Quinazolina(di)onas para el control de plagas de invertebrados.
Un compuesto seleccionado de la Fórmula I, que incluye todos los isómeros geométricos y estereoisómeros,
Nóxidos,y sales agrícolamente adecuadas de los mismos,**Fórmula**
en la que
A y B son los dos O;
J es un anillo de fenilo que está opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientementede R5; o
J es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en J-1, J-2, J-3, J-4 y J-5,cada J opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R5 **Fórmula**
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2003/001482.
Solicitante: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 1007 MARKET STREET WILMINGTON, DELAWARE 19898 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: CLARK, DAVID, ALAN, LAHM, GEORGE, PHILIP.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/54 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
- A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- A01N43/62 A01N 43/00 […] › que contienen ciclos de tres, cuatro o más de seis elementos.
- A01N47/34 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › que contienen los grupos , p. ej. biuret; Sus tioanálogos; Productos de condensación urea-aldehído.
- A01N47/38 A01N 47/00 […] › que contienen el grupo N—CO—N con al menos un átomo de nitrógeno formando parte de un heterociclo; Sus tioanálogos.
- C07D239/90 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › con radicales acíclicos unidos en las posiciones 2 ó 3.
- C07D239/96 C07D 239/00 […] › Dos átomos de oxígeno.
- C07D243/14 C07D […] › C07D 243/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de siete miembros que tienen dos átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Benzodiacepinas-1,4; Benzodiacepinas-1,4 hidrogenadas.
- C07D401/06 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
- C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
- C07D403/06 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
PDF original: ES-2427141_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Quinazolina (di) onas para el control de plagas de invertebrados
Antecedentes de la invención Esta invención se refiere a ciertas quinazolina (di) onas, sus N-óxidos, sales agrícolamente adecuadas y 5 composiciones de las mismas, y un método de uso para controlar plagas de invertebrados en medios tanto agronómicos como no agronómicos.
El control de plagas de invertebrados es extremadamente importante para conseguir una alta eficacia en los cultivos. Los daños ocasionados por las plagas de invertebrados en los cultivos agronómicos en crecimiento y almacenados pueden producir una reducción significativa de la productividad y, por lo tanto, pueden ocasionar un aumento en los 10 costes para el consumidor. También es importante el control de las plagas de invertebrados en la silvicultura, cultivos de invernadero, plantas ornamentales, cultivos de viveros, productos de fibra y alimentarios almacenados, en la ganadería, en artículos domésticos y en la salud pública y de los animales. Muchos productos están disponibles en el mercado para estos fines, pero sigue existiendo la necesidad de nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, medioambientalmente más seguros o que tengan diferentes modos de acción.
La solicitud de patente internacional WO 01/070671 describe derivados del ácido N-acilantranílico de Fórmula i que actúan como artropodicidas en la que, entre otros, A y B son independientemente O o S; J es un anillo de fenilo opcionalmente sustituido, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, un sistema de anillo naftilo o un sistema de anillo heterobicíclico condensado aromático de 8, 9 ó 10 miembros; R1 y R3 son independientemente H o alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido; R2 es H o alquilo C1-C6; cada R4 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno o CN; y n es 1 a 4.
La solicitud de patente internacional WO 0105784 describe diversos compuestos heterobicíclicos que contienen nitrógeno como inhibidores del Factor Xa. La patente de EE.UU. 4.537.966 describe aminobenzoil-1H-indazol-3-oles que son útiles como inmunomoduladores y en controlar la inflamación en animales de sangre caliente. La patente de EE.UU. 4.340.417 describe 1- (5-[2-cloro-4- (trifluorometil) -fenoxi]-2-nitrobenzoil) -3-isopropil-2, 1, 3-benzotiadiazin-4ºna, 2, 2-dióxido, como herbicida. La patente alemana DE 2444822 describe ciertos derivados de 2, 1, 3benzotiazidazin (4) ona-2, 2-dióxido útiles como herbicidas. La patente alemana DE 2652144 describe diversas quinazolindionas farmacéuticamente activas. La patente de EE.UU. 3.092.631 describe 7-cloro-2-alquilo inferior1, 2, 3, 4-tetra-hidro-4-oxoquinazolinas útiles como relajantes musculares y diuréticos. La patente de EE.UU.
3.041.336 describe 3-oxo-1, 2, 6-tiadiazina-1, 1-dióxidos farmacológicamente activos. La patente francesa FR
1.516.600 describe derivados de tetrahidroquinazolina herbicidamente activos.
