Un método para producir un compuesto diólico vicinal insaturado representado por la fórmula (2):

**Fórmula**

donde R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son iguales o diferentes y cada uno representa independientemente un átomo dehidrógeno; un grupo alquilo C1-C20 que puede estar substituido con un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, ungrupo alcoxicarbonilo C2-C7, un grupo arilo C6-C10 o un grupo carboxilo; o un grupo arilo C6-C10 que puede estarsubstituido con un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo arilo 10 C6-C10 o un grupo carboxilo, queconsiste en la reacción de un compuesto epoxi insaturado representado por la fórmula (1):

donde R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son como se ha definido anteriormente, con agua en presencia de un silicato quecontiene al menos un elemento seleccionado entre un elemento del grupo 5 y un elemento del grupo 6 de la tablaperiódica, donde el silicato que contiene al menos un elemento seleccionado entre un elemento del grupo 5 y unelemento del grupo 6 de la tabla periódica es un silicato que contiene metal obtenido por reacción de un óxidometálico, que se obtiene por reacción de al menos un compuesto seleccionado entre un metal del grupo 5 de la tablaperiódica, un metal del grupo 6 de la tabla periódica, un compuesto que contiene un elemento del grupo 5 de la tablaperiódica y un compuesto que contiene un elemento del grupo 6 de la tabla periódica, con peróxido de hidrógeno,con un compuesto de silicio, en presencia de una plantilla orgánica, donde la plantilla orgánica es una alquilamina,una sal de amonio cuaternario o un surfactante no iónico.

Método para producir un compuesto diólico vicinal insaturado.

5 Campo técnico

La presente invención se relaciona con un método para producir un compuesto diólico vicinal insaturado.

Técnica anterior

Los compuestos diólicos vicinales insaturados son importantes compuestos como materias primas de substancias bioactivas, tales como productos farmacéuticos y agroquímicos, y monómeros para la producción de polímeros funcionales, según se describe en EE.UU. 5.336.815. Como métodos de producción del compuesto diólico vicinal insaturado, se describe un método consistente en la reacción de un compuesto epoxi insaturado con agua en

presencia de un catalizador de ácido sulfúrico en EE.UU. 5.250.743. Se describe un método consistente en la reacción de un compuesto epoxi insaturado con agua en presencia de una resina ácida en WO 91/15469. Se describe un método consistente en la reacción de un compuesto epoxi insaturado con agua en presencia de un catalizador de óxido de renio en DE 4.429.700. Se describe un método consistente en la reacción de un compuesto epoxi insaturado con agua en presencia de silicato de titanio o silicato de zirconio en DE 4.429.699.

Descripción de la invención

La presente invención proporciona un método para producir un compuesto diólico vicinal insaturado representado por la fórmula (2) :

donde R1, R2, R3, R4, R5 yR6 son iguales o diferentes y cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C20 que puede estar substituido con un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C7, un grupo arilo C6-C10 o un grupo carboxilo; o un grupo arilo C6-C10 que puede estar substituido con un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo arilo C6-C10 o un grupo carboxilo, que consiste en la reacción de un compuesto epoxi insaturado representado por la fórmula (1) :

donde R1, R2, R3, R4, R5 yR6 son como se ha definido anteriormente, con agua en presencia de un silicato que contiene al menos un elemento seleccionado entre un elemento del grupo 5 y un elemento del grupo 6 de la tabla periódica, donde el silicato que contiene al menos un elemento seleccionado entre un elemento del grupo 5 y un elemento del grupo 6 de la tabla periódica es un silicato que contiene metal obtenido por reacción de un óxido metálico, que se obtiene por reacción de al menos un compuesto seleccionado entre un metal del grupo 5 de la tabla periódica, un metal del grupo 6 de la tabla periódica, un compuesto que contiene un elemento del grupo 5 de la tabla periódica y un compuesto que contiene un elemento del grupo 6 de la tabla periódica, con peróxido de hidrógeno, con un compuesto de silicio, en presencia de una plantilla orgánica, donde la plantilla orgánica es una alquilamina, una sal de amonio cuaternario o un surfactante no iónico.

