Nuevo compuesto de azometina y lámina de transferencia térmica utilizando el mismo pigmento de compuesto de azometina.

Un compuesto de azometina que se representa mediante la fórmula M-I:

**Fórmula**

en la que

R5 representa un grupo alquilo de cadena lineal o cadena ramificada C1-3 (número de átomos de carbono); y

R6 y R7 representan, de manera independiente, un grupo alquilo C2-4 (número de átomos de carbono).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2010/055903.

Solicitante: DAI NIPPON PRINTING CO., LTD..

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 1-1, Ichigaya-kaga-cho 1-chome Shinjuku-ku Tokyo 162-8001 JAPON.

Inventor/es: SANADA TOMOYUKI, ODAKA TSUAKI, HASEGAWA HIROYUKI, AMANO HIROKO.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • B41M5/385 SECCION B — TECNICAS INDUSTRIALES DIVERSAS; TRANSPORTES.B41 IMPRENTA; MAQUINAS COMPONEDORAS DE LINEAS; MAQUINAS DE ESCRIBIR; SELLOS.B41M PROCESOS DE IMPRESION, DE REPRODUCCION, DE MARCADO O COPIADO; IMPRESION EN COLOR (corrección de errores tipográficos B41J; procedimientos para aplicar imágenes transferencia o similares B44C 1/16; productos fluidos para corregir errores tipográficos C09D 10/00; impresión de textiles D06P). › B41M 5/00 Procesos de reproducción o de marcado; Materiales en hojas utilizadas con este fin (por empleo de materias fotosensibles G03; electrografía, magnetografía G03G). › caracterizados por los colorantes o los pigmentos transferibles.
  • B41M5/39 B41M 5/00 […] › Colorantes con uno o más enlaces dobles carbono-nitrogeno, p.ej. azometino.
  • C07D487/04 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 487/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado, no previstos por los grupos C07D 451/00 - C07D 477/00. › Sistemas condensados en orto.
  • C09B55/00 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › Colorantes de azometina.

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Nuevo compuesto de azometina y lámina de transferencia térmica utilizando el mismo pigmento de compuesto de azometina.

Fragmento de la descripción:

Nuevo compuesto de azometina y lámina de transferencia térmica utilizando el mismo pigmento de compuesto de azometina Campo de la invención La presente invención hace referencia a un nuevo compuesto de azometina, y más específicamente hace referencia a un nuevo compuesto de azometina con una alta fotorresistencia, que puede producirse a bajo coste y que puede producir excelentes tonos de color cuando el compuesto se utiliza como un material colorante magenta; y a una lámina de transferencia térmica que utiliza un material colorante para la impresión por transferencia térmica de colorante, que incluye el nuevo compuesto de azometina.

Antecedentes de la materia Un método de transferencia térmica de sublimación de colorante (un método de transferencia de tipo sublimación térmica) es un método que incluye la proporción de una película de transferencia térmica que incluye un material de base que soporta una capa de colorante en su superficie, y la capa de colorante se forma mediante la utilización de una solución o una dispersión de un colorante sublimable en una resina aglutinante, superponiendo la película de transferencia térmica sobre una película receptora de imágenes, aplicando energía, de acuerdo con la información de la imagen, a un aparato calentador, tal como un cabezal térmico para transferir el colorante sublimable, que está contenida en la capa de colorante en la película de transferencia térmica, sobre la película receptora de imágenes y, así, formar una imagen.

Por ejemplo, el método de transferencia de tipo sublimación térmica es ventajoso dado que la cantidad de colorante que se debe transferir se puede regular punto a punto mediante la regulación de la cantidad de energía aplicada sobre la película de transferencia térmica, por lo que se pueden formar imágenes gradacionales excelentes y, a la misma vez, se pueden formar de un modo simple caracteres, símbolos y similares. En este método de transferencia térmica se pueden formar imágenes de alta calidad comparables con las fotografías de sales de plata. Esto ha conllevado una fuerte demanda en cuanto a la prevención del deterioro de la calidad de las imágenes a causa de factores tales como la luz, el calor y la humedad y, para satisfacer esta demanda, se ha llevado a cabo el desarrollo de varias colorantes sublimables con el propósito de una mejora en la estabilidad del almacenamiento de las imágenes.

Por ejemplo, la patente japonesa Nº 3013137 (documento de la patente 1) y la patente japonesa Nº 3078308 (documento de la patente 2) describen como un material colorante para la impresión mediante transferencia térmica de colorante, que posee una excelente transferibilidad y estabilidad de almacenamiento, un compuesto de azometina que tiene una estructura que incluye un anillo de 1H-pirazolo[5, 1-C][1, 2, 4]triazol como enlazante y un grupo piridilo unido al enlazante mediante un átomo de nitrógeno. Además, la patente japonesa Nº 2840901 (documento de la patente 3) describe un compuesto de azometina que tiene una estructura que incluye un anillo de 1H-pirazolo[1, 5-b][1, 2, 4] triazol como enlazante y un grupo fenilamino unido al enlazante mediante un átomo de nitrógeno. Es más, la solicitud abierta de patente japonesa Nº 239367/1993 (documento de la patente 4) describe un compuesto de azometina que tiene una estructura fruto de la combinación de ambas estructuras anteriores e incluye un grupo piridilo unido a un anillo enlazante de 1H-pirazolo[1, 5-b][1, 2, 4]triazol mediante un átomo de nitrógeno.

