Compuestos de 3-arilquinazolin-3-ona para combatir plagas de invertebrados.

Compuestos de 3-arilquinazolin-4-ona**Fórmula**

en la que

k es 0,

1, 2, 3 o 4;

n es 0, 1 o 2;

X es O, S o N-R4;

Y1 es N o CH;

Y2 es N o C-R5;

R se selecciona del grupo consistente en halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alqueniloC2-C4, halogenoalquenilo C1-C4, alquinilo C2-C4, halogenoalquinilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxiloC1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4, alquil C1-C4-tio, halogenoalquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, halogenoalquilC1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo y halogenoalquil C1-C4-sulfonilo, siendo k 2, 3 o 4, siendo posible que Rsea idéntico o diferente;

R1 es alquilo C1-C10, halogenoalquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, halogenoalquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10,halogenoalquinilo C2-C10, cicloalquilo C3-C12, cicloalquenilo C5-C12, cicloalquil C3-C12-alquilo C1-C4,cicloalquenil C5-C12-alquilo C1-C4, en los que el radical cicloalquilo y el radical cicloalquenilo en los últimoscuatro radicales mencionados no están sustituidos, están parcial o totalmente halogenados y/o portan 1, 2,3, 4, o 5 radicales alquilo C1-C4;

R2 es hidrógeno, halógeno CN, C(Z)NH2, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4, en el que Z es O, S o NR6.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/052693.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.

Inventor/es: VON DEYN, WOLFGANG, DICKHAUT, JOACHIM, PUHL, MICHAEL, CULBERTSON,DEBORAH L, ANSPAUGH,DOUGLAS D, KAISER,FLORIAN, POHLMAN,MATTHIAS, GROSS,STEFFEN, KÖRBER,KARSTEN, DESHMUKH,PRASHANT, BANDUR,NINA GERTRUD, NARINE,ARUN, THOMPSON,SARAH, EBUENGA,CECILLE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/54 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
  • C07D239/88 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › Atomos de oxígeno.
  • C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
  • C07D403/04 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.

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Compuestos de 3-arilquinazolin-3-ona para combatir plagas de invertebrados.

Fragmento de la descripción:

Compuestos de 3-arilquinazolin-3-ona para combatir plagas de invertebrados La presente invención se refiere a compuestos de 3-arilquinazolin-4-ona y a su uso para combatir o controlar plagas de invertebrados, en particular plagas de artrópodos y nematodos. La invención se refiere también a un procedimiento para controlar plagas de invertebrados usando dichos compuestos y a un material de propagación vegetal y a una composición agrícola que comprende dichos compuestos.

Antecedentes de la invención Las plagas de invertebrados, y en particular artrópodos y nematodos, destruyen cultivos en crecimiento y recolectados y atacan viviendas de madera y estructuras comerciales, causando una gran pérdida económica al suministro de alimentos y a las propiedades. Aunque son conocidos un gran número de agentes plaguicidas, debido a la capacidad de las plagas diana de desarrollar resistencia ante dichos agentes, existe la necesidad continua de nuevos agentes para combatir plagas de invertebrados, en particular insectos, arácnidos y nematodos.

El documento DE 19547475 describe derivados de sulfuro de 3- (2, 4-dioxopirimidin-3-il) -6-cianofenilo y sus aplicaciones para proteger a cultivos frente a insectos dañinos y malas hierbas.

El documento US 2006/0106042 describe 2- (4, 4-difluorobut-3-enilsulfanil) pirimidinas que pueden portar grupos heterocíclicos y sus derivados sulfinilo y sulfonilo. Se describe también la actividad de estos compuestos contra insectos, arácnidos y nematodos.

El documento US 6.509.354 describe derivados de sulfuro de 3- (4-oxopirimidin-3-il) fenilo y sus actividades contra diversas plagas de insectos y ácaros.

Las actividades plaguicidas de los compuestos de la técnica anterior, en particular sus actividades contra arácnidos tales como ácaros, no son siempre satisfactorias. Además, existe la necesidad continua de compuestos plaguicidas adicionales por las razones esbozadas anteriormente.

Por lo tanto, es un objeto de la presente invención proporcionar compuestos que tengan una buena actividad plaguicida, en particular actividad insecticida, y que muestren un amplio espectro de actividad contra un gran número de diferentes plagas de invertebrados, especialmente contra plagas de artrópodos y/o nematodos difíciles de controlar.

Sumario de la invención Se ha encontrado que estos objetivos pueden conseguirse mediante compuestos de la formula I siguiente y mediante sus sales, en particular sus sales agrícola o veterinariamente aceptables.

Por lo tanto, en un primer aspecto, la invención se refiere a compuestos de 3-arilquinazolin-4-ona de fórmula I:

en la que k es0, 1, 2, 3 o 4; n es 0, 1 o 2; X es O, S o N-R4; Y1 esN o CH;

Y2 es N o C-R5;

R se selecciona del grupo consistente en halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, halogenoalquenilo C1-C4, alquinilo C2-C4, halogenoalquinilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4, alquil C1-C4-tio, halogenoalquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, halogenoalquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo y halogenoalquil C1-C4-sulfonilo, siendo k 2, 3 o 4, siendo posible que R sea idéntico o diferente;

R1 es alquilo C1-C10, halogenoalquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, halogenoalquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10,

halogenoalquinilo C2-C10, cicloalquilo C3-C12, cicloalquenilo C5-C12, cicloalquil C3-C12-alquilo C1-C4, cicloalquenil C5-C12-alquilo C1-C4, en los que el radical cicloalquilo y el radical cicloalquenilo en los últimos cuatro radicales mencionados no están sustituidos, están parcial o totalmente halogenados y/o portan 1, 2, 3, 4, o 5 radicales alquilo C1-C4;

R2 es hidrógeno, halógeno CN, C (Z) NH2, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4, en el que Z es O, S o NR6;

R3 es hidrógeno, OH, halógeno, CN, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4, alquil C1-C4-tio, halogenoalquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, halogenoalquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1C4-sulfonilo o halogenoalquil C1-C4-sulfonilo;

R4 se selecciona del grupo consistente en hidrógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C6, 15 halogenoalcoxilo C1-C6, alquilen C2-C6-oxilo, halogenoalquenil C2-C6-oxilo, alquinil C2-C6-oxilo, halogenoalquinil C2-C6-oxilo, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C5-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, cicloalquenil C5-C6-alquilo C1-C4, cicloalcoxilo C3-C6, cicloalquenoxilo C5-C6, cicloalquil C3-C6-alcoxilo C1-C4, cicloalquenil C5-C6-alcoxilo C1-C4, en los que el radical cicloalquilo y el radical cicloalquenilo en los ocho últimos radicales mencionados están no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o portan 1, 2, 3, 4,

o 5 radicales alquilo C1-C4, fenilo, fenilalquilo C1-C4, feniloxilo y fenilalcoxilo C1-C4, en los que el anillo fenilo de fenilo, fenilalquilo C1-C4, fenilalcoxilo C1-C4 y fenoxilo está no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 y halogenalcoxilo C1-C4; y

R5 es hidrógeno, halógeno, CN, C (Z) NH2, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4, en el que Z es O, S o NR6;

R6 tiene uno de los significados dados para R4;

y las sales de los mismos, en particular las sales agrícolamente aceptables de los mismos.

La invención se refiere también al uso de compuestos de 3-arilquinazolin-4-ona de fórmula I como se define anteriormente y/o sales agrícolamente aceptables de los mismos para combatir plagas de invertebrados en particular insectos, ácaros y/o nematodos.

La presente invención proporciona también una composición agrícola que comprende al menos un compuesto de 3arilquinazolin-4-ona de fórmula I como se define en la presente memoria y/o una sal agrícolamente aceptable del mismo y al menos un portador líquido o sólido.

La presente invención proporciona también un procedimiento para combatir plagas de invertebrados, comprendiendo dicho procedimiento tratar las plagas, su suministro de alimento, su hábitat o su terreno de cría o una planta cultivada, materiales de propagación vegetal (tales como semillas) , suelo, zona, material o entorno en el que las plagas crecen o pueden crecer o los materiales, plantas cultivadas, materiales de propagación vegetal (tales como semillas) , suelos, superficies o espacios para proteger del ataque o infestación de plagas con una cantidad plaguicida eficaz de un compuesto de 3-arilquinazolin-4-ona de fórmula I o una sal del mismo como se define en la presente memoria.

La presente invención se refiere también a material de propagación vegetal, en particular semillas, que comprende al menos un compuesto de fórmula I y/o una sal agrícolamente aceptable del mismo como se define en la presente memoria.

La presente invención se refiere adicionalmente a un procedimiento para tratar o proteger a un animal de la infestación o infección por parásitos que comprende poner en contacto el animal con una cantidad parasiticida eficaz

de un compuesto de 3-arilquinazolin-4-ona de fórmula I o una sal veterinariamente aceptable del mismo como se define en la presente memoria. Poner en contacto el animal con el compuesto I, su sal o la composición veterinaria de la invención significa aplicarlos o administrarlos al animal.

Descripción detallada de la invención Dependiendo del patrón de sustitución, los compuestos de fórmula I pueden tener uno o más centros quirales, en 50 cuyo caso están presentes como mezclas de enantiómeros o diastereómeros. La invención proporciona tanto los enantiómeros o diastereómeros puros como sus mezclas y el uso según la invención de los enantiómeros o diastereómeros puros del compuesto I o sus mezclas. Los compuestos adecuados de fórmula I incluyen también todos los posibles estereoisómeros (isómeros cis/trans) y mezclas de los mismos.

Los compuestos de la presente invención pueden ser amorfos o pueden existir en uno o más estados cristalinos diferentes (polimorfos) que pueden tener propiedades macroscópicas diferentes tales como estabilidad o mostrar propiedades biológicas diferentes tales como actividades. La presente invención incluye tanto compuestos amorfos como cristalinos de fórmula I, mezclas de diferentes estados cristalinos del compuesto I respectivo, así como sales amorías o cristalinas del mismo.

