Derivados de 4-(3-butinil) aminopirimidina como agentes pesticidas para uso agrícola y hortícola.

Un derivado de 4-(3-butinil) aminopirimidina representado porla siguiente fórmula general [I]:

donde

R1 se selecciona de entre

a) un anillo monocíclico o bicíclico que puede contener de 0 a 3 heteroátomos seleccionados entre el grupo queconsiste en fenilo, bencilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, benzofurilo, isobenzofurilo, dihidrobenzofurilo, tiazolilo,isotiazolilo, naftilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinoxalilo, quinazolinilo, piridilo, quinolilo, isoquinolilo, benzotiazolilo,benzoisotiazolilo, pirrolilo, indolilo, isoindolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, tienilo, benzotienilo, imidazolilo,bencimidazolilo, pirazolilo, y piridonilo,

b) alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo lineal o ramificado que contienede 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquiloque contiene de 3 a 8 átomos de carbono, o cicloalquenilo que contiene de 3 a 8 átomos de carbono,

c) -SiR5R6R7 (donde R5, R6 y R7 representa cada uno un alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 6 átomosde carbono o fenilo; dos o todos de los cuales pueden ser los mismos sustituyentes, o todos de los cualespueden ser diferentes sustituyentes), y

d) un átomo de hidrógeno, dondeen el caso de a) o b) anteriores, se puede sustituir R1 con -C(O)OR, -C(O)R, -R, -OR, -SR, -SO2R, -OC(O)R, -C(O)NHR, -C(O)NR2, -NHSO2R, -NRSO2R, -NHR, -NR2, -NHC(O)R, -NRC(O)R, - NHC(O)OR, -NRC(O)OR, -N(OR)C(O)OR, -NHSO2R, -NRSO2R, -SO2NHR, -SO2NR2 (donde R representa alquilo lineal o ramificado quecontiene de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono,alquinilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, o cicloalquilo que contiene de 3 a 8átomos de carbono), -SiR5R6R7, -OSiR5R6R7 (donde R5, R6 y R7 representan cada uno alquilo lineal o ramificadoque contiene de 1 a 6 átomos de carbono o fenilo; dos o todos de los cuales pueden ser los mismossustituyentes, o todos de los cuales pueden ser diferentes sustituyentes), haloalquilo, haloalquenilo, haloalcoxi,acilalcoxi, aciloxialquilo, alquilsulfonilalquilo, siloxialquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo,alquiltioalquilo, dialcoxiacetal, alcoxialcoxi, cianoalquilo, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, pentahalosulfanilo,bencilo, benciloxi, fenilo, fenoxi, piridilo, oxazolilo, furilo, tiazolilo, naftilo, pirimidinilo, tienilo, benzotiazolilo,benzoxazolilo, benzodioxolilo, imida, formilo (-CHO), carboxilo (-COOH), formamida (-NHCHO), éter cíclico, yamina cíclica,

R2 representa un átomo de hidrógeno, -R, -OR, -C(O)OR, -C(O)NHR, -CONR2 (donde R representa alquilo linealo ramificado que contiene de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8átomos de carbono, alquinilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, o cicloalquilo quecontiene de 3 a 8 átomos de carbono), hidroxialquilo, alcoxialquilo, heteroalcoxialquilo, fenilo, heteroarilo,halógeno, ciano, haloalquilo, o haloalcoxi, R3 representa (1) un átomo de hidrógeno, (2) un átomo de halógeno,(3) alquilo que contiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituidos con aciloxi representado por 1 a 4 grupos -COO-(un grupo hidrocarburo alifático lineal o ramificado que contiene de 1 a 8 átomos), 1 a 13 átomos de halógeno,o 1 a 4 grupos hidroxilo, (4) alquilo no sustituido que contiene de 1 a 6 átomos de carbono, (5) -OR, -SR, o -SO2R (donde R representa alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo lineal oramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomosde carbono, o cicloalquilo que contiene de 3 a 8 átomos de carbono), o (6) haloalquilo, y

R4 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo que contiene de 1 a 6 átomos de carbono,nitro, amino, fenilo, bencilo, o junto con un átomo de carbono en un anillo de pirimidina como resultado de launión con R3 forma un anillo de tiofeno, un anillo de piridina, un anillo de pirrol, un anillo o un anillo de oxazol.

Derivados de 4- (3-butinil) aminopirimidina como agentes pesticidas para uso agrícola y hortícola

Campo técnico La presente invención se refiere a un novedoso derivado de 4- (3-butinil) aminopirimidina útil como agente pesticida, y en concreto, como agente pesticida para uso agrícola y hortícola

Antecedente de la técnica Hasta la fecha, se ha sabido de diversos derivados de aminopirimidinas que tienen actividad pesticida. Consulte la lista de citas que se muestra a continuación para algunos ejemplos de dichos derivados de aminopirimidinas.