Los materiales colorantes de azometina descritos en la patente japonesa Nº 3013137 y la patente japonesa Nº 3078308 presentan una elevada fotorresistencia pero suponen un problema de coste debido a que el anillo de 1Hpirazolo[5, 1-C][1, 2, 4]triazol funciona como enlazante. Además, el material colorante de azometina descrito en la patente japonesa Nº 2840901 y que utiliza el compuesto del anillo de 1H-pirazolo[1, 5-b][1, 2, 4]triazol como material de inicio, puede producirse de manera ventajosa con un coste relativamente bajo aunque, a veces, presenta una fotorresistencia no satisfactoria.

Por otro lado, el material colorante que se describe en la solicitud abierta de patente japonesa Nº 239367/1993 y que incluye una combinación del anillo enlazante de 1Hpirazolo[1, 5-b][1, 2, 4]triazol con el grupo piridilo puede producirse de manera ventajosa a bajo coste y, al mismo tiempo, presentar una alta fotorresistencia. De modo particular, los compuestos 9, 10, 11, 22, y 112 propuestos en la solicitud abierta de patente japonesa Nº 239367/1993 y que tienen un grupo fenilo introducido como sustituto R6 del anillo de 1Hpirazolo[1, 5-b][1, 2, 4]triazol, son ventajosos debido a que el tono de color del material colorante es cercano a una región de reproducción de color requerida. Los compuestos descritos en la solicitud abierta de patente japonesa Nº 239367/1993, y especialmente los compuestos con un grupo piridilo no sustituido e introducido como sustituto R6 del anillo de triazol, son ventajosos en cuanto a su coste de producción y su fotorresistencia pero presentan un bajo grado de conversión en la reacción de acoplamiento y proporcionan un rendimiento aproximado del 20%, tal y como también se describe en la solicitud abierta de patente japonesa Nº 239367/1993.

Además, aparte del desarrollo de colorantes amarillo, magenta y cian, se han realizado varias investigaciones y avances en la combinación de colorantes de estos colores. Por ejemplo, la solicitud abierta de patente japonesa Nº

87309/2008 (documento de la patente 5) propone una lámina de transferencia térmica que puede producir materias impresas con varias propiedades de fotorresistencia excelentes, tales como una alta fotorresistencia y una menor susceptibilidad al desvanecimiento catalítico, a través de una combinación de un material colorante específico de colorante amarillo, un material colorante de tinción magenta, y un material colorante de tinción cian. La patente EP.A2.0.616 898 hace referencia a colorantes para formar imágenes similares para materiales de transferencia sensibles al calor que, por consiguiente, proporcionan buenas densidades de imagen y fotorresistencia.

Documentos de la materia previos [Documento de la patente 1] Patente japonesa Nº 3013137 [Documento de la patente 2] Patente japonesa Nº 3078308 [Documento de la patente 3] Patente japonesa Nº 2840901 [Documento de la patente 4] Solicitud abierta de patente japonesa Nº 239367/1993 [Documento de la patente 5] Solicitud abierta de patente japonesa Nº 87309/2008

Resumen de la invención Problemas que deben resolverse con la invención Los presentes inventores han observado que los compuestos de azometina que incluyen un anillo de piridina unido al anillo de 1H-pirazolo[1, 5-b][1, 2, 4]triazol mediante un átomo de nitrógeno y que tienen un sustituto específico, presentan una excelente fotorresistencia y coste de producción y, a la misma vez, pueden alcanzar un alto rendimiento y una disolubilidad y sensibilidad como material colorante. Los presentes inventores también han observado que una combinación de un material colorante específico de colorante amarillo, un material colorante de tinción magenta que contiene el compuesto de azometina anterior, y un material colorante de tinción cian puede suprimir el desvanecimiento catalítico hasta cierto punto y puede mejorar la fotorresistencia de un color mezclado, especialmente el negro, que es un color terciario. La presente invención se ha realizado en base a tales observaciones.

De acuerdo con esto, un objetivo de la presente invención es la proporción de un nuevo compuesto de azometina con una excelente fotorresistencia y coste de producción y, al mismo tiempo, que puede lograr un alto rendimiento y una excelente disolubilidad y sensibilidad como material colorante.

Otro objetivo de la presente invención es la proporción de una lámina de transferencia térmica que incluye una combinación de un material colorante específico de colorante amarillo, un material colorante de tinción magenta que contiene el compuesto de azometina anterior y un material colorante de tinción cian, y que puede lograr la excelente fotorresistencia de un color mezclado, especialmente el negro, que es un color terciario.

Medios para resolver los problemas De acuerdo con la presente invención, se proporciona un compuesto de azometina representado mediante la fórmula M-I:

en la que R5 representa un grupo alquilo de cadena lineal o cadena ramificada C1-3 (número de átomos de carbono) ; y R6 y R7 representan, de manera independiente, un grupo alquilo C2-4 (número de átomos de carbono) .

De acuerdo con otro aspecto de la presente invención, se proporciona una lámina de transferencia térmica... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de azometina que se representa mediante la fórmula M-I:

en la que R5 representa un grupo alquilo de cadena lineal o cadena ramificada C1-3 (número de átomos de carbono) ; y

R6 y R7 representan, de manera independiente, un grupo alquilo C2-4 (número de átomos de carbono) .

2. El compuesto de azometina de acuerdo con la reivindicación 1, en la que R6 y R7 representan un grupo propilo o butilo.

3. Un proceso para producir un compuesto de azometina de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, y el proceso incluye la reacción de un compuesto que se representa mediante la fórmula II con un compuesto que se representa mediante la fórmula III mediante la utilización de un agente oxidante en presencia de una base:

4. Un material colorante para impresión de transferencia térmica de colorante, que incluye un compuesto de 25 azometina de acuerdo con la reivindicación 1 o 2.

5. Una lámina de transferencia térmica que incluye, al menos, una capa de colorante amarillo, una capa de colorante magenta, y una capa de colorante cian; y tanto la capa de colorante amarillo como la capa de colorante magenta y la capa de colorante cian incluyen un material de base y una capa de colorante que contiene un material colorante de tinción y una resina de unión; y se proporciona sobre el material de base, y el material colorante magenta es un material colorante de acuerdo con la reivindicación 4.

6. Una lámina de transferencia térmica que incluye, al menos, una capa de colorante amarillo, una capa de colorante magenta, y una capa de colorante cian; y tanto la capa de colorante amarillo como la capa de colorante magenta, y

la capa de colorante cian incluyen un material de base y una capa de colorante que contiene un material colorante de tinción y una resina de unión; y se proporciona sobre el material de base,

el colorante amarillo incluye un material colorante de tinción que se representa mediante las fórmulas Y-I y/o Y-II:

en la que R1 representa un grupo alquilo, un grupo arilo, un átomo de hidrógeno, o un átomo halógeno; y R2 representa un grupo carbonilamino o un grupo carbonilalcoxilo, y

en la que R3 representa un grupo alquilo, un grupo arilo, o un átomo de hidrógeno; y R4 representa un grupo alquiloxilo, un grupo ariloxilo, o un grupo amino,

el colorante magenta incluye un material colorante de tinción que se representa mediante la fórmula M-I:

en la que R5 representa un grupo alquilo de cadena lineal o cadena ramificada C1-3 (número de átomos de carbono) ; y R6 y R7 representan, de manera independiente, un grupo alquilo C2-4 (número de átomos de carbono) , y 20 el colorante cian incluye un material colorante de tinción que se representa mediante la fórmula C-I:

en la que R8 representa un grupo alquilo o un grupo arilo.

7. La lámina de transferencia térmica de acuerdo con la reivindicación 6, en la que el material colorante de tinción con la fórmula Y-I se representa mediante la fórmula Y-I-I, y el material colorante de tinción con la fórmula Y-II se representa mediante la fórmula Y-II-I:

8. La lámina de transferencia térmica de acuerdo con la reivindicación 6 o 7, en la que el material colorante de tinción con la fórmula C-I se representa mediante la fórmula C-I-I:

9. La lámina de transferencia térmica de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6-8, en la que el colorante

magenta y el colorante cian también incluyen un material colorante de tinción que se representa mediante la fórmula 10 M-II:

en la que R9 representa un grupo alcoxicarbonilo sustituido o no sustituido, un grupo amino sustituido o no sustituido,

un grupo hidroxilo, un grupo alcoxilo sustituido o no sustituido, un grupo ariloxilo sustituido o no sustituido, un grupo alquilo sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico, o un átomo halógeno; R10 representa un grupo amino o un grupo hidroxilo; y n es un número entero igual a 2 o menor, proporcionado de manera que, cuando varios R10s están presentes, R10s pueden ser iguales o diferentes.

10. La lámina de transferencia térmica de acuerdo con la reivindicación 9, en la que el material colorante de tinción con la fórmula M-II se representa mediante la fórmula M-II-I y/o la fórmula M-II-II:

11. La lámina de transferencia térmica de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6-10, en la que el colorante amarillo también incluye un material colorante de tinción que se representa mediante la fórmula Y-III y/o la fórmula Y-IV:

12. La lámina de transferencia térmica de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6-11, en la que el colorante cian también incluye un material colorante de tinción que se representa mediante la fórmula C-II y/o la fórmula C-III:


 

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