Método para producir un compuesto de olefina.
Un método para producir un compuesto de olefina representado por medio de la siguiente fórmula:
**Fórmula**
en la que R1 o R2 son iguales o diferentes, y R1 o R2 representan de forma independiente un átomo de hidrógeno;un grupo alquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomode halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4;
un grupo alquenilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en unátomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4;
un grupo arilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomode halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquilendioxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupoalcoxicarbonilo C2-C4;
un grupo heteroarilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en unátomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4;
un grupo aralquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en unátomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquilendioxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupoalcoxicarbonilo C2-C4; o
un grupo heteroaralquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste enun átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4,y en el que uno de R1 o R2 es un grupo representado por medio de la fórmula siguiente: **Fórmula**
en la que R4 representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo que puede estar sustituido con al menos unseleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo ariloxi C6-C12y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4;
un grupo alquenilo que puede estar sustituido con al menos un seleccionado entre un grupo que consiste en unátomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo arilo C6-C12, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupoalcoxicarbonilo C2-C4;
un grupo arilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomode halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquilendioxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupoalcoxicarbonilo C2-C4; o
un grupo aralquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en unátomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquilendioxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupoalcoxicarbonilo C2-C4; y · representa un punto de unión al átomo de carbonoR3 representa un grupo alquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo queconsiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2006/325143.
Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME CHUO-KU TOKYO 104-8260 JAPON.
Inventor/es: YOSHIKAWA,KOUJI.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07B61/00 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07B PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS (preparación de ésteres de ácidos carboxílicos por telomerización C07C 67/47; procesos para la preparación de compuestos macromoleculares, p.ej. telomerzación C08F, C08G). › Otros procesos generales.
- C07C67/317 C07 […] › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 67/00 Preparación de ésteres de ácidos carboxílicos. › por eliminación de hidrógeno o de grupos funcionales; por hidrogenólisis de grupos funcionales.
- C07C69/747 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › Esteres de ácido crisantemo-carboxílico.
- C07D317/50 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 317/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos del ciclo carbocíclico.
PDF original: ES-2389857_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Método para producir un compuesto de olefina 5 Campo técnico La presente invención se refiere a un método para producir un compuesto de olefina.
Técnica anterior
Los compuestos de olefina son compuestos importantes como sustancias farmacéuticas, agro-químicos y sus intermedios. Por ejemplo, se ha conocido el éster de ácido 2, 2-dimetil-3-[ (1Z) -1-propenil]ciclopropanocarboxílico como intermedio sintético de los agentes domésticos de tipo piretroide para evitar epidemias e insecticidas.
Como método para producir el compuesto de olefina, J. Org. Chem., 27, 2687 (1962) y el documento WO 2005/090280 describen un método que comprende poner en contacto un compuesto de aldehído α, β-insaturado con un catalizador de paladio.
Descripción de la invención
La presente invención proporciona un método para producir un compuesto de olefina representado por medio de la fórmula (2) :
en la que R1 o R2 son iguales o diferentes, y R1 o R2 representan de forma independiente un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; un grupo alquenilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un
átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; un grupo arilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi, un grupo alquilendioxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; un grupo heteroarilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un
átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; un grupo aralquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquilendioxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; o un grupo heteroaralquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en
un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4, y en el que uno de R1 o R2 es un grupo representado por medio de la fórmula siguiente:
45 en la que R4 representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo que puede estar sustituido con al menos un seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; un grupo alquenilo que puede estar sustituido con al menos un seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo arilo C6-C12, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4;
50 un grupo arilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquilendioxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; o
un grupo aralquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquilendioxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; y representa un punto de unión al átomo de carbono R3 representa un grupo alquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que
consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; un grupo alquenilo que puede estar sustituido con al menos un seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno; un grupo alcoxi C1-C3, un grupo arilo C6-C12, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; un grupo arilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquilendioxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; un grupo heteroarilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4;
un grupo aralquilo que puede estar sustituido con al menos un seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquilendioxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; o un grupo heteroalquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4, o R2 y R3 pueden estar unidos para formar un anillo junto con los átomos de carbono a los cuales se encuentran unidos, que comprende poner en contacto un catalizador de paladio con un compuesto de aldehído α, β-insaturado representado por medio de la fórmula siguiente (1) :
en la que, R1, R2 y R3 son iguales que se ha definido anteriormente, en presencia de una base inorgánica.