En los últimos años, sin embargo, una disminución en los efectos medicinales debido a que el desarrollo de resistencia farmacológica a los agentes pesticidas ha producido un grave problema. De esta manera, sigue siendo deseable desarrollar un novedoso compuesto que se use en vez de los compuestos de aminopirimidina convencionales que tienen actividad pesticida. El derivado de 4- (3-butinil) aminopirimidina de la presente invención es un compuesto novedoso, y no se sabía que este compuesto tuviera actividad para controlar plagas agrícolas y

hortícolas.

Documentos de la técnica anterior

Documentos de patente Documento de Patente 1: Patente Japonesa Abierta a Consulta por el Público Nº 5-230036 Documento de Patente 2: Patente Japonesa Abierta a Consulta por el Público Nº 6-25187 Documento de Patente 3: Patente Japonesa Abierta a Consulta por el Público Nº 8-113564 Documento de Patente 4: Patente Japonesa Abierta a Consulta por el Público Nº 11-302261

Documento de Patente 5: Patente Japonesa Abierta a Consulta por el Público Nº 11-158161 Documento de Patente 6: Patente Japonesa Abierta a Consulta por el Público Nº 2006-8542 Documento de Patente 7: WO2007/135029 Documento de Patente 8: WO2007/46809 Documento de Patente 9: WO2006/47397

Documentos no de patente Documento no de patente 1: Journal of the Chemical Society, 1995, pp. 3478-3481

Sumario de la invención Problemas que se van a resolver mediante la invención Es un objeto de la presente invención proporcionar un novedoso derivado de 4- (3-butinil) aminopirimidina, un 45 método para producir el mismo, y un agente pesticida para uso agrícola y hortícola, que comprende el derivado de 4 (3-butinil) aminopirimidina como ingrediente activo.

Medios para resolver los problemas 50 Como resultado de intensos estudios dirigidos a conseguir el objeto anteriormente mencionado, los presentes inventores han encontrado un derivado de 4- (3-butinil) aminopirimidina, que es un novedoso compuesto, tiene una significativa actividad de destrucción de insectos, ácaros, nematodos y hongos agrícolas y hortícolas, y han llevado a cabo la presente invención basándose en dichos hallazgos.

Es decir, la presente invención es de la siguiente.

Una primera invención se refiere a un derivado de 4- (3-butinil) aminopirimidina representado por la siguiente fórmula general [I]:

[Fórmula 1]

[donde R1 se selecciona de entre a) un anillo monocíclico o bicíclico que puede contener de 0 a 3 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en fenilo, bencilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, benzofurilo, isobenzofurilo, dihidrobenzofurilo, tiazolilo, isotiazolilo, naftilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinoxalilo, quinazolinilo, piridilo, quinolilo, isoquinolilo, benzotiazolilo, benzoisotiazolilo, pirrolilo, indolilo, isoindolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, tienilo, benzotienilo, imidazolilo,

bencimidazolilo, pirazolilo, y piridonilo, b) alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo que contiene de 3 a 8 átomos de carbono, o cicloalquenilo que contiene de 3 a 8 átomos de carbono, c) -SiR5R6R7 (donde R5, R6 y R7 representa cada uno un alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 6 átomos de carbono o fenilo; dos o todos de los cuales pueden ser los mismos sustituyentes, o todos de los cuales pueden ser diferentes sustituyentes) , y d) un átomo de hidrógeno, donde en el caso de a) o b) anteriores, se puede sustituir R1 con -C (O) OR, -C (O) R, -R, -OR, -SR, -SO2R, -OC (O) R, -C (O) NHR, -C (O) NR2, -NHSO2R, -NRSO2R, -NHR, -NR2, -NHC (O) R, -NRC (O) R, -NHC (O) OR, -NRC (O) OR,

