Aditivos de acoplamiento entre la carga y el polímero.

Un compuesto que tiene la fórmula Q-A-B, en donde:

Q es un resto dipolar que contiene nitrógeno que comprende una nitrona,

un óxido de nitrilo o una nitrilamina, en donde

Q se selecciona del grupo que consiste en las fórmulas IV-VI:

en donde cada uno de R8, R9, R10, R11, R12, y R13, es independientemente A; un hidrógeno; un grupo alquilo de C1- C20 lineal o ramificado; un grupo cicloalquilo de C3-C20 lineal o ramificado; un grupo arilo de C6-C20 lineal o ramificado; o un grupo fenilo sustituido que tiene la fórmula VII, en donde Y es un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo cloro, un grupo bromo, un grupo acilo de C1-C20 lineal o ramificado, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C20 lineal o ramificado, un grupo alcoxi de C1-C20 lineal o ramificado, y un grupo alquilarilo de C7-C20 lineal o ramificado,

B es un resto oxazolina o un resto tiazolina representado por la fórmula I o un resto alcoxisilano, un resto alilestaño o un resto seleccionado del grupo que consiste en las fórmulas II y III;

en donde X es oxígeno o azufre; en donde cada uno de R1, R2, R3, R4, R5, R6, y R7, es independientemente un hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C20 lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo de C3-C20 lineal o ramificado, un grupo arilo de C6-C20 lineal o ramificado, un grupo alquilarilo de C7-C20 lineal o ramificado, o A, en donde al menos uno de R1-R7 comprende un enlace a A; y

A es un átomo de enlace o grupo que forma un puente entre Q y B, en donde A es un resto alquilenilo de C1-C20 lineal o ramificado, un resto cicloalquilenilo de C3-C20 lineal o ramificado, un resto arilenilo de C6-C20 lineal o ramificado, o un resto alquilarilenilo de C7-C20 lineal o ramificado, o A comprende [A’- (Z-A") k], en donde cada uno de A’ y A’’ es independientemente un resto lineal o ramificado como se define para A, Z es oxígeno, azufre ó C ≥ O; y k 10 es de 1 a aproximadamente 4, y en donde el resto alilestaño comprende la fórmula -CH≥CHCH2 Sn (R14) 3, en donde cada R14 es independientemente un grupo alquilo de C1-C20 lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo de C3-C20 lineal

o ramificado, un grupo arilo de C6-C20 lineal o ramificado, o un grupo alquilarilo de C7-C20 lineal o ramificado.

Aditivos de acoplamiento entre la carga y el polímero

Antecedentes Esta invención se refiere de manera general a la dispersión de carga (s) en compuestos poliméricos y, en particular, 5 a la preparación de caucho de baja histéresis.

En muchas industrias, es con frecuencia deseable producir compuestos poliméricos en los que las cargas estén bien dispersadas. En la industria del caucho puede ser deseable producir compuestos elastoméricos que presenten una histéresis reducida cuando se combina con otros ingredientes, tales como cargas reforzantes, y después se vulcanizan. La histéresis de un caucho se refiere a la diferencia entre la energía aplicada para deformar el caucho y 10 la energía recuperada a medida que el caucho regresa a su estado no deformado inicial. La interacción entre las moléculas del elastómero y la carga o cargas reforzantes es un factor conocido que afecta la histéresis, y se ha reconocido que la histéresis y otras propiedades físicas de los sistemas elastoméricos compuestos se pueden mejorar al asegurar una buena dispersión de la carga reforzante por todo el componente elastomérico. Los compuestos elastoméricos que presentan una histéresis reducida, cuando se conforman en componentes de artículos para armar tales como, neumáticos, correas de transmisión, y similares, manifestarán propiedades tales como una aumentada recuperación y reducida acumulación de calor cuando se somete a tensión mecánica durante uso normal. En los neumáticos, unas menores propiedades de histéresis se asocian a una reducción de la resistencia a la rodadura y la acumulación de calor durante el funcionamiento del neumático. Como resultado, en vehículos que usan tales neumáticos se realiza un menor consumo de combustible.

