Fenol éster como ingrediente perfumante.

Uso como ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula **Fórmula**

en la que R representa un grupo alquilo ramificado C2-6 o un grupo alquenilo lineal o ramificado C2-6 o un grupo hidrocarburo que contiene ciclopropilo.

Fenol éster como ingrediente perfumante

Campo técnico

La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Más particularmente, se refiere al uso de algunos fenol

ésteres, como se define en la descripción del presente documento, como ingredientes perfumantes. Además, la presente invención comprende también las realizaciones en las que el compuesto de la invención es parte de una composición perfumante o de un producto de consumo perfumante.

Técnica anterior

Algunos fenol ésteres son conocidos de la técnica anterior por tener un olor o sabor de potencial interés para la industria de la perfumería. Pueden citarse aquellos enumerados en los textos de referencia tales como el libro de S. Arctander (Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, EE.UU.) , que son los Nº 1164, 2491, 2499, 2500, 2504, 2508 y 2607. Todos estos materiales están caracterizados por notas de tipo dulce/miel/balsámico y/o floral y/o afrutado.

Se ha informado que el 3-metil-butanoato de fenilo (véase J. Chem. Soc, Abstracts 1915, 110, 33) tiene un olor 15 etéreo (es decir, floral dulce) y desagradable.

Algunos de los compuestos de la invención son conocidos de la técnica anterior, pero no se ha informado o sugerido que ninguno de ellos tenga un potencial olor o incluso menos aún que sea un potencial ingrediente perfumante. Por ejemplo, el 4-pentenoato de fenilo se menciona, por ejemplo véase J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 12662, como intermedio en un procedimiento por radicales para obtener piperidinonas. El 4-metiloctanoato de fenilo también es conocido en la técnica anterior, véanse los documentos CN 10127274891 o CA 2008:1196283 y dicho éster se menciona como un intermedio química en la síntesis de algunos derivados del ácido 3-metilheptanoico.

Sin embargo, como se ha mencionado anteriormente, estos documentos de la técnica anterior no informan ni sugieren ninguna propiedad organoléptica de los compuestos de fórmula (I) o ningún uso de dichos compuestos en el campo de la perfumería.

Descripción de la invención Los inventores han descubierto ahora, sorprendentemente, que un compuesto de fórmula en la que R representa un grupo alquilo ramificado C2-6 o un grupo alquenilo lineal o ramificado C2-6 o un grupo hidrocarburo que contiene ciclopropilo;

puede usarse como ingrediente perfumante, por ejemplo para conferir notas de olor animal de tipo castóreo y/o costo.

Por claridad, la expresión "grupo hidrocarburo que contiene ciclopropilo" o similar, se pretende significar con la acepción normal entendida por el experto en la materia, es decir, un grupo hidrocarburo que comprende un resto ciclopropilo.

De acuerdo con una realización particular de la invención, R representa un grupo alquilo ramificado C3 o C6 o un grupo alquenilo lineal o ramificado C2-4 o un grupo hidrocarburo que contiene ciclopropilo, tal como vinilo o ciclopropilo. De acuerdo con una realización particular de la invención, R representa un grupo alquenilo lineal o ramificado C2, C3 o C4.

De acuerdo con una realización particular de la invención, R representa un grupo alq-1-enilo lineal o ramificado C2, C3 o C4, tal como un grupo vinilo.

Como ejemplos específicos de los compuestos de la invención, se pueden citar, como ejemplo no limitante, 4pentenoato de fenilo, que posee una nota animal/castórea fresca y natural, que recuerda mucho al aceite de ricino natural. De hecho, este compuesto es un sustituto válido para reconstituciones naturales o sintéticas del aceite de ricino cuyos usos están cada vez más restringidos por diversas razones.

Como otro ejemplo, puede citarse el 4-metiloctanoato de fenilo, que tiene una nota animal/costo con aspecto curtido.

Como otros ejemplos específicos, aunque no limitantes, de los compuestos de la invención, pueden citarse los siguientes en la Tabla 1:

Tabla I: Compuestos de la invención y sus propiedades de olor

Estructura y nombre del compuesto Notas de olor

(E) -hex-4-enoato de fenilo Castóreo, algalia, ligeramente a jara

4-metilpentanoato de fenilo Notas de costo, ligeramente animal, butírico y afrutado.

De acuerdo con una realización particular de la invención, los compuestos de fórmula (I) son 4-pentenoato de fenilo o (E) -hex-4-enoato de fenilo.

De hecho, los compuestos de la invención carecen, o no poseen notas florales significativas. Además, el olor de los compuestos de la invención también carece o no posee notas significativas de tipo acre, miel y/o floral, que también son características de algunos de los compuestos de la técnica anterior. Dichas diferencias hacen que los compuestos de la invención y los compuestos de la técnica anterior sean adecuados para diferentes usos, es decir, confieran diferentes impresiones organolépticas,

Como se ha mencionado anteriormente, la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como ingrediente perfumante. En otras palabras, se refiere a un procedimiento para conferir, potenciar, mejorar o modificar las propiedades de olor de una composición perfumante o de un artículo perfumado, procedimiento que comprende añadir a dicha composición o artículo una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula (I) . Por "uso de un compuesto de fórmula (I) " debe entenderse aquí también el uso de cualquier composición que contenga un compuesto (I) y que pueda emplearse ventajosamente en la industria perfumera.