N (OR) C (O) OR, -NHSO2R, -NRSO2R, -SO2NHR, -SO2NR2 (donde R representa alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, o cicloalquilo que contiene de 3 a 8 átomos de carbono) , -SiR5R6R7, -OSiR5R6R7 (donde R5, R6 y R7 representan cada uno alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 6 átomos de carbono o fenilo; dos o todos de los cuales pueden ser los mismos sustituyentes, o todos de los cuales pueden ser diferentes sustituyentes) , haloalquilo (un grupo alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 4 átomos de carbono que está sustituido de forma idéntica o diferente con de 1 a 9 átomos de halógeno) , haloalquenilo (un grupo alquenilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 6 átomos de carbono que está sustituido de forma idéntica o diferente con de 1 a 4 átomos de halógeno) , haloalcoxi (un grupo alcoxi lineal o ramificado que contiene de 1 a 4 átomos de carbono que está sustituido de forma idéntica o diferente con de 1 a 9 átomos de halógeno) , acilalcoxi (un grupo alcoxi lineal o ramificado que contiene de 1 a 3 átomos de carbono que está sustituido con 1 a 2 grupos acilo representados por –CO- (un grupo hidrocarburo alifático lineal o ramificado que contiene de 1 a 8 átomos de carbono) , aciloxialquilo (un grupo alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 3 átomos de carbono que está sustituido con un grupo aciloxi representado por de 1 a 2 grupos –CO-O- (un grupo hidrocarburo alifático lineal o ramificado que contiene de 1 a 8 átomos de carbono) , alquilsulfonilalquilo (un grupo alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 3 átomos de carbono que está sustituido con de 1 a 2 grupos alquilsulfonilo lineales o ramificados que contienen de 1 a 8 átomos de carbono) , siloxialquilo (un grupo alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 3 átomos de carbono que está sustituido con -OSiR5R6R7 (donde R5, R6 y R7 representan cada uno alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 6 átomos de carbono o fenilo; dos o todos de los cuales pueden ser los mismos sustituyentes, o todos de los cuales pueden ser diferentes sustituyentes) ) , hidroxialquilo (un grupo alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 3 átomos de carbono que está sustituido con de 1 a 2 grupos hidroxilo) , alcoxialquilo (un grupo alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 3 átomos de carbono que está sustituido con 1 a 2 grupos alcoxi lineales o ramificados que contienen de 1 a 8 átomos de carbono) , haloalcoxialquilo (un grupo alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 3 átomos de carbono sustituidos con de 1 a 2 grupos haloalcoxi lineales o ramificados que 45 contienen de 1 a 4 átomos de carbono que está sustituido de forma idéntica o diferente con de 1 a 9 átomos de halógeno) , alquiltioalquilo (un grupo alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 3 átomos de carbono que está sustituido con de 1 a 2 grupos alquiltio lineales o ramificados que contienen de 1 a 8 átomos de carbono) , dialcoxiacetal (un grupo dialcoximetilo en el que dos grupos alcoxi lineales o ramificados conteniendo cada uno de 1 a 8 átomos de carbono están sustituidos con grupos metilo) , alcoxialcoxi (un grupo alquilo lineal o 50 ramificado que contiene de 1 a 3 átomos de carbono que está sustituido con de 1 a 2 grupos alcoxi lineales o ramificados que contienen de 1 a 8 átomos de carbono) , cianoalquilo (un grupo alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 3 átomos de carbono que está sustituido con 1 a 2 grupos ciano) , halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, pentahalosulfanilo, bencilo, benciloxi, fenilo, fenoxi, piridilo, oxazolilo, furilo, tiazolilo, naftilo, pirimidinilo, tienilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, benzodioxolilo, imida, formilo (-CHO) , carboxilo (-COOH) , formamida (

NHCHO) , éter cíclico, y amina cíclica, R2 representa un átomo de hidrógeno, -R, -OR, -C (O) OR, -C (O) NHR, -CONR2 (donde R representa alquilo lineal

o ramificado que contiene de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, o cicloalquilo que contiene de 3 a 8 átomos de carbono) , hidroxialquilo (un grupo alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 3 átomos de carbono que está sustituido... [Seguir leyendo]

1. Un derivado de 4- (3-butinil) aminopirimidina representado por la siguiente fórmula general [I]:

[Fórmula 1]

[donde R1 se selecciona de entre

a) un anillo monocíclico o bicíclico que puede contener de 0 a 3 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en fenilo, bencilo, oxazolilo, isoxazolilo, furilo, benzofurilo, isobenzofurilo, dihidrobenzofurilo, tiazolilo, isotiazolilo, naftilo, pirimidinilo, pirazinilo, quinoxalilo, quinazolinilo, piridilo, quinolilo, isoquinolilo, benzotiazolilo, benzoisotiazolilo, pirrolilo, indolilo, isoindolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, tienilo, benzotienilo, imidazolilo,

bencimidazolilo, pirazolilo, y piridonilo, b) alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo que contiene de 3 a 8 átomos de carbono, o cicloalquenilo que contiene de 3 a 8 átomos de carbono, c) -SiR5R6R7 (donde R5, R6 y R7 representa cada uno un alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 6 átomos de carbono o fenilo; dos o todos de los cuales pueden ser los mismos sustituyentes, o todos de los cuales pueden ser diferentes sustituyentes) , y d) un átomo de hidrógeno, donde en el caso de a) o b) anteriores, se puede sustituir R1 con -C (O) OR, -C (O) R, -R, -OR, -SR, -SO2R, -OC (O) R, -C (O) NHR, -C (O) NR2, -NHSO2R, -NRSO2R, -NHR, -NR2, -NHC (O) R, -NRC (O) R, -NHC (O) OR, -NRC (O) OR,

