -N(R3)-;
-CON(R4)-; -(R5)NC(O)-; -O-; -S-; -S(O)-; o -S(O)2-;
cada uno de R3, R4y R5 son, independientemente uno del otro, hidrógeno; o alquilo C1-C14; alqueniloC2-C14; ariloC6-C10; arilC6-C10-alquiloC1-C10; o alquilC5-C10 (ariloC5-C10), sustituido o no sustituido, de cadena lineal o ramificada, monocíclico o policíclico, interrumpido o no interrumpido;
r y q son, independientemente uno del otro, 0 ó 1,
n es 1,
Z3 es -S-;
Z4 y Z5 son, independientemente uno del otro, un radical bivalente seleccionado entre -N≥N-; -CR2≥N-: -N≥CR7-; -NR8-N≥CR9-; y -R10C≥N-NR11-; en el que
R6, R7, R8, R9, R10 y R11 son, independientemente unos de otros, hidrógeno; alquilo C1-C14;alquenilo C2-C14; arilo C5-C10; alquilC1-C10-arilo C5-C10; o arilC5-C10-alquilo C1-C10 sustituido o no sustituido;
D+ es un radical catiónico de un compuesto heterocíclico o aromático sustituido o no sustituido, en el que la carga catiónica puede ser parte de los compuestos aromáticos o parte del sustituyente:
M es un radical bivalente de un compuesto sustituido o no sustituido, aromático o heteroaromático;
T es un radical de un compuesto aromático, sustituido o no sustituido;
Q+ es un birradical catiónico de un compuesto aromático o heteroaromático, sustituido o no sustituido;
con la condición de que el procedimiento no comprenda tratar la fibra con una enzima del tipo de una proteína disulfurdisomerasa (EC5.3.4.1).
Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E09154638.
Solicitante: BASF SE.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.
Inventor/es: ELIU, VICTOR, PAUL, FROHLING,BEATE, KAUFFMANN,DOMINIQUE.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K8/46 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › que contienen azufre (A61K 8/44 tiene prioridad).
- A61K8/49 A61K 8/00 […] › que contienen compuestos heterocíclicos.
- A61Q5/10 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO. › A61Q 5/00 Preparaciones para el cuidado del cabello. › Preparaciones para teñir de manera permanente el cabello o el vello.
- C09B44/16 QUIMICA; METALURGIA. › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 44/00 Colorantes azo que contienen grupos onio. › Diazoles-1,3 ó diazoles-1,3 hidrogenados.
- C09B44/20 C09B 44/00 […] › Tiazoles o tiazoles hidrogenados.
- C09B49/00 C09B […] › Colorantes de azufre.
PDF original: ES-2439708_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Composición para teñido de fibras que contienen queratina que comprende colorantes de disulfuro y procedimiento.
La presente invención se refiere a nuevos colorantes de sulfuro, sus composiciones, a procedimientos para su preparación y a su uso para el teñido de materiales orgánicos, tales como fibras de queratina, lana, cuero, seda, 5 celulosa o poliamidas, especialmente fibras que contienen queratina, algodón o nailon, y preferentemente cabello, más preferentemente cabello humano.
Se sabe, por ejemplo, por el documento WO 95/01772 que se pueden usar los colorantes catiónicos para teñir material orgánico, por ejemplo, queratina, seda, celulosa o derivados de celulosa, y también fibras sintéticas, por ejemplo, poliamidas. Los colorantes catiónicos exhiben tonos muy brillantes. Una desventaja es su solidez
insatisfactoria frente al lavado.
R.S. Asquith, P. Carthew y T. T. Francis describen en JSDC de Mayo de 1973, páginas 168-172 que los colorantes de de orto-azodisulfuro no conducen a la unión covalente con fibra de queratina de lana, y que los colorantes de para azo-disulfuros experimentaron ciertas uniones covalentes con lana únicamente a concentraciones elevadas.
El documento WO 03/099242 divulga colorantes de sulfuro para el cabello así como procedimientos para el teñido del cabello en condiciones reductoras. Las referencias muestran que se obtienen buenos resultados de teñido del cabello cuando se añade proteína-disulfur-isomerasa a la composición de teñido del cabello.
