Ácidos tetrámicos y tetrónicos con sustitución 3''-alcoxi-espirociclopentilo.

Compuestos de fórmula (I)**Fórmula**

en la que

W representa hidrógeno,

alquilo, alquenilo, alquinilo, halógeno, alcoxilo, haloalquilo, haloalcoxilo o ciano,X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, alcoxi-alcoxilo, haloalquilo, haloalcoxilo o ciano,Y en representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, ciano, haloalquilo, haloalcoxilo,representa fenilo o hetarilo respectivamente eventualmente sustituido,

Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, ciano, alcoxi o haloalcoxilo,

A representa un grupo alcanodiílo eventualmente sustituido o representa cicloalquilo eventualmentesustituido y/o eventualmente interrumpido con un heteroátomo,

B representa hidrógeno o alquilo, alquenilo, alcoxilo, alcoxi-alcoxilo, fenilo, hetarilo respectivamenteeventualmente sustituido o representa cicloalquilo eventualmente sustituido y/o eventualmente interrumpidocon heteroátomos y/o C≥O,

o A representa un enlace y B representa hidrógeno,

D representa NH u oxígeno,Q1 representa hidrógeno, representa alquilo, alcoxilo, alcoxi-alquilo o alquiltioalquilo respectivamenteeventualmente sustituido, representa cicloalquilo eventualmente sustituido, en el que eventualmente ungrupo metileno está sustituido por heteroátomos o representa fenilo eventualmente sustituido, hetarilo,fenilalquilo o hetarilalquilo,

Q2 representa hidrógeno o alquilo,

Q1 y Q2 junto con el carbono al que están unidos representan un anillo C3-C6 eventualmente sustituido, quepuede estar interrumpido eventualmente con un heteroátomo, o

Q1 y Q2 junto con los átomos de carbono a los que están unidos representan un anillo C3-C6 eventualmentesustituido, que puede estar interrumpido eventualmente con un heteroátomo, o

G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos.

Ácidos tetrámicos y tetrónicos con sustitución 3’-alcoxi-espirociclopentilo La presente invención se refiere a nuevos cetoenoles cíclicos con sustitución 3’-alcoxi-espirociclopentilo, a varios procedimientos para su preparación y a su uso como pesticidas, microbicidas y/o herbicidas. Son objeto de la invención también agentes herbicidas selectivos que contienen por un lado cetoenoles cíclicos con sustitución 3’alcoxi-espirociclopentilo y por otro lado un compuesto que mejora la compatibilidad con plantas de cultivo.

La presente invención se refiere además al aumento de la acción de agentes fitosanitarios que contienen en particular ácidos tetrámicos y tetrónicos con sustitución 3’-alcoxiespirociclopentilo, mediante la adición de sales de amonio o fosfonio y eventualmente agentes que favorecen la penetración, a los correspondientes agentes, a procedimientos para su preparación y a su uso en la protección de plantas como insecticidas y/o acaricidas y/o para impedir el crecimiento de plantas no deseado.

Se conocen derivados de 1-H-arilpirrolidin-diona con acción herbicida, insecticida o acaricida: documentos EP-A456063, EP-A-521 334, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 95/01358, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 01/17972, WO 05/044791 o WO 05/048710.

Además se conocen derivados de 1H-arilpirrolidin-diona espirocíclicos sustituidos con alcoxilo: documentos EP-A596 298, WO 95/26954, WO 95/20572, EP-A-0 668 267, WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 01/17972, WO 03/013249, WO 04/024688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/007448, WO 04/111042, WO 05/044796, WO 05/049569, WO 05/066125, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/056281, WO 06/056282, WO 06/089633.

Se sabe que determinados derivados de L3-dihidrofuran-2-ona presentan propiedades herbicidas, insecticidas o acaricidas: documentos EP-A-528 156, EP-A-647637, WO 95/26954, WO 96/20196, WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 99/16748, WO 98/25928, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 01/17972, WO 2004/024688, WO 2004/080962, WO 04/111042, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/089633.

La actividad herbicida y/o acaricida y/o insecticida y/o el espectro de acción y/o la compatibilidad con plantas de los compuestos conocidos, en particular frente a plantas de cultivo, no es sin embargo siempre suficiente.

Se encontraron ahora nuevos compuestos de fórmula (I)

en la que

W representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, halógeno, alcoxilo, haloalquilo, haloalcoxilo o ciano,

X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, alcoxi-alcoxilo, haloalquilo, haloalcoxilo o ciano,

Y en representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, ciano, haloalquilo, haloalcoxilo, representa fenilo o hetarilo respectivamente eventualmente sustituido,

Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, ciano, alcoxi o haloalcoxilo.

