Composición tensioactiva, procedimiento de preparación y cosmético que comprende esta composición.

Composición tensoactiva que comprende:

al menos un compuesto de la fórmula (1)

X- (CH3)3N+-CH2-CO-Z-R (1)

y al menos un compuesto seleccionado entre los de las fórmulas (2),

(3) y (4)

RZH (2)

XH (3)

X- (CH3)3N+-CH2-CO-OH (4)

siendo X un radical sulfonato,

siendo R un radical monovalente de fórmula C2nH2(2n-m) + 1, que contiene 2n átomos de carbono, y m dobles enlaces,con 9 ≤ n ≤ 11, O ≤ m ≤ 3 si n ≥ 9, y O ≤ m ≤ 1 si n >9, yseleccionándose Z entre un átomo de oxígeno y un grupo -NH-, un compuesto de fórmula XH que eventualmenteestá combinado con al menos un compuesto de fórmula RNH2 para formar al menos un compuesto de fórmula XRN+H3.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2005/001103.

Solicitante: EIFFAGE TRAVAUX PUBLICS.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 2-12 Rue Héléne Boucher 93330 Neuilly Sur Marne FRANCIA.

Inventor/es: PLUSQUELLEC, DANIEL, ANTOINE,JEAN-PIERRE, MARCILLOUX,JEROME, BENVEGNU,THIERRY, GOURSAUD,FABRICE, LEFEUVRE,MARTINE, PARANT,BERNARD.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K8/41 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › Aminas.
  • A61K8/44 A61K 8/00 […] › ácidos aminocarboxílicos o sus derivados, p. ej. ácidos aminocarboxílicos que contienen azufre; Sus sales, ésteres o derivados N-acilados.
  • A61Q19/10 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO.A61Q 19/00 Preparaciones para el cuidado de la piel. › Preparaciones para la limpieza o el baño.
  • A61Q5/02 A61Q […] › A61Q 5/00 Preparaciones para el cuidado del cabello. › Preparaciones para la limpieza del cabello.
  • C07C227/18 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 227/00 Preparación de compuestos que contienen grupos amino y carboxilo unidos a la misma estructura carbonada. › por reacciones que implican a los grupos amino o carboxilo, p. ej. hidrólisis de ésteres o de amidas, por formación de haluros, de sales o de ésteres.
  • C07C229/12 C07C […] › C07C 229/00 Compuestos que contienen grupos amino y carboxilo unidos a la misma estructura carbonada. › a átomos de carbono de estructuras carbonadas acíclicas.
  • C07C231/02 C07C […] › C07C 231/00 Preparación de amidas de ácidos carboxílicos. › a partir de ácidos carboxílicos o a partir de sus ésteres, anhídridos o haluros por reacción con amoniaco o aminas.
  • C07C237/06 C07C […] › C07C 237/00 Amidas de ácidos carboxílicos, estando sustituida la estructura carbonada de la parte ácida por grupos amino. › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
  • C11D1/40 C […] › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS.C11D COMPOSICIONES DETERGENTES; UTILIZACION DE UNA SOLA SUSTANCIA COMO DETERGENTE; JABON O SU FABRICACION; JABONES DE RESINA; RECUPERACION DE LA GLICERINA.C11D 1/00 Composiciones de detergentes a base esencialmente de compuestos tensioactivos; Utilización de estos compuestos como detergentes. › Monoaminas o poliaminas; Sus sales.
  • C11D1/52 C11D 1/00 […] › Amidas, alquilolamidas o imidas carboxílicas (C11D 3/07 tiene prioridad).
  • C11D1/62 C11D 1/00 […] › Compuestos de amonio cuaternario.
  • C11D1/645 C11D 1/00 […] › Mezclas en las que todos los componentes son catiónicos.
  • C11D3/20 C11D […] › C11D 3/00 Otros compuestos que entran en las composiciones detergentes cubiertas por C11D 1/00. › que contienen oxígeno.
  • C11D3/33 C11D 3/00 […] › Acidos aminocarboxílicos.
  • C11D3/34 C11D 3/00 […] › que contienen azufre.

PDF original: ES-2448545_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Composición tensioactiva, procedimiento de preparación y cosmético que comprende esta composición La invención se refiere a composiciones tensoactivas.