Compendio de la invención Esta invención está dirigida a compuestos de Fórmula I que incluyen todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, sus N-óxidos y sales agrícolamente adecuadas de los mismos,
en la que A y B son los dos O; J es un anillo de fenilo que está opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de R5; o J es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en J-1, J-2, J-3, J-4 y J-5, cada J opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R5
Q es O, S, NH o NR5;
W, X, Y y Z son independientemente N, CH o CR5, con la condición de que en J-4 y J-5 al menos uno de W, X, Y o Z 10 sea N;
K es, junto con los dos átomos de carbono enlazantes contiguos, un anillo de fenilo condensado, un piridinilo condensado o un pirimidinilo condensado seleccionado del grupo que consiste en K-1, K-2, K-4, K-5 y K-6, cada uno sustituido con 1 grupo R4 en la posición 2 y opcionalmente sustituido con 0 a 3 sustituyentes adicionales seleccionados independientemente de R4
L es un enlace directo; o una cadena enlazante de 1 a 3 miembros seleccionada de carbono, nitrógeno, oxígeno y azufre, que incluye opcionalmente uno o dos miembros de cadena como C (=E) , SO o S (O) 2, y sustituida opcionalmente con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R13;
E es O, S o NR8;
R3 es H; G; alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en G, halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil (C1-C4) tio, alquil (C1-C4) sulfinilo, alquil (C1-C4) sulfonilo, alcoxi (C2-C6) carbonilo, alquil (C2-C6) carbonilo, trialquil (C3-C6) sililo, fenilo, fenoxi y anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno fenilo,
fenoxi y anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R6; o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R6;
G es un anillo carbocíclico o heterocíclico no aromático de 5 o 6 miembros, que incluye opcionalmente uno o dos miembros de anillo seleccionados del grupo que consiste en C (=O) , SO y S (O) 2 y opcionalmente sustituido con 1 a 4
sustituyentes seleccionados independientemente de R12;
el grupo R4 unido al anillo K en la posición 2 es alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, CN, NO2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil (C1-C4) tio, alquil (C1-C4) sulfinilo, alquil (C1-C4) sulfonilo, haloalquil (C1-C4) tio, haloalquil (C1C4) sulfinilo o haloalquil (C1-C4) sulfonilo;
cada R4 adicional es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, 35 haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil (C1-C4) tio, alquil (C1-C4) sulfinilo, alquil (C1-C4) sulfonilo, haloalquil (C1-C4) tio, haloalquil (C1-C4) sulfinilo, haloalquil (C1-C4) sulfonilo, alquil (C1-C4) amino, dialquil (C2-C8) amino, cicloalquil (C3-C6) amino, alcoxialquilo C1-C4, hidroxialquilo C1-C4, C (O) R10, CO2R10, C (O) NR10R11, NR10R11, N (R11) CO2R10 o trialquil (C3C6) sililo; o cada R4 adicional es independientemente un fenilo, bencilo, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R6;
cada R5 es independientemente halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, CN, NO2, haloalcoxi C1-C4, alquil (C1-C4) tio, alquil (C1-C4) sulfinilo, alquil (C1-C4) sulfonilo, haloalquil (C1-C4) tio, haloalquil (C1-C4) sulfinilo, haloalquil (C1-C4) sulfonilo o alcoxi (C2-C4) carbonilo; o cada R5 es independientemente un fenilo, o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R6; o cuando J denota fenilo opcionalmente sustituido, R5 puede denotar también alcoxi C1-C4, o dos grupos R5 cuando están unidos a átomos de carbono adyacentes pueden ser tomados juntos como -OCF2O-, -CF2CF2O-o -OCF2CF2O-;
cada R6 es independientemente alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil (C1-C4) tio, alquil (C1-C4) sulfinilo, alquil (C1-C4) sulfonilo, haloalquil (C1-C4) tio, haloalquil (C1-C4) sulfinilo, haloalquil (C1-C4) sulfonilo, alquil (C1-C4) amino, dialquil (C2-C8) amino, cicloalquil (C3-C6) amino, alquil (C3C6) cicloalquilamino, alquil (C2-C4) carbonilo, alcoxi (C2-C6) carbonilo, alquil (C2-C6) aminocarbonilo, dialquil (C3C8) aminocarbonilo o trialquil (C3-C6) sililo;
R8 es H; alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil (C1-C4) tio, alquil (C1-C4) sulfinilo, alquil (C1-C4) sulfonilo, alcoxi (C2-C6) carbonilo, alquil (C2C6) carbonilo, trialquil (C3-C6) sililo, un anillo de fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R6; CN; NO2; alcoxi (C2C6) carbonilo; alquil (C1-C4) sulfonilo; o fenilo o fenilsulfonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R6;
cada R10 es independientemente H, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
cada R11 es independientemente H o alquilo C1-C4;
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Reivindicaciones:
1. Un compuesto seleccionado de la Fórmula I, que incluye todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, Nóxidos, y sales agrícolamente adecuadas de los mismos,