El problema técnico actual de la presente invención fue para proporcionar colorantes que se distinguen por un teñido intenso que tengan buenas propiedades de solidez con respecto al lavado, aclarado, enjabonado y frotado sin la adición de disulfur-isomerasa a la composición de teñido del cabello.
Por consiguiente, la presente invención se refiere a un procedimiento para el teñido de fibras que contienen queratina, que comprende tratar la fibra con al menos un colorante de sulfuro de fórmula:
(7) D+-Z4-M- (Z1) r-Y1-S-Z3-[-Y2- (Z2) q-M-Z5-D+]n;
y
(8) T-Z4-Q+- ( (Z1) r-Y1-S-Z3-[-Y2- (Z2) q-Q+-Z5-T]n;
en las que Y1 e Y2 son cada uno, independientemente uno de otro, -alquileno C1-C10-; -cicloalquilenoC5-C10-; arilenoC5-C10; o -arilenoC5-C10- (alquilenoC1-C10) -, sustituido o no sustituido, de cadena lineal o ramificada, interrumpido o no interrumpido; Z1 y Z2 son, independientemente uno del otro, -C (O) -; -alquenileno C2-C12-; - (CH2CH2-O) 1-5-; -alquileno C1
C10 (arilenoC5-C10) -; -arilenoC5-C10-; -cicloalquilenoC5-C10-; -C (O) O-; -OCO-; -N (R3) -;
- CON (R4) -; - (R5) NC (O) -; -O-; -S-; -S (O) -; o -S (O) 2-; cada uno de R3, R4 y R5 son, independientemente uno del otro, hidrógeno; o alquiloC1-C14; alqueniloC2-C14; ariloC6-C10; arilC6-C10-alquiloC1-C10; o alquilC5-C10 (ariloC5-C10) , sustituido o no sustituido, de cadena lineal o
ramificada, monocíclico o policíclico, interrumpido o no interrumpido; r y q son, independientemente uno del otro, 0 ó 1, n es 1, Z3 es -S-; Z4 y Z5 son, independientemente uno del otro, un radical bivalente seleccionado entre -N=N-; -CR6=N-: -N=CR7-;
NR8-N=CR9-; y -R10C=N-NR11-; en el que R6, R7, R9, R10 y R11 son, independientemente unos de otros, hidrógeno; alquilo C1-C14; alquenilo C2-C14; arilo C5-C10; alquilC1-C10-arilo C5-C10; o arilC5-C10-alquilo C1-C10 sustituido o no sustituido; D+ es un radical catiónico de un compuesto aromático o heterocíclico, sustituido o no sustituido, en el que la carga catiónica puede ser parte de los compuestos aromáticos o parte del sustituyente;
M es un radical bivalente de un compuesto sustituido o no sustituido, aromático o heteroaromático; T es un radical de un compuesto aromático, sustituido o no sustituido; Q+ es un birradical catiónico de un compuesto aromático o heteroaromático, sustituido o no sustituido;
con la condición de que el procedimiento no comprenda tratar la fibra con una enzima del tipo de una proteína disulfurdisomerasa (EC5.3.4.1) .
Preferentemente Y1 e Y2 son -cicloalquileno C5-C10- o -alquileno C1-C10 sustituidos o no sustituidos, de cadena lineal
o ramificada, interrumpidos o no interrumpidos.
Se prefiere aún más el procedimiento de la presente invención, en el que Z1 y Z2 son, independientemente uno de otro, -N (R3) -;
- CON (R4) -; - (R5) NC (O) -; -O-; o -S-; y R3, R4 o R5 son como se ha definido en la fórmula (7) y (8) .
