Derivados de 4-dodeceno como ingredientes perfumantes.

Un compuesto de fórmula **Fórmula**

en la que X representa un CN o un grupo HC≥

N-OH, y el doble enlace carbono-carbono tiene unaconfiguración E o Z, o una mezcla de los mismos

Derivados de 4-dodeceno como ingredientes perfumantes

Campo técnico

La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Más particularmente, se refiere a derivados de 4

dodeceno específicos que contienen nitrógeno, que son ingredientes perfumantes útiles. La presente invención también se refiere al uso de dicho compuesto en la industria de la perfumería, así como a las composiciones o artículos que contienen dicho compuesto.

Técnica anterior

Hasta donde tenemos conocimiento, ninguno de los compuestos de la invención es conocido.

El nitrilo saturado correspondiente, en este caso dodecil nitrilo, se conoce en perfumería por ser un ingrediente útil (véase, S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, EE. UU., compuesto Nº1121) . Sin embargo, dicho análogo estructural posee propiedades organolépticas totalmente diferentes a las del nitrilo de la presente invención. Además, en ninguna parte de la técnica anterior que cita este análogo estructural se sugiere o se anticipa que los presentes compuestos se podrían utilizar como ingredientes perfumantes, y en particular conferir

su fragancia particular.

Descripción de la invención Ahora los inventores han descubierto sorprendentemente que un compuesto de la fórmula en la que X representa un CN o un grupo HC=N-OH, y el doble enlace carbono-carbono tiene una configuración E o 20 Z, o una mezcla de los mismos,

se puede utilizar como ingrediente perfumante, por ejemplo para impartir notas de olor de tipo mandarina.

Como se menciona anteriormente, un compuesto (I) puede estar en forma de su isómero E o isómero Z, o incluso en forma de una mezcla de los mismos. De conformidad con una realización particular de la invención, compuestos particularmente apreciados de fórmula (I) son los que están en forma de una mezcla de isómeros (4Z) y (4E) en una proporción que se encuentra en el intervalo de 80/20 a 99, 5/0, 5. De acuerdo con una realización adicional del compuesto (I) , el doble enlace carbono-carbono tiene una configuración Z.

Como ejemplos particulares de los compuestos de la invención, se puede citar el (4Z) -4-dodecenonitrilo que posee un olor a mandarina excepcionalmente natural y fuerte, típico de una mandarina madura y su jugo.

El olor de dicho nitrilo es de gran interés para los perfumistas puesto que solamente muy pocos compuestos son conocidos por poseer un olor a mandarina, en este caso, (4Z) -4-dodecenal y Sinensal (2, 6, 10-trimetil2 (E) , 6 (E) , 9 (E) , 11-dodecatetraenal) .

El olor de (4Z) -4-dodecenonitrilo recuerda al de Sinensal (que posee una estructura química muy diferente y es de preparación muy difícil) .

Sin embargo, cuando el olor de los compuestos de la invención se compara con el de (4Z) -4-dodecenal, aparecen diferencias olfativas importantes. Por ejemplo, el (4Z) -4-dodecenonitrilo posee un olor equilibrado cálido mucho más natural, típico de la fruta madura, mientras que el (4Z) -4-dodecenal posee un carácter agresivo más ácido, típico de la fruta verde en la que el aspecto del “perro mojado” típico de la fruta madura es mucho menos pronunciado que en el olor del nitrilo. Es decir, el nitrilo de la invención posee un olor que completa la paleta del perfumista para las notas de mandarina.

Cuando el olor del (4Z) -4-dodecenonitrilo se compara con el de su análogo de nitrilo saturado dodecil nitrilo, las diferencias son incluso más notables. De hecho, el (4Z) -4-dodecenonitrilo no posee notas herbáceas, grasas o amaderadas que son típicas del dodecil nitrilo. Además, el último compuesto solo recuerda vagamente a la cáscara de naranja y en absoluto parecido a la mandarina.

Como otro ejemplo particular de los compuestos de la invención, se puede citar la (4Z) -4-dodecenonal oxima que 45 imparte una nota de mandarina con un aspecto ligeramente verde. El olor de esta oxima es menos pronunciado que el de nitrilo citado anteriormente.

Como se mencionó anteriormente, la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como ingrediente perfumante. Es decir, se refiere a un procedimiento para conferir, potenciar, mejorar o modificar las propiedades de olor de una composición perfumante o de un artículo perfumado, procedimiento que comprende añadir a la composición o al artículo una cantidad eficaz de por lo menos un compuesto de la fórmula (I) . De conformidad con una realización particular de la invención, dicho procedimiento o uso es particularmente apreciado por impartir notas de olor del tipo de mandarina.

Por “uso de un compuesto de fórmula (I) ” tiene que ser entendido aquí también el uso de cualquier composición que contiene el compuesto (I) y que se puede emplear ventajosamente en la industria de la perfumería como ingredientes activos.

Dicha composición, que de hecho se puede emplear ventajosamente como ingrediente perfumante, también es un 10 objetivo de la presente invención.