en la que A y B son los dos O; J es un anillo de fenilo que está opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de R5; o J es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en J-1, J-2, J-3, J-4 y J-5, 10 cada J opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R5
Q es O, S, NH o NR5;
W, X, Y y Z son independientemente N, CH o CR5, con la condición de que en J-4 y J-5 al menos uno de W, X, Y o Z sea N;
K es, junto con los dos átomos de carbono enlazantes contiguos, un anillo de fenilo condensado, un piridinilo condensado o un pirimidinilo condensado seleccionado del grupo que consiste en K-1, K-2, K-4, K-5 y K-6, cada uno sustituido con 1 grupo R4 en la posición 2 y opcionalmente sustituido con 0 a 3 sustituyentes adicionales seleccionados independientemente de R4
L es un enlace directo; o una cadena enlazante de 1 a 3 miembros seleccionada de carbono, nitrógeno, oxígeno y azufre, que incluye opcionalmente uno o dos miembros de cadena como C (=E) , SO o S (O) 2, y sustituida opcionalmente con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R13;
E es O, S o NR8; R3 es H; G; alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en G, halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil (C1-C4) tio, alquil (C1-C4) sulfinilo, alquil (C1-C4) sulfonilo, alcoxi (C2-C6) carbonilo, alquil (C2-C6) carbonilo, trialquil (C3-C6) sililo, fenilo, fenoxi y anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno fenilo, fenoxi y anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R6; o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R6;
G es un anillo carbocíclico o heterocíclico no aromático de 5 o 6 miembros, que incluye opcionalmente uno o dos miembros de anillo seleccionados del grupo que consiste en C (=O) , SO y S (O) 2 y opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de R12;
el grupo R4 unido al anillo K en la posición 2 es alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, CN, NO2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil (C1-C4) tio, alquil (C1-C4) sulfinilo, alquil (C1-C4) sulfonilo, haloalquil (C1-C4) tio, haloalquil (C1C4) sulfinilo o haloalquil (C1-C4) sulfonilo;
cada R4 adicional es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil (C1-C4) tio, alquil (C1-C4) sulfinilo, alquil (C1-C4) sulfonilo, haloalquil (C1-C4) tio, haloalquil (C1-C4) sulfinilo, haloalquil (C1-C4) sulfonilo, alquil (C1-C4) amino, dialquil (C2-C8) amino, cicloalquil (C3-C6) amino, alcoxialquilo C1-C4, hidroxialquilo C1-C4, C (O) R10, CO2R10, C (O) NR10R11, NR10R11, N (R11) CO2R10 o trialquil (C3C6) sililo; o cada R4 adicional es independientemente un fenilo, bencilo, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R6;
cada R5 es independientemente halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, CN, NO2, haloalcoxi C1-C4, alquil (C1C4) tio, alquil (C1-C4) sulfinilo, alquil (C1-C4) sulfonilo, haloalquil (C1-C4) tio, haloalquil (C1-C4) sulfinilo, haloalquil (C1C4) sulfonilo o alcoxi (C2-C4) carbonilo; o cada R5 es independientemente un anillo fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente entre R6; o cuando J denota fenilo opcionalmente sustituido, R5 puede denotar también alcoxi C1-C4, o dos grupos R5 cuando están unidos a átomos de carbono adyacentes pueden ser tomados juntos como -OCF2O-, -CF2CF2O-o -OCF2CF2O-;
cada R6 es independientemente alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil (C1-C4) tio, alquil (C1-C4) sulfinilo, alquil (C1-C4) sulfonilo, haloalquil (C1-C4) tio, haloalquil (C1-C4) sulfinilo, haloalquil (C1-C4) sulfonilo, alquil (C1-C4) amino, dialquil (C2-C8) amino, cicloalquil (C3-C6) amino, alquil (C3C6) cicloalquilamino, alquil (C2-C4) carbonilo, alcoxi (C2-C6) carbonilo, alquil (C2-C6) aminocarbonilo, dialquil (C3C8) aminocarbonilo o trialquil (C3-C6) sililo;
R8 es H; alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, hidroxi, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil (C1-C4) tio, alquil (C1-C4) sulfinilo, alquil (C1-C4) sulfonilo, alcoxi (C2-C6) carbonilo, alquil (C2C6) carbonilo, trialquil (C3-C6) sililo, un anillo de fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R6; CN; NO2; alcoxi (C2C6) carbonilo; alquil (C1-C4) sulfonilo; o fenilo o fenilsulfonilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R6;
cada R10 es independientemente H, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
cada R11 es independientemente H o alquilo C1-C4;
cada R12 es independientemente alquilo C1-C2, halógeno, CN, NO2 o alcoxi C1-C2;
cada R13 es independientemente alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, CN, COOH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi (C2-C6) carbonilo, alcoxi (C2-C6) carbonilalquilo; o cada R13 es un fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de R6; y n es 1, 2, 3 o 4.
