Compuesto de fórmula (I) en el que R1 es metilo, etilo o vinilo;

el enlace entre C-3' y C-4' es un enlace simple o la línea de puntos junto con el enlace que une C-3' y C-4' representan un doble enlace; y la cadena lateral -CR1OH está situada en la posición 1' o 4' del anillo; quedando excluido el 1-(2,2,3-trimetilciclopent-3-enil)etanol

Derivados de aldehído canfolénico La presente invención se refiere a compuestos novedosos que presentan notas de olor de tipo pachulí. Además, la presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de dichos compuestos y a aplicaciones de fragancia que los contienen.

En la bibliografía se describen compuestos que presentan notas de olor de tipo pachulí, por ejemplo la clase de sesquiterpenos que están presentes de forma natural en los aceites esenciales y que se pueden aislar mediante destilación por vapor de agua de una planta o partes de la misma. Dicho procedimiento tiene un costo muy elevado y la calidad y el olor, así como las características aromáticas de los compuestos aislados, pueden variar con el clima y el origen de la planta. Además, el pachulol, que representa aproximadamente el 35-40% en peso del aceite esencial de pachulí, tiene una estructura demasiado compleja para imaginar un método sintético capaz de competir en precio con la materia natural.

En consecuencia, en la industria de las fragancias y aromas persiste la necesidad de nuevos compuestos que confieran, potencien o mejoren las notas de olor de tipo pachulí.

Actualmente, los presentes inventores han descubierto una nueva clase de compuestos que presentan las muy buscadas notas de olor de tipo pachulí.

De este modo, en uno de sus aspectos, la presente invención se refiere a la utilización como aroma o fragancia de un compuesto de fórmula (I)

en el que R1 es metilo, etilo o vinilo;

el enlace entre C-3' y C-4' es un enlace simple o la línea de puntos junto con el enlace que une C-3' y C-4' representan un doble enlace; y la cadena lateral -CR1OH está situada en la posición 1' o 4' del anillo.

Los compuestos de fórmula (I) pueden comprender diversos centros quirales y, como tales, pueden existir como mezcla de estereoisómeros o se pueden separar como formas isoméricamente puras. La separación de los estereoisómeros hace aumentar la complejidad de la preparación y purificación de estos compuestos, de tal modo que resulta preferente utilizarlos como mezclas de sus estereoisómeros por razones meramente económicas. Sin embargo, si se desea preparar estereoisómeros individuales, se pueden obtener según procedimientos conocidos en la técnica, por ejemplo HPLC preparativa y CG, por cristalización, o evitando los materiales de partida quirales, por ejemplo partiendo de materias primas enantioméricamente puras o enriquecidas tales como los terpenoides y/o llevando a cabo una síntesis estereoselectiva.

45 Resulta particularmente preferente la utilización como aroma o fragancia de un compuesto de fórmula (I) , o una mezcla del mismo, seleccionado entre (1RS, 1'S) -1- (2', 2', 3'-trimetilciclopent-3'-en-1'-il) etanol, 50 (1RS, 1'S) -1- (2', 2', 3'-trimetilciclopent-3'-enil) prop-2-en-1-ol, 1- (2', 3', 3'-trimetilciclopent-1'-enil) etanol,

55 (+) - (1RS, 1'S, 3'RS) -1- (2', 2', 3'-trimetilciclopentil) etanol,

(+) - (1RS, 1'S, 3'RS) -1- (2', 2', 3'-trimetilciclopentil) prop-2-en-1-ol, y 1- (2, 2, 3-trimetilciclopent-3-enil) propan-1-ol. 10

Los compuestos según la presente invención se pueden utilizar solos o combinados con fragancias conocidas seleccionadas entre la amplia gama de moléculas naturales y sintéticas disponibles en la actualidad, tales como aceites y extractos esenciales, alcoholes, aldehídos y cetonas, éteres y acetales, ésteres y lactonas, macrociclos y heterociclos.

En otra realización, los compuestos de fórmula (I) se pueden mezclar con uno o más ingredientes o excipientes utilizados habitualmente junto con las fragancias en las aplicaciones de fragancia, por ejemplo, materiales portadores y otros agentes auxiliares, tales como disolventes (por ejemplo, dipropilenglicol (DPG) , miristato de isopropilo (IPM) , citrato de trietilo (TEC) y alcoholes (por ejemplo, etanol) ) de uso habitual en la técnica.

La siguiente lista comprende ejemplos de fragancias conocidas que se pueden combinar con los compuestos según la presente invención:

- aceites y extractos esenciales, por ejemplo, musgo de roble absoluto, aceite de albahaca, aceites de frutas tropicales, tales como aceite de bergamota y aceite de mandarina, almáciga absoluta, aceite de mirto, aceite de palmarosa, aceite de pachulí, aceite de petigrain, aceite de ajenjo, aceite de lavanda, aceite de rosa, aceite de jazmín, aceite de ylang ylang y aceite de sándalo.

- alcoholes, por ejemplo cis-3-hexenol, alcohol cinámico, citronelol, Ebanol® (3-metil-5- (2, 2, 3-trimetil-3-ciclopenten-1il) -4-penten-2-ol) , eugenol, farnesol, geraniol, mentol, nerol, rodinol, Super Muguet® (6-etil-3-metil-6-octen-1-ol) , linalol, alcohol feniletílico, Sandalore® (5- (2, 2, 3-trimetil-3-ciclopentenilo) -3-metilpentan-2-ol) , terpinol o Timberol® (1 (2, 2, 6-trimetilciclohexil) hexan-3-ol) .

- aldehídos y cetonas, por ejemplo citral, hidroxicitronelal, Lilial® (3- (4-ter-butilfenil) -2-metilpropanal) , metilnonilacetaldehído, anisaldehído, alilionona, verbenona, nootkatona, geranilacetona, aldehído a-amilcinámico, Georgywood® (1- (1, 2, 8, 8-tetrametil-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octahidronaftalen-2-il) etanona) , hidroxicitronelal, Iso E Super® (1 (2, 3, 8, 8-tetrametil-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-octahidronaftalen-2-il) etanona) , Isoraldeine® (4- (2, 6, 6-trimetil-2-ciclohexenilo) -3metil-3-buten-2-ona) , Hedione® ( (3-oxo-2-pentilciclopentil) acetato de metilo) , maltol, metilcedrilcetona y vainillina.

- éteres y acetales, por ejemplo Ambrox® (3a, 6, 6, 9a-tetrametildodecahidronafto[2, 1-b]furano) , geranil metil éter, óxido de rosas o Spirambrene (2, 2, 3', 7, 7'-pentametilespiro (1, 3-dioxano-5, 2'-norcarano) ) .

- ésteres y lactonas, por ejemplo acetato de bencilo, acetato de cedrilo, y-decalactona, Helvetolide® (propanoato de 2-[1- (3, 3-dimetilciclohexil) etoxi]-2-metilpropan-1-ol) , y-undecalactona, acetato de vetivenilo, propionato de cinamilo, acetato de citronelilo, acetato de decilo, acetato de dimetilbencilcarbinilo, acetoacetato de etilo, acetilacetato de etilo, isobutirato de cis-3-hexenilo, acetato de linalilo y acetato de geranilo.

- macrociclos, por ejemplo Ambrettolide, brasilato de etileno o Exaltolide® (oxaciclohexadecan-2-ona) .

- heterociclos, por ejemplo isobutilquinolina.

Los compuestos según la presente invención se pueden utilizar en una amplia gama de aplicaciones de fragancia, por ