Derivados de 3-metil oxetanmetanol y su uso en composiciones de perfume.

Un método de mejorar, aumentar o modificar una formulación de fragancia mediante la adición de unacantidad olfativa aceptable de un compuesto de fórmula (I):

en donde R se selecciona del grupo que consiste en C(CH3)C3H7, C(CH3)C4H9, C(CH3)C4H8,C(CH3)C2H4CHC2H4, C(CH3)fenilo, C(CH3)CN, C(CH3)COCH3, C(CH3)COC3H7, C(CH3)COC3H6,C(CH3)COCH2CHC2H4.

Derivados de 3-metil oxetanmetanol y su uso en composiciones de perfume

Campo de la invención La presente invención se refiere a nuevos derivados de 3-metil oxetanmetanol y su uso como químicos de fragancia adecuados para su incorporación en fragancias finas, cosméticos, artículos de tocador y aplicaciones relacionadas.

Antecedentes de la invención Hay una necesidad continua en la industria de las fragancias para proporcionar nuevos productos químicos para dar a los perfumistas y otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos de cuidado personal. Los expertos en la materia aprecian cómo las diferencias en la estructura química de la molécula pueden producir diferencias significativas en el olor, notas y características de la molécula. Estas variaciones y la necesidad continua de descubrir y usar los nuevos productos químicos en el desarrollo de nuevas fragancias permiten a los perfumistas aplicar los nuevos compuestos en la creación de nuevas fragancias. La preparación del compuesto 3-metil oxetanmetanol se divulga por Pattison (J. Amer. Chem. Soc., 79, p3455, 1957) .

Compendio de la invención La presente invención proporciona nuevos productos químicos, y el uso de los productos químicos para aumentar la fragancia de perfumes, aguas de colonia, colonias, productos personales y similares. Más específicamente, la presente invención se dirige a un método de mejorar, aumentar o modificar una formulación de fragancia mediante la adición de una cantidad olfativa aceptable de un compuesto representado por la estructura general de la fórmula I mostrada a continuación:

Fórmula I

en donde R es como se define en las reivindicaciones. También se divulga una formulación de fragancia que contiene una cantidad olfativa eficaz del compuesto de la fórmula I, y un producto de fragancia que contiene un compuesto de fórmula I.

En otra forma de realización, la presente invención se dirige a un método para aumentar un perfume incorporando una cantidad olfativa aceptable de compuestos representados por la estructura general de la fórmula II mostrada a continuación:

Fórmula II

en donde R se selecciona del grupo que consiste en grupos hidrocarbonados lineales, ramificados, cíclicos o aromáticos que contienen enlaces sencillos y/o dobles; carbonilos y compuestos carboxi.

En otra forma de realización de la invención, se proporcionan compuestos nuevos representados por las siguientes estructuras:

Fórmula IV Fórmula V

Estas y otras formas de realización de la presente invención serán aparentes al leer la siguiente especificación.

Descripción detallada de la invención En la fórmula II anterior R se selecciona del grupo que consiste en grupos hidrocarbonados lineales, ramificados, 10 cíclicos o aromáticos que contienen enlaces sencillos y/o dobles; carbonilos y compuestos carboxi.

Los grupos hidrocarbonados lineales adecuados incluyen etilo, propilo, butilo, ciclopentilo, ciclohexilo y similares. Los grupos hidrocarbonados ramificados adecuados incluyen isopropilo, sec-butilo, tert-butilo, 2-etil-propilo, y similares. Los grupos hidrocarbonados adecuados que contienen dobles y triples enlaces incluyen eteno, propeno, 1-buteno,

2-buteno, penta-1, 3-dieno, hepta-1, 3, 5-trieno, butino, hex-1-ino, y similares. Los grupos hidrocarbonados cíclicos adecuados incluyen ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, y similares. Los grupos aromáticos adecuados incluyen bencilo, feniletilo y similares. Los carbonilos adecuados incluyen derivados de aldehídos tales como formaldehído, acetaldehído, propionaldehído, butiraldehído, benzaldehído, y similares; derivados de cetonas tales como acetona, metil etil cetona, metil n-propil cetona, dietil cetona, 2-hexanona, 3-hexanona y similares.