2. Un compuesto según la reivindicación 1, en donde R3 es alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, CN, OCH3 y S (O) pCH3;
el grupo R4 unido al anillo K en la posición 2 es CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S (O) pCF3, S (O) pCHF2, CN o halógeno;
un segundo R4 opcional es F, Cl, Br, I, CN o CF3;
cada R5 es independientemente halógeno, metilo, CF3, OCF3, OCHF2, S (O) pCF3, S (O) pCHF2, OCH2CF3, OCF2CHF2, S (O) pCH2CF3 o S (O) pCF2CHF2; o un anillo fenilo, pirazol, imidazol, triazol, piridina o pirimidina, cada anillo 5 opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno y CN; y
p es 0, 1 ó 2.
3. Un compuesto de la reivindicación 2 en donde R3 es alquilo C1-C4:
4. Un compuesto según la reivindicación 1, en donde 10 J se selecciona del grupo que consiste en R5 es alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, o V es N, CH, CF, CCl, CBr o CI;
R6 es alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, halógeno, CN, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o haloalquil (C1-C4) tio;
R7 es H, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, halógeno, CN, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o haloalquil (C1-C4) tio;
R9 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6 o haloalquinilo C3-C6; con la condición de que R7 y R9 no sean los dos H; y m es 0 o 1.
5. Un compuesto según la reivindicación 4, en donde V es N.
6. Un compuesto según la reivindicación 4, en donde V es CH, CF, CCl o CBr.
7. Un compuesto según la reivindicación 5 o la reivindicación 6, en donde
R3 es H; o alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, CN, OCH3 y S (O) pCH3; el grupo R4 unido al anillo K en la posición 2 es CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S (O) pCF3, S (O) pCHF2, CN o halógeno;
un segundo R4 opcional es F, Cl, Br, I, CN o CF3; R6 es H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno o CN;
R7 es H, CH3, CF3, OCHF2, OCH2CF3 o halógeno; y p es 0, 1 ó 2.
8. Un compuesto según la reivindicación 7, en donde R3 es H o alquilo C1-C4; y el grupo R4 unido a la posición 2 es CH3, Cl, Br o I.
9. Un compuesto según la reivindicación 8, en donde J es J-6; R6 es halógeno; y R7 es halógeno o CF3.
10. Un compuesto según la reivindicación 9, en donde V es N; R3 es H, metilo, etilo, isopropilo o butilo terciario; y R7 es Br, Cl o CF3.
11. Un compuesto según la reivindicación 8, en donde J es J-7; R6 es halógeno; y R9 es CF3, CHF2, CH2CF3 o CF2CHF2.
12. Un compuesto según la reivindicación 8, en donde J es J-8; R6 es halógeno; y R7 es halógeno o CF3.
13. Un compuesto según la reivindicación 8, en donde J es J-9; R6 es halógeno; y R7 es CF3.
14. Un compuesto según la reivindicación 8, en donde J es J-10; R6 es halógeno; y R9 es CF3, CHF2, CH2CF3 o CF2CHF2.
15. Un compuesto según la reivindicación 8, en donde J es J-11; R6 es halógeno; y R7 es halógeno o CF3.
16. Un compuesto según la reivindicación 8, en donde J es J-12; R6 es halógeno; R7 es H, halógeno o CF3; y R9 es H, CF3, CHF2, CH2CF3 o CF2CHF2.