A representa un grupo alcanodiílo eventualmente sustituido o representa cicloalquilo eventualmente sustituido y/o eventualmente interrumpido con un heteroátomo,

B representa hidrógeno o alquilo, alquenilo, alcoxilo, alcoxi-alcoxilo, fenilo, hetarilo respectivamente eventualmente sustituido o representa cicloalquilo eventualmente sustituido y/o eventualmente interrumpido con heteroátomos y/o C=O,

o A representa un enlace y B representa hidrógeno,

D representa NH u oxígeno,

5 Q1 representa hidrógeno, representa alquilo, alcoxilo, alcoxialquilo o alquiltioalquilo respectivamente eventualmente sustituido, representa cicloalquilo eventualmente sustituido, en el que eventualmente un grupo metileno está sustituido por heteroátomos o representa fenilo eventualmente sustituido, hetarilo, fenilalquilo o hetarilalquilo,

Q2 representa hidrógeno o alquilo,

Q1 y Q2 junto con el carbono al que están unidos representan un anillo C3-C6 eventualmente sustituido, que puede estar interrumpido eventualmente con un heteroátomo, o

10 Q1 y Q2 junto con los átomos de carbono a los que están unidos representan un anillo C3-C6 eventualmente sustituido, que puede estar interrumpido eventualmente con un heteroátomo,

G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos

en los que E representa un ion metálico o un ion amonio, 15 L representa oxígeno o azufre, M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o polialcoxialquilo respectivamente eventualmente sustituido con halógeno o ciano o representa cicloalquilo o heterociclilo respectivamente eventualmente sustituido con halógeno, alquilo o alcoxilo o representa fenilo,

fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo respectivamente eventualmente sustituido,

R2 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo o polialcoxialquilo respectivamente eventualmente sustituido con halógeno o ciano o representa cicloalquilo, fenilo o bencilo respectivamente eventualmente sustituido,

R3, R4 y R5 independientemente entre sí representan alquilo, alcoxilo, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, 25 alqueniltio o cicloalquiltio respectivamente eventualmente sustituido con halógeno o representan fenilo, bencilo, fenoxilo o feniltio respectivamente eventualmente sustituido,

R6 y R7 independientemente entre sí representan hidrógeno, representan alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxilo, alcoxialquilo respectivamente eventualmente sustituido con halógeno o ciano, representan fenilo o bencilo respectivamente eventualmente sustituido, o junto con el átomo de N al que están unidos forman un ciclo que contiene eventualmente oxígeno o azufre y eventualmente sustituido.

Los compuestos de fórmula (I) pueden encontrarse, también dependiendo del tipo de sustituyentes, como isómeros ópticos o mezclas de isómeros, en distinta composición, que eventualmente pueden separarse de manera y modo habituales. Tanto los isómeros puros como las mezclas de isómeros, su preparación y uso así como agentes que los contienen son objeto de la presente invención. A continuación, para simplificar se habla siempre, sin embargo, de compuestos de fórmula (I) , aunque se quiera decir tanto los compuestos puros como eventualmente también mezclas con distintos porcentajes de compuestos isómeros.

Teniendo en cuenta que D representa NH (1) y D representa O (2) resultan las siguientes estructuras principales (I1) a (1-2) :

en las que A, B, G, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente.

Teniendo en cuenta los distintos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G resultan las siguientes estructuras principales (I-1-a) a (I-1-g) cuando D representa NH (1) ,

en las que A, B, E, L, M, Q1, Q2, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 tienen los significados indicados anteriormente.

Teniendo en cuenta los distintos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G resultan las siguientes estructuras principales (I-2-a) a (I-2-g) cuando D representa O (2) ,

en las que A, B, E, L, M, Q1, Q2, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 tienen el significado indicado anteriormente.

Además se encontró que los nuevos compuestos de fórmula (I) se obtienen según el procedimiento descrito a continuación:

(A) se obtienen compuestos de fórmula (I-1-a)

en la que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, cuando se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (II)

en la que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, y R8 representa alquilo (preferentemente alquilo C1-C6) , en presencia de un diluyente y en presencia de una base.

(B) Además se encontró que se obtienen compuestos de fórmula (I-2-a)

en la que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, cuando se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (III)

en la que A, B, Q1, Q2, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados indicados anteriormente, en presencia de un diluyente y en presencia de una base. Además se encontró

(C) que se obtienen los compuestos de fórmulas mostradas anteriormente (I-1-b) a (I-2-b) , en las que R1, A, B,

Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, cuando se hacen reaccionar compuestos de fórmulas mostradas anteriormente (I-1-a) a (I-2-a) , en las que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, respectivamente

a) con compuestos de fórmula (IV)... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de fórmula (I)

en la que W representa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, halógeno, alcoxilo, haloalquilo, haloalcoxilo o ciano, X representa halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, alcoxi-alcoxilo, haloalquilo, haloalcoxilo o ciano, Y en representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo, ciano, haloalquilo, haloalcoxilo, representa fenilo o hetarilo respectivamente eventualmente sustituido, Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo, ciano, alcoxi o haloalcoxilo, A representa un grupo alcanodiílo eventualmente sustituido o representa cicloalquilo eventualmente sustituido y/o eventualmente interrumpido con un heteroátomo, B representa hidrógeno o alquilo, alquenilo, alcoxilo, alcoxi-alcoxilo, fenilo, hetarilo respectivamente eventualmente sustituido o representa cicloalquilo eventualmente sustituido y/o eventualmente interrumpido con heteroátomos y/o C=O,

