Pirazolil tienopiridinas terapéuticas.
Un compuesto de fórmula I**Fórmula**
o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo,
donde:
R1 es un tieno[3,2-c]piridinilo, un tieno[3,2-b]piridinilo, un tieno[2,3-c]piridinilo, o un tieno[2,3-b]piridinilo, cada uno delos cuales puede estar sustituido opcionalmente con entre uno y tres sustituyentes seleccionados cada uno de formaindependiente del grupo que consiste en: alquilo C1-C3, -(alquil-C1-C3)-S-(alquil-C1-C3), -S-alquil-C1-C3, -(alquil-C1-C3)-O-(alquil-C1-C3), -O-alquil-C1-C3, -C(O)O-alquil-C1-C3, -C(O)O-H, -C(O)nR30R31, halo, -CN, -OH, donde R30 y R31se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en: H, -alquil-C1-C3-OH, alquilo C1-C3, halo y -Oalquil-C1-C3;
R2 y R3 se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en: hidrógeno, alquilo C1-C3, -(alquil-C1-C3)-S-(alquil-C1-C3), -S-alquil-C1-C3, -(alquil-C1-C3)-O-(alquil-C1-C3), -O-alquil-C1-C3, -C(O)O-alquil-C1-C3, -C(O)O-H, -C(O)nR30R31, halo, -CN, -OH y un cicloalquilo C3-C6, donde R30 y R31 se seleccionan de forma independiente delgrupo que consiste en: H y -alquil-C1-C3;
ó R2 y R3 pueden ser considerados juntos para formar un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, un fenilo, un cicloalquilo C4-C6 ó un heterocicloalquilo de 4-6 miembros, donde dicho cicloalquilo C4-C6 ó heterocicloalquilo de 4-6 miembrospueden estar sustituidos opcionalmente con entre uno y tres sustituyentes seleccionados de forma independienteentre halo, -OH, oxo y alquilo C1-C3, donde dicho heteroarilo de 5 ó 6 miembros, o fenilo, pueden estar sustituidosopcionalmente con entre uno y tres sustituyentes seleccionados de forma independiente entre halo, -CN, -OH, -O20alquil-C1-C3 y alquilo C1-C3; y
R4, R5, R6 y R7 se seleccionan del grupo que consiste en: H, -OH, cicloalquilo-C3, alquilo C1-C3, -(alquil-C1-C3)-S-(alquil-C1-C3), -S-alquil-C1-C3, -(alquil-C1-C3)-O-(alquil-C1-C3), -O-alquil-C1-C3, -C(O)O-alquil-C1-C3, -C(O)O-H, -C(O)nR30R31, halo, -CN y -OH, donde R30 y R31 se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en: H,-alquil-C1-C3, O-alquil-C1-C3 y halo.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2007/002994.
Solicitante: Thesan Pharmaceuticals, Inc.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 392 Camino de Estrella San Clemente, CA 92672 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: BARRETT, STEPHEN, DOUGLAS, CHEN,HUIFEN, BOYS,MARK LAURENCE, KRAMER,JAMES B.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K31/4365 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › teniendo el sistema heterociclico el azufre como heteroátomo del ciclo, p. ej. ticlopidina.
- A61P17/02 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 17/00 Medicamentos para el tratamiento de problemas dermatológicos. › para tratar heridas, úlceras, quemaduras, cicatrices, queloides o similares.
- C07D495/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 495/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › Sistemas orto-condensados.
PDF original: ES-2435430_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Pirazolil tienopiridinas terapéuticas
Antecedentes de la invención Los TGFº (factores de crecimiento º de transformación) activan cascadas de señalización fibróticas y promotoras de tumor. Tres TGFº de mamífero, el TGFº1, el TGFº2 y el TGFº3, pueden activar el mecanismo de TGFº. Los TGFº se unen y señalizan a través de receptores de la superficie celular (véase Singh et al. (2004) Curr. Opin. Drug Disc. and Dev., 7: 437-445) . Un TGFº se une primeramente a un receptor de tipo II (TºRII) , que a continuación se une y fosforila un receptor de tipo I (TºRI) (es decir, una quinasa de tipo receptor de activina (ALK) ) . Existe una familia de proteínas ALK que incluyen la ALK-5, que es la ALK más específica para TGFº. La activación de ALK-5 conduce a fosforilación de proteínas intracelulares, lo que da como resultado la regulación de la fibrosis y la tumorigénesis. Por lo tanto, el descubrimiento de inhibidores de ALK-5 es un área activa de investigación para descubrir inhibidores para tratar el cáncer y afecciones que impliquen fibrosis (véase Singh et al. (2004) ) .
Un ejemplo de una afección que implica fibrosis es la formación de cicatrices durante la reparación de heridas. Las cicatrices, que incluyen cicatrices hipertróficas y queloides, típicamente son el resultado de la deposición de colágeno en zonas de herida. Las heridas pueden ser producidas a través de muchos tipos diferentes de mecanismos que incluyen cirugía, heridas accidentales, quemaduras, traumas, etc. Se ha publicado que la aplicación de TGFº3, los anticuerpos de TGFº1 y TGFº2 que inhiben el mecanismo de TGFº pueden ayudar a reducir la formación de cicatrices (O’Kane y Ferguson, (1997) Int. J. Biochem. Cell Biol., 29: 63-78) . Por consiguiente, en la técnica existe una necesidad continua de inhibidores de ALK-5 de molécula pequeña que puedan ser usados para reducir la formación de cicatrices, y para el tratamiento de otras afecciones fibróticas, así como de cáncer.
El documento WO 2006/026305 describe derivados de pirazolil-pirimidina sustituidas, que son útiles para tratar afecciones mediadas por TGFº.
Resumen de la invención En un aspecto, la presente invención proporciona compuestos de fórmula I:
o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, donde: R1 es un tieno[3, 2-c]piridinilo, un tieno[3, 2-b]piridinilo, un tieno[2, 3-c]piridinilo, o un tieno[2, 3-b]piridinilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido opcionalmente con entre uno y tres sustituyentes seleccionados cada uno de forma independiente del grupo que consiste en: -alquil-C1-C3, - (alquil-C1-C3) -S- (alquil-C1-C3) , -S-alquil-C1-C3, - (alquil-C1-C3) -O- (alquil-C1-C3) , -O-alquil-C1-C3, -C (O) O-alquil-C1-C3, -C (O) O-H, -C (O) nR30R31, halo, -CN, -OH, donde R30 y R31 se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en: H, -alquil-C1-C3-OH, -alquil-C1-C3, halo y -O-alquil-C1-C3; R2 y R3 se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en: hidrógeno, -alquil-C1-C3, - (alquil-C1-C3) -S- (alquil-C1-C3) , -S-alquil-C1-C3, - (alquil-C1-C3) -O (alquil-C1-C3) , -O-alquil-C1-C3, -C (O) O-alquil-C1-C3, -C (O) O-H, -C (O) nR30R31, halo, -CN, -OH y un cicloalquilo C3-C6, donde R30 y R31 se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en: H y -alquil-C1-C3; ó R2 y R3 pueden ser considerados juntos para formar un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, un fenilo, un cicloalquilo C4-C8 ó un heterocicloalquilo de 4-6 miembros, donde dicho cicloalquilo C4-C8 ó heterocicloalquilo de 4-6 miembros pueden estar sustituidos opcionalmente con entre uno y tres sustituyentes seleccionados de forma independiente entre halo, -OH, oxo y -alquil-C1-C3, donde dicho heteroarilo de 5 ó 6 miembros, o fenilo, pueden estar sustituidos opcionalmente con entre uno y tres sustituyentes seleccionados de forma independiente entre halo, -CN, -OH, -Oalquil-C1-C3 y -alquil-C1-C3; y R4, R5, R6 y R7 se seleccionan del grupo que consiste en: H, -OH, cicloalquilo-C3, alquil-C1-C3, - (alquil-C1-C3) -S- (alquil-C1-C3) , -S-alquil-C1-C3, - (alquil-C1-C3) -O- (alquil-C1-C3) , -O-alquil-C1-C3, -C (O) Oalquil-C1-C3, -C (O) O-H, -C (O) nR30R31, halo, -CN y -OH, donde R30 y R31 se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en: H, -alquil-C1-C3, O-alquil-C1-C3 y halo.