Desde los detergentes hasta las formulaciones cosméticas, pasando por la emulsión, la química de los tensoactivos proporciona una gama extremadamente variada de productos hoy en día indispensables para nuestra vida cotidiana. Aunque el mercado de los anfífilos catiónicos sea cuantitativamente menos importante que el de los aniónicos o de los no iónicos, representado un porcentaje de la producción mundial inferior a 10%, está sin embargo muy extendido y abarca múltiples aplicaciones.

En razón de su toxicidad, ciertos tensoactivos tales como las sales de dimetildialquilamonio, presentes en la mayoría de los suavizantes textiles, ven su utilización limitada, incluso abandonada, en ciertos países europeos como Alemania y los Países Bajos. Bajo la presión de la ecología, los productores de tensoactivos deben proponer no solamente procedimientos compatibles con estas nuevas exigencias sino que igualmente productos menos polucionantes, más biodegradables y que presenten una ecotoxicidad lo más baja posible. A las dificultades medioambientales se añade un argumento comercial de peso: el “natural”. Para responder a las exigencias de los consumidores, preocupados por encontrar productos que presenten “una imagen verde”, los productores buscan actualmente nuevas estructuras y se vuelven naturalmente hacia la utilización de materias primas de origen agrícola.

Si para la parte lipófila de estas moléculas está bien establecida la competencia entre los materiales petroquímicos y los materiales oleoquímicos, no está todavía verdaderamente ajustada en lo que se refiere a la parte hidrófila de estas moléculas. La utilización directa de triglicéridos naturales tales como el ricinoleato de triglicerol [documento US 4 857 310 (The Gillette Company) ] permite acceder fácilmente a los anfífilos catiónicos. Pero la diversificación de estructuras tiene lugar igualmente por una modificación de la cabeza polar. Se han propuesto tensoactivos catiónicos, derivados especialmente del ácido glucurónico y del ácido galacturónico [documento DE 195 39 845 (Henkel KgaA) ] o en base de almidón, que comprenden una entidad de azúcar derivada de poliglicosidos de alquilo (APG) [documento WO 90 15809 (Henkel KgaA) ]. Aparece otro tipo de tensoactivo. Se trata de moléculas que comprenden una función éster saponificable entre la cadena grasa y la función amonio cuaternario, tales como los cloruros de amonio [documento US 5 527 477 (Lever Brothers Company) ]. Fácilmente hidrolizables, los ésteres de betaínas también despiertan actualmente un vivo interés. Fueron sintetizados diversos derivados ([documentos WO 96 09276 (The Procter and Gamble Company) ], [US 5 527 477 (Lever Brothers Company) ]) que apuntan a aplicaciones como suavizantes textiles.

La glicina betaína, sustancia natural poco costosa, constituye una materia prima de elección para la preparación de agentes tensoactivos. Representando el 27% en peso de la melaza de la remolacha azucarera, obtenida después de la extracción de la sacarosa, queda actualmente como un subproducto de la industria azucarera. El injertar en la glicina betaína alcoholes y aminas grasas ([ documentos US 2 888 383 (International Minerals and Chemical Corporation) ], [EP 0 750 904 A1 (Wella – AG) ]) permite acceder a moléculas anfífilas catiónicas sin la etapa clásica de cuaternización de una amina terciaria con ayuda de agentes de metilación generalmente tóxicos.

La presente invención tiene por objeto proponer vías de acceso rápidas a mezclas de composición perfectamente definida, a base de ésteres o amidas de la glicina betaína, obtenidos en forma de productos brutos de reacción o por lavado de los productos brutos de reacción mediante disolventes orgánicos. Los procedimientos de síntesis empleados son simples, eficaces, respetuosos con el medio ambiente, sin disolventes ni desechos polucionantes, fácilmente transportables a escala industrial y que permiten la revalorización de un subproducto de la industria azucarera y de los aceites vegetales de origen metropolitano (por ejemplo de colza o girasol) , ricos en cadenas grasas con elevada condensación de carbono (cadenas estearílica, oleílica, linoléica, linolénica, araquídica, gadoléica, behénica, erúcica) , también poco valoradas en relación a los recursos oleoginosos de origen tropical (por ejemplo palma, palmito o copra) , ricos en cadenas caprílica, cáprica, láurica, mirística o palmítica.