o A representa un enlace y B representa hidrógeno,

D representa NH u oxígeno, Q1 representa hidrógeno, representa alquilo, alcoxilo, alcoxi-alquilo o alquiltioalquilo respectivamente eventualmente sustituido, representa cicloalquilo eventualmente sustituido, en el que eventualmente un grupo metileno está sustituido por heteroátomos o representa fenilo eventualmente sustituido, hetarilo, fenilalquilo o hetarilalquilo, Q2 representa hidrógeno o alquilo, Q1 y Q2 junto con el carbono al que están unidos representan un anillo C3-C6 eventualmente sustituido, que puede estar interrumpido eventualmente con un heteroátomo, o Q1 y Q2 junto con los átomos de carbono a los que están unidos representan un anillo C3-C6 eventualmente sustituido, que puede estar interrumpido eventualmente con un heteroátomo, o G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos en los que B representa un ion metálico o un ion amonio, L representa oxígeno o azufre, M representa oxígeno o azufre,

R1

representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o polialcoxialquilo respectivamente eventualmente sustituido con halógeno o ciano o representa cicloalquilo o heterociclilo respectivamente eventualmente sustituido con halógeno, alquilo o alcoxilo o representa fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo respectivamente eventualmente sustituido R2 representa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo o polialcoxialquilo respectivamente eventualmente sustituido con halógeno o ciano o representa cicloalquilo, fenilo o bencilo respectivamente eventualmente sustituido, R3, R4 y R5 independientemente entre sí representan alquilo, alcoxilo, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio o cicloalquiltio respectivamente eventualmente sustituido con halógeno o representan fenilo,

bencilo, fenoxilo o feniltio respectivamente eventualmente sustituido, R6 y R7 independientemente entre sí representan hidrógeno, representan alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxilo, alcoxialquilo respectivamente eventualmente sustituido con halógeno o ciano, representan fenilo o bencilo respectivamente eventualmente sustituido o junto con el átomo de N al que están unidos forman un ciclo que contiene eventualmente oxígeno o azufre y eventualmente sustituido.

2. Compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en la que W representa hidrógeno alquilo C1-C6, , alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halógeno, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 o ciano, X representa halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxilo C1-C6, alcoxi (C1-C6) -alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 o ciano, Y representa hidrógeno halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxilo C2-C6, ciano, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo, representa fenilo o piridilo sustituido con V1 y V2, V1 representa halógeno, alquilo C1-C12, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, halo-alcoxilo C1-C4, ciano o nitro, V2 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 o haloalquilo C1-C4, V1 y V2 juntos representan alcanodiílo C3-C4, que puede estar sustituido eventualmente con halógeno y/o alquilo C1-C2 y que puede estar interrumpido eventualmente con uno o dos átomos de azufre, Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, ciano, alcoxilo C1-C6 o haloalcoxilo C1- C4, A representa un grupo alcanodiílo C1-C4 eventualmente sustituido con alquilo C1-C4 o representa cicloalquilo C5-C8 eventualmente sustituido con alquilo C1-C4, en el que eventualmente un grupo metilo está sustituido por oxígeno, B representa hidrógeno o representa alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alcoxilo C1-C6, alcoxi (C1-C6) -alcoxilo C1- C4, alcoxi (C1-C4) -bis-alcoxilo C1-C4 respectivamente eventualmente sustituido con halógeno, representa fenilo eventualmente sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4 , ciano o nitro, representa piridilo eventualmente sustituido con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C2, pirimidilo, tiazolilo o tienilo o representa cicloalquilo C3-C8 eventualmente sustituido con halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 o haloalquilo C1-C2, en el que eventualmente uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes están sustituidos por oxígeno, dos grupos metileno están sustituidos por el resto - O-CO- o tres grupos metileno están sustituidos por el resto -O-CO-O-,

o A representa un enlace y B representa hidrógeno, D representa NH u oxígeno, Q1 representa hidrógeno, o representa alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alcoxi (C1-C4) -alquilo C1-C4, alquiltio (C1C4) -alquilo C1-C4 respectivamente eventualmente sustituido con halógeno o representa cicloalquilo C3-C6 eventualmente sustituido con halógeno, alquilo C1-C4 o alcoxilo C1-C4, en el que eventualmente un grupo metileno está sustituido por oxígeno o representa fenilo, fenil-alquilo C1-C2 o hetarilo respectivamente sustituido de una a dos veces con halógeno, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxilo C1-C4, Q2 representa hidrógeno o alquilo C1-C6, o Q1 y Q2 junto con el carbono al que están unidos preferentemente representan un anillo C3-C6 eventualmente sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 o trifluorometilo, en el que eventualmente un grupo metileno puede estar sustituido por oxígeno, o Q1 y Q2 junto con los átomos de carbono a los que están unidos representan un anillo C3-C6 eventualmente sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 o trifluorometilo, en el que eventualmente un grupo metileno puede estar sustituido por oxígeno, G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos en los que E representa un ion metálico o un ion amonio, L representa oxígeno o azufre y M representa oxígeno o azufre,