Por lo tanto, otro objetivo de la presente invención es una composición perfumante que comprende:

i) como ingrediente perfumante, por lo menos un compuesto de la invención de acuerdo a lo definido anteriormente; ii) por lo menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un vehículo de perfumería y una base de 15 perfumería; y iii) opcionalmente por lo menos un adyuvante de perfumería.

Por “vehículo de perfumería” los inventores quieren significar un material que es prácticamente neutro desde un punto de vista de perfumería, en este caso, que no altera significativamente las propiedades organolépticas de los ingredientes perfumantes. Dicho vehículo puede ser un líquido o un sólido.

Como vehículo líquido se puede citar, como ejemplos no limitantes, un sistema emulsionante, en este caso un solvente y un sistema tensioactivo, o un solvente comúnmente utilizado en perfumería. Una descripción detallada de la naturaleza y del tipo de solventes comúnmente utilizados en perfumería no puede ser exhaustiva. Sin embargo, se puede citar como ejemplos no limitantes solventes tales como dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2- (2-etoxietoxi) -1-etanol o citrato de etilo, que son los más comúnmente utilizados.

Como vehículo sólido se puede citar, como ejemplos no limitantes, gomas o polímeros absorbentes, o incluso materiales de encapsulado. Ejemplos de tales materiales pueden comprender materiales que forman paredes y de plastificación tales como mono, di-o trisacáridos, almidones naturales o modificados, hidrocoloides, derivados de celulosa, poli (acetatos de vinilo) , poli (alcoholes vinílicos) , proteínas o pectinas, o incluso los materiales citados en textos de referencia tales como H. Scherz, Hydrokolloids: Stabilisatoren, Dickungs-und Gehermittel in Lebensmittel,

Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitat, Behr’s VerlagGmbH & Co., Hamburgo, 1996. La encapsulación es un procedimiento bien conocido para una persona experimentada en la técnica, y se puede realizar, por ejemplo, utilizando técnicas tales como secado por pulverización, aglomeración o incluso extrusión; o consiste en una encapsulación de recubrimiento, incluyendo coacervación y técnicas de coacervación complejas.

Por “base de perfumería” los inventores quieren significar una composición que comprende por lo menos un co35 ingrediente perfumante.

Dicho co-ingrediente perfumante no es de la fórmula (I) . Además, por “co-ingrediente perfumante” se quiere decir aquí un compuesto, que se utiliza en la preparación o composición perfumante para impartir un efecto hedónico. Es decir, dicho co-ingrediente, que será considerado como un perfumante, debe ser reconocido por una persona experimentada en la técnica por ser capaz de impartir o modificar de una manera positiva o agradable el olor de una composición, y no sólo por tener un olor.

La naturaleza y el tipo de co-ingredientes perfumantes presentes en la base no justifican una descripción más detallada aquí, que en todo caso no sería exhaustiva, la persona experimentada en la técnica es capaz de seleccionarlos en base a su conocimiento general y de acuerdo al uso o aplicación previsto y al efecto organoléptico deseado. En términos generales, estos co-ingredientes perfumantes pertenecen a clases químicas tan variadas 45 como los alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, hidrocarburos de terpeno, compuestos heterocíclicos nitrogenados o sulfurosos y aceites esenciales, y dichos co-ingredientes perfumantes pueden ser de origen natural o sintético. Muchos de estos co-ingredientes en... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de fórmula en la que X representa un CN o un grupo HC=N-OH, y el doble enlace carbono-carbono tiene una 5 configuración E o Z, o una mezcla de los mismos.

2. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque está en forma de una mezcla de isómeros (4Z) y (4E) , en una proporción que se encuentra en el intervalo de 80/20 a 99, 5/0, 5.

3. Como compuesto de conformidad con la reivindicación 1 o 2, (4Z) -4-dodecenonitrilo o (4Z) -4-dodecenal oxima.

4. Una composición perfumante que comprende

i) por lo menos un compuesto de la invención como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3; ii) por lo menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y iii) opcionalmente por lo menos un adyuvante de perfumería.

5. Una composición perfumante de conformidad con la reivindicación 4, caracterizada porque comprende (4Z) -4

dodecenonitrilo y dodecilnitrilo en una proporción p/p que se encuentra en el intervalo de aproximadamente 80/20 a 95/5.

6. Un artículo perfumado que comprende:

i) como ingrediente perfumante, por lo menos un compuesto de fórmula (I) , como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3; y 20 ii) una base de producto de consumo.

7. Un artículo perfumado de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado porque la base de producto de consumo es un detergente sólido o líquido, un suavizante de telas, un perfume, una colonia o loción para después del afeitado, un jabón perfumado, una sal de ducha o baño, espuma, aceite o gel, un producto de higiene, un producto para el cuidado del cabello, un champú, un producto para el cuidado del cuerpo, un desodorante o antitranspirante, un ambientador de aire, una preparación cosmética, un revitalizador de tela, agua de planchado, un papel, una toallita o un blanqueador.

8. El uso como ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula (I) , como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.