Nuevos derivados de N-alquil-heterociclilcarboxamida.

Un compuesto de fórmula general (I)

en la que :

- Het representa 4-pirazol,

estando Het unido por un átomo de carbono y estando sustituido como mínimo en laposición orto;

- n es 2, 3 o 4;

- R1 se selecciona de manera que sea un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 o un grupo cicloalquilo C3-7;

- R2 se selecciona para que sea un grupo alquilo C1-6;

- R3 se selecciona de manera que sea un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6;

- cada X se selecciona, independientemente de los otros, de manera que sea un átomo de hidrógeno o un grupoalquilo C1-6;

- W representa un átomo de carbono o un átomo de silicio;

- R4, R5 y R6 se seleccionan, independientemente entre sí, de manera que sean un átomo de hidrógeno, un átomo dehalógeno o un grupo alquilo C1-6, siendo como mínimo dos de los sustituyentes R4, R5 y R6 diferentes de un átomode hidrógeno;

o dos de los sustituyentes R4, R5 y R6 pueden formar juntos un ciclo no aromático de 3, 4, 5 o 6 miembrosopcionalmente sustituido con un grupo alquilo C1-6;

así como sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metalóidicos e isómeros ópticamente activos con laexcepción de:

- N-(1,5-dimetilhexil)-1-[4-[[(1,5-dimetilhexil)amino]sulfonil]fenil]-4-[[4-[(1,5-dimetilhexil)amino]sulfonil]fenil]azo]-5-hidroxi-1H-pirazol-3-carboxamida;

- 5-amino-N-(1,5-dimetlhexil)-3-piridin-3-ilisoxazol-4-carboxamida;

- 5-(4-clorofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-N-(1,4-dimetilpentil)-4-metil-1H-pirazol-3-carboxamida y

- 5-(4-clorofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-N-(1,5-dimetilhexil)-4-metil-1H-pirazol-3-carboxamida.

Nuevos derivados de N-alquil-heterociclilcarboxamida La presente invención se refiere a nuevos derivados de N-alquil-heterociclilcarboxamida, al procedimiento de su preparación, a su uso como fungicidas, en particular en forma de composiciones fungicidas, y a procedimientos para el control de hongos fitopatógenos de plantas usando estos compuestos o sus composiciones.

La solicitud de patente internacional WO 96/38419 da a conocer derivados de pirazolcarboxamida cuya fórmula general abarca los compuestos de acuerdo con la presente invención y su uso como fungicidas. Sin embargo, en esa solicitud de patente no se consideran compuestos de acuerdo con la presenta invención.

La solicitud de patente internacional WO 96/29871 da a conocer derivados de tiadiazolcarboxamida cuya fórmula general abarca los compuestos de acuerdo con la presente invención y su uso como fungicidas, Sin embargo, en esa solicitud de patente no se consideran compuestos de acuerdo con la presenta invención.

La solicitud de patente británica GB 1387652 da a conocer derivados de furancarboxamida cuya fórmula general abarca los compuestos de acuerdo con la presente invención y su uso como fungicidas, Sin embargo, en esa solicitud de patente no se consideran compuestos de acuerdo con la presenta invención.

La solicitud de patente japonesa JP 9176124 da a conocer derivados de pirazolincarboxamida cuya fórmula general abarca los compuestos de acuerdo con la presente invención y su uso como fungicidas, Sin embargo, en esa solicitud de patente no se consideran compuestos de acuerdo con la presenta invención.

La solicitud de patente US U.S. 5.240.951 da a conocer derivados de isotiazolcarboxamida cuya fórmula general abarca los compuestos de acuerdo con la presente invención y su uso como fungicidas, Sin embargo, en esa solicitud de patente no se consideran compuestos de acuerdo con la presenta invención.

Siempre es de gran interés en el campo de los compuestos agroquímicos usar compuestos plaguicidas más activos que los ya conocidos por los expertos en la técnica con los que se pueden usar menos cantidad de compuesto mientras que se consigue una eficacia equivalente.

Además, la provisión de nuevos compuestos plaguicidas de una mayor eficacia reduce el riesgo de que aparezcan nuevas cepas de los hongos a tratar.

Los inventores han encontrado ahora una nueva familia de compuestos que presentan una actividad fungicida intensificada respecto a la familia general conocida de tales compuestos.

Consecuentemente, la presente invención se refiere a un derivado de N-alquilheterociclilcarboxamida de fórmula general (I)

en la que :

- Het representa 4-pirazol, estando Het unido por un átomo de carbono y estando sustituido como mínimo en la posición orto; -n es 2, 3 o 4; -R1 se selecciona de manera que sea un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 o un grupo cicloalquilo C3-7; -R2 se selecciona para que sea un grupo alquilo C1-6; -R3 se selecciona de manera que sea un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6; -cada X se selecciona, independientemente de los otros, de manera que sea un átomo de hidrógeno o un grupo

alquilo C1-6; -W representa un átomo de carbono o un átomo de silicio; -R4, R5 y R6 se seleccionan independientemente entre sí, de manera que sean un átomo de hidrógeno, un átomo

de halógeno o un grupo alquilo C1-6, siendo como mínimo dos de los sustituyentes R4, R5 y R6 diferentes de un átomo de hidrógeno;

o dos de los sustituyentes R4, R5 y R6 pueden formar juntos un ciclo no aromático de 3, 4, 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con un grupo alquilo C1-6;

así como sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metalóidicos e isómeros ópticamente activos con la excepción de:

- N- (1, 5-dimetilhexil) -1-[4-[[ (1, 5-dimetilhexil) amino]sulfonil]fenil]-4-[[4-[ (1, 5-dimetilhexil) amino]sulfonil]fenil]azo]-5hidroxi-1H-pirazol-3-carboxamida;

- 5- (4-clorofenil) -1- (2, 4-diclorofenil) -N- (1, 4-dimetilpentil) -4-metil-1H-pirazol-3-carboxamida y

- 5- (4-clorofenil) -1- (2, 4-diclorofenil) -N- (1, 5-dimetilhexil) -4-metil-1H-pirazol-3-carboxamida.