Mejor modo de llevar a cabo la presente invención
En el compuesto de aldehído α, β-insaturado representado por medio de la fórmula (1) (en lo sucesivo, denominado simplemente como aldehído insaturado (1) ) , R1 o R2 son iguales o diferentes, y R1 o R2 representan de forma independiente un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4;
un grupo alquenilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; un grupo arilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquilendioxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; un grupo heteroarilo que puede estar sustituido con al menos uno escogido entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; un grupo aralquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquilendioxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; o
45 un grupo heteroaralquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4.
Ejemplos de átomo de halógeno incluyen un átomo de flúor. Ejemplos de grupo alcoxi C1-C3 incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi y un grupo isopropoxi. Ejemplos de un grupo arilo C6-C12 incluyen un grupo fenilo y un grupo naftilo. Ejemplos de un grupo ariloxi C6-C12 incluyen un grupo fenoxi y un grupo naftoxi. Ejemplos de un grupo alcoxicarbonilo C2-C4 incluyen un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo npropoxicarbonilo y un grupo isopropoxicarbonilo. Ejemplos de grupo alquilendioxi C1-C3 incluyen un grupo metilendioxi, un grupo etilendioxi y un grupo propilendioxi.
55 Ejemplos de grupo alquilo del grupo alquilo que puede estar sustituido con al menos uno escogido entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4 incluyen una cadena lineal, una cadena ramificada o un grupo alquilo C1-C20 cíclico tal como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo secbutilo, un grupo terc-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo n-hexilo, un grupo ciclopropilo, un grupo 2, 2dimetilciclopropilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo metilo, un grupo 3, 7-dimetil-2, 4, 5, 6, 7, 7ahexahidro-1H-inden-4-ilo.
Ejemplos de grupo alquilo sustituido con al menos un seleccionado entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alcoxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4 incluyen un grupo
trifluorometilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un método para producir un compuesto de olefina representado por medio de la siguiente fórmula:
en la que R1 o R2 son iguales o diferentes, y R1 o R2 representan de forma independiente un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; un grupo alquenilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4;
un grupo arilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquilendioxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; un grupo heteroarilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4;
un grupo aralquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquilendioxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; o un grupo heteroaralquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4,
y en el que uno de R1 o R2 es un grupo representado por medio de la fórmula siguiente:
en la que R4 representa un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo que puede estar sustituido con al menos un
seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo C1-C3 alcoxi, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; un grupo alquenilo que puede estar sustituido con al menos un seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo arilo C6-C12, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4;
un grupo arilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquilendioxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; o un grupo aralquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquilendioxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo
alcoxicarbonilo C2-C4; y • representa un punto de unión al átomo de carbono R3 representa un grupo alquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; un grupo alquenilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un
átomo de halógeno; un grupo alcoxi C1-C3, un grupo arilo C6-C12, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; un grupo arilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquilendioxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4;
45 un grupo heteroarilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; un grupo aralquilo que puede estar sustituido con al menos un seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquilendioxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4; o
50 un grupo heteroalquilo que puede estar sustituido con al menos uno seleccionado entre un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo ariloxi C6-C12 y un grupo alcoxicarbonilo C2-C4, o R2 y R3 pueden estar unidos para formar un anillo junto con los átomos de carbono a los cuales se encuentran unidos, que comprende poner en contacto un catalizador de paladio con un compuesto de aldehído α, β-insaturado representado por medio de la fórmula siguiente (1) :
en la que, R1, R2 y R3 son iguales que se ha definido anteriormente, en presencia de una base inorgánica.
2. El método de acuerdo con la reivindicación 1, en el que la base inorgánica es un carbonato de metal alcalino o un
hidróxido de metal alcalino. 10
3. El método de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el catalizador de paladio es paladio sobre un soporte de un sólido.
4. El método de acuerdo con la reivindicación 3, en el que el paladio sobre el soporte es paladio/carbono. 15
5. El método de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R1 es un átomo de hidrógeno.
6. El método de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el catalizador de paladio se pone en contacto con un
compuesto de aldehído α, β-insaturado representado por medio de la fórmula (1) en presencia de una base 20 inorgánica y un compuesto de poliéter.
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