Las sales de los compuestos de fórmula I son preferiblemente sales agrícola y veterinariamente aceptables. Pueden formarse por un procedimiento habitual, por ejemplo haciendo reaccionar el compuesto con un ácido del anión en cuestión si el compuesto... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de 3-arilquinazolin-4-ona en la que k es 0, 1, 2, 3 o 4; n es 0, 1 o 2; X es O, S o N-R4; Y1 es N o CH;

Y2 es N o C-R5;

R se selecciona del grupo consistente en halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, halogenoalquenilo C1-C4, alquinilo C2-C4, halogenoalquinilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4, alquil C1-C4-tio, halogenoalquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, halogenoalquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1-C4-sulfonilo y halogenoalquil C1-C4-sulfonilo, siendo k 2, 3 o 4, siendo posible que R sea idéntico o diferente;

R1 es alquilo C1-C10, halogenoalquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, halogenoalquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, halogenoalquinilo C2-C10, cicloalquilo C3-C12, cicloalquenilo C5-C12, cicloalquil C3-C12-alquilo C1-C4, cicloalquenil C5-C12-alquilo C1-C4, en los que el radical cicloalquilo y el radical cicloalquenilo en los últimos cuatro radicales mencionados no están sustituidos, están parcial o totalmente halogenados y/o portan 1, 2, 3, 4, o 5 radicales alquilo C1-C4;

R2 es hidrógeno, halógeno CN, C (Z) NH2, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4, en el que Z es O, S o NR6;

R3 es hidrógeno, OH, halógeno, CN, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4, alquil C1-C4-tio, halogenoalquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, halogenoalquil C1-C4-sulfinilo, alquil C1C4-sulfonilo o halogenoalquil C1-C4-sulfonilo;

R4 se selecciona del grupo consistente en hidrógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6,

halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alquilen C2-C6-oxilo, halogenoalquenil C2-C6-oxilo, alquinil C2-C6-oxilo, halogenoalquinil C2-C6-oxilo, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C5-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, cicloalquenil C5-C6-alquilo C1-C4, cicloalcoxilo C3-C6, cicloalquenoxilo C5-C6, cicloalquil C3-C6-alcoxilo C1-C4, cicloalquenil C5-C6-alcoxilo C1-C4, en los que el radical cicloalquilo y el radical cicloalquenilo en los ocho últimos radicales mencionados están no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o portan 1, 2, 3, 4,

o 5 radicales alquilo C1-C4, fenilo, fenilalquilo C1-C4, feniloxilo y fenilalcoxilo C1-C4, en los que el anillo fenilo de fenilo, fenilalquilo C1-C4, fenilalcoxilo C1-C4 y fenoxilo está no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 y halogenalcoxilo C1-C4; y

R5 es hidrógeno, halógeno, CN, C (Z) NH2, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4, en el que Z es O, S o NR6;

R6 tiene uno de los significados dados para R4;

y las sales agrícolamente aceptables de los mismos.

2. El compuesto según la reivindicación 1, en el que R1 es alquilo C1-C4, alquilo C1-C4 fluorado, alquenilo C2-C4, alquenilo C2-C4 fluorado, ciclopropilo o ciclopropilmetilo.

3. El compuesto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que R2 es hidrógeno, flúor, cloro

o metilo.

4. El compuesto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que R3 es hidrógeno.

5. El compuesto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que k es 0.

6. El compuesto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que k es 1, 2 o 3 y en el que R se selecciona de flúor, cloro, CN, NO2, metilo y metoxilo, siendo k 2 o 3 y siendo posible que R sea idéntico o diferente.

7. El compuesto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que X es O.

8. El compuesto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que Y1 es CH y Y2 es C-R5, en la que R5 es cloro, metilo, difluorometilo, trifluorometilo o ciano.

9. El compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que Y1 eY2 son N.

10. El compuesto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que n es 0. 10 11. El compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en el que n es 1.

12. El uso de un compuesto de 3-arilquinazolin-4-ona de fórmula I como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 y las sales agrícolamente aceptables del mismo para combatir plagas de invertebrados.

13. El uso según la reivindicación 12 para proteger a plantas y cultivos en crecimiento del ataque o infestación por plagas de invertebrados.

14. Un procedimiento de protección de material de propagación vegetal y/o a las plantas que crecen a partir del mismo, comprendiendo dicho procedimiento tratar el material de propagación vegetal con una cantidad plaguicida eficaz del compuesto de 3-arilquinazolin-4-ona o una sal agrícolamente aceptable del mismo como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11.

15. Material de propagación vegetal que comprende al menos un compuesto de 3-arilquinazolin-4-ona de fórmula I como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 y/o una sal agrícolamente aceptable del mismo.

16. Un compuesto de 3-arilquinazolin-4-ona de fórmula I como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 y las sales veterinariamente aceptables del mismo para uso en el tratamiento o protección de un animal ante la infestación o infección por parásitos invertebrados.


 

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