R1 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi (C1-C8) -alquilo C1-C8, alquiltio (C1-C8) -alquilo C1-C8 o polialcoxi (C1-C8) -alquilo C1-C8 respectivamente eventualmente sustituido con halógeno o ciano o representa cicloalquilo C3-C8 eventualmente sustituido con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6, en el que eventualmente uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes están sustituidos por oxígeno y/o azufre, representa fenilo eventualmente sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6 o alquilsulfonilo C1-C6, representa fenil-alquilo C1-C6 eventualmente sustituido con halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C6, alcoxilo C1- C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxilo C1-C6, representa hetarilo de 5 ó 6 miembros con uno o dos heteroátomos de la serie oxígeno, azufre y nitrógeno, eventualmente sustituido con halógeno o alquilo C1-C6, representa fenoxi-alquilo C1-C6 eventualmente sustituido con halógeno o alquilo C1-C6 o representa hetariloxialquilo C1-C6 de 5 ó 6 miembros, con uno o dos heteroátomos de la serie oxígeno, azufre y nitrógeno eventualmente sustituido con halógeno, amino o alquilo C1-C6, R2 representa alquilo C1-C20, alquenilo C2-C20, alcoxi (C1-C8) -alquilo C2-C8 o polialcoxi (C1-C8) -alquilo C2-C8 respectivamente eventualmente sustituido con halógeno o ciano, representa cicloalquilo C3-C8 eventualmente sustituido con halógeno, alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6 o representa fenilo o bencilo respectivamente eventualmente sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1- C6, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o haloalcoxilo C1-C6,

R3

representa alquilo C1-C8 eventualmente sustituido con halógeno o fenilo o bencilo respectivamente eventualmente sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, ciano o nitro, R4 y R5 independientemente entre sí representan alquilo C1-C8, alcoxilo C1-C8, alquilamino C1-C8, di- (alquil C1-C8) amino, alquiltio C1-C8 o alqueniltio C3-C8 respectivamente eventualmente sustituido con halógeno o representan fenilo, fenoxilo o feniltio respectivamente eventualmente sustituido con halógeno, nitro, ciano, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, R6 y R7 independientemente entre sí representan hidrógeno, representan alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxilo C1-C8, alquenilo C3-C8 o alcoxi (C1-C8) -alquilo C2-C8 respectivamente eventualmente sustituido con halógeno o ciano, representan fenilo o bencilo respectivamente eventualmente sustituido con halógeno, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8 o alcoxilo C1-C8 o juntos representan un resto alquileno C3-C6 eventualmente sustituido con alquilo C1-C6, en el que eventualmente un grupo metileno está sustituido por oxígeno o azufre.

3. Compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en la que W representa hidrógeno, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C2 o haloalcoxilo C1-C2, X representa cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxilo C1-C4, alcoxi (C1C4) -alcoxilo C1-C3, haloalquilo C1-C2, haloalcoxilo C1-C2 o ciano, Y en la posición 4 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metoxilo, etoxilo, ciano, trifluorometilo, difuorometoxilo o trifluorometoxilo, Z representa hidrógeno, W representa hidrógeno cloro, bromo o alquilo C1-C4, X representa cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxilo C1-C2 o ciano, Y en la posición 4 representa alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 o representa el resto

Z representa hidrógeno, V1 también representa flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C2 o haloalcoxilo C1-C2, V2 también representa hidrógeno, flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 o haloalquilo C1-C2, V1 y V2 juntos también representan -O-CH2-O- y -O-CF2-O-, W igualmente representa hidrógeno, cloro, bromo o alquilo C1-C4, X igualmente representa cloro, bromo, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C2, Y igualmente en la posición 5 representa alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, representa el resto

Z igualmente en la posición 4 representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o cloro, V1 igualmente representa flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C2 o haloalcoxilo C1-C2, V2 igualmente representa hidrógeno, flúor, cloro, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4 o haloalquilo C1-C2,

V1 y V2 juntos igualmente representan -O-CH2-O- o -O-CF2-O-, W además representa hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxilo C1-C4, cloro, bromo, yodo o trifluorometilo, X además representa cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxilo C1-C4, alcoxi (C1-C4) -alcoxilo C1-C3, haloalquilo C1-C2, haloalcoxilo C1-C2 o ciano, Y además en la posición 4 representa alquilo C1-C4, Z además representa hidrógeno, W adicionalmente representa hidrógeno, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4 o alcoxilo C1-C4, X adicionalmente representa cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxilo C1-C2 o ciano, Y adicionalmente en la posición 4 representa hidrógeno, cloro, bromo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C2 o haloalcoxilo C1-C2, Z adicionalmente en la posición 3 ó 5 representa flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, alcoxilo C1-C4 o haloalcoxilo C1-C2, A representa un grupo alcanodiílo C1-C3 eventualmente sustituido con alquilo C1-C2 o representa cicloalquilo C5-C6, en el que eventualmente un grupo metileno está sustituido por oxígeno, B representa hidrógeno o C1-C6-alquilo, alquenilo C2-C6, alcoxilo C1-C4, alcoxi (C1-C4) -alcoxilo C1-C3, alcoxi (C1-C4) -bis-alcoxilo C1-C3 respectivamente eventualmente sustituido de una a tres veces con flúor o cloro, representa fenilo eventualmente sustituido de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C2, haloalcoxilo C1-C2, ciano o nitro, representa piridilo eventualmente sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o trifluorometilo, pirimidilo, tiazolilo o tienilo o representa cicloalquilo C3-C6 eventualmente sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, metilo, metoxilo o trifluorometilo, en el que eventualmente un grupo metileno o dos grupos metileno no directamente adyacentes están sustituidos por oxígeno,

