PIRIMIDINIL-ARIL-HIDRAZONAS INSECTICIDAS.

Un compuesto de fómula (I) :

en el que X1 y y1 representan independientemente H,

halógeno, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, halotioalquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6 sustituido con hidroxi o aciloxi C1-C6, con la condici6n de que al menos uno de X1 o y1 no sea H; X2 y y2 representan independientemente H, halógeno, CN, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, halotioalquilo C1-C6, 1-pirrolidinilo, 1-piperidinilo, o haloalquilo C1-C6 sustituido con hidroxi o aciloxi C1-C6, con la condición de que al menos uno de X2 o y2 no sea H; Z representa CH o N; L representa H, halógeno o (halo) alquilo C1-C3; Q representa grupo H, halógeno, OR3, haloalquilo C1-C3, SR3 o NR4R5;

R1 y R2 representan independientemente H o CH3; R3 representa alquilo C1-C4 que puede estar no sustituido o sustituido con de uno al maximo número de sustituyentes de cloro o fluoro;

R4 representa H o alquilo C1-C4; R5 representa: a) alquilo C1-C4 que puede estar no sustituido o sustituido con de uno al máximo número de sustituyentes de cloro o fluoro, o con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en alcoxi C1-C4, alquil C1C4-amino y un piridin-3-ilo sustituido en la posición 6 del anillo de piridina con halógeno, alcoxi C1-C4 o haloalquilo C1-C4 o b) NR4R5 tomados juntos representan:

en el que R6 y R7 representan independientemente H o CH3;

o una sal de adici6n de acido fitológicamente aceptable, en el que "alquilo", "alcoxi" y "acilo" en cada caso significa una cadena lineal, una cadena ramificada o un resto cfclico.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2008/077883.

Solicitante: DOW AGROSCIENCES LLC.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 9330 ZIONSVILLE ROAD INDIANAPOLIS, IN 46268-1054 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: HUNTER, RICKY, JOHNSON, TIMOTHY, GUENTHENSPBERGER,Katherine, NIYAZ,Noormohamed, BROWN,Annette, TRULLINGER,Tony.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 26 de Septiembre de 2008.

Clasificación PCT:

  • A01N43/54 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
  • C07D239/48 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › Dos átomos de nitrógeno.
  • C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

PDF original: ES-2372900_T3.pdf

 

Fragmento de la descripción:

Esta solicitud reivindica el beneficio de la solicitud provisional de Estados Unidos número de serie 60/998.200 presentada el 9 de octubre de 2007. La presente invención se refiere a nuevas pirimidinil-aril-hidrazonas y su uso en el control de insectos, particularmente Lepidóptera y/o Coleóptera. Esta invención también incluye nuevos procedimientos sintéticos, composiciones pesticidas que contienen los compuestos, y métodos de control de insectos usando los compuestos. Se requieren nuevos insecticidas y acaricidas. Los insectos y arañas están desarrollando resistencia frente a los insecticidas y acaricidas de uso normal. Al menos 400 especies de artrópodos son resistentes a uno o varios insecticidas. Se conoce el desarrollo de la resistencia frente a algunos de los insecticidas más antiguos, tales como el DDT, los carbamatos y los organofosfatos. También se ha desarrollado resistencia frente a algunos de los más nuevos insecticidas piretroides y acaricidas. Por lo tanto se requieren nuevos insecticidas y acaricidas, y particularmente compuestos que muestren nuevos modos de acción o atípicos. El documento GB 1 229 413 describe derivados de pirimidina y composiciones pesticidas que comprenden a los mismos, cuyos derivados de pirimidina comprenden un grupo amino opcionalmente sustituido en la posición 2, un grupo amino sustituido en la posición 4, un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo y alquenilo en la posición 5, y un grupo alquilo en la posición 6 del resto pirimidina. El grupo amino en la posición 4 se sustituye con (a) hidroxi, amino o arilo, (b) un grupo -N=CR 8 -R 9 , en el que R 8 es hidrógeno o alquilo y R 9 es un radical aromático o fosforilo, o (c) un grupo -NH-R 10 , en el que R 10 es fosforilo, carbonilo, tiocarbonilo o un grupo sulfonilo que lleva un grupo amino o un radical alquilo, alcoxi o aromático. La presente invención proporciona nuevos compuestos con amplia actividad de espectro frente a insectos, particularmente Lepidoptera y/o Coleóptera. Sumario de la invención Esta invención se refiere a compuestos útiles para el control de insectos, especialmente útiles para el control de lepidóptera y/o coleóptera. Más específicamente, la invención se refiere a compuestos de la fórmula (I): en el que X 1 y Y 1 representan independientemente H, halógeno, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, halotioalquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6 sustituido con hidroxi o aciloxi C1-C6, con la condición de que al menos uno de X 1 o Y 1 no sea H; X 2 y Y 2 representan independientemente H, halógeno, CN, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, halotioalquilo C1-C6, 1-pirrolidinilo, 1-piperidinilo, o haloalquilo C1-C6 sustituido con hidroxi o aciloxi C1-C6, con la condición de que al menos uno de X 2 y Y 2 no sea H; Z representa CH o N; L representa H, halógeno o (halo)alquilo C1-C3; Q representa un grupo H, halógeno, OR 3 , haloalquilo C1-C3, SR 3 o NR 4 R 5 ; R 1 y R 2 representa independientemente H o CH3; R 3 representa alquilo C1-C4 que puede estar no sustituido o sustituido con de uno al máximo número de sustituyentes de cloro o fluoro; R 4 representa H o alquilo C1-C4; R 5 representa: a) alquilo C1-C4 que puede estar no sustituido o sustituido con de uno al máximo número de sustituyentes de cloro o fluoro, o con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en alcoxi C1-C4, alquil C1- C4-amino y un piridin-3-ilo sustituido en la posición 6 del anillo de piridina con halógeno, alcoxi C1-C4 o haloalquilo C1-C4 o b) NR 4 R 5 tomados juntos representan: 2 E08836924 29-11-2011   en el que R 6 y R 7 representan independientemente H o CH3; o una sal de adición de ácido fitológicamente aceptable, en el que alquilo, alcoxi" y acilo en cada caso significa una cadena lineal, una cadena ramificada o un resto cíclico. Los compuestos preferidos de formula (I) incluyen las siguientes clases: (A) El compuesto de fórmula (I) en el que Z es CH. (B) Los compuestos de clase (A) en el que uno de X 1 y Y 1 es F, CI, Br, CN, CF3, OCF3, OCF2CHF2 o CH(CF3)OH. (C) Los compuestos de clase (B) en el que X 1 y Y 1 son meta- o para-sustituyentes. (D) Los compuestos de fórmula (I) en el que uno de X 2 y Y 2 es F, Q, Br, CN, CF3, OCF3, l-pirrolidinilo, 1piperidinilo, OCF2CHF2 o C(CF3)2OH. (E) Los compuestos de clase (D) en el que X 2 y Y 2 son meta- o para-sustituyentes. (F) Los compuestos de fórmula (I) en el que Q es