Derivados de carboxamida etenílica útiles como microbiocidas.
Un compuesto de fórmula I
donde
R1 y R2, independientemente uno del otro,
representan hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo C1-C6 que estásustituido o no con uno o más sustituyentes R3, cicloalquilo C3-C6 que está sustituido o no con uno o mássustituyentes R3, alquenilo C2-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R3, o alquinilo C2-C6 queestá sustituido o no con uno o más sustituyentes R3;
cada R3, independiente de los demás, representa halógeno, nitro, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6,cicloalquilo C3-C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, -C(H)≥N(O-alquilo C1-C6) o -C(alquil C1-C6)≥N(OalquiloC1-C6);
A es A1
en donde
R16 es halogenometilo;
R17 es alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, (alcoxi C1-C4)-(alquilo C1-C4) o (halogenoalcoxi C1-C4)-(alquilo C1-C4); y
R18 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, (alcoxi C1-C4)-(alquilo C1-C4) o (halogenoalcoxi C1-C4)-(alquilo C1-C4);
o A es A2
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/005247.
Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.
Nacionalidad solicitante: Suiza.
Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.
Inventor/es: WALTER, HARALD, WORTHINGTON, PAUL, ANTHONY, STIERLI,DANIEL, TAYLOR,JOHN J.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/36 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de cinco elementos.
- A01N43/42 A01N 43/00 […] › condensados con ciclos carbocíclicos.
- A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- A01N43/707 A01N 43/00 […] › Triazinas-1,2,3 ó -1,2,4; Triazinas-1,2,3 ó -1,2,4 hidrogenadas.
- A01N43/74 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o de azufre, en posiciones 1,3.
- C07D207/34 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D231/14 C07D […] › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D249/04 C07D […] › C07D 249/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen tres átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › 1,2,3-Triazoles; Triazoles 1,2,3 hidrogenados.
- C07D277/56 C07D […] › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.
- C07D403/12 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
PDF original: ES-2392104_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Derivados de carboxamida etenílica útiles como microbiocidas
La presente invención se refiere a amidas etenílicas novedosas activas como microbiocidas, en particular activas como fungicidas. Se refiere además a composiciones que comprenden estos compuestos y a su uso en la 5 agricultura u horticultura para controlar o prevenir la infestación de plantas por parte de microorganismos fitopatógenos, preferentemente hongos.
En WO 04/074280, WO 05/085238, WO 06/008193 y WO 06/008194 se describen derivados de N-[2 (piridinil) etil]carboxamida y su uso como fungicidas. También se describen compuestos similares en otros campos de la tecnología, por ejemplo, en US 2003/0109705 se describe el uso de cianoenaminas como ligandos para modular
la expresión de genes en plantas o animales. WO 01/55124 describe derivados del ácido isotiazolcarboxílico y su uso como microbiocidas.
Se ha descubierto que amidas etenílicas novedosas presentan actividad microbiocida. Así pues, la presente invención proporciona compuestos de fórmula I
donde
R1 y R2, independientemente uno del otro, representan hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo C1-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R3, cicloalquilo C3-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R3, alquenilo C2-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R3, o alquinilo C2-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R3;
cada R3, independiente de los demás, representa halógeno, nitro, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, -C (H) =N (O-alquilo C1-C6) o –C (alquil C1-C6) =N (O-alquilo C1-C6) ;
A es A1
en donde
R16 es halogenometilo; R17 es alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, (alcoxi C1-C4) - (alquilo C1-C4) o (halogenoalcoxi C1-C4) - (alquilo C1-C4) ; y R18 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, (alcoxi C1-C4)
(alquilo C1-C4) o (halogenoalcoxi C1-C4) - (alquilo C1-C4) ;
o A es A2
en donde R26 es halogenometilo; y R27 es alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, (alcoxi C1-C4) - (alquilo C1-C4) o (halogenoalcoxi C1-C4) - (alquilo C1-C4) ;
o A es A3
en donde R36 es halogenometilo; R37 es alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, (alcoxi C1-C4) - (alquilo C1-C4) o (halogenoalcoxi C1-C4) - (alquilo C1-C4) ; y
R38 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, (alcoxi C1-C4) (alquilo C1-C4) o (halogenoalcoxi C1-C4) - (alquilo C1-C4) ;
o A es A4
en donde
R46 es halogenometilo; y
R47 es alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, (alcoxi C1-C4) - (alquilo C1-C4) o (halogenoalcoxi C1-C4) - (alquilo C1-C4) ;
B es un grupo fenilo, naftilo o quinolinilo, que está sustituido con uno o más sustituyentes R7;
cada sustituyente R7, independientemente de los demás, representa halógeno, haloalcoxi C1-C6, haloalquiltio C1-C6, ciano, nitro, -C (H) =N (O-alquilo C1-C6) , –C (alquil C1-C6) =N (O-alquilo C1-C6) , alquilo C1-C6 que está sustituido o no
con uno o más sustituyentes R8, cicloalquilo C3-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R8, bicicloalquilo C6-C14 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R8, alquenilo C2-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R8, alquinilo C2-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R8, fenilo que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R8, o heteroarilo que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R8;
cada R8, independientemente de los demás, representa halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, -C (H) =N (O-alquilo C1-C6) o –C (alquil C1C6) =N (O-alquilo C1-C6) ;
e isómeros y tautómeros de estos compuestos.
