Composición que contiene un derivado de vitamina B6 estable.

Una composición para un cosmético, un medicamento, un producto alimenticio y/o un pienso quecomprende un compuesto representado por la siguiente fórmula general (V) o una sal del mismo:

**Fórmula**

en la que R7 representa un grupo glicosilo, un grupo sulfato o un grupo fosfato cíclico unido a R8; R8representa -CH2OH, -CHO, -CH2NH2, -CH2-residuo de aminoácido que significa un grupo que consiste enun aminoácido cuyo extremo amino-terminal se une a -CH2- o -CH2-OPO2H; y R9 representa átomo dehidrógeno.

Composición que contiene un derivado de vitamina B6 estable

Campo técnico

La presente invención se refiere a un derivado de vitamina B6 estable.

Antecedentes de la técnica Cada uno de piridoxina, piridoxal y piridoxamina es una sustancia que tiene acción de vitamina B6, y se denominan una clase de vitamina B6 junto con cada 5’-fosfato de las mismas, es decir, 5’-fosfato de piridoxina, 5’-fosfato de piridoxal y 5’-fosfato de piridoxamina. Estos compuestos se metabolizan para dar 5’-fosfato de piridoxal in vivo, y desempeñan un papel importante como coenzima para enzimas que participan en el metabolismo de los aminoácidos.

Se sabe que la piridoxina y el clorhidrato de la misma son extremadamente inestables frente a la luz, y de manera similar, el piridoxal, la piridoxamina y el 5’-fosfato de piridoxal también son muy inestables frente a la luz. Por este motivo, se desea proporcionar un compuesto de la clase de la vitamina B6 que tenga estabilidad frente a la luz mejorada.

Se han notificado varios glicósidos de vitamina B6 en los que la vitamina B6 está glicosilada. Por ejemplo, el 5’-!-Dglucósido de piridoxina existe en cuerpos de plantas. Sin embargo, no se ha notificado la estabilidad frente a la luz de los mismos. Los glicósidos de vitamina B6 glicosilados en la posición 4’ o 5’ (4’-∀-D-glucósido de piridoxina, 5’-∀D-glucósido de piridoxina) se sintetizaron enzimáticamente (por ejemplo, J. Vitaminol., 15, págs. 160-166, 1969; y Methods in Enzymology, 280, págs. 66-71, 1997) . En cuanto a la estabilidad del 4’-∀-D-glucósido de piridoxina y 5’∀-D-glucósido de piridoxina, se ha notificado que estas sustancias tienen estabilidad a largo plazo superior a 50ºC en preparaciones farmacéuticas en comparación con clorhidrato de piridoxina (por ejemplo, publicaciones no examinadas de patente japonesa (KOKAI) n.os 2002-265316 y 2002-265368) . En cuanto a la estabilidad frente a la luz, se ha notificado que la estabilidad frente a la luz de una mezcla de 4’-∀-D-glucósido de piridoxina y 5’-∀-Dglucósido de piridoxina mejora en comparación con clorhidrato de piridoxina en una prueba de irradiación con lámpara ultravioleta (por ejemplo, J. Vitaminol., 17, págs. 121-124, 1971) . Sin embargo, la estabilidad notificada no es suficiente para aplicaciones prácticas. No se ha notificado ningún compuesto hasta la fecha en el que la vitamina B6 esté glicosilada en la posición 3 y esterificada en éster de ácido fosfórico.

Se sabe que la estabilidad frente a la luz de la vitamina B6 mejora mediante la adición de ácido bórico (Vitamins, 22, págs. 138-141, 1961) o la adición de un alcohol de azúcar (publicación no examinada de patente japonesa (KOKAI) n.º 07-20664) . Sin embargo, el efecto no es satisfactorio, y además, surge el problema de que el uso está limitado por la adición de ácido bórico o un alcohol de azúcar.

Se sabe que cuando se mezcla la vitamina B6 con otras clases de vitaminas, a veces puede acelerarse la descomposición de las otras vitaminas. Por ejemplo, se ha notificado que cuando se mezclan pantotenato de calcio y vitamina B6 y se almacenan a 40ºC con RH del 75%, se acelera la descomposición del pantotenato de calcio (Katei-yaku Kenkyu (Home Remedy Research) , 54 (5) , págs. 54-58, 1986) . Se sabe que en una disolución acuosa a la que se añade ácido bórico, pueden existir de manera estable tanto vitamina B6 como ácido pantoténico (publicación no examinada de patente japonesa (KOKAI) n.º 05-17355) . Sin embargo, el efecto no es satisfactorio, y surge el problema de que el uso está limitado por la adición de ácido bórico.

La vitamina B6 es una vitamina que desempeña un papel importante en el metabolismo de las proteínas in vivo, y también actúa como coenzima en el metabolismo de las grasas. La escasez de vitamina produce inflamación de la piel, hinchazón, esprue y similares (Fragrance Journal, 17 (3) , 96-110 (1986) ; publicación no examinada de patente japonesa (KOKAl) n.º 2002-265368) . Como preparaciones externas dérmicas, se han usado convencionalmente preparaciones externas a las que se les ha añadido un derivado de vitamina B6 tal como clorhidrato de piridoxina para el alivio de aspereza de la piel, granos, bronceado y sofocos debidos a quemaduras en la nieve, tratamientos terapéuticos y profilácticos del picor debido a inflamación, caspa debida a seborrea seca y similares. Sin embargo, los derivados de vitamina B6 usados convencionalmente tienen los problemas de que presentan escasa estabilidad frente a la luz, y los productos de descomposición de los mismos producen irritación de la piel y similares. También presentan el problema de que no pueden obtenerse los efectos suficientes como con la vitamina B6 cuando se añaden y se usan en preparaciones externas para la piel.