H, CI, F, CF3, CH3OCH2CH2NH, EtNHCH2CH2NH, CF3CH2O, morfolinilo o (G) Compuestos de fórmula (I) en el que L es H, CI, F o CF3. (H) Compuestos de fórmula (I) que tienen la estructura (I) Compuestos de fórmula (I) que tienen la estructura (J) Compuestos de fórmula (I) que tienen la estructura 3 E08836924 29-11-2011   Será apreciado por los expertos en la técnica que la mayor parte de los compuestos preferidos son generalmente aquellos que comprenden combinaciones de las clases anteriormente preferidas. La invención también proporciona nuevos procedimientos para preparar compuestos de fórmula (I) así como nuevas composiciones y métodos de uso, que serán descritos con detalle de aquí en adelante en este documento. Descripción detallada de la invención En todo este documento, todas las temperaturas se dan en grados Celsius, y todos los porcentajes se dan en porcentajes en peso a menos que se diga otra cosa. A menos que se limite específicamente a otra cosa, el término "alquilo, así como los términos derivado de "alcoxi", "tioalquilo y "acilo, según se usan en este documento, incluyen según su alcance cadena lineal, una cadena ramificada y restos cíclicos. A menos que se limite específicamente a otra cosa, el término "halógeno", así como los términos derivados tales como "halo", según se usan en este documento, se refiere a flúor, cloro, bromo y yodo. Los halógenos preferidos son flúor y cloro. El término "haloalquilo se refiere a grupos alquilo sustituidos con de uno hasta el máximo número posible de átomos de halógeno. El términos "haloalcoxi" y "halotioalquilo se refiere a grupos alcoxi o tioalquilo sustituidos con de uno hasta el máximo número posible de átomos de halógeno. El término "arilo", según se usan en este documento, se refiere a fenilo o piridinilo. A menos que se indique otra cosa, cuando se establece que un grupo puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de una clase identificada, se entiende que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente de la clase. La síntesis de un compuesto de fórmula (I) (donde Z= CH) se ha descrito en la bibliografía ("Preparation of Pyrimidine Compounds as mixed Lymphocyte Reaction (MLR) inhibitors" Tsuruoka, Hiroyuki; Matsuda, Akihisa; Sugano, Yuichi; Tatsuta, Torn, documento WO2005037801). Además, los compuestos de fórmula (I) se pueden sintetizar a partir de la 2,4,6-trihalopirimidina (H) comercialmente disponible por adición de nucleófilos a etapas. Más particularmente, los compuestos de fórmula (I) se pueden sintetizar de acuerdo con los procedimientos químicos descritos más abajo. Método General 1 En la primera etapa, una 2,4,6-trihalopirimidina de fórmula (II) (donde W = CI o F; y L= H, F, CI) se condensa con un equivalente de una aril-amina de fórmula (III) en presencia de una base en un disolvente aprótico polar para proporcionar los derivados de pirimidina regioisoméricos mono-aminados de fórmula (IV) y (V) (Esquema 1). Se pueden emplear otros grupos funcionales, tales como alquilo (o arilo) sulfonilo, en lugar de W para causar esta transformación. La trialquilamina tal como la diisopropiletilamina y bases inorgánicas tales como carbonato potásico son las bases preferidas para el acoplamiento, sin embargo, se pueden usar otras bases orgánicas o inorgánicas. Aunque dioxano o tetrahidrofurano (THF) o dimetilfomamida (DMF) se usan como los disolventes preferidos, también se pueden usar otros disolventes apróticos polares para llevar a cabo esta transformación. Esquema 1. Disolvente 4 E08836924 29-11-2011   En la segunda etapa, las 2-arilamino pirimidinas de fórmula (IV) (donde W = CI o F y L= H, F, CI preparadas de acuerdo con el Esquema 1) se hacen reaccionar con hidrazina en exceso RNHNH2 en un disolvente aprótico para proporcionar los compuestos de fórmula (VI) (Esquema 2). Aunque se usan como disolventes preferidos dioxano, THF o DMF, se pueden usar otros disolventes apróticos polares para llevar a cabo esta transformación. Esquema 2. De forma similar, 4-arilamino-2,6-dihaloropirimidinas de la fórmula (V) (donde W = CI o F; y L= H, F, CI) se hacen reaccionar con hidrazina en exceso RNHNH2 en un disolvente aprótico tales como THF o dioxano o DMF para proporcionar los compuestos de la fórmula (VII) (Esquema 3). Aunque dioxano o THF o DMF se usan como los disolventes preferidos, también se pueden usar otros disolventes apróticos polares para llevar a cabo esta transformación.... [Seguir leyendo]