En el contexto de la presente invención:

-halógeno significa flúor, bromo, cloro o yodo;

-carboxi significa –C (=O) OH; carbonilo significa –C (=O) , carbamoilo significa –C (=O) NH2; N-hidroxicarbamoílo significa –C (=O) NHOH;

-un grupo alquilo, un grupo alquenilo y un grupo alquinilo así como restos que contienen estos términos, pueden ser lineales o ramificados.

En el contexto de la presente invención se ha de entender también que, en caso de radicales amino disustituido y carbamoílo disustitudo, los dos sustituyentes pueden formar junto con el átomo de hidrógeno que los soporta un anillo heterocíclico saturado que contiene de 3 a 7 átomos.

Cualquiera de los compuestos de la presente invención puede existir en una o varias formas ópticas o quirales dependiendo del número de centros asimétricos del compuesto. La invención se refiere así igualmente a todos los isómeros y a sus mezclas racémicas o escalémicas (el término “escalémico” denota una mezcla de enantiómeros en diferentes proporciones) y a las mezclas de todos los posibles estereoisómeros, en todas proporciones. Los diastereoisómeros y/o los isómeros ópticos se pueden separar de acuerdo con los procedimientos que son conocidos per se por los expertos en la técnica de cualificación ordinaria.

Cualquiera de los compuestos de la presente invención puede existir en una o varias formas de isómeros geométricos dependiendo del número de dobles enlaces en el compuesto. La invención se refiere así igualmente a todos los isómeros geométricos y a todas las mezclas posibles, en todas proporciones. Los isómeros geométricos se pueden separar de acuerdo con procedimientos generales, que son conocidos per se por los expertos en la técnica de cualificación ordinaria.

De acuerdo con la presente invención, “Het” del compuesto de fórmula general (I) es:

-en cuanto a los sustituyentes del resto “Het”, cada sustituyente se selecciona, independientemente de los otros, de manera que sea un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo amino, un grupo ciano, un grupo alquilamino C1-4, un grupo di- (alquil C1-4) amino, un alquilo C1-4, un halogenoalquilo C1-4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halogenoalcoxi C1-4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un grupo nitro, un alcoxi C1-4, un alquiltio C1-4, un alquilsulfonilo C1-4, un fenilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-4,

o un piridilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-4, un di (alquil C1-4) aminosulfonilo, un grupo alquilcarbonilo C1-4, un fenilsulfonilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C14, o benzoílo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-4, un grupo carbamoílo o un alquilcarbonilamino C1-8, un alquenilo C2-6, un cicloalquilo C3-6, un alquiltio C1-4-alquilo C1-4, un halogenoalquiltio C14-alquilo C1-4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-4-alquilo C1-4 o un halogenoalcoxi C1-4-alquilo C1-4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

-en cuanto al sustituyente en la posición 2 del resto “Het”, el sustituyente en posición orto del resto “Het” se selecciona de manera que sea un átomo de halógeno, un alquilo C1-4, un halogenoalquilo C1-4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un halogenoalcoxi C1-4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, o un alquiloxi C1-4:

* Het representa un heterociclo de la fórmula general (Het-13)

en la que

-R40 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un alquilo C1-4, un halogenoalquilo C1-4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-6, un alcoxi C1-4, un halogenoalcoxi C1-4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiltio C1-4, un halogenoalquiltio C1-4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un aminocarbonilo o un aminocarbonil alquilo C1-4;

-R41 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-4, un alcoxi C1-4, un halogenoalcoxi C1-4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, o un alquiltio C1-4; y

-R42 puede ser un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-4, un halogenoalquilo C1-4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un hidroxialquilo C1-4, un alquenilo C2-6, un cicloalquilo C3-6, un alquiltio C1-4-alquilo C1-4, un halogenoalquiltio C1-4 alquilo C1-4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi-C1-4-alquilo C1-4, un halogenoalcoxi C1-4-alquilo... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de fórmula general (I)

en la que :

-Het representa 4-pirazol, estando Het unido por un átomo de carbono y estando sustituido como mínimo en la posición orto;

-n es 2, 3 o 4;

-R1 se selecciona de manera que sea un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 o un grupo cicloalquilo C3-7;

-R2 se selecciona para que sea un grupo alquilo C1-6;

-R3 se selecciona de manera que sea un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6;

-cada X se selecciona, independientemente de los otros, de manera que sea un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6;

-W representa un átomo de carbono o un átomo de silicio;

-R4, R5 y R6 se seleccionan, independientemente entre sí, de manera que sean un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-6, siendo como mínimo dos de los sustituyentes R4, R5 y R6 diferentes de un átomo de hidrógeno;

o dos de los sustituyentes R4, R5 y R6 pueden formar juntos un ciclo no aromático de 3, 4, 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con un grupo alquilo C1-6;

así como sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metalóidicos e isómeros ópticamente activos con la excepción de:

- N- (1, 5-dimetilhexil) -1-[4-[[ (1, 5-dimetilhexil) amino]sulfonil]fenil]-4-[[4-