En determinadas realizaciones, R1 es tieno[3, 2-c]piridinilo, que puede estar sustituido opcionalmente como se ha especificado en la presente memoria. Las posiciones de una tieno[3, 2-c]piridina se numeran como se indica a continuación:
Un tieno[3, 2-c]piridinilo es un radical monovalente de tieno[3, 2-c]piridina. Por tanto, en determinadas realizaciones de la presente invención, son compuestos de fórmula II:
donde R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 tienen cualquiera de los valores especificados en la presente memoria, y donde el radical tieno[3, 2-c] está unido en cualquiera de las posiciones 2, 3, 4, 6 ó 7.
En determinadas realizaciones, R1 es un tieno[2, 3-c]piridinilo, que puede estar sustituido opcionalmente como se ha especificado. Las posiciones de una tieno[2, 3-c]piridina se numeran como se indica a continuación:
Un tieno[2, 3-c]piridinilo es un radical monovalente de tieno[2, 3-c]piridina. Por tanto, en determinadas realizaciones de la presente invención, son compuestos de fórmula III:
donde R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 tienen cualquiera de los valores especificados en la presente memoria, y donde el radical tieno[2, 3-c] está unido en cualquiera de las posiciones 2, 3, 4, 6 ó 7.
En determinadas realizaciones, R1 es un tieno[2, 3-b]piridinilo, que puede estar sustituido opcionalmente como se ha especificado. Las posiciones de una tieno[2, 3-b]piridina se numeran como se indica a continuación:
Un tieno[2, 3-b]piridinilo es un radical monovalente de tieno[2, 3-c]piridina. Por tanto, en determinadas realizaciones de la presente invención, son compuestos de fórmula IV:
donde R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 tienen cualquiera de los valores especificados en la presente memoria, y donde el radical tieno[2, 3-b] está unido en cualquiera de las posiciones 2, 3, 4, 5 ó 6.
En determinadas realizaciones, R1 es un tieno[3, 2-b]piridinilo, que puede estar sustituido opcionalmente como se ha especificado. Las posiciones de una tieno[3, 2-b]piridina se numeran como se indica a continuación:
Un tieno[3, 2-b]piridinilo es un radical monovalente de tieno[3, 2-c]piridina. Por tanto, en determinadas realizaciones de la presente invención, son compuestos de fórmula V:
donde R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 tienen cualquiera de los valores especificados en la presente memoria, y donde el radical tieno[3, 2-b] está unido en cualquiera de las posiciones 2, 3, 5, 6 ó 7.
En determinadas realizaciones, R1 es un tieno[3, 2-c]piridinilo o un tieno[2, 3-c]piridinilo.
En determinadas realizaciones, R1 es un tieno[3, 2-c]piridinilo o un tieno[2, 3-c]piridinilo, que puede estar sustituido opcionalmente con entre uno y tres sustituyentes seleccionados cada uno de ellos de forma independiente del grupo que consiste en -alquil-C1-C3, - (alquil-C1-C3) -S- (alquil-C1-C3) , -S-alquil-C1-C3, - (alquil-C1-C3) -O- (alquil-C1-C3) , -Oalquil-C1-C3, -C (O) O-alquil-C1-C3, -C (O) O-H, -C (O) nR30R31, halo, -CN, -OH, donde R30 y R31 se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en: H, -alquil-C1-C3-OH, -alquil-C1-C3, halo y -O-alquil-C1-C3; En determinadas realizaciones, R1 es un tieno[3, 2-c]piridinilo, que puede estar sustituido opcionalmente con entre uno y tres sustituyentes seleccionados cada uno de ellos de forma independiente del grupo que consiste en: -OH, alquilo C1-C3, halo y -O-alquil-C1-C3.