Mejor modo de realización de la presente invención

En la presente invención, el silicato que contiene al menos un elemento seleccionado entre un elemento del grupo 5 y un elemento del grupo 6 de la tabla periódica (al que se hará aquí referencia en adelante simplemente como el silicato que contiene metal) no está particularmente limitado, en la medida en que sea un silicato que contenga el elemento del grupo 5 de la tabla periódica, el elemento del grupo 6 de la tabla periódica o ambos elementos de la misma.

Como ejemplos del elemento del grupo 5 de la tabla periódica, se incluyen vanadio, niobio, tantalio y similares.

55 Como ejemplos del elemento del grupo 6 de la tabla periódica, se incluyen tungsteno, molibdeno, cromo y similares. Son preferidos el vanadio, el molibdeno y el tungsteno, y son más preferidos el vanadio y el molibdeno.

El silicato que contiene metal es producido por un método consistente en la reacción de un óxido metálico que contiene al menos un elemento seleccionado entre el elemento del grupo 5 y el elemento del grupo 6 de la tabla periódica con un compuesto de silicio en presencia de la plantilla orgánica, seguida de lavado o calcinación del sólido obtenido, según se describe en EP 1.473.275 A; Applied Catalysis A: General 179, 11 (1999) , y J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2231 (1995) . Se obtiene el óxido metálico por reacción de al menos un compuesto seleccionado entre un metal del grupo 5 de la tabla periódica, un metal del grupo 6 de la tabla periódica, un compuesto que contiene el elemento del grupo 5 de la tabla periódica y un compuesto que contiene el elemento del grupo 6 de la tabla periódica con peróxido de hidrógeno. Se ilustrará a continuación el método para producir el silicato que contiene metal producido utilizando el óxido metálico obtenido por reacción de al menos un compuesto seleccionado entre un metal del grupo 5 de la tabla periódica, un metal del grupo 6 de la tabla periódica, un compuesto que contiene el elemento del grupo 5 de la tabla periódica y un compuesto que contiene el elemento del grupo 6 de la tabla periódica (al que se hará aquí referencia en adelante simplemente como el metal o compuesto) con peróxido de hidrógeno.

Como ejemplos del metal del grupo 5 de la tabla periódica, se incluyen metal vanadio, metal niobio y metal tántalo. Como ejemplos del metal del grupo 6 de la tabla periódica, se incluyen metal tungsteno, metal molibdeno y metal cromo. Como ejemplos del compuesto que contiene el elemento del grupo 5 de la tabla periódica, se incluyen un compuesto de vanadio, tal como óxido de vanadio, vanadato de amonio, complejo de vanadio y carbonilo, sulfato de vanadio y complejo de sulfato de vanadio y etilendiamina; un compuesto de niobio, tal como óxido de niobio, cloruro de niobio y complejo de niobio y carbonilo; y un compuesto de tántalo, tal como óxido de tántalo y cloruro de tántalo. Como ejemplos del compuesto que contiene el elemento del grupo 6 de la tabla periódica, se incluyen un compuesto de tungsteno, tal como boruro de tungsteno, carburo de tungsteno, óxido de tungsteno, tungstato de amonio y complejo de tungsteno y carbonilo; un compuesto de molibdeno, tal como boruro de molibdeno, óxido de molibdeno, cloruro de molibdeno y complejo de molibdeno y carbonilo; y un compuesto de cromo, tal como óxido de cromo y cloruro de cromo.

Entre los metales o compuestos, son preferibles el metal tungsteno, el compuesto de tungsteno, el metal molibdeno, el compuesto de molibdeno, el metal vanadio y el compuesto de vanadio, y son más preferibles el metal molibdeno, el compuesto de molibdeno, el metal vanadio y el compuesto de vanadio.

Los metales o compuestos pueden ser utilizados solos, o se pueden usar dos o más de ellos. Entre los metales o compuestos, existen metales o compuestos que tienen hidratos, y se pueden usar los hidratos o se puede usar una forma anhidra para la presente invención.