Descripción de la invención La inestabilidad de la vitamina B6 y los derivados de la misma, especialmente la inestabilidad frente a la luz, es un obstáculo para el uso práctico de estas sustancias. Si puede proporcionarse un derivado de vitamina B6 que es estable frente a la luz, el derivado ampliará satisfactoriamente las utilidades del mismo. Por tanto, un objeto de la presente invención es proporcionar un derivado de vitamina B6 estable. En particular, el objeto de la presente invención es proporcionar un derivado de vitamina B6 que tiene estabilidad frente a la luz mejorada.

Los inventores de la presente invención realizaron diversas investigaciones para lograr el objeto mencionado anteriormente. Como resultado, encontraron que un derivado de vitamina B6 que tiene una estructura particular en la que vitamina B6 se glicosiló o se convirtió en un éster de ácido fosfórico o ácido sulfúrico (a continuación en el presente documento también denominado un “derivado de vitamina B6”) en la posición 3 tenía estabilidad superior, y especialmente la estabilidad del mismo frente a la luz mejoraba notablemente. Los inventores de la presente invención realizaron investigaciones adicionalmente, y encontraron un compuesto novedoso útil como producto intermedio para la fabricación del derivado de vitamina B6 mencionado anteriormente, y un método eficaz para producir el derivado de vitamina B6 mencionado anteriormente usando el producto intermedio mencionado anteriormente. Los inventores de la presente invención también encontraron que el derivado de vitamina B6 mencionado anteriormente se mantenía de manera estable en una composición tal como medicamentos, productos alimenticios, piensos, cosméticos y similares para presentar efectos superiores, y el derivado no proporcionaba ninguna influencia sobre la estabilidad de otras vitaminas en la composición. Encontraron además que el derivado de vitamina B6 mencionado anteriormente tenía efectos ventajosos notables, en particular, efecto de blanqueamiento, efecto antienvejecimiento, efecto de supresión de arrugas y similares. La presente invención se logró basándose en los hallazgos mencionados anteriormente. La presente invención proporciona una composición para cosméticos, medicamentos, productos alimenticios y/o piensos que comprende un compuesto representado por la siguiente fórmula general (V) o una sal del mismo en la que R7 representa un grupo glicosilo, un grupo fosfato, un grupo sulfato o un grupo fosfato cíclico unido a R8; R8 representa -CH2OH, -CHO, CH2NH2, -CH2-residuo de aminoácido o -CH2-OPO2H; y R9 representa átomo de hidrógeno o -PO3H2.

La presente invención también proporciona un método para estabilizar una vitamina en una composición para cosméticos, medicamentos, productos alimenticios y/o piensos añadiendo el compuesto representado por la fórmula general (V) o una sal del mismo a la composición, y una composición para cosméticos, medicamentos, productos alimenticios, y/o piensos que contiene el compuesto representado por la fórmula general (V) o una sal del mismo y al menos un tipo de vitamina, en la que mejora la estabilidad de la vitamina.

Además de las invenciones mencionadas anteriormente, la presente invención proporciona además la composición para cosméticos mencionada anteriormente, que es un agente de blanqueamiento, un agente antienvejecimiento y/o un agente para suprimir la formación de arrugas por la exposición a luz ultravioleta; una composición para cosméticos que comprende (A) el compuesto representado por la fórmula general (V) , y (B) uno o más tipos de sustancias seleccionadas del grupo que consiste en un agente de blanqueamiento, un antioxidante, un agente antiinflamatorio, un acelerador de la circulación sanguínea, un agente de activación celular, y un absorbente de ultravioleta, que se usa como agente... [Seguir leyendo]

1. Una composición para un cosmético, un medicamento, un producto alimenticio y/o un pienso que comprende un compuesto representado por la siguiente fórmula general (V) o una sal del mismo:

en la que R7 representa un grupo glicosilo, un grupo sulfato o un grupo fosfato cíclico unido a R8; R8 representa -CH2OH, -CHO, -CH2NH2, -CH2-residuo de aminoácido que significa un grupo que consiste en un aminoácido cuyo extremo amino-terminal se une a -CH2-o -CH2-OPO2H; y R9 representa átomo de hidrógeno.

2. Una composición según la reivindicación 1, que comprende además al menos un tipo de vitamina.

3. La composición para cosméticos según la reivindicación 1, que es un agente de blanqueamiento, un agente antienvejecimiento y/o un agente para suprimir la formación de arrugas por la exposición a luz ultravioleta.

4. Una composición según la reivindicación 1, que comprende uno o más tipos de sustancias seleccionadas del grupo que consiste en un agente de blanqueamiento, un antioxidante, un antiflogístico, un acelerador de la circulación, un agente de activación celular y un absorbente de ultravioleta, que se usa como agente de blanqueamiento, agente antienvejecimiento y/o agente para suprimir la formación de arrugas por la exposición a luz ultravioleta.

5. Una composición según la reivindicación 4, en la que el agente de blanqueamiento es arbutina.

6. Un método para estabilizar una vitamina contenida en una composición para un cosmético, un

medicamento, un producto alimenticio y/o un pienso añadiendo un compuesto representado por la fórmula 20 general (V) o una sal del mismo, mencionado en la reivindicación 1, a la composición.