En determinadas realizaciones, R2 y R3 se consideran en conjunto para formar un cicloalquilo C4-C6, o un heterocicloalquilo de 4-6 miembros, donde dicho cicloalquilo C4-C6 o heterocicloalquilo de 4-6 miembros puede estar sustituido opcionalmente con entre uno y tres sustituyentes seleccionados de forma independiente entre oxo y alquilo C1-C3. En otras realizaciones, R2 y R3 se consideran en conjunto para formar un cicloalquilo C5, o un heterocicloalquilo de 4-6 miembros, donde dicho heterocicloalquilo de 4-6 miembros se selecciona del grupo que consiste en un tetrahidrofuranilo, un tetrahidrotienilo, un imidazolidinilo, un oxazolidinilo, un imidazolinilo, un isoxazolidinilo y un pirrolidinilo. En otras realizaciones, R2 y R3 se consideran en conjunto para formar un cicloalquilo C5 y R1 es un tieno[3, 2-c]piridinilo o un tieno[2, 3-c]piridinilo.
En determinadas realizaciones, un compuesto de la presente invención es (2- (6-metilpiridin-2-il) -2, 4, 5, 6-tetrahidrociclopenta[c]pirazol-3-il) tieno[3, 2-c]piridina, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.
En determinadas realizaciones,... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de fórmula I
o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, donde:
R1 es un tieno[3, 2-c]piridinilo, un tieno[3, 2-b]piridinilo, un tieno[2, 3-c]piridinilo, o un tieno[2, 3-b]piridinilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido opcionalmente con entre uno y tres sustituyentes seleccionados cada uno de forma independiente del grupo que consiste en: alquilo C1-C3, - (alquil-C1-C3) -S- (alquil-C1-C3) , -S-alquil-C1-C3, - (alquil-C1-C3) -O- (alquil-C1-C3) , -O-alquil-C1-C3, -C (O) O-alquil-C1-C3, -C (O) O-H, -C (O) nR30R31, halo, -CN, -OH, donde R30 y R31 se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en: H, -alquil-C1-C3-OH, alquilo C1-C3, halo y -Oalquil-C1-C3;
R2 y R3 se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en: hidrógeno, alquilo C1-C3, - (alquil-C1-C3) S- (alquil-C1-C3) , -S-alquil-C1-C3, - (alquil-C1-C3) -O- (alquil-C1-C3) , -O-alquil-C1-C3, -C (O) O-alquil-C1-C3, -C (O) O-H, C (O) nR30R31, halo, -CN, -OH y un cicloalquilo C3-C6, donde R30 y R31 se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en: H y -alquil-C1-C3;
ó R2 y R3 pueden ser considerados juntos para formar un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, un fenilo, un cicloalquilo C4-C6 ó un heterocicloalquilo de 4-6 miembros, donde dicho cicloalquilo C4-C6 ó heterocicloalquilo de 4-6 miembros pueden estar sustituidos opcionalmente con entre uno y tres sustituyentes seleccionados de forma independiente entre halo, -OH, oxo y alquilo C1-C3, donde dicho heteroarilo de 5 ó 6 miembros, o fenilo, pueden estar sustituidos opcionalmente con entre uno y tres sustituyentes seleccionados de forma independiente entre halo, -CN, -OH, -Oalquil-C1-C3 y alquilo C1-C3; y
R4, R5, R6 y R7 se seleccionan del grupo que consiste en: H, -OH, cicloalquilo-C3, alquilo C1-C3, - (alquil-C1-C3) -S (alquil-C1-C3) , -S-alquil-C1-C3, - (alquil-C1-C3) -O- (alquil-C1-C3) , -O-alquil-C1-C3, -C (O) O-alquil-C1-C3, -C (O) O-H, C (O) nR30R31, halo, -CN y -OH, donde R30 y R31 se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en: H, -alquil-C1-C3, O-alquil-C1-C3 y halo.