Se obtiene el óxido metálico por reacción del metal o compuesto con peróxido de hidrógeno. Como peróxido de hidrógeno, se utiliza habitualmente una solución acuosa. Se puede usar una solución de peróxido de hidrógeno en un solvente orgánico, y se prefiere utilizar la solución acuosa de peróxido de hidrógeno desde el punto de vista de una más fácil manipulación. La concentración de peróxido de hidrógeno en la solución acuosa de peróxido de hidrógeno o en la solución de peróxido de hidrógeno en el solvente orgánico no está particularmente limitada, pero, por razones de eficacia de volumen y seguridad, la concentración práctica es del 1 al 60% en peso. Como solución acuosa de peróxido de hidrógeno, se utiliza normalmente una solución acuosa de peróxido de hidrógeno comercial tal cual, o, si es necesario, se puede utilizar tras ajustar la concentración por dilución o concentración. Se puede preparar la solución de peróxido de hidrógeno en el solvente orgánico por extracción de la solución acuosa de peróxido de hidrógeno con el solvente orgánico, o destilando la solución en presencia del solvente orgánico.

La cantidad de peróxido de hidrógeno que se ha de utilizar es normalmente de 3 moles o más, preferiblemente 5 moles o más, en relación a 1 mol del metal o compuesto, y el límite superior de la cantidad no está particularmente definido.

La reacción del metal o compuesto con peróxido de hidrógeno es normalmente llevada a cabo en una solución acuosa. Se puede llevar a cabo la reacción en un solvente orgánico, por ejemplo un solvente etéreo, tal como éter dietílico, metil terc-butil éter y tetrahidrofurano; un solvente éster, tal como... [Seguir leyendo]

1. Un método para producir un compuesto diólico vicinal insaturado representado por la fórmula (2) :

donde R1, R2, R3, R4, R5 yR6 son iguales o diferentes y cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo C1-C20 que puede estar substituido con un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C7, un grupo arilo C6-C10 o un grupo carboxilo; o un grupo arilo C6-C10 que puede estar

substituido con un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo arilo C6-C10 o un grupo carboxilo, que consiste en la reacción de un compuesto epoxi insaturado representado por la fórmula (1) :

donde R1, R2, R3, R4, R5 yR6 son como se ha definido anteriormente, con agua en presencia de un silicato que contiene al menos un elemento seleccionado entre un elemento del grupo 5 y un elemento del grupo 6 de la tabla periódica, donde el silicato que contiene al menos un elemento seleccionado entre un elemento del grupo 5 y un elemento del grupo 6 de la tabla periódica es un silicato que contiene metal obtenido por reacción de un óxido metálico, que se obtiene por reacción de al menos un compuesto seleccionado entre un metal del grupo 5 de la tabla

periódica, un metal del grupo 6 de la tabla periódica, un compuesto que contiene un elemento del grupo 5 de la tabla periódica y un compuesto que contiene un elemento del grupo 6 de la tabla periódica, con peróxido de hidrógeno, con un compuesto de silicio, en presencia de una plantilla orgánica, donde la plantilla orgánica es una alquilamina, una sal de amonio cuaternario o un surfactante no iónico.

25 2. El método según la reivindicación 1, donde el metal del grupo 5 de la tabla periódica, el metal del grupo 6 de la tabla periódica, el compuesto que contiene un elemento del grupo 5 de la tabla periódica y el compuesto que contiene un elemento del grupo 6 de la tabla periódica es metal tungsteno, metal molibdeno, metal vanadio, un compuesto de tungsteno, un compuesto de molibdeno o un compuesto de vanadio.

30 3. El método según la reivindicación 1, donde el compuesto epoxi insaturado representado por la fórmula (1) es 1, 2epoxi-3-buteno y el compuesto diólico vicinal insaturado representado por la fórmula (2) es 3-buteno-1, 2-diol.

4. El método según la reivindicación 1, donde el silicato que contiene metal es un silicato que contiene metal

obtenido por separación del producto de reacción del líquido de reacción tras completarse la reacción y lavado o 35 calcinación del producto de reacción separado.

5. El método según la reivindicación 1, donde la plantilla orgánica es una alquilamina o una sal de amonio cuaternario.