Metilciclohexanocarboxilatos y su uso en composiciones de perfume.

Método de mejora, potenciación o modificación de una formulación de fragancia a través de la adición deuna cantidad olfativamente aceptable de un compuesto:

en la que R se selecciona del grupo que consiste en un resto hidrocarbonado C1 a C5 lineal, ramificado ocíclico que contiene enlaces saturados y/o insaturados y un éter de glicol C3 a C5, y en la que elsustituyente metilo está ubicado en la posición orto, meta o para en el anillo de ciclohexano.

Metilciclohexanocarboxilatos y su uso en composiciones de perfume Campo de la invención La presente invención se refiere a nuevas entidades químicas y la incorporación y el uso de las nuevas entidades químicas como materiales de fragancia.

Antecedentes de la invención Existe una necesidad continuada en la industria de las fragancias de proporcionar nuevos productos químicos para proporcionar a los perfumistas y otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos de cuidado personal. Los expertos en la técnica aprecian cómo diferencias en la estructura química de la molécula pueden dar como resultado diferencias significativas en el olor, las notas y características de una molécula. Estas variaciones y la necesidad continuada de descubrir y usar los nuevos productos químicos en el desarrollo de nuevas fragancias permiten que los perfumistas apliquen los nuevos compuestos en la creación de nuevas fragancias.

Sumario de la invención La presente invención proporciona productos químicos novedosos, y el uso de los productos químicos para potenciar la fragancia de perfumes, aguas de tocador, colonias, productos personales y similares. Además, la presente invención se refiere al uso de los productos químicos novedosos para potenciar la fragancia en perfumes, aguas de tocador, colonias, productos personales y similares.

Más específicamente, la presente invención se refiere a los compuestos de fragancia y un método de mejora, potenciación o modificación de una formulación de fragancia a través de la adición de una cantidad olfativamente aceptable de metilciclohexanocarboxilatos representados por la fórmula I expuesta a continuación:

Fórmula I

en la que R representa un resto hidrocarbonado C1 a C5 lineal, ramificado o cíclico que contiene enlaces saturados y/o insaturados, o un éter de glicol C3 a C5, y en la que el sustituyente metilo está ubicado en la posición orto, meta o para en el anillo de ciclohexano.

Otra realización de la invención se refiere a un método para potenciar una composición de perfume incorporando una cantidad olfativamente aceptable de los compuestos de metilciclohexanocarboxilato previstos anteriormente.

Estas y otras realizaciones de la presente invención resultarán evidentes mediante la lectura de la siguiente memoria descriptiva.

Descripción detallada de la invención En la fórmula I anterior, R representa un resto hidrocarbonado C1 a C5 lineal, ramificado o cíclico que contiene enlaces saturados y/o insaturados, o un éter de glicol C3 a C5, y en el que el sustituyente metilo está ubicado en la posición orto, meta o para en el anillo de ciclohexano. Los restos hidrocarbonados lineales adecuados incluyen metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, y similares. Los restos hidrocarbonados ramificados adecuados incluyen isopropilo, sec-butilo, terc-butilo, isobutilo, sec-pentilo, terc-pentilo, y similares. Los restos hidrocarbonados que contienen dobles enlaces adecuados incluyen eteno, 1-propeno, 2-propeno, 1-buteno, 2-buteno, 3-buteno, isobuteno, 3-metil-3-buteno, y similares. Los éteres de glicol adecuados incluyen 2-metoxietilo, 2-etoxietilo y 2etoxietil-1-metiletilo.

En otra realización de la invención, los compuestos novedosos de la invención están representados por las siguientes estructuras:

Estructura I Estructura II

Estructura III Estructura IV

Estructura V Estructura VI

Estructura VII Estructura VIII

Estructura IX Estructura X

Estructura XI Los expertos en la técnica apreciarán que la estructura I es 2-metilciclohexanocarboxilato de alilo;

la estructura II es 2-metilciclohexanocarboxilato de crotilo; la estructura III es 2-metilciclohexanocarboxilato de metalilo; la estructura IV es 2-metilciclohexanocarboxilato de 3-metil-3-butenilo; la estructura V es 3-metilciclohexanocarboxilato de metilo; la estructura VI es 3-metilciclohexanocarboxilato de etilo;

la estructura VII es 3-metilciclohexanocarboxilato de 1-metiletilo; la estructura VIII es 3-metilciclohexanocarboxilato de alilo;

la estructura IX es 3-metilciclohexanocarboxilato de 2-metil-2-propenilo; la estructura X es 3-metilciclohexanocarboxilato de 2-butenilo; y la estructura XI es 2-metilciclohexanocarboxilato de 2-metoxietilo. Los compuestos de la presente invención pueden prepararse a partir de los compuestos correspondientes mediante

una reacción de hidrogenación catalítica o una de transesterificación. Puede representarse una reacción de hidrogenación catalítica mediante un esquema general tal como sigue:

Puede llevarse a cabo una reacción de transesterificación adicional si el grupo R contiene un enlace insaturado. Se representa una reacción de transesterificación mediante un esquema general tal como sigue:

Los expertos en la técnica apreciarán el reactivo ROH es un alcohol, en el que R se definió anteriormente.