La cadenas grasas de 18 átomos de carbono procedentes de los aceites vegetales metropolitanos son conocidas por sus propiedades emulsionantes, y las composiciones según la invención cubren una amplia gama de aplicaciones potenciales en el sector de la emulsión, como en la industria del petróleo, en la industria minera, en la industria de las pinturas, pigmentos y barnices o en la industria de la construcción y de los trabajos públicos.

La invención se refiere igualmente a la utilización de las mezclas mencionadas anteriormente como agentes detergentes, emulsionantes o espumantes para aplicaciones en el sector cosmético.

La invención se refiere especialmente a una composición tensoactiva que comprende:

al menos un compuesto de la fórmula (1)

X- (CH3) 3N+-CH2-CO-Z-R (1)

y al menos un compuesto seleccionado entre los de las fórmulas (2) , (3) y (4)

RZH (2) XH (3) X- (CH3) 3N+-CH2-CO-OH (4) siendo X un radical sulfonato, siendo R un radical monovalente de fórmula C2nH2 (2n-m) + 1, que contiene 2n átomos de carbono, y m dobles enlaces, con 9 º n º 11, O º m º 3 si n = 9, y O º m º 1 si n > 9, y seleccionándose Z entre un átomo de oxígeno y un grupo -NH-, un compuesto de fórmula XH que eventualmente está combinado con al menos un compuesto de fórmula RNH2 para formar al menos un compuesto de fórmula X-RN+H3. Ventajosamente, la composición según la invención comprende de forma prácticamente exclusiva los compuestos de dichas fórmulas (1) , (2) , (3) y (4) . Características opcionales de la invención, complementarias o de sustitución se enuncian a continuación:

- m = 0 y los compuestos que constituyen la composición son los siguientes, en los porcentajes en peso indicados: X- (CH3) 3N+-CH2-CO-O-R 50 ± 10 ROH 19 ± 10 XH 23±10 X- (CH3) 3N+-CH2-CO-OH 0 a 18.

- m = 0 y los compuestos que constituyen la composición son los siguientes, en los porcentajes en peso indicados: X- (CH3) 3N+-CH2-CO-O-R 72 ± 10 ROH 0 a 20 XH 0 a 18 X- (CH3) 3N+-CH2-CO-OH 0 a 20.

- m = 0 y los compuestos que constituyen la composición son los siguientes, en los porcentajes en peso indicados: X- (CH3) 3N+-CH2-CO-O-R 80 ± 10 ROH 20 ± 10

- m = 0 y los compuestos que constituyen la composición son los siguientes, en los porcentajes en peso indicados: X- (CH3) 3N+-CH2-CO-O-R 70 ± 10 ROH 26 ± 10 XH 0 a 14.

- m > 0 y los compuestos que constituyen la composición son los siguientes, en los porcentajes en peso indicados: X- (CH3) 3N+-CH2-CO-O-R 48 ± 10 ROH 36 ± 10 XH 14±10 X- (CH3) 3N+-CH2-CO-OH 0 a 12.

- m = 0 y los compuestos que constituyen la composición son los siguientes, en los porcentajes en peso indicados: X- (CH3) 3N+-CH2-CO-NH-R 58 ± 10 X-RN+H3 35 ± 10 X- (CH3) 3N+-CH2-CO-OH 0 a 20.

-m > 0 y los compuestos que constituyen la composición son los siguientes, en los porcentajes en peso indicados:

X- (CH3) 3N+-CH2-CO-NH-R 56 ± 10

X- RN+H3 31 ± 10

RNH2 0 a 18.

X- (CH3) 3N+-CH2-CO-OH 0 a 15.

-X se selecciona entre los radicales metanosulfonato, paratoluenosulfonato y canfosulfonato.

La invención tiene igualmente por objeto un procedimiento para la preparación de una composición tal como se ha definido anteriormente, en la cual se hace reaccionar la glicina betaína con un ácido sulfónico y un compuesto de fórmula ROH en ausencia de otros disolventes, estando comprendida la relación molar de ácido sulfónico a glicina betaína entre 2 y 3, y estando comprendida la relación molar de compuesto ROH a glicina betaína entre 1 y 1, 5.