Se prefiere especialmente un procedimiento, en el que D+ es un radical de un compuesto heterocíclico, aromático, catiónico de fórmulas en las que el asterisco * indica el enlace a Z4y/o Z5 de fórmula (7) ; y Q+ es un radical catiónico bivalente de un compuesto aromático heterocíclico de fórmulas
en las que el asterisco * indica un enlace a Z4 y/o Z5 de fórmula (8) ; el asterisco ** es un enlace a Z1 y/o Z2de fórmula (8) ; y M es un radical bivalente de fórmulas (19)
o en las que el asterisco * indica el enlace a Z4 y/o Z5 de fórmula (7) ;
el asterisco ** indica el enlace a Z1 y/o Z2 de fórmula (7) ; y T es un radical de los compuestos de fórmulas o Los ciclos heteroaromáticos de los radicales de las fórmulas (D9) - (D22) pueden estar interrumpidos por uno o más 10 de -O-, -S-, - (SO2) -, -alquileno C1-C10º - (NR52) -;
Se prefiere especialmente un procedimiento en el que D+ es un radical de un compuesto aromático heterocíclico catiónico sustituido o no sustituido de fórmulas en las que el asterisco * indica el enlace a Z4 y/o Z5 de fórmula (7) ; y Q+ es un radical bivalente catiónico de un compuesto aromático heterocíclico de fórmulas
en las que el asterisco * indica un enlace a Z4 y/o Z5 de fórmula (8) ; el asterisco ** es un enlace a Z1 y/o Z2 de fórmula (8) ; y M es un radical bivalente de fórmulas (19)
o en las que el asterisco * indica el enlace a Z4 y/o Z5 de fórmula (7) ;
el asterisco ** indica el enlace a Z1 y/o Z2 de fórmula (7) ; y T es un radical de los compuestos de fórmulas (21)
o en las que el asterisco * indica el enlace a Z4 y/o Z5 del compuesto de fórmula (8) .
En las fórmulas (9) - (22) X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, X10, X11, X12, X13, X14, X15y X16 son, independientemente unos de otros, N o un radical de CR49,
Z6 es -O-; -S-; o un radical de NR50, Z7, Z8, Z9, Z10, Z11, Z12, Z13y Z14 son, independientemente unos de otros, N o un radical de CR51; E, E1, G y G1 son, independientemente unos de otros, -O-, -S-, - (SO2) -, -alquileno C1-C10º - (NR52) -; R13, R14, R15, R18, R19, R21, R22, R23, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47, R48, R49 y R51 son independientemente los unos de los otros hidrógeno; halógeno;
alquiloC1-C14, que es saturado o insaturado, lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, o interrumpidos o no interrumpido con heteroátomos; un radical de fenilo, que está sustituido o no sustituido; uno de un radical de ácido carboxílico; radical de ácido sulfónico; hidroxi; nitrilo; alcoxiC1-C16, (poli) -hidroxi-alcoxiC2-C4; halógeno; sulfonilamino; SR60, NHR53; NR54R55; OR61; SO2; COOR62; NR56COR58; o CONR57; y R12, R16, R17, R20, R24, R50, R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R60, R61 y R62 son cada uno, independientemente de los otros, hidrógeno; alquiloC1-C14, alqueniloC2-C14, ariloC5-C10, arilC5-C10- (alquilo C1-C10) o -alquilC1-C10 (arilo C5-C10) sustituidos o no sustituidos; y An es un anión; y n1 es 1 o 0.
Se prefiere del modo más especial un procedimiento en el que D+ es un radical de un compuesto aromático heterocíclico sustituido o no sustituido catiónico de fórmulas (23)
o en las que * es un enlace a Z4 y/o Z5 de fórmula (7) ; y
Q+ es un birradical de un compuesto heterocíclico, catiónico, aromático, sustituido o no sustituido de fórmulas 10 (28)
en las que * es un enlace a Z4 y/o Z5 de fórmula (8) ; ** es un enlace a Z1 y/o Z2 de fórmula (8) ; y
M es un radical bivalente de fórmula en la que * es un enlace a Z4 y/o Z5 de fórmula (7) ó (8) , ** es un enlace a Z1 y/o Z2 de fórmula (7) ó (8) ; y
y T es un radical de formula
en la que R12, R16, R17, R18, R25, R26, R37, R38 y An son como se han definido en la reivindicación 4.