o A representa un enlace y B representa hidrógeno D representa NH u oxígeno, Q1 representa hidrógeno, representa alquilo C1-C4 eventualmente sustituido de una a tres veces con flúor, Q2 representa hidrógeno o alquilo C1-C4, Q1 y Q2 junto con el átomo de carbono al que están unidos de manera especialmente preferente representan un anillo C3-C6 eventualmente sustituido una vez con flúor, metilo, metoxilo o trifluorometilo, en el que eventualmente un grupo metileno puede estar sustituido por oxígeno, o Q1 y Q2 junto con los átomos de carbono a los que están unidos de manera especialmente preferente representan un anillo C3-C6 eventualmente sustituido una vez con flúor, metilo, metoxilo o trifluorometilo, en el que eventualmente un grupo metileno puede estar sustituido por oxígeno, G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos en los que B representa un ion metálico o un ion amonio, L representa oxígeno o azufre y M representa oxígeno o azufre

R1 representa alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alcoxi (C1-C6) -alquilo C1-C4, alquiltio (C1-C6) -alquilo C1-C4 o polialcoxi (C1-C6) -alquilo C1-C4 respectivamente eventualmente sustituido de una a tres veces con flúor o cloro o representa cicloalquilo C3-C7 eventualmente sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, alquilo C1-C5 o alcoxilo C1-C5, en el que eventualmente uno o dos grupos metileno no directamente adyacentes están sustituidos por oxígeno y/o azufre, representa fenilo eventualmente sustituido de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, haloalcoxilo C1-C3, alquiltio C1-C4 o alquilsulfonilo C1-C4, representa fenil-alquilo C1-C4 eventualmente sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxilo C1-C3, representa pirazolilo, tiazolilo, piridilo, pirimidilo, furanilo o tienilo respectivamente eventualmente sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4,

representa fenoxi-alquilo C1-C5 eventualmente sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, bromo o alquilo C1-C4 o representa piridiloxi-alquilo C1-C5, pirimidiloxi-alquilo C1-C5 o tiazoliloxi-alquilo C1-C5 respectivamente eventualmente sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, amino o alquilo C1-C4, R2 representa alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alcoxi (C1-C6) -alquilo C2-C6 o polialcoxi (C1-C6) -alquilo C2-C6 respectivamente eventualmente sustituido de una a tres veces con flúor o cloro, representa cicloalquilo C3-C7 eventualmente sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, alquilo C1-C4 o alcoxilo C1-C4 o representa fenilo o bencilo respectivamente eventualmente sustituido de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C3, haloalquilo C1-C3 o haloalcoxilo C1-C3, R3 representa alquilo C1-C6 eventualmente sustituido de una a tres veces con flúor o cloro o fenilo o bencilo respectivamente eventualmente sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, ciano o nitro, R4 y R5 independientemente entre sí representan alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquilamino C1-C6, di- (alquil C1-C6) amino, alquiltio C1-C6 o alqueniltio C3-C4 respectivamente eventualmente sustituido de una a tres veces con flúor o cloro o representan fenilo, fenoxilo o feniltio respectivamente eventualmente sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, alcoxilo C1-C3, haloalcoxilo C1-C3, alquiltio C1-C3, haloalquiltio C1-C3, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3, R6 y R7 independientemente entre sí representan hidrógeno, representan alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alcoxi (C1-C6) -alquilo C2-C6 respectivamente eventualmente sustituido de una a tres veces con flúor o cloro, representan fenilo o bencilo respectivamente eventualmente sustituido de una a tres veces con flúor, cloro, bromo, haloalquilo C1-C5, alquilo C1-C5 o alcoxilo C1-C5, o juntos representan un resto alquileno C3-C6 eventualmente sustituido con alquilo C1-C4, en el que eventualmente un grupo metileno está sustituido por oxígeno o azufre.

4. Compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en la que W representa hidrógeno, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, metoxilo, etoxilo o trifluorometilo, X representa cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, propilo, metoxilo, etoxilo, propoxilo, metoxi-etoxilo, etoxietoxilo, trifluorometilo, difuorometoxilo, trifluorometoxilo o ciano, Y en la posición 4 representa hidrógeno, cloro, bromo, yodo, trifluorometilo o trifluorometoxilo, Z representa hidrógeno, W también representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo o etilo, X también representa cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxilo, trifluorometilo, difuorometoxilo o ciano, Y también en la posición 4 representa vinilo, etinilo, propinilo o representa el resto

Z también representa hidrógeno, V1 también representa flúor, cloro, metilo, metoxilo, trifluorometilo o trifluorometoxilo, V2 también representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, metoxilo o trifluorometilo, W igualmente representa hidrógeno, cloro o metilo, X igualmente representa cloro, metilo o trifluorometilo, Y igualmente en la posición 5 representa vinilo, etinilo, propinilo o representa el resto