Los expertos en la técnica reconocerán que algunos de los compuestos de la presente invención tienen varios centros quirales, proporcionando de ese modo numerosos isómeros de los compuestos reivindicados. Se pretende en el presente documento que los compuestos descritos en el presente documento incluyan mezclas isoméricas de tales compuestos, así como los isómeros que pueden separarse usando técnicas conocidas por los expertos en la técnica. Las técnicas adecuadas incluyen cromatografía tal como cromatografía de líquidos de alta resolución, denominada HPLC, y particularmente cromatografía en gel y microextracción en fase sólida, denominada MEFS.

El uso de los compuestos de la presente invención puede aplicarse ampliamente en productos de perfumería actuales, incluyendo la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de productos de cuidado personal tales como jabones, geles de ducha y productos para el cuidado del cabello, así como ambientadores y preparaciones cosméticas. La presente invención también puede usarse para perfumar agentes de limpieza, tales como, pero sin limitarse a detergentes, materiales para lavavajillas, composiciones para fregado, limpiacristales y similares.

En estas preparaciones, los compuestos de la presente invención pueden usarse solos o en combinación con otras composiciones de perfumado, disolventes, adyuvantes, y similares. La naturaleza y variedad de los demás componentes que también pueden emplearse las conocen los expertos en la técnica.

Pueden emplearse muchos tipos de fragancias en la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad con los demás componentes que estén empleándose. Las fragancias adecuadas incluyen pero no se limitan a frutos tales como almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, aromas florales tales como de tipo lavanda, de tipo rosa, de tipo lirio, de tipo clavel. Otros aromas agradables incluyen aromas herbales y boscosos derivados de pino, pícea y otros olores forestales. Las fragancias también pueden derivarse de diversos aceites, tales como aceites esenciales, o de materiales vegetales tales como menta piperita, hierbabuena y similares.

Se proporciona una lista de fragancias adecuadas en la patente estadounidense n.º 4.534.891. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en Perfumes, Cosmetics and Soaps, segunda edición, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias facilitadas en este tratado se encuentran en este tratado son acacia, aromo, chipre, ciclamen, helecho, gardenia, espino blanco, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmín, lila, azucena, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, flor de azahar, orquídea, reseda, guisante de olor, trébol, nardo, vainilla, violeta, alhelí, y similares.

Se entiende que la cantidad eficaz olfativa significa la cantidad de compuesto en composiciones de perfume a cuyas características olfativas particulares contribuirá el componente individual, pero el efecto olfativo de la composición de perfume será la suma de los efectos de cada uno de los perfumes o componentes de fragancia. Por tanto los compuestos de la invención pueden usarse para alterar las características de aroma de la composición de perfume,

o modificando la reacción olfativa a la que contribuye otro componente en la composición. La cantidad variará dependiendo de muchos factores incluyendo otros componentes, sus cantidades relativas y el efecto que se desee.

El nivel de compuesto de la invención empleado en el artículo perfumado varía desde aproximadamente el 0, 005 hasta aproximadamente el 10 por ciento en peso, preferiblemente desde aproximadamente el 0, 5 hasta aproximadamente el 8 y lo más preferiblemente desde aproximadamente el 1 hasta aproximadamente el 7 por ciento en... [Seguir leyendo]

1. Método de mejora, potenciación o modificación de una formulación de fragancia a través de la adición de una cantidad olfativamente aceptable de un compuesto:

en la que R se selecciona del grupo que consiste en un resto hidrocarbonado C1 a C5 lineal, ramificado o cíclico que contiene enlaces saturados y/o insaturados y un éter de glicol C3 a C5, y en la que el sustituyente metilo está ubicado en la posición orto, meta o para en el anillo de ciclohexano.

2. Método según la reivindicación 1, en el que el compuesto es:

en la que R se selecciona del grupo que consiste en un resto hidrocarbonado C1 a C5 lineal, ramificado o cíclico que contiene enlaces saturados y/o insaturados y un éter de glicol C3 a C5.

3. Método según la reivindicación 1, en el que el compuesto es:

en la que R se selecciona del grupo que consiste en un resto hidrocarbonado C1 a C5 lineal, ramificado o cíclico que contiene enlaces saturados y/o insaturados y un éter de glicol C3 a C5.

4. Método según la reivindicación 3, en el que el compuesto es:

5. Método según la reivindicación 3, en el que el compuesto es:

6. Método según la reivindicación 3, en el que el compuesto es:

7. Método según la reivindicación 3, en el que el compuesto es: 8. Método según la reivindicación 3, en el que el compuesto es:

9. Método según la reivindicación 3, en el que el compuesto es:

10. Método según la reivindicación 1, en el que la cantidad es de desde aproximadamente 0, 005 hasta aproximadamente el 10 por ciento en peso de la formulación de fragancia.

11. Método según la reivindicación 1, en el que la cantidad es de desde aproximadamente 0, 5 hasta aproximadamente el 8 por ciento en peso de la formulación de fragancia.

12. Método según la reivindicación 1, en el que la cantidad es de desde aproximadamente 1 hasta aproximadamente el 7 por ciento en peso de la formulación de fragancia.

13. Método según cualquier reivindicación anterior, en el que la fragancia se incorpora en un producto seleccionado de un perfume, una colonia, un agua de tocador, un producto cosmético, un producto de cuidado personal, un producto de cuidado de tejidos, un producto de limpieza y un ambientador.

14. Método según la reivindicación 13, en el que el producto de limpieza se selecciona del grupo que consiste en un detergente, una composición para lavavajillas, un compuesto para fregado y un limpiacristales.