Negro de carbono y/o sílice son cargas reforzantes bien conocidas en los compuestos de caucho y estas, al igual que otras cargas, se usan frecuentemente como cargas para compuestos poliméricos en otras industrias, tales como en termoplásticos, materiales compuestos, pinturas, y similares. En la industria del caucho, los intentos por mejorar la dispersión de la carga han incluido mezclamiento a alta temperatura de negro de carbono y mezclas de caucho en presencia de agentes potenciadores selectivamente reactivos para potenciar el refuerzo del material formador de compuesto. Otros enfoques han incluido, por ejemplo, la oxidación de superficie de los materiales formadores de compuesto o modificaciones químicas en el extremo terminal de los polímeros usando, por ejemplo, N, N, N’, N’tetrametildiamino-benzofenona (cetona de Michler) , agentes de acoplamiento de estaño, y similares. Todos estos enfoques se han centrado en un aumento de la interacción entre los materiales de compuestos de elastómero y de negro de carbono que dan como resultado una dispersión estable de agregados individuales de negro de carbono y

una reducción de los contactos entre agregados.

La dispersión de la carga de sílice ha sido de interés porque los grupos polares silanol sobre la superficie de las partículas de sílice tienden a asociarse entre sí, lo que produce una reaglomeración de las partículas de sílice tras formar el compuesto, una mala dispersión de la sílice y una alta viscosidad del compuesto. La fuerte red de carga de sílice da como resultado un compuesto rígido sin curar que es difícil de procesar en operaciones de extrusión y 35 conformación. Se ha reconocido que se puede lograr una mejorada dispersión de la sílice mediante el uso durante la formación del compuesto, de agentes de acoplamiento de sílice bifuncionales que tienen un resto, tal como un grupo sililo, reactivo con la superficie de la sílice, y un resto, tal como un grupo mercapto, amino, vinilo, epoxi o sulfuro, que se enlaza al elastómero. Una mejorada dispersión de la sílice también se ha logrado mediante el uso de elastómeros que han sido modificados químicamente en el extremo de cadena con grupos funcionales, tales como grupos alcoxisililo y similares, que se enlazan y/o interaccionan químicamente con la sílice para mejorar la dispersión.

Sin embargo, aún existe la necesidad de mejorar la dispersión de las cargas en las composiciones poliméricas, especialmente en la industria del caucho para producir cauchos que tengan bajas propiedades de histéresis y mejorado procesamiento.

Sumario 45 La dispersión de la carga o cargas en las composiciones poliméricas se puede mejorar mediante el uso de un compuesto de acoplamiento entre la carga y el polímero que comprende un primer resto, Q, que se puede enlazar a un polímero añadiendo a enlaces carbono-carbono insaturados en la estructura molecular del polímero, un segundo resto, B, que se puede enlazar a uno o más grupos de la superficie de una o más cargas, y un átomo de enlace o grupo, A, que forma un puente entre Q y B. Además, el uso del compuesto de acoplamiento como aditivo en 50 composiciones de caucho da como resultado un aumento de la proporción de caucho combinado con la carga y un efecto Payne menor y una tangente delta (tan 5) menor, ambos indicadores de una histéresis reducida en compuestos de caucho y artículos fabricados a partir de los mismos. Los compuestos de acoplamiento entre la carga y el polímero descritos en la presente invención, ofrecen la ventaja de que se puede obtener una significativa reducción de la histéresis cuando se usan elastómeros insaturados individuales en composiciones de caucho, al

igual que cuando se usan mezclas de cauchos que incluyen elastómeros insaturados, y procedimientos normales de mezclamiento de caucho.