17. Un compuesto según la reivindicación 8, en donde J es J-13; R6 es halógeno; R7 es H, halógeno o CF3; y R9 es H, CF3, CHF2, CH2CF3 o CF2CHF2.
18. El compuesto de la reivindicación 9, que se selecciona del grupo:
6. Bromo-1-[[3-bromo-1- (3-cloro-2-piridinil) -1H-pirazol-5-il]carbonil]-8-metil-3- (1-metiletil) -2, 4 (1H, 3H) quinazolinadiona, 6-Bromo-1-[[1- (3-cloro-2-piridinil) -3- (trifluorometil) -1H-pirazol-5-il]carbonil]-3, 8-dimetil-2, 4 (1H, 3H) -quinazolinadiona, 6-Bromo-1-[[3-bromo-1- (3-cloro-2-piridinil) -1H-pirazol-5-il]carbonil]-3, 8-dimetil-2, 4 (1H, 3H) -quinazolinadiona, 1-[[3-Bromo-1- (3-cloro-2-piridinil) -1H-pirazol-5-il]carbonil]-2, 3-dihidro-8-metil-3- (1-metiletil) -4 (1H) -quinazolinona, 6, 8-Dicloro-1-[[3-cloro-1- (3-cloro-2-piridinil) -1H-pirazol-5-il]carbonil]-2, 3-dihidro-3- (1-metiletil) -4 (1H) -quinazolinona, 1-[[3-Bromo-1- (3-cloro-2-piridinil) -1H -pirazol-5-il]carbonil]-6, 8-dicloro-2, 3-dihidro-3- (1-metiletil) -4- (1H) -quinazolinona, 6, 8-Dicloro-1-[[1- (3-cloro-2-piridinil) -3- (trifluorometil) -1H-pirazol-5-il]carbonil]-2, 3-dihidro-3-metil-4 (1H) -quinazolinona, 6-Cloro-1-[[3-cloro-1- (3-cloro-2-piridinil) -1H-pirazol-5-il]carbonil]-2, 3-dihidro-8-metil-3- (1-metiletil) -4- (1H)
quinazolinona,
1. [[3-Bromo-1- (3-cloro-2-piridinil) -1H-pirazol-5-il]carbonil]-6-cloro-2, 3-dihidro-8-metil-3- (1-metiletil) -4- (1H) quinazolinona, 6, 8-Dicloro-1-[[1- (3-cloro-2-piridinil) -3- (trifluorometil) -1H-pirazol-5-il]carbonil]-2, 3-dihidro-3- (1-metiletil) -4 (1H)
quinazolinona, 6-8-Dicloro-1-[[3-cloro-1- (3-cloro-2-piridinil) -1H-pirazol-5-il]carbonil]-2, 3-dihidro-3-metil-4 (1H) -quinazolinona, 1-[[3-Bromo-1- (3-cloro-2-piridinil) -1H-pirazol-5-il]carbonil]-6, 8-dicloro-2, 3-dihidro-3-metil-4 (1H) -quinazolinona, 6-Cloro-1-[[1- (3-cloro-2-piridinil) -3- (trifluorometil) -1H-pirazol-5-il]carbonil]-2, 3-dihidro-8-metil-3- (1-metiletil) -4 (1H)
quinazolinona, 6-Cloro-1-[[3-cloro-1- (3-cloro-2-piridinil) -1H-pirazol-5-il]carbonil]-2, 3-dihidro-3, 8-dimetil-4 (1H) -quinazolinona, 1-[[3-Bromo-1- (3-cloro-2-piridinil) -1H-pirazol-5-il]carbonil]-6-cloro-2, 3-dihidro-3, 8-dimetil-4 (1H) -quinazolinona, 6-Cloro-1-[[1- (3-cloro-2-piridinil) -3- (trifluorometil) -1H-pirazol-5-il]carbonil]-2, 3-dihidro-3, 8-dimetil-4 (1H) -quinazolinona, 6, 8-Dicloro-1-[[1- (3-cloro-2-piridinil) -3- (trifluorometil) -1H-pirazol-5-il]carbonil]-2, 3-dihidro-4 (1H) -quinazolinona y 6, 8-Dicloro-1-[[3-cloro-1- (3-cloro-2-piridinil) -1H-pirazol-5-il]carbonil]-2, 3-dihidro-4 (1H) -quinazolinona.
19. Una composición para controlar una plaga de invertebrados, que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18 y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente líquido.
20. Un método para controlar una plaga de invertebrados, que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su medio con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18.
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