Dichas composiciones, que de hecho pueden emplearse ventajosamente como ingredientes perfumantes, también son un objeto de la presente invención.

Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición perfumante que comprende:

i) como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de la invención como se ha definido anteriormente; ii) al menos un ingrediente seleccionado entre el grupo que consiste en un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y iii) opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería.

Por "vehículo de perfumería" se entiende aquí un material que es prácticamente neutro desde el punto de vista de la perfumería, es decir, que no altera significativamente las propiedades organolépticas de los ingredientes perfumantes. Dicho vehículo puede ser un líquido o un sólido.

Como vehículo líquido puede citarse, como ejemplos no limitantes, un sistema emulsionante, es decir un sistema de disolvente y tensioactivo, o un disolvente usado habitualmente en perfumería. Una descripción detallada de la naturaleza y tipo de disolventes usados habitualmente en perfumería no puede ser exhaustiva. Sin embargo, pueden citarse como ejemplos no limitantes, disolventes tales como dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2- (2-etoxietoxi) -1-etanol o citrato de etilo que son los usados más habitualmente. Para las composiciones que comprenden tanto un vehículo de perfumería como una base de perfumería, otros vehículos de perfumería adecuados, que son los especificados previamente, pueden ser también etanol, mezclas agua/etanol, limoneno u otros terpenos, isoparafinas tales como las conocidas con la marca comercial Isopar® (origen: Exxon Chemical) o glicol éteres y glicol éter ésteres tales como los conocidos con la marca comercial Dowanol® (origen: Dow Chemical Company) .

Como vehículo sólido pueden citarse, como ejemplos no limitantes, gomas absorbentes o polímeros o incluso materiales de encapsulación. Los ejemplos de tales materiales pueden comprender materiales formadores de pared y plastificantes, tales como mono, di- o trisacáridos, almidones naturales o modificados, hidrocoloides, derivados de celulosa, acetato de polivinilo, alcoholes polivinílicos, proteínas o pectinas, o incluso los materiales citados en los textos de referencia tales como H. Scherz, Hydrokolloids: Stabilisatoren, Dickungs- und Gehermittel in Lebensmittel,

Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualität, Behr’s VerlagGmbH & Co., Hamburg, 1996. La encapsulación es un procedimiento bien conocido por un experto en la materia y puede realizarse, por ejemplo, usando técnicas tales como secado por pulverización, aglomeración o incluso extrusión; o consiste en una encapsulación de revestimiento, que incluye técnicas de coacervación y coacervación complejas.

Por "base de perfumería" se entiende aquí una composición que comprende al menos un co-ingrediente perfumante.

Dicho co-ingrediente perfumante no es de fórmula (I) . Además, por "co-ingrediente perfumante" se entiende aquí un compuesto que se usa en una preparación perfumante o una composición para conferir un efecto hedónico. En otras palabras, tal co-ingrediente,... [Seguir leyendo]

1. Uso como ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula en la que R representa un grupo alquilo ramificado C2-6 o un grupo alquenilo lineal o ramificado C2-6 o un grupo 5 hidrocarburo que contiene ciclopropilo.

2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque R representa un grupo alq-1-enilo lineal o ramificado C2, C3 o C4.

3. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque dicho compuesto es 4-pentenoato de fenilo o (E) hex-4-enoato de fenilo.

4. Una composición perfumante que comprende:

i) al menos un compuesto de fórmula (I) como se define en la reivindicación 1; ii) al menos un ingrediente seleccionado entre el grupo que consiste en un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y iii) opcionalmente al menos un adyuvante de perfumería

5. Un producto de consumo perfumante que comprende:

i) al menos un compuesto de fórmula (I) , como se define en la reivindicación 1; y ii) una base de perfumería fina o funcional;

6. Un producto de consumo perfumante de acuerdo con la reivindicación 5, caracterizado porque la base de perfumería fina o funcional es un perfume, un producto para el cuidado de tejidos, un producto para la higiene 20 corporal, un producto para el cuidado del aire o un producto para el cuidado del hogar.

7. Un producto de consumo perfumante de acuerdo con la reivindicación 5, caracterizado porque la base de perfumería fina o funcional es un perfume fino, una colonia, una loción para después del afeitado, un detergente líquido o sólido, un suavizante de tejidos, un refrescante de tejidos, un agua de planchado, un papel, un blanqueante, un champú, una preparación colorante, una laca para el cabello, una crema de día, un desodorante o antitranspirante, un jabón perfumado, una espuma de ducha o baño, aceites o geles, un producto higiénico, un ambientador, un ambientador en polvo "listo para usar", un paño, un detergente para la vajilla o un detergente para superficies duras.