La presente invención proporciona un compuesto que tiene la fórmula Q-A-B, en donde: Q es un resto dipolar que contiene nitrógeno que comprende una nitrona, un óxido de nitrilo o una nitrilamina, en donde Q se selecciona del grupo que consiste en las fórmulas IV-VI:

y

en donde cada uno de R8, R9, R10, R11, R12, y R13, es independientemente A; un hidrógeno; un grupo alquilo de C1-C20 lineal o ramificado; un grupo cicloalquilo de C3-C20 lineal o ramificado; un grupo arilo de C6-C20 lineal o ramificado; o un grupo fenilo sustituido que tiene la fórmula VII, en donde Y es un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo cloro, un grupo bromo, un grupo acilo de C1-C20 lineal o ramificado, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C20 lineal o ramificado, un grupo alcoxi de C1-C20 lineal o ramificado, y un grupo alquilarilo de C7-C20 lineal o ramificado,

B es un resto oxazolina o un resto tiazolina representado por la fórmula I o un resto alcoxisilano, un resto alilestaño o 15 un resto seleccionado del grupo que consiste en las fórmulas II y III;

en donde X es oxígeno o azufre; en donde cada uno de R1, R2, R3, R4, R5, R6, y R7, es independientemente un hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C20 lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo de C3-C20 lineal o ramificado, un grupo arilo de C6-C20 lineal o ramificado, un grupo alquilarilo de C7-C20 lineal o ramificado, o A, en donde al menos uno de R1-R7 comprende un enlace a A; y A es un átomo de enlace o grupo que forma un puente entre Q y B, en donde A es un resto alquilenilo de C1-C20 lineal o ramificado, un resto cicloalquilenilo de C3-C20 lineal o ramificado, un resto arilenilo de C6-C20 lineal o ramificado, o un resto alquilarilenilo de C7-C20 lineal o ramificado, o A comprende [A’ (Z-A") k], en donde cada uno de A’ y A’’ es independientemente un resto lineal o ramificado como se define para A, Z es oxígeno, azufre ó C = O; y k es de 1 a aproximadamente 4, y en donde el resto alilestaño comprende la fórmula -CH=CHCH2 Sn (R14) 3, en donde cada R14 es independientemente un grupo alquilo de C1-C20 lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo de C3-C20 lineal o ramificado, un grupo arilo de C6-C20 lineal o ramificado, un grupo alquilarilo de C7-C20 lineal o ramificado.

La presente invención también proporciona un método para modificar un polímero que contiene enlaces carbonocarbono insaturados en su estructura molecular, el método que comprende poner en contacto dicho polímero con aproximadamente 0, 1 a aproximadamente 30 por ciento en peso de dicho polímero de un compuesto que tiene la fórmula Q-A-B, en donde Q, A y B son como se definió previamente.

Las cargas que son útiles con los compuestos Q-A-B descritos en la presente memoria incluyen, pero no se limitan a, negro de carbono, negro de carbono oxidado, sílice, y mezclas de los mismos. Además, el negro de carbono, negro de carbono oxidado, sílice, y mezclas de los mismos, también se pueden combinar con cargas minerales, tales como silicatos, talco, caolín, arcilla, óxidos de metales, hidrato de aluminio, mica, y similares, y mezclas de cualquiera de estos.

Los compuestos Q-A-B se pueden emplear... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto que tiene la fórmula Q-A-B, en donde:

Q es un resto dipolar que contiene nitrógeno que comprende una nitrona, un óxido de nitrilo o una nitrilamina, en donde Q se selecciona del grupo que consiste en las fórmulas IV-VI:

en donde cada uno de R8, R9, R10, R11, R12, y R13, es independientemente A; un hidrógeno; un grupo alquilo de C1

C20 lineal o ramificado; un grupo cicloalquilo de C3-C20 lineal o ramificado; un grupo arilo de C6-C20 lineal o ramificado; o un grupo fenilo sustituido que tiene la fórmula VII, en donde Y es un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo cloro, un grupo bromo, un grupo acilo de C1-C20 lineal o ramificado, un grupo alcoxicarbonilo de C1-C20 lineal o ramificado, un grupo alcoxi de C1-C20 lineal o ramificado, y un grupo alquilarilo de C7-C20 lineal o ramificado,