Los grupos alquilo indicados en las definiciones de los sustituyentes pueden ser de cadena lineal o ramificada y son, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo o tert-butilo. Los radicales alcoxi, alquenilo y alquinilo se derivan de los radicales alquilo mencionados. Los grupos alquenilo y
alquinilo pueden estar mono- o diinsaturados.
Los grupos cicloalquilo indicados en las definiciones de los sustituyentes son, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo.
Los grupos bicicloalquilo indicados en las definiciones de los sustituyentes son, dependiendo del tamaño del anillo, biciclo[2.1.1]hexano, biciclo[2.2.1]heptano, biciclo[2.2.2]octano, biciclo[3.2.1]octano, biciclo[3.2.2]nonano,
biciclo[4.2.2]decano, biciclo[4.3.2]undecano, adamantano y similares.
El término halógeno se refiere en general a flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente a flúor, bromo o cloro. Esto también se aplica, correspondientemente, a halógeno combinado con otros términos, tal como halogenoalquilo o halogenoalcoxi.
Los grupos halogenoalquilo preferentemente tienen una longitud de cadena de 1 a 4 átomos de carbono.
El término halogenoalquilo se refiere, por ejemplo, a fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2, 2, 2-trifluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, pentafluoroetilo, 1, 1-difluoro-2, 2, 2tricloroetilo, 2, 2, 3, 3-tetrafluoroetilo y 2, 2, 2-tricloroetilo; preferentemente triclorometilo, difluoroclorometilo, difluorometilo, trifluorometilo y diclorofluorometilo.
Los grupos halogenoalquenilo adecuados son grupos alquenilo que están mono- o polisustituidos con halógeno,
siendo halógeno flúor, cloro, bromo y yodo, y en particular flúor y cloro, por ejemplo, 2, 2-difluoro-1-metilvinilo, 3fluoropropenilo, 3-cloropropenilo, 3-bromopropenilo, 2, 3, 3-trifluoropropenilo, 2, 3, 3-tricloropropenilo y 4, 4, 4trifluorobut-2-en-1-ilo.
Los grupos halogenoalquinilo adecuados son, por ejemplo, grupos alquinilo que están mono- o polisustituidos con halógeno, siendo halógeno bromo, yodo, y en particular flúor y cloro, por ejemplo, 3-fluoropropinilo, 3-cloropropinilo,
3-bromopropinilo, 3, 3, 3-trifluoropropinilo y 4, 4, 4-trifluorobut-2-in-1-ilo.
El término alcoxi se refiere, por ejemplo, a metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi y tertbutoxi; preferentemente a metoxi y etoxi. El término halogenoalcoxi se refiere, por ejemplo, a fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, 2, 2, 2-trifluoroetoxi, 1, 1, 2, 2-tetrafluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2, 2-difluoroetoxi y 2, 2, 2-tricloroetoxi; preferentemente difluorometoxi, 2-cloroetoxi y trifluorometoxi. El término alquiltio se refiere, por
ejemplo, a metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, sec-butiltio o tert-butiltio, preferentemente metiltio y etiltio.
El término alcoxialquilo es, por ejemplo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, n-propoximetilo, npropoxietilo, isopropoximetilo o isopropoxietilo.
En el contexto de la presente invención, la expresión “sustituido con uno o más sustituyentes” en la definición de los
sustituyentes R1, R2, R4 y R7 se refiere normalmente, dependiendo la estructura química de los sustituyentes R1, R2, R4 y R7, a monosustituido o sustituido 9 veces, preferentemente a monosustituido o sustituido 5 veces, más preferentemente a mono-, di- o trisustituido.
En el contexto de la presente invención, la expresión “sustituido con uno o más sustituyentes” en la definición del sustituyente B se refiere normalmente, dependiendo de la estructura química del sustituyente B, a monosustituido o 40 sustituido siete veces, preferentemente a monosustituido o sustituido cinco veces, más preferentemente a mono-, di
o trisustituido.
Los compuestos de fórmula I (forma Z) también se presentan en la forma isomérica II (forma E) :
(II) (forma E)
La invención también contempla la forma isomérica II. 45 Los compuestos... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de fórmula I
donde
R1 y R2, independientemente uno del otro, representan hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo C1-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R3, cicloalquilo C3-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R3, alquenilo C2-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R3, o alquinilo C2-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R3;
cada R3, independiente de los demás, representa halógeno, nitro, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, -C (H) =N (O-alquilo C1-C6) o –C (alquil C1-C6) =N (Oalquilo C1-C6) ;
A es A1
en donde R16 es halogenometilo; R17 es alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, (alcoxi C1-C4) - (alquilo C1-C4) o (halogenoalcoxi C1-C4) - (alquilo C1-
C4) ; y
R18 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, (alcoxi C120 C4) - (alquilo C1-C4) o (halogenoalcoxi C1-C4) - (alquilo C1-C4) ;
o A es A2
en donde R26 es halogenometilo; y R27 es alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, (alcoxi C1-C4) - (alquilo C1-C4) o (halogenoalcoxi C1-C4) - (alquilo C1
C4) ;
o A es A3
en donde 5 R36 es halogenometilo;
R37 es alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, (alcoxi C1-C4) - (alquilo C1-C4) o (halogenoalcoxi C1-C4) - (alquilo C1-C4) ; y R38 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, (alcoxi C1
C4) - (alquilo C1-C4) o (halogenoalcoxi C1-C4) - (alquilo C1-C4) ; 10 o A es A4
en donde
R46 es halogenometilo; y
R47 es alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, (alcoxi C1-C4) - (alquilo C1-C4) o (halogenoalcoxi C1-C4) - (alquilo C115 C4) ;
B es un grupo fenilo, naftilo o quinolinilo, que está sustituido con uno o más sustituyentes R7;
cada sustituyente R7, independientemente de los demás, representa halógeno, haloalcoxi C1-C6, haloalquiltio C1-C6, ciano, nitro, -C (H) =N (O-alquilo C1-C6) , –C (alquil C1-C6) =N (O-alquilo C1-C6) , alquilo C1-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R8, cicloalquilo C3-C6 que está sustituido o no con uno o más
sustituyentes R8, bicicloalquilo C6-C14 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R8, alquenilo C2-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R8, alquinilo C2-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R8, fenilo que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R8, o heteroarilo que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R8;
cada R8, independientemente de los demás, representa halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1
C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, -C (H) =N (O-alquilo C1-C6) o – C (alquil C1-C6) =N (O-alquilo C1-C6) ;
e isómeros y tautómeros de estos compuestos.
2. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, donde A es A1.
3. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, donde B es un grupo fenilo que está sustituido 30 con uno o más sustituyentes R7.
4. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 3, donde cada sustituyente R7, independientemente de los demás, representa halógeno, haloalcoxi C1-C6, haloalquiltio C1-C6, ciano, nitro, -C (H) =N (O-alquilo C1-C6) , –C (alquil C1-C6) =N (O-alquilo C1-C6) , alquilo C1-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R8 alquenilo C2-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R8, o alquinilo C2-C6
que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R8.
5. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde A es A1 y B es un grupo fenilo que está sustituido con uno o más sustituyentes R7, independientemente de los demás, representa halógeno, haloalcoxi C1-C6, haloalquiltio C1-C6, ciano, nitro, -C (H) =N (O-alquilo C1-C6) , –C (alquil C1-C6) =N (O-alquilo C1-C6) , alquilo C1-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R8, alquenilo C2-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R8 o alquinilo C2-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes R8.
6. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 3, donde B es B1
en donde
R17a es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6 o fenilo que está sustituido o no con uno o más halógenos; R17b es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6 o fenilo que está sustituido o no con uno o más halógenos; R17c es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6 o fenilo que está sustituido o no con uno o más
halógenos; R17d es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6 o fenilo que está sustituido o no con uno o más halógenos; R17e es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6 o fenilo que está sustituido o no con uno o más halógenos; siempre que al menos uno de R17a, R17b, R17c, R17d y R17e no sea hidrógeno.
20 7. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, donde R1 y R2, independientemente uno del otro, representan hidrógeno, halógeno o alquilo C1-C6 que está sustituido o no con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, alcoxi C1-C6 y halogenoalcoxi C1-C6.
8. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, donde R1 y R2, independientemente uno del otro, representan hidrógeno, halógeno o alquilo C1-C6.
25 9. Un método para controlar o prevenir la infestación de plantas útiles por parte de microorganismos fitopatógenos, donde se aplica un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 o una composición, que comprende este compuesto como principio activo, a las plantas, a partes de estas o a su emplazamiento.
10. Una composición para el control y la protección contra microorganismos fitopatógenos que comprende un 30 compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 y un portador inerte.
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