En general, alquileno es alquilenoC1-C10, por ejemplo, metileno, etileno, propileno, isopropileno, n-butileno, secbutileno, terc-butileno, n-pentileno, 2-pentileno, 3-pentileno, 2, 2'-dimetilpropileno, ciclopentileno, ciclohexileno, nhexileno, n-octileno, 1, 1', 3, 3'-tetrametilbutileno, 2-etilhexileno, nonileno o decileno.
Alquileno puede ser de cadena lineal, ramificado, o, desde alquilo C5 hacia arriba,... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un procedimiento para teñir fibras que contienen queratina que comprende tratar la fibra con al menos un colorante de sulfuro de fórmula
(7) D+-Z4-M- (Z1) r-Y1-S-Z3-[-Y2- (Z2) q-M-Z5-D+]n;
y
(8) T-Z4-Q+- ( (Z1) r-Y1-S-Z3-[-Y2- (Z2) q-Q+-Z5-T]n;
en las que
Y1 e Y2 son cada uno, independientemente uno de otro, -alquileno C1-C10-; -cicloalquilenoC5-C10-; arilenoC5-C10; o -arilenoC5-C10- (alquilenoC1-C10) -, sustituido o no sustituido, de cadena lineal o ramificada, interrumpido o no interrumpido; Z1 y Z2 son, independientemente uno del otro, -C (O) -; -alquenileno C2-C12-; - (CH2CH2-O) 1-5-; -alquileno C1- C10 (arilenoC5-C10) -; -arilenoC5-C10-; -cicloalquilenoC5-C10-; -C (O) O-; -OCO-; -N (R3) -;
- CON (R4) -; - (R5) NC (O) -; -O-; -S-; -S (O) -; o -S (O) 2-; cada uno de R3, R4y R5 son, independientemente uno del otro, hidrógeno; o alquilo C1-C14; alqueniloC2-C14; ariloC6-C10; arilC6-C10-alquiloC1-C10; o alquilC5-C10 (ariloC5-C10) , sustituido o no sustituido, de cadena lineal o ramificada, monocíclico o policíclico, interrumpido o no interrumpido; r y q son, independientemente uno del otro, 0 ó 1, n es 1, Z3 es -S-; Z4 y Z5 son, independientemente uno del otro, un radical bivalente seleccionado entre -N=N-; -CR2=N-: -N=CR7-; - NR8-N=CR9-; y -R10C=N-NR11-; en el que R6, R7, R8, R9, R10 y R11 son, independientemente unos de otros, hidrógeno; alquilo C1-C14;alquenilo C2-C14; arilo C5-C10; alquilC1-C10-arilo C5-C10; o arilC5-C10-alquilo C1-C10 sustituido o no sustituido; D+ es un radical catiónico de un compuesto heterocíclico o aromático sustituido o no sustituido, en el que la carga catiónica puede ser parte de los compuestos aromáticos o parte del sustituyente: M es un radical bivalente de un compuesto sustituido o no sustituido, aromático o heteroaromático; T es un radical de un compuesto aromático, sustituido o no sustituido; Q+ es un birradical catiónico de un compuesto aromático o heteroaromático, sustituido o no sustituido;
con la condición de que el procedimiento no comprenda tratar la fibra con una enzima del tipo de una proteína disulfurdisomerasa (EC5.3.4.1) .
2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Y1 e Y2 son -cicloalquileno C5-C10 interrumpido o no interrumpido, de cadena lineal o ramificada, sustituido o no sustituido; o -alquileno C1-C10.
3. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Z1 y Z2 son, independientemente uno de otro, -N (R3) -;
- CON (R4) -; - (R5) NC (O) -; -O-; o -S-; y R3, R4 o R5 son como se ha definido en la reivindicación 1.
4. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que D+ está seleccionado entre un radical de un compuesto heterocíclico aromático catiónico de fórmulas en las que el asterisco * indica el enlace a Z4 y/o Z5 de fórmula (7) ; y Q+ es un radical bivalente catiónico de un compuesto aromático heterocíclico de fórmulas en las que el asterisco * indica un enlace a Z4 y/o Z5 de fórmula (8) ; el asterisco ** es un enlace a Z1 y/o Z2 de fórmula (8) ; y M es un radical bivalente de fórmulas (19)
o en las que el asterisco * indica el enlace a Z4 y/o Z5 de fórmula (7) ;
el asterisco ** indica el enlace a Z1 y/o Z2 de fórmula (7) ; y T es un radical de los compuestos de fórmulas (21)
o en las que el asterisco * indica el enlace a Z4 y/o Z5 del compuesto de fórmula (8) .
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, X10, X11, X12, X13, X14, X15 y X16 son, independientemente unos de otros, N o un radical de CR49, Z6 es -O-; -S-; o un radical de NR50, Z7, Z8, Z9, Z10, Z11, Z12, Z13 y Z14 son, independientemente unos de otros, N o un radical de CR51; E, E1, G y G1 son, independientemente unos de otros, -O-, -S-, - (SO2) -, -alquileno C1-C10 o - (NR52) -; R13, R14, R15, R16, R19, R21, R22, R23, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R40, R41,
R42, R43, R44, R45, R46, R47, R48, R49 y R51 son, independientemente los unos de los otros, hidrógeno; halógeno; alquiloC1-C14, que está saturado o insaturado, lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, o interrumpido o no interrumpido con heteroátomos; un radical de fenilo, que está sustituido o no sustituido; uno de entre un radical de ácido carboxílico; un radical de ácido sulfónico; hidroxi; nitrilo; alcoxiC1-C16, (poli) -hidroxi-alcoxiC2-C4; halógeno; sulfonilamino; SR60, NHR53; NR54R55; OR61; SO2; COOR62; NR56COR58; o CONR57; y
R12, R16, R17, R20, R24, R50, R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R60, R61 y R62 son cada uno, independientemente de los otros, hidrógeno; alquilo C1-C14, alqueniloC2-C14, ariloC5-C10, arilC5-C10- (alquilo C1-C10) o -alquilC1-C10 (arilo C5-C10) sustituidos o no sustituidos; y An es un anión; y n1es 0; o 1.
5. Procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que D+ es un radical de un compuesto heterocíclico aromático catiónico sustituido o no sustituido de fórmulas en las que * es un enlace a Z4 y/o Z5 de fórmula (7) ; y Q+ es un birradical de un compuesto heterocíclico, catiónico, aromático, sustituido o no sustituido de fórmulas en las que * es un enlace a Z4 y/o Z5 de fórmula (8) ; ** es un enlace a Z1 y/o Z2 de fórmula (8) ; y
M es un radical bivalente de fórmula en la que * es un enlace a Z4 y/o Z5 de fórmula (7) ó (8) , ** es un enlace a Z1 y/o Z2 de fórmula (7) ó (8) ; y
T es un radical de formula en las que R12, R16, R17, R18, R25, R26, R37, R38 y An son como se han definido en la reivindicación 4.
6. Un procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el teñido de los compuesto de 15 fórmula (7) ó (8) se lleva a cabo en presencia de un agente reductor.
7. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 6, en el que el agente reductor está seleccionado entre ácido de tioglicol o sus sales, monotioglicolato de gicerina, cisteína, ácido 2-mercaptopropiónico, 2-mercaptoetilamina, ácido tioláctico, tioglicerina, sulfito de sodio, ditionita, sulfito de amonio, bisulfito de sodio, metabisulfito de sodio e hidroquinona.
8. Un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, que comprende
a. teñir la fibra que contenía queratina con un compuesto de fórmula (7) ó (8) ,
b. mantener el cabello coloreado durante el período de tiempo deseado,
c. retirar el color aplicado en la etapa a) del cabello poniendo en contacto el mismo con una composición de base acuosa de retirada de color que contenía un agente reductor capaz de alterar los enlaces S-S entre la molécula
de colorante y la superficie de la fibra del cabello para provocar que la molécula de colorante se disocie de la fibra que contenía queratina.
9. Una composición para teñir fibras que contienen queratina que comprende al menos un colorante de fórmula (7) ó
(8) como se define en la reivindicación 1.
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