B es un resto oxazolina o un resto tiazolina representado por la fórmula I o un resto alcoxisilano, un resto alilestaño o un resto seleccionado del grupo que consiste en las fórmulas II y III;

en donde X es oxígeno o azufre; en donde cada uno de R1, R2, R3, R4, R5, R6, y R7, es independientemente un hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C20 lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo de C3-C20 lineal o ramificado, un grupo arilo de C6-C20 lineal o ramificado, un grupo alquilarilo de C7-C20 lineal o ramificado, o A, en donde al menos uno de R1-R7 comprende un enlace a A; y

A es un átomo de enlace o grupo que forma un puente entre Q y B, en donde A es un resto alquilenilo de C1-C20 lineal o ramificado, un resto cicloalquilenilo de C3-C20 lineal o ramificado, un resto arilenilo de C6-C20 lineal o ramificado, o un resto alquilarilenilo de C7-C20 lineal o ramificado, o A comprende [A’- (Z-A") k], en donde cada uno de A’ y A’’ es independientemente un resto lineal o ramificado como se define para A, Z es oxígeno, azufre ó C = O; y k 10 es de 1 a aproximadamente 4, y en donde el resto alilestaño comprende la fórmula -CH=CHCH2 Sn (R14) 3, en donde cada R14 es independientemente un grupo alquilo de C1-C20 lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo de C3-C20 lineal

o ramificado, un grupo arilo de C6-C20 lineal o ramificado, o un grupo alquilarilo de C7-C20 lineal o ramificado.

2. El compuesto según la reivindicación 1, en donde B se representa mediante la Fórmula 1:

en donde X es oxígeno o azufre; en donde cada uno de R1, R2, R3, R4, y R5, es independientemente un hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C20 lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo de C3-C20 lineal o ramificado, un grupo arilo de C6-C20 lineal o ramificado, un grupo alquilarilo de C7-C20 lineal o ramificado, o A, en donde al menos uno de R1-R5 comprende un enlace a A;

3. El compuesto según la reivindicación 1, en donde el resto alcoxisilano comprende la fórmula -Si (OR15) 3, en donde 20 cada R15 contiene independientemente de uno a aproximadamente 6 átomos de carbono.

4. El compuesto según la reivindicación 1, en donde el compuesto se selecciona del grupo que consiste en 4- (2ºxazolinil) -fenil-N-metil-nitrona; 4- (2-tiazolinil) -fenil-N-metil-nitrona; 4- (2-oxazolinil) -fenil-N-fenil-nitrona; 4- (2-tiazolinil) fenil-N-fenilnitrona; fenil-N-4- (2-oxazolinil) -fenil-nitrona; fenil-N-4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrona; 4-tolil-N-4- (2-oxazolinil) fenil-nitrona; 4-tolil-N-4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrona; 4-metoxifenil-N-4- (2-oxazolinil) -fenil-nitrona; 4-metoxifenil-N-4- (2

tiazolinil) -fenil-nitrona; óxido de 4 (2-oxazolinil) -fenil-nitrilo; óxido de 4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrilo; 4- (2-oxazolinil) -fenil-Nmetil-nitrilimina; 4- (2-tiazolinil) -fenil-N-metil-nitrilimina; 4- (2-oxazolinil) -fenil-N-fenil-nitrilimina; 4- (2-tiazolinil) -fenil-Nfenil-nitrilimina; fenil-N-4- (2-oxazolinil) -fenil-nitrilimina; fenil-N-4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrilimina; y mezclas de los mismos.

5. Una composición que comprende el compuesto según la reivindicación 1, y una carga seleccionada de negro de carbono, negro de carbono oxidado, sílice, una carga mineral, o mezclas de los mismos.

6. La composición según la reivindicación 5, en donde la carga mineral es un silicato, talco, caolín, arcilla, un óxido de metal, hidrato de aluminio, mica, o mezclas de los mismos.

7. Un método para modificar un polímero que contiene enlaces carbono-carbono insaturados en su estructura molecular, que comprende poner en contacto dicho polímero con aproximadamente 0, 1 a aproximadamente 30 por ciento en peso de dicho polímero de un compuesto que tiene la fórmula Q-A-B, en donde Q, A y B son como se define en la reivindicación 1.