2. El compuesto de la reivindicación 1, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, donde R1 es un tieno[3, 2c]piridinilo o un tieno[2, 3-c]piridinilo, que puede estar sustituido opcionalmente con entre uno y tres sustituyentes seleccionados de forma independiente del grupo que consiste en: -OH, alquilo C1-C3, halo y -O-alquil-C1-C3.
3. El compuesto de la reivindicación 1 ó 2, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, donde R2 y R3 se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en: hidrógeno, alquilo C1-C3, - (alquil-C1-C3) -O- (alquil-C1-C3) , -O-alquil-C1-C3, -C (O) O-alquil-C1-C3, -C (O) O-H, -C (O) nR30R31, halo, -CN, -OH, y un cicloalquilo C3-C6, donde R30 y R31 se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en: H y alquilo C1-C3.
4. El compuesto de la reivindicación 1, 2 ó 3, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, donde R2 y R3 se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en: hidrógeno y alquilo C1-C3.
5. El compuesto de la reivindicación 1, 2, 3 ó 4, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, donde R2 es alquilo C1-C3 y R3 es hidrógeno.
6. El compuesto de la reivindicación 1, donde dicho compuesto se selecciona del grupo que consiste en:
2. [1- (6-metilpiridin-2-il) -1H-pirazol-5-il]tieno[3, 2-c]piridina;
2. [3, 4-dimetil-1- (6-metilpiridin-2-il) -1H-pirazol-5-il]tieno[3, 2-c]piridina;
2. [3-metil-1- (6-metilpiridin-2-il) -1H-pirazol-5-il]tieno[3, 2-c]piridina;
2. [3-etil-1- (6-metilpiridin-2-il) -1H-pirazol-5-il]tieno[3, 2-c]piridina; 2-[4-etil-1- (6-metilpiridin-2-il) -1H-pirazol-5-il]tieno[3, 2-c]piridina; y
sales farmacéuticamente aceptables de las mismas.
7. El compuesto de la reivindicación 1, donde dicho compuesto es 2-[4-metil-1- (6-metilpiridin-2-il) -1H-pirazol-5il]tieno[3, 2-c]piridina; o una sal farmacéuticamente aceptable de la misma.
8. 2-[4-Metil-1- (6-metilpiridin-2-il) -1H-pirazol-5-il]tieno[3, 2-c]piridina; o una sal farmacéuticamente aceptable de la misma, para uso en la reducción de la cicatrización o en la inhibición de la formación de cicatrices.
9. Una composición farmacéutica que comprende: una cantidad terapéuticamente efectiva de un compuesto de la reivindicación 1, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, y un excipiente farmacéuticamente aceptable.
10. La composición farmacéutica de la reivindicación 9, donde dicho compuesto es 2-[4-metil-1- (6-metilpiridin-2-il) 10 1H-pirazol-5-il]tieno[3, 2-c]piridina; o una sal farmacéuticamente aceptable de la misma.
11. Una composición farmacéutica tópica que comprende: una cantidad terapéuticamente efectiva de un compuesto de la reivindicación 1, 2, 3, 4, 5, 6 ó 7, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, y un excipiente farmacéuticamente aceptable adecuado para aplicación tópica.
12. El compuesto de la reivindicación 1, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, para uso en el 15 tratamiento de una afección mediada por TGFº.
13. El compuesto de la reivindicación 12, donde dicha afección mediada por TGF se selecciona del grupo que consiste en cáncer, cáncer de mama, cáncer de pulmón, cáncer de colon, cáncer de próstata, cáncer de ovario, cáncer de páncreas, melanoma, enfermedades fibróticas, glomerulonefritis, nefropatía diabética, fibrosis hepática, fibrosis pulmonar, hiperplasia arterial, restenosis, escleroderma y cicatrización dérmica.
14. El compuesto de la reivindicación 12 ó 13, donde dicho compuesto es o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.
15. El compuesto de la reivindicación 8, donde dicha cicatriz es una cicatriz queloide o una cicatriz hipertrófica.
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