En la forma de realización preferida de la invención, los compuestos de fórmula I usados en la presente invención están representados por las siguientes estructuras:

Fórmula III Fórmula IV

Fórmula V

Los expertos en la materia apreciarán que el compuesto de fórmula III es 3-metil-3-[ (2-propeniloxi) metil] oxetano, el compuesto de fórmula IV es 3-metil-3-[ (3-metilbutil) oxi]metil oxetano, el compuesto de fórmula V es 3, 7-dimetil-1-[ (3metiloxetan-3il) metiloxi]octa-2, 6-diene.

La tabla a continuación enumera compuestos adicionales derivados de la fórmula I que se describen en la presente invención: Con referencia a los compuestos de nuestra invención, la síntesis se efectúa por medio de la reacción de 3-metil oxetanmetanol con éter metílico con catálisis de metóxido de sodio para suministrar el compuesto deseado según el esquema a continuación:

R Compuesto

C (CH3) C3H7 3-metil-3- (3-metil-hex-2-etiloximetil) oxetano

C (CH3) C4H9 3-metil-3- (3-metil-hept-2-etiloximetil) oxetano

C (CH3) C4H8 3-metil-3- (3-metil-hepta-2, 6-dieniloximetil) oxetano

C (CH3) C2H4CHC2H4 3- (5-ciclopropil-3-metil-pent-2-eniloximetil) -3-metil-oxetano

C (CH3) fenilo 3- (3-ciclohexil-but-2-eniloximetil) -3-metil-oxetano

C (CH3) CN 2-metil-4- (3-metil-oxetan-3-ilmetoxi) -but-2-enonitrilo

C (CH3) COCH3 3-metil-5- (3-metil-oxetan-3-ilmetoxi) -pent-3-en-2-ona

C (CH3) COC3H7 3-metil-1- (3-metil-oxetan-3-ilmetoxi) -hept-2-en-4-ona

C (CH3) COC3H6 5-metil-7- (3-metil-oxetan-3-ilmetoxi) -hepta-1, 5-dien-4-ona

C (CH3) COCH2CHC2H4 1-ciclopropil-3-metil-5- (3-metil-oxetan-3-ilmetoxi) -pent-3-en-2-ona

se añade base a una mezcla de 3-metil oxetanmetanol y un éster que se calienta después a una temperatura que varía desde 60ºC hasta 150ºC, lo más preferiblemente desde 90ºC hasta 120ºC. Se destila metanol en cabeza y se elimina de la reacción. La mezcla se enfría a 25ºC y se neutraliza con ácido acético. Se da a la masa de reacción un lavado con solución de cloruro de sodio acuosa al 10% y el producto crudo se purifica por destilación. La reacción se produce en un rendimiento del 70-90% molar basado en éster, benzoato de metilo. La preparación del compuesto 3metil oxetanmetanol se divulga por Pattison (J. Amer. Chem. Soc., 79, p3455, 1957) .

En otra forma de realización, la presente invención se dirige a un método para aumentar un perfume incorporando una cantidad olfativa aceptable de compuestos representados por la estructura general de la fórmula II mostrada a 15 continuación:

Fórmula II

en donde R se selecciona del grupo que consiste en grupos hidrocarbonados lineales, ramificados, cíclicos o aromáticos que contienen enlaces sencillos y/o dobles; carbonilos y compuestos carboxi.

Los grupos hidrocarbonados lineales adecuados incluyen etilo, propilo, butilo, ciclopentilo, ciclohexilo y similares. Los grupos hidrocarbonados ramificados adecuados incluyen isopropilo, sec-butilo, tert-butilo, 2-etil-propilo, y similares. 25 Los grupos hidrocarbonados adecuados que contienen dobles y triples enlaces incluyen eteno, propeno, 1-buteno, 2-buteno, penta-1, 3-dieno, hepta-1, 3, 5-trieno, butino, hex-1-ino, y similares. Los grupos hidrocarbonados cíclicos adecuados incluyen ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, y similares. Los grupos aromáticos adecuados incluyen fenilo, bencilo, feniletilo y similares. Los carbonilos adecuados incluyen derivados de aldehídos tales como formaldehído, acetaldehído, propionaldehído, butiraldehído, benzaldehído, y similares; derivados de cetonas tales como acetona, metil etil cetona, metil n-propil cetona, dietil cetona, 2-hexanona, 3-hexanona y similares.