8. El método según la reivindicación 7, en donde el compuesto se selecciona del grupo que consiste en 4- (2ºxazolinil) -fenil-N-metil-nitrona; 4- (2-tiazolinil) -fenil-N-metil-nitrona; 4- (2-oxazolinil) -fenil-N-fenil-nitrona; 4- (2-tiazolinil) fenil-N-fenilnitrona; fenil-N-4- (2-oxazolinil) -fenil-nitrona; fenil-N-4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrona; 4-tolil-N-4- (2-oxazolinil) fenil-nitrona; 4-tolil-N-4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrona; 4-metoxifenil-N-4- (2-oxazolinil) -fenil-nitrona; 4-metoxifenil-N-4- (2tiazolinil) -fenil-nitrona; óxido de 4 (2-oxazolinil) -fenil-nitrilo; óxido de 4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrilo; 4- (2-oxazolinil) -fenil-Nmetil-nitrilimina; 4- (2-tiazolinil) -fenil-N-metil-nitrilimina; 4- (2-oxazolinil) -fenil-N-fenil-nitrilimina; 4- (2-tiazolinil) -fenil-Nfenil-nitrilimina; fenil-N-4- (2-oxazolinil) -fenil-nitrilimina; fenil-N-4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrilimina; y mezclas de los mismos.

9. Un polímero modificado producido mediante un método que comprende la etapa de poner en contacto un polímero que tiene enlaces carbono-carbono insaturados en su estructura molecular con aproximadamente 0, 1 a aproximadamente 30 por ciento en peso de dicho polímero del compuesto según las reivindicaciones 1 ó 3.

10. El polímero modificado según la reivindicación 9, en donde el compuesto se selecciona del grupo que consiste en 4- (2-oxazolinil) -fenil-N-metil-nitrona; 4- (2-tiazolinil) -fenil-N-metil-nitrona; 4- (2-oxazolinil) -fenil-N-fenil-nitrona; 4- (2tiazolinil) -fenil-N-fenilnitrona; fenil-N-4- (2-oxazolinil) -fenil-nitrona; fenil-N-4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrona; 4-tolil-N-4- (2ºxazolinil) -fenil-nitrona; 4-tolil-N-4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrona; 4-metoxifenil-N-4- (2-oxazolinil) -fenil-nitrona; 4metoxifenil-N-4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrona; óxido de 4 (2-oxazolinil) -fenil-nitrilo; óxido de 4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrilo; 4- (2ºxazolinil) -fenil-N-metil-nitrilimina; 4- (2-tiazolinil) -fenil-N-metil-nitrilimina; 4- (2-oxazolinil) -fenil-N-fenil-nitrilimina; 4- (2tiazolinil) -fenil-N-fenil-nitrilimina; fenil-N-4- (2-oxazolinil) -fenil-nitrilimina; fenil-N-4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrilimina; y mezclas de los mismos.

11. Un método para provocar la dispersión de la carga en una composición polimérica, que comprende las etapas de:

(a) modificar un polímero que tiene enlaces carbono-carbono insaturados en su estructura molecular, haciendo reaccionar el polímero con aproximadamente 0, 1 por ciento a aproximadamente 30 por ciento en peso de dicho polímero del compuesto según las reivindicaciones 1 ó 2; y

(b) hacer reaccionar el polímero modificado con una carga que comprende un grupo de superficie que se enlaza al resto B del compuesto.

12. Un método para provocar la dispersión de la carga en una composición polimérica, que comprende la etapa de mezclar conjuntamente (i) un polímero que tiene enlaces carbono-carbono insaturados en su estructura molecular,

(ii) de aproximadamente 0, 1 por ciento a aproximadamente 30 por ciento en peso de dicho polímero del compuesto según las reivindicaciones 1 ó 2; y (iii) una carga que comprende un grupo de superficie que se enlaza al resto B del compuesto.