 

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de f6rmula (I) :

en el que X1 y y1 representan independientemente H, hal6geno, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, halotioalquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6 sustituido con hidroxi o aciloxi C1-C6, con la condici6n de que al menos uno de X1 o y1 no sea H; X2 y y2 representan independientemente H, hal6geno, CN, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, halotioalquilo C1-C6, 1-pirrolidinilo, 1-piperidinilo, o haloalquilo C1-C6 sustituido con hidroxi o aciloxi C1-C6, con la condici6n de que al menos uno de X2 o y2 no sea H; Z representa CH o N; L representa H, hal6geno o (halo) alquilo C1-C3; Q representa grupo H, hal6geno, OR3, haloalquilo C1-C3, SR3 o NR4R5;

R1 y R2 representan independientemente H o CH3; R3 representa alquilo C1-C4 que puede estar no sustituido o sustituido con de uno al maximo numero de sustituyentes de cloro o fluoro;

R4 representa H o alquilo C1-C4; R5 representa: a) alquilo C1-C4 que puede estar no sustituido o sustituido con de uno al maximo numero de sustituyentes de cloro o fluoro, o con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en alcoxi C1-C4, alquil C1C4-amino y un piridin-3-ilo sustituido en la posici6n 6 del anillo de piridina con hal6geno, alcoxi C1-C4 o haloalquilo C1-C4 o b) NR4R5 tomados juntos representan:

en el que R6 y R7 representan independientemente H o CH3;

o una sal de adici6n de acido fitol6gicamente aceptable, en el que "alquilo", "alcoxi" y "acilo" en cada caso significa una cadena lineal, una cadena ramificada o un resto cfclico.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicaci6n 1, en el que Z es CH.

3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicaci6n 1, en el que uno de X1 y y1 es F, CI, Br, CF3, OCF3, OCF2CHF2 o CH (CF3) OH.

4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicaci6n 3, en el que X1 y y1 son meta-o para-sustituyentes.

5. Un compuesto de acuerdo con la reivindicaci6n 1, en el que uno de X2 y y2 es F, CI, Br, CN, CF3, OCF3, 1pirollidinilo, 1-piperidinilo, OCF2CHF2 o C (CF3) 2OH.

6. Un compuesto de acuerdo con la reivindicaci6n 5, en el que X2 y y2son meta-o para-sustituyentes.

7. Un compuesto de acuerdo con la reivindicaci6n 1, en el que Q es H, Cl, F, CF3, CH3OCH2CH2NH, EtNHCH2CH2NH, CF3CH2O, morfolinilo o

8. Un compuesto de acuerdo con la reivindicaci6n 1 en el que L es H, CI, F o CF3.

9. Un compuesto de acuerdo con la reivindicaci6n 1 que tiene la estructura:

10. Un compuesto de acuerdo con la reivindicaci6n 1, que tiene la estructura:

11. Un compuesto de acuerdo con la reivindicaci6n 1 que tiene la estructura:

12. Una composici6n para controlar a insectos que comprende un compuesto de la reivindicaci6n 1 en 10 combinaci6n con un vehfculo fitol6gicamente aceptable:

13. Un metodo de control de insectos que comprende aplicar a un locus donde se desea el control una cantidad inactivante de insectos de un compuesto de la reivindicaci6n 1, en el que dicho locus no es un ser humano o un animal.

14. Un procedimiento para la preparaci6n de un compuesto de f6rmula (I)

en el que X1 y y1 representan independientemente H, hal6geno, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, halotioalquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6 sustituido con hidroxi o aciloxi C1-C6, con la condici6n de que al menos uno de X1 o y1 no sea H; 5 X2 y y2 representan independientemente H, hal6geno, CN, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, halotioalquilo C1-C6, 1-pirrolidinilo, 1-piperidinilo, o haloalquilo C1-C6 sustituido con hidroxi o aciloxi C1-C6, con la condici6n de que al menos uno de X2 o y2 no sea H; Z representa CH o N; L representa H, hal6geno o (halo) alquilo C1-C3;

Q representa grupo H, hal6geno, OR3, haloalquilo C1-C3, SR3 o NR4R5; R1 y R2 representan independientemente H o CH3; R3 representa alquilo C1-C4 que puede estar no sustituido o sustituido con de uno al maximo numero de sustituyentes de cloro o fluoro; R4 representa H o alquilo C1-C4;

R5 representa: a) alquilo C1-C4 que puede estar no sustituido o sustituido con de uno al maximo numero de sustituyentes de cloro o fluoro, o con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en alcoxi C1-C4, alquil C1C4-amino y un piridin-3-ilo sustituido en la posici6n 6 del anillo de piridina con hal6geno, alcoxi C1-C4 o haloalquilo C1-C4 o b) NR4R5 tomados juntos representan:

en el que R6 y R7 representan independientemente H o CH3;

en el que "alquilo", "alcoxi" y "acilo" en cada caso significa una cadena lineal, una cadena ramificada o un resto cfclico; y en el que "arilo" significa fenilo o piridinilo; que comprende:

(a) poner en contacto una 2, 4, 6-tricloropirimidina (A) o una 2, 4, 6-trifluoropirimidina (B)

en el que L es como se define previamente con una aril-amina de f6rmula (C)

en el que X1, y1 y Z son como se definen previamente en un disolvente apr6tico polar en presencia de una base para proporcionar 2-arilamino-4, 6-dicloropirimidinas de f6rmula (D) y 4-arilamino-2, 6-dicloropirimidinas de f6rmula (E) o 2-arilamino-4, 6-difluoropirimidinas de f6rmula (F) y 5 4-arilamino-2, 6-difluoropirimidinas de f6rmula (G) , respectivamente.

o y en el que L, X1, y1 y Z son como se definen previamente;

(b) poner en contacto las 2-arilamino-4, 6-dicloropirimidinas de f6rmula (D) o 2-arilamino-4, 6-difluoropirimidinas de f6rmula (F) con un nucle6filo Q en un disolvente pr6tico polar en presencia de una base para proporcionar las 210 arilamino-6-cloropirimidinas de f6rmula (H) o las 2-arilamino-6-fluoropirimdinas de f6rmula (J) , respectivamente.

en el que X1, y1, Q, L y Z son como se definen previamente o poner en contacto 4-arilamino-2, 6-dihalopirimidina de f6rmula (E) o (G) con un nucle6filo Q en un disolvente apr6tico polar en presencia de una base para proporcionar 4-arilamino-6-halopirimidinas de f6rmula (K) y 415 arilamino-2-halopirimidinas de f6rmula (L) .

(c) poner en contacto 2-arilamino-6-cloropirimidinas de f6rmula (H) o 2-arilamino-6-fluoropirimidinas de f6rmula (J) con una hidrazina (RNHNH2) en un disolvente apr6tico polar para proporcionar el compuesto de f6rmula (M)

en el que X1, y1, Q, L y Z son como se definen previamente,

o poner contactar 4-arilamino-6-halopirimidinas de f6rmula (K) con una hidrazina de la f6rmula RNHNH2 en un disolvente apr6tico polar para proporcionar los compuestos de f6rmula (N)

en el que X1, y1, Q, L y Z son como se definen previamente;

o poner en contacto 4-arilamino-2-halopirimidinas de f6rmula (L) con una hidrazina de f6rmula (RNHNH2) en un disolvente apr6tico polar para proporcionar los compuestos de f6rmula (O)

en el que X1, y1, Q, L y Z son como se definen previamente; y (d) poner en contacto los compuestos de f6rmula (N) , (M) y (O) , individualmente, con un aldehfdo de arilo de f6rmula (VIII)

en el que X2, y2 y Z son como se definen previamente; 15 en un disolvente apr6tico polar para proporcionar el compuesto de f6rmula (I) .


 

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