N (OR) C (O) OR, -NHSO2R, -NRSO2R, -SO2NHR, -SO2NR2 (donde R representa alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, o cicloalquilo que contiene de 3 a 8 átomos de carbono) , -SiR5R6R7, -OSiR5R6R7 (donde R5, R6 y R7 representan cada uno alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 6 átomos de carbono o fenilo; dos o todos de los cuales pueden ser los mismos sustituyentes, o todos de los cuales pueden ser diferentes sustituyentes) , haloalquilo, haloalquenilo, haloalcoxi, acilalcoxi, aciloxialquilo, alquilsulfonilalquilo, siloxialquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquiltioalquilo, dialcoxiacetal, alcoxialcoxi, cianoalquilo, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, pentahalosulfanilo, bencilo, benciloxi, fenilo, fenoxi, piridilo, oxazolilo, furilo, tiazolilo, naftilo, pirimidinilo, tienilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, benzodioxolilo, imida, formilo (-CHO) , carboxilo (-COOH) , formamida (-NHCHO) , éter cíclico, y

amina cíclica, R2 representa un átomo de hidrógeno, -R, -OR, -C (O) OR, -C (O) NHR, -CONR2 (donde R representa alquilo lineal

o ramificado que contiene de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, o cicloalquilo que contiene de 3 a 8 átomos de carbono) , hidroxialquilo, alcoxialquilo, heteroalcoxialquilo, fenilo, heteroarilo,

halógeno, ciano, haloalquilo, o haloalcoxi, R3 representa (1) un átomo de hidrógeno, (2) un átomo de halógeno,

(3) alquilo que contiene de 1 a 6 átomos de carbono sustituidos con aciloxi representado por 1 a 4 grupos –COO- (un grupo hidrocarburo alifático lineal o ramificado que contiene de 1 a 8 átomos) , 1 a 13 átomos de halógeno,

o 1 a 4 grupos hidroxilo, (4) alquilo no sustituido que contiene de 1 a 6 átomos de carbono, (5) –OR, -SR, o – SO2R (donde R representa alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo lineal o

ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, o cicloalquilo que contiene de 3 a 8 átomos de carbono) , o (6) haloalquilo, y R4 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo que contiene de 1 a 6 átomos de carbono, nitro, amino, fenilo, bencilo, o junto con un átomo de carbono en un anillo de pirimidina como resultado de la unión con R3 forma un anillo de tiofeno, un anillo de piridina, un anillo de pirrol, un anillo o un anillo de oxazol.

2. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde R4 representa un anillo de tiofeno que se forma junto con un átomo de carbono en un anillo de pirimidina como resultado de la unión con R3.

3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde R4 representa un anillo de benceno que se forma junto 55 con un átomo de carbono en un anillo de pirimidina como resultado de la unión con R3.

4. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde R3 representa alquilo que contiene de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido con uno o más átomos de halógeno, y R4 representa un átomo de halógeno.

5. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde R2 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de

halógeno, un grupo ciano, fenilo, heteroarilo, -R, -C (O) OR, -C (O) NHR (donde R representa alquilo lineal o ramificado que contiene de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo lineal o ramificado que contiene de 2 a 8 átomos de carbono, o cicloalquilo que contiene de 3 a 8 átomos de carbono) , hidroxialquilo, o alcoxialquilo.

6. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde R1 se selecciona entre un anillo monocíclico o bicíclico que puede contener de 0 a 3 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en fenilo, oxazolilo, furilo, tiazolilo, naftilo, pirimidinilo, piridilo, benzotiazolilo, pirrolilo, benzoxazolilo, pirazinilo, tienilo, e imidazolilo.

7. Un método para producir el derivado de 4- (3-butinil) aminopirimidina representado por la fórmula general [I] de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende hacer reaccionar el derivado de 4-clorotienopirimidina [II] representado por la siguiente fórmula general [II]:

[donde R3 y R4 tienen los mismos significados que los descritos en la reivindicación 1] con un derivado de 3-butinilamina [III] representado por la siguiente fórmula general [III]:

8. Un agente pesticida que comprende, como principio (s) activo (s) , uno o dos o más de los derivados de 4- (3-butinil) aminopirimidina representados por la fórmula general [I] de acuerdo con la reivindicación 1.