13. El método según las reivindicaciones 14 ó 15, en donde el compuesto se selecciona del grupo que consiste en 4 (2-oxazolinil) -fenil-N-metil-nitrona; 4- (2-tiazolinil) -fenil-N-metil-nitrona; 4- (2-oxazolinil) -fenil-N-fenil-nitrona; 4- (2tiazolinil) -fenil-N-fenilnitrona; fenil-N-4- (2-oxazolinil) -fenil-nitrona; fenil-N-4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrona; 4-tolil-N-4- (2ºxazolinil) -fenil-nitrona; 4-tolil-N-4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrona; 4-metoxifenil-N-4- (2-oxazolinil) -fenil-nitrona; 4metoxifenil-N-4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrona; óxido de 4 (2-oxazolinil) -fenil-nitrilo; óxido de 4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrilo; 4- (2ºxazolinil) -fenil-N-metil-nitrilimina; 4- (2-tiazolinil) -fenil-N-metil-nitrilimina; 4- (2-oxazolinil) -fenil-N-fenil-nitrilimina; 4- (2tiazolinil) -fenil-N-fenil-nitrilimina; fenil-N-4- (2-oxazolinil) -fenil-nitrilimina; fenil-N-4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrilimina; y mezclas de los mismos.

14. El método según las reivindicaciones 11 ó 12, en donde la carga es negro de carbono, negro de carbono oxidado, sílice, una carga mineral, o mezclas de los mismos.

15. El método según las reivindicaciones 11 ó 12, en donde la carga mineral es un silicato, talco, caolín, arcilla, un óxido de metal, hidrato de aluminio, mica, o mezclas de los mismos.

16. Una composición de caucho vulcanizable, que comprende:

(a) un elastómero que contiene enlaces carbono-carbono insaturados en su estructura molecular;

(b) una cantidad reductora de histéresis del compuesto según las reivindicaciones 1 ó 2;

(c) una carga que comprende un grupo de superficie que se enlaza al resto B del compuesto; y

(d) un agente de curado.

17. La composición según la reivindicación 16, en donde la cantidad reductora de la histéresis del compuesto es de aproximadamente 0, 1 por ciento a aproximadamente 30 por ciento en peso del elastómero.

18. Una composición de caucho vulcanizable, que comprende:

(a) un elastómero modificado que comprende el producto de la reacción obtenido poniendo en contacto un elastómero que tiene enlaces carbono-carbono insaturados en su estructura molecular con el compuesto según las reivindicaciones 1 ó 2 ;

(b) una carga que comprende un grupo de superficie que se enlaza al resto B del compuesto; y

(c) un agente de curado.

19. Una composición de caucho vulcanizable, que comprende:

(a) el producto de la reacción de (i) un elastómero que tiene enlaces carbono-carbono insaturados en su estructura molecular, (ii) el compuesto según las reivindicaciones 1 ó 2 ; y

(b) un agente de curado.

20. La composición según las reivindicaciones 16, 18 ó 19, en donde el elastómero es un homopolímero de monómeros de dienos conjugados, o un copolímero o terpolímero de los monómeros de dienos conjugados con monómeros aromáticos de monovinilo y trienos.

21. La composición según las reivindicaciones 16, 18 ó 19, en donde el elastómero es caucho natural, poliisopreno sintético, polibutadieno, poliestireno, copolímeros de estireno-butadieno, copolímeros de isopreno-butadieno, copolímeros de isopreno-estireno, terpolímeros de estirenoisopreno-butadieno, caucho de acrilonitrilo-butadieno, terpolímeros de acrilonitrilo, butadieno y estireno, o combinaciones de los mismos.

22. La composición según las reivindicaciones 16, 18 ó 19, en donde la carga es negro de carbono, negro de carbono oxidado, sílice, una carga mineral, o mezclas de los mismos.

23. La composición según las reivindicaciones 16, 18 ó 19, en donde la carga mineral es un silicato, talco, caolín, arcilla, un óxido de metal, hidrato de aluminio, mica, o mezclas de los mismos.