Z igualmente en la posición 4 representa hidrógeno o metilo, V1 igualmente representa flúor, cloro, metilo, metoxilo, trifluorometilo o trifluorometoxilo, V2 igualmente representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, metoxilo o trifluorometilo, W además representa hidrógeno, metilo, etilo, metoxilo, etoxilo, cloro, bromo o yodo, X además representa cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, propilo, metoxilo, etoxilo, propoxilo, metoxi-etoxilo, etoxi-etoxilo, trifluorometilo, difuorometoxilo, trifluorometoxilo o ciano, Y además en la posición 4 representa metilo o etilo, Z además representa hidrógeno, W adicionalmente representa hidrógeno, cloro, bromo, yodo, metilo o etilo, X adicionalmente representa cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, metoxilo, trifluorometilo, difuorometoxilo o trifluorometoxilo, Y adicionalmente en la posición 4 representa hidrógeno, cloro, bromo, yodo, metilo o etilo, Z adicionalmente en la posición 3 ó 5 representa flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, trifluorometilo o trifluorometoxilo,

A representa -CH2-, -CHCH3-, -CH2-CH2-, -CH2-CHCH3-, -CH2-CH2-CH2-, B representa hidrógeno, metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, iso-butilo, alquenilo C2-C4, metoxilo, etoxilo, propoxilo, isopropoxilo, butoxilo, isobutoxilo, metoxi-etoxilo, etoxi-etoxilo, representa fenilo eventualmente sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, metilo, metoxilo, trifluorometilo, trifluorometoxilo, ciano

o nitro, representa ciclopropilo, representa ciclopentilo o ciclohexilo, en el que eventualmente un grupo metileno está sustituido por oxígeno,

o A representa un enlace y B representa hidrógeno, D representa NH u oxígeno, Q1 representa hidrógeno, metilo o etilo, Q2 representa hidrógeno, metilo o etilo, Q1 y Q2 junto con el átomo de carbono al que están unidos representan ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo, o Q1 y Q2 junto con los átomos de carbono a los que están unidos representan un anillo C5-C6 eventualmente interrumpido con oxígeno, G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos

en los que E representa un ion metálico o un ion amonio, L representa oxígeno o azufre y M representa oxígeno o azufre,

R1

representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alcoxi (C1-C4) -alquilo C1-C2, alquiltio (C1-C4) -alquilo C1-C2 respectivamente eventualmente sustituido de una a tres veces con flúor o cloro o representa cicloalquilo C3-C6 eventualmente sustituido una vez con flúor, cloro, metilo, etilo o metoxilo, representa fenilo eventualmente sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, metoxilo, etoxilo, trifluorometilo o trifluorometoxilo, representa furanilo, tienilo o piridilo respectivamente eventualmente sustituido una vez con cloro, bromo o metilo, R2 representa alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 o alcoxi (C1-C4) -alquilo C2-C4 respectivamente eventualmente sustituido de una a tres veces con flúor o cloro, representa ciclopentilo o ciclohexilo

o representa fenilo o bencilo respectivamente eventualmente sustituido de una a dos veces con flúor, cloro,

ciano, nitro, metilo, etilo, metoxilo, trifluorometilo o trifluorometoxilo, R3

representa metilo, etilo, propilo o iso-propilo respectivamente eventualmente sustituido de una a tres veces con flúor o cloro, o fenilo eventualmente sustituido una vez con flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, isopropilo, terc-butilo, metoxilo, etoxilo, iso-propoxilo, trifluorometilo, trifluorometoxilo, ciano o nitro, R4 y R5 independientemente entre sí representan alcoxilo C1-C4 o alquiltio C1-C4 o representan fenilo, fenoxilo o feniltio respectivamente eventualmente sustituido una vez con flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metilo, metoxilo, trifluorometilo o trifluorometoxilo, R6 y R7 independientemente entre sí representan hidrógeno, representan alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, alquenilo C3-C4 o alcoxi (C1-C4) -alquilo C2-C4, representan fenilo eventualmente sustituido de una a dos veces con flúor, cloro, bromo, metilo, metoxilo o trifluorometilo, o juntos representan un resto alquileno C5-C6, en el que eventualmente un grupo metileno está sustituido por oxígeno o azufre.

5. Compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en la que W representa metilo, etilo o metoxilo, X representa cloro, metilo, etilo o metoxilo, Y en la posición 4 representa cloro o bromo, Z representa hidrógeno, W igualmente representa hidrógeno, X igualmente representa metilo,

Y igualmente en la posición 5 representa el resto Z igualmente en la posición 4 representa hidrógeno, W además representa metilo o etilo,

X además representa cloro, bromo o metilo, Y además en la posición 4 representa metilo, Z además representa hidrógeno, A representa -CH2- o -CH2-CH2-, B representa hidrógeno, metilo, etilo, propilo, metoxilo o ciclopropilo,

o A representa un enlace y B representa hidrógeno, D representa NH, Q1 representa hidrógeno, Q2 representa hidrógeno, G representa hidrógeno (a) o representa uno de los grupos en los que E representa un ion metálico, L representa oxígeno y M representa oxígeno,

R1 representa alquilo C1-C10, representa fenilo eventualmente sustituido una vez con cloro, R2 representa alquilo C1-C10 o alquenilo C2-C10, R3 representa metilo, R6 y R7 juntos representan un resto alquileno C5-C6, en el que eventualmente un grupo metileno está

sustituido por oxígeno.

6. Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque para la obtención de (A) compuestos de fórmula (I-1-a)

en la que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (II)

en la que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, y R8 representa alquilo, en presencia de un diluyente y en presencia de una base,

(B) compuestos de fórmula (I-2-a)

en la que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se condensan intramolecularmente compuestos de fórmula (III)

en la que A, B, Q1, Q2, W, X, Y, Z y R8 tienen los significados indicados anteriormente, 15 en presencia de un diluyente y en presencia de una base,

(C) compuestos de fórmulas mostradas anteriormente (I-1-b) a (I-2-b) , en las que R1, A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas mostradas anteriormente (I-1-a) a (I-2-a) , en las que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, respectivamente

a) con compuestos de fórmula (IV)

en la que R1 tiene el significado indicado anteriormente y Hal representa halógeno 25 o ß) con anhídridos de ácido carboxílico de fórmula (V) R1-CO-O-CO-R1 (V)

en la que R1 tiene el significado indicado anteriormente,

eventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de un aceptor de ácidos,

(D) compuestos de fórmulas mostradas anteriormente (I-1-c) a (I-2-c) , en las que R2, A, B, Q1, Q2, W, M, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente y L representa oxígeno, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas mostradas anteriormente (I-1-a) a (I-2-a) , en las que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, respectivamente con ésteres de ácido clorofórmico o tioésteres de ácido clorofórmico de fórmula (VI)

R2-M-CO-Cl (VI)

en la que R2 y M tienen los significados indicados anteriormente, eventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de un aceptor de ácidos,

(E) compuestos de fórmulas mostradas anteriormente (I-1-c) a (I-2-c) , en las que R2, A, B, Q1, Q2, W, M, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente y L representa azufre, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas mostradas anteriormente (I-1-a) a (I-2-a) , en las que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, respectivamente con ésteres de ácido cloromonotiofórmico o ésteres de ácido cloroditiofórmico de fórmula (VII)

en la que M y R2 tienen los significados indicados anteriormente, eventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de un aceptor de ácidos,

(F) compuestos de fórmulas mostradas anteriormente (I-1-d) a (I-2-d) , en las que R3, A, B, W, Q1, Q2, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas mostradas anteriormente (I-1-a) a (I-2-a) , en las que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, respectivamente con cloruros de ácido sulfónico de fórmula (VIII)

R3-SO2-Cl (VIII)

en la que R3 tiene el significado indicado anteriormente, eventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de un aceptor de ácidos,

(G) compuestos de fórmulas mostradas anteriormente (I-1-e) a (I-2-e) , en las que L, R4, R5, A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas mostradas anteriormente (I-1-a) a (I-2-a) , en las que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, respectivamente con compuestos de fósforo de fórmula (IX)

en la que L, R4 y R5 tienen los significados indicados anteriormente y Hal representa halógeno,

eventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de un aceptor de ácidos,

(H) compuestos de fórmulas mostradas anteriormente (I-1-f) a (I-2-f) , en las que E, A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas mostradas anteriormente (I-1-a) a (I-2-a) , en las que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, respectivamente con compuestos metálicos o aminas de fórmulas (X) o (XI)

Me (OR10) t (X)

en las que Me representa un metal mono o divalente, t representa el número 1 ó 2 y R10, R11, R12 independientemente entre sí representan hidrógeno o alquilo,

eventualmente en presencia de un diluyente,

(I) compuestos de fórmulas mostradas anteriormente (I-1-g) a (I-2-g) , en las que L, R6, R7, A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, se hacen reaccionar compuestos de fórmulas mostradas anteriormente (I-1-a) a (I-2-a) , en las que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente, respectivamente

a) con isocianatos o isotiocianatos de fórmula (XII)

R6-N=C=L (XII)

en la que R6 y L tienen los significados indicados anteriormente,

eventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de un catalizador o ) con cloruros de ácido carbámico o cloruros de ácido tiocarbámico de fórmula (XIII)

en la que L, R6 y R7 tienen los significados indicados anteriormente,

eventualmente en presencia de un diluyente y eventualmente en presencia de un aceptor de ácidos.

7. Agente que contiene un contenido eficaz de una combinación de principios activos que comprende como componentes (a’) al menos un compuesto de fórmula (I) , en la que A, B, D, G, Q1, Q2, W, X, Y y Z tienen los significados indicados anteriormente y (b’) al menos un compuesto que mejora la compatibilidad con plantas de cultivo del siguiente grupo de compuestos:

4. dicloroacetil-1-oxa-4-aza-espiro[4.5]-decano (AD-67, MON-4660) , 1-dicloroacetil-hexahidro3, 3, 8a-trimetilpirrolo[1, 2-a]-pirimidin-6 (2H) -ona (diciclonon, BAS-145138) , 4-dicloroacetil-3, 4dihidro-3-metil-2H-1, 4-benzoxazina (benoxacor) , (éster 1-metilhexílico del) ácido 5-cloro-quinolin-8ºxi-acético (cloquintocet-mexilo, véanse también compuestos relacionados en los documentos EPA-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366) , 3- (2-clorobencil) -1- (1-metil-1-fenil-etil) -urea (cumiluron) , a- (cianometoximino) -fenilacetonitrilo (ciometrinilo) , ácido 2, 4-dicloro-fenoxiacético (2, 4-D) , ácido 4- (2, 4-diclorofenoxi) -butírico (2, 4-DB) , 1- (1-metil-1-fenil-etil) -3- (4-metil-fenil) -urea (daimuron, dimron) , ácido 3, 6-dicloro-2-metoxi-benzoico (dicamba) , éster S-1-metil-1-fenil-etílico del ácido piperidin-1-tiocarboxílico (dimepiperato) , 2, 2-dicloro-N- (2-oxo-2- (2-propenilamino) -etil) -N (2-propenil) -acetamida (DKA-24) , 2, 2-dicloro-N, N-di-2-propenil-acetamida (diclormida) , 4, 6-dicloro2-fenil-pirimidina (fenclorim) , éster etílico del ácido 1- (2, 4-diclorofenil) -5-triclorometil-1H-1, 2, 4triazol-3-carboxílico (fenclorazol-etilo, véanse también compuestos relacionados en los documentos EP-A-174562 y EP-A-346620) , éster fenilmetílico del ácido 2-cloro-4-trifluorometiltiazol-5-carboxílico (flurazol) , 4-cloro-N- (1, 3-dioxolan-2-il-metoxi) -a-trifluoro-acetofenonoxima (fluxofenim) , 3-dicloroacetil-5- (2-furanil) -2, 2-dimetil-oxazolidina (furilazol, MON-13900) , 4, 5-dihidro5, 5-difenil-3-isoxazolcarboxilato de etilo (isoxadifeno-etilo véanse también compuestos relacionados en el documento WO-A-95/07897) , benzoato de 1- (etoxicarbonil) -etil-3, 6-dicloro-2metoxilo (lactidiclor) , ácido (4-cloro-o-toliloxi) -acético (MCPA) , ácido 2- (4-cloro-o-toliloxi) -propiónico (mecoprop) , 1- (2, 4-dicloro-fenil) -4, 5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3, 5-dicarboxilato de dietilo (mefenpir-dietilo véanse también compuestos relacionados en el documento WO-A-91/07874) , 2

diclorometil-2-metil-1, 3-dioxolano (MG-191) , 1-oxa-4-azaespiro[4.5]decano-4-carboditioato de 2propenilo (MG-838) , anhídrido de ácido 1, 8-naftálico, a- (1, 3-dioxolan-2-il-metoximino) fenilacetonitrilo (oxabetrinilo) , 2, 2-dicloro-N- (1, 3-dioxolan-2-il-metil) -N- (2-propenil) -acetamida (PPG1292) , 3-dicloroacetil-2, 2-dimetil-oxazolidina (R-28725) , 3-dicloroacetil-2, 2, 5-trimetil-oxazolidina (R29148) , ácido 4- (4-cloro-o-tolil) -butírico, ácido 4- (4-cloro-fenoxi) butírico, ácido difenilmetoxiacético, éster metílico del ácido difenilmetoxiacético, éster etílico del ácido difenilmetoxiacético, éster metílico del ácido 1- (2-cloro-fenil) -5-fenil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2, 4dicloro-fenil) -5-metil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2, 4-dicloro-fenil) -5-isopropil1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2, 4-dicloro-fenil) -5- (1, 1-dimetil-etil) -1H-pirazol-3carboxílico, éster etílico del ácido 1- (2, 4-dicloro-fenil) -5-fenil-1H-pirazol-3-carboxílico (véanse también compuestos relacionados en los documentos EP-A-269806 y EP-A-333131) , éster etílico del ácido 5- (2, 4-dicloro-bencil) -2-isoxazolin-3-carboxílico, éster etílico del ácido 5-fenil-2-isoxazolin3-carboxílico, éster etílico del ácido 5- (4-fluorofenil) -5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico (véanse también compuestos relacionados en el documento WO-A-91/08202) , éster (1, 3-dimetil-but-1-ílico) del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster 4-aliloxi-butílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxiacético, éster 1-aliloxi-prop-2-ílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-acético, éster metílico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acético, éster etílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxiacético, éster alílico del ácido 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acético, éster 2-oxo-prop-1-ílico del ácido 5-cloro-quinolin-8ºxiacético; éster dietílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-malónico, éster dialílico del ácido 5-cloroquinoxalin-8-oxi-malónico, éster dietílico del ácido 5-cloro-quinolin-8-oxi-malónico (véanse también compuestos relacionados en el documento EP-A-582198) , ácido 4-carboxi-croman-4-il-acético (AC-304415, véase el documento EP-A-613618) , ácido 4-cloro-fenoxi-acético, 3, 3’-dimetil-4metoxi-benzofenona, 1-bromo-4-clorometil-sulfonilbenceno, 1-[4- (N-2-metoxibenzoilsulfamoil) fenil]-3-metil-urea (alias N- (2-metoxi-benzoil) -4-