El procedimiento según la invención puede comprender al menos algunas de las propiedades siguientes:

-La reacción se realiza a una temperatura comprendida entre 130 y 140ºC durante 6 a 8 horas.

-La reacción se realiza a una presión reducida comprendida preferentemente entre 5.000 y 10.000 Pa.

- m = 0 y la mezcla reactiva se trata con un disolvente orgánico apropiado para disolver preferentemente los compuestos distintos de X- (CH3) 3N+-CH2-CO-O-R contenidos en ella, de manera a... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Composición tensoactiva que comprende: al menos un compuesto de la fórmula (1) X- (CH3) 3N+-CH2-CO-Z-R (1)

y al menos un compuesto seleccionado entre los de las fórmulas (2) , (3) y (4) RZH (2) XH (3) X- (CH3) 3N+-CH2-CO-OH (4)

siendo X un radical sulfonato,

siendo R un radical monovalente de fórmula C2nH2 (2n-m) + 1, que contiene 2n átomos de carbono, y m dobles enlaces, con 9 n 11, O m 3 si n = 9, yO m 1 si n > 9, y seleccionándose Z entre un átomo de oxígeno y un grupo -NH-, un compuesto de fórmula XH que eventualmente está combinado con al menos un compuesto de fórmula RNH2 para formar al menos un compuesto de fórmula X-RN+H3.

2. Composición según la reivindicación 1, que comprende de forma prácticamente exclusiva los compuestos de dichas fórmulas (1) , (2) , (3) y (4) .

3. Composición según una de las reivindicaciones 1 y 2, en la cual m = 0 composición son los siguientes, en los porcentajes en peso indicados: y los compuestos que constituyen la

X (CH3) 3N+-CH2-CO-O-R 50 ± 10

ROH 19 ± 10

XH 23 ± 10

X (CH3) 3N+-CH2-CO-OH 0 a 18.

4. Composición según una de las reivindicaciones 1 y 2, en la cual m = 0 composición son los siguientes, en los porcentajes en peso indicados: y los compuestos que constituyen la

X (CH3) 3N+-CH2-CO-O-R 72 ± 10

ROH 0 a 20

XH 0 a 18

X (CH3) 3N+-CH2-CO-OH 0 a 20.

5. Composición según una de las reivindicaciones 1 y 2, en la cual m = 0 composición son los siguientes, en los porcentajes en peso indicados: y los compuestos que constituyen la

X (CH3) 3N+-CH2-CO-O-R 80 ± 10

ROH 20 ± 10

6. Composición según una de las reivindicaciones 1 y 2, en la cual m = 0 composición son los siguientes, en los porcentajes en peso indicados: y los compuestos que constituyen la

X (CH3) 3N+-CH2-CO-O-R 70 ± 10

ROH 26 ± 10

XH 0 a 14.

7. Composición según una de las reivindicaciones 1 y 2, en la cual m > 0 composición son los siguientes, en los porcentajes en peso indicados: y los compuestos que constituyen la

X- (CH3) 3N+-CH2-CO-O-R 48 ± 10

ROH 36 ± 10 XH 14±10 X- (CH3) 3N+-CH2-CO-OH 0 a 12.

8. Composición según una de las reivindicaciones 1 y 2, en la cual m = 0 y los compuestos que constituyen la composición son los siguientes, en los porcentajes en peso indicados: X- (CH3) 3N+-CH2-CO-NH-R 58 ± 10

X-RN+H3 35 ± 10 X- (CH3) 3N+-CH2-CO-OH 0 a 20.

9. Composición según una de las reivindicaciones 1 y 2, en la cual m > 0 y los compuestos que constituyen la composición son los siguientes, en los porcentajes en peso indicados: X- (CH3) 3N+-CH2-CO-NH-R 56 ± 10

X-RN+H3 31 ± 10 RNH2 0 a 18.

X- (CH3) 3N+-CH2-CO-OH 0 a 15.

10. Composición según una de las reivindicaciones precedentes, en la cual X se selecciona entre los radicales metanosulfonato, paratoluenosulfonato y canfosulfonato.