La tabla a continuación enumera algunos de los compuestos derivados de la fórmula II que se describen en la presente invención:

R Compuesto

C2H5 3-etoximetil-3-metil-oxetano

C2H4 3-metil-3-viniloximetil-oxetano

CH2CH (CH3) 2 3-isobutoximetil-3-metil-oxetano

COCH3 2 metilacetato de (3-metiloxetan-3-il) metilo

COCH2CH2CH3 2 metilpropanoato de (3-metiloxetan-3-il) metilo

COCH2CH2CH2CH3 2 metilbutanoato de (3-metiloxetan-3-il) metilo

COCH2CH2CH2CH2CH3 2 metilpentanoato de (3-metiloxetan-3-il) metilo

COOCH3 2- (3-metiloxetan-3-iloxi) acetato de etilo

COOCH2CH2CH3 2- (3-metiloxetan-3-iloxi) propanoato de etilo

COO (CH2) 6CH3 2- (3-metiloxetan-3-iloxi) heptanoato de etilo

La síntesis de estos compuestos se describe en los ejemplos posteriormente.

El uso de este compuesto es ampliamente aplicable en productos de perfumería actuales, incluyendo la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de productos de cuidado personal tales como jabones, geles de ducha y

productos de cuidado para el cabello así como ambientadores, velas y productos cosméticos. El compuesto también se puede usar para perfumar... [Seguir leyendo]

1. Un método de mejorar, aumentar o modificar una formulación de fragancia mediante la adición de una cantidad olfativa aceptable de un compuesto de fórmula (I) :

en donde R se selecciona del grupo que consiste en C (CH3) C3H7, C (CH3) C4H9, C (CH3) C4H8,

C (CH3) C2H4CHC2H4, C (CH3) fenilo, C (CH3) CN, C (CH3) COCH3, C (CH3) COC3H7, C (CH3) COC3H6,

10 C (CH3) COCH2CHC2H4.

3. El método de la reivindicación 1 o 2, en donde la fragancia se incorpora a un producto seleccionado de perfumes, colonias, aguas de colonia, productos cosméticos, productos de cuidado personal, productos para el cuidado de tejidos, productos de limpieza y ambientadores.

4. El método de la reivindicación 3 en donde el producto de limpieza se selecciona del grupo que consiste en 20 detergentes, composiciones de lavavajillas, compuestos de fregado y limpiacristales.

5. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde la cantidad incorporada en una fragancia es desde aproximadamente el 0, 005 hasta aproximadamente el 10 por ciento en peso.

6. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde la cantidad incorporada en una fragancia es desde aproximadamente el 0, 5 hasta aproximadamente el 8 por ciento en peso.

7. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde la cantidad incorporada en una fragancia es desde aproximadamente el 1 hasta aproximadamente el 7 por ciento en peso. 30

8. Un método para mejorar, aumentar o modificar una fragancia mediante la adición de una cantidad olfativa aceptable del compuesto de la fórmula a continuación:

en donde R se selecciona del grupo que consiste en grupo hidrocarbonados lineales, ramificados, cíclicos o aromáticos que contienen enlaces sencillos y/o dobles; carbonilos y grupos carboxi.

9. El método de la reivindicación 8 en donde la fragancia se incorpora en un producto seleccionado de perfumes,

colonias, velas, aguas de colonia, productos cosméticos, productos de cuidado personal, productos para el 40 cuidado de tejidos, productos de limpieza y ambientadores.

10. El método de la reivindicación 9 en donde el producto de limpieza se selecciona del grupo que consiste en jabones, detergentes, composiciones de lavavajillas, compuestos de fregado y limpiacristales.

11. El método de la reivindicación 9 en donde el producto es un producto de cuidado personal.

12. El método de cualquiera de las reivindicaciones 8 a 11, en donde el nivel es desde aproximadamente el 0, 005 hasta aproximadamente el 10 por ciento en peso.

13. El método de cualquiera de las reivindicaciones 8 a 12, en donde el nivel es desde aproximadamente el 0, 1 5 hasta aproximadamente el 8 por ciento en peso.

14. El método de cualquiera de las reivindicaciones 8 a 12, en donde el nivel es desde aproximadamente el 0, 5 hasta aproximadamente el 5 por ciento en peso.

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