24. La composición según las reivindicaciones 16, 18 ó 19, en donde el agente de curado comprende azufre.

25. La composición según las reivindicaciones 16, 18 ó 19, en donde el compuesto se selecciona del grupo que consiste en 4- (2-oxazolinil) -fenil-N-metil-nitrona; 4- (2-tiazolinil) -fenil-N-metil-nitrona; 4- (2-oxazolinil) -fenil-N-fenilnitrona; 4- (2-tiazolinil) -fenil-N-fenilnitrona; fenil-N-4- (2-oxazolinil) -fenil-nitrona; fenil-N-4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrona; 4tolil-N-4- (2-oxazolinil) -fenil-nitrona; 4-tolil-N-4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrona; 4-metoxifenil-N-4- (2-oxazolinil) -fenil-nitrona; 4-metoxifenil-N-4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrona; óxido de 4 (2-oxazolinil) -fenil-nitrilo; óxido de 4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrilo; 4 (2-oxazolinil) -fenil-N-metil-nitrilimina; 4- (2-tiazolinil) -fenil-N-metil-nitrilimina; 4- (2-oxazolinil) -fenil-N-fenil-nitrilimina; 4 (2-tiazolinil) -fenil-N-fenil-nitrilimina; fenil-N-4- (2-oxazolinil) -fenil-nitrilimina; fenil-N-4- (2-tiazolinil) -fenil-nitrilimina; y mezclas de los mismos.

26. Un compuesto elastomérico vulcanizado, que comprende la composición vulcanizable según las reivindicaciones 16, 18 ó 19.

27. Un neumático que comprende al menos un componente que comprende una composición elastomérica vulcanizada que comprende (i) el producto de la reacción de un elastómero que tiene enlaces carbono-carbono insaturados en su estructura molecular, una carga seleccionada del grupo que consiste en negro de carbono, negro de carbono oxidado, sílice, y mezclas de los mismos, y el compuesto de la reivindicación 1; y (ii) un agente de curado.

28. El neumático según la reivindicación 27, en donde el componente es una banda de rodadura.

29. Un método para preparar una composición elastomérica vulcanizada, que comprende las etapas de:

(a) mezclar conjuntamente (i) un elastómero que contiene enlaces carbono-carbono insaturados en su estructura molecular; (ii) una carga seleccionada del grupo que consiste en negro de carbono, negro de carbono oxidado, sílice, una carga mineral y mezclas de los mismos; (iii) el compuesto según las reivindicaciones 1 ó 2; y (iv) un agente de curado; y

(b) curar la composición.

30. Un método para preparar una composición elastomérica vulcanizada, que comprende las etapas de:

(a) mezclar conjuntamente (i) un elastómero modificado preparado haciendo reaccionar un elastómero que tiene enlaces carbono-carbono insaturados en su estructura molecular con aproximadamente 0, 1 por ciento a aproximadamente 30 por ciento en peso de dicho polímero del compuesto según las reivindicaciones 1 ó 2; (ii) una carga seleccionada del grupo que consiste en negro de carbono, negro de carbono oxidado, sílice, una carga mineral, y mezclas de los mismos y (iii) un agente de curado; y

(b) curar la composición.

31. Un método para reducir la histéresis de un compuesto de caucho, que comprende las etapas de:

(a) mezclar conjuntamente (i) un elastómero que tiene enlaces carbono-carbono insaturados en su estructura molecular; (ii) una carga seleccionada del grupo que consiste en negro de carbono, negro de carbono oxidado, sílice, una carga mineral, y mezclas de los mismos; (iii) una cantidad reductora de la histéresis del compuesto según las reivindicaciones 1 ó 2; y

(b) curar la composición.

32. Un compuesto de caucho que tiene propiedades de histéresis reducida, que comprende:

(a) el producto de la reacción de (i) un elastómero que tiene enlaces carbono-carbono insaturados en su estructura molecular, (ii) una cantidad reductora de la histéresis del compuesto según las reivindicaciones 1 ó 2; y (iii) una 10 carga que comprende un grupo de superficie enlazado al resto B del compuesto; y

(b) un agente de curado.