11. Procedimiento para la preparación de una composición según una de las reivindicaciones 1 y 2, en la cual se hace reaccionar la glicina betaína con un ácido sulfónico y un compuesto de fórmula ROH en ausencia de otros disolventes, estando comprendida la relación molar de ácido sulfónico a glicina betaína entre 2 y 3, y estando comprendida la relación molar del compuesto ROH a glicina betaína entre 1 y 1, 5.

12. Procedimiento según la reivindicación 11, en el cual la reacción se realiza a una temperatura comprendida entre 130 y 140ºC durante 6 a 8 horas.

13. Procedimiento según una de las reivindicaciones 11 y 12, en el cual la reacción se realiza a una presión reducida, comprendida preferentemente entre 5.000 y 10.000 Pa.

14. Procedimiento según una de las reivindicaciones 11 a 13, en el cual m = 0 y la mezcla de reacción se trata con un disolvente orgánico apropiado para disolver preferentemente los compuestos distintos de X- (CH3) 3N+-CH2-CO-O-R contenidos en ella, de manera a obtener un precipitado enriquecido en X- (CH3) 3N+-CH2-CO-O-R.

15. Procedimiento según la reivindicación 14, en el cual dicho disolvente orgánico se selecciona entre éter dietílico, etanol y n-butanol.

16. Procedimiento para la preparación de una composición según una de las reivindicaciones 1 y 2, en la cual la glicina betaína se hace reaccionar con un ácido sulfónico y n-butanol en ausencia de otros disolventes, estando comprendida la relación molar de ácido sulfónico a glicina betaína entre 1 y 1, 3, y estando comprendida la relación molar de n-butanol a glicina betaína entre 2 y 4, para formar agua y el sulfonato del éster n-butílico de glicina betaína, el cual, después de haber eliminado el agua y el n-butanol, se hace reaccionar con el compuesto de fórmula RNH2, estando comprendida la relación molar de este compuesto a la glicina betaína entre 1 y 1, 2.

17. Procedimiento según la reivindicación 16, en el cual la reacción de la glicina betaína con el ácido sulfónico y el nbutanol se realiza a una temperatura comprendida entre 130 y 140ºC, a reflujo de n-butanol, durante 3 a 5 horas, a presión atmosférica, de forma a realizar la eliminación azeotrópica del agua.

18. Procedimiento según una de las reivindicaciones 16 y 17, en el cual, antes del compuesto de fórmula RNH2, se añade una base orgánica fuerte e impedida, especialmente dibutilamina, estando comprendida la relación molar de dicha base a la glicina betaína entre 0, 1 y 0, 4.

19. Procedimiento según una de las reivindicaciones 16 a 18, en el cual m = 0 y la mezcla de reacción se trata con un disolvente orgánico adecuado para disolver preferentemente el compuesto RNH2, de manera a obtener un precipitado enriquecido en X- (CH3) 3N+-CH2-CO-NH-R.

20. Procedimiento según la reivindicación 19, en el cual dicho disolvente orgánico es éter dietílico.

21. Procedimiento según una de las reivindicaciones 11 a 20, en el cual dicho ácido sulfónico se selecciona entre ácido metanosulfónico, ácido paratoluenosulfónico y ácido canfosulfónico.

22. Cosmético, en particular jabón líquido, baño de espuma, gel de ducha o champú y, especialmente, champú ácido, que comprende de 0, 2 a 60% y, preferentemente, de 10 a 45% en peso de una composición según una de las reivindicaciones 1 a 10, y de 99, 8 a 40% y, preferentemente, de 90 a 55% en peso de excipientes apropiados en cosmetología.

23. Cosmético según la reivindicación 22, en el cual los excipientes se seleccionan entre los espesantes, texturantes, agentes de acondicionamiento, suavizantes, formadores de complejos, perfumes, agentes nacarizantes, conservantes, acidificantes y agua purificada.

24. Cosmético según la reivindicación 23, en el cual los excipientes comprenden como texturantes dietanolamidas de ácidos grasos, especialmente la dietanolamida de copra, en un contenido que no sobrepasa el 10% en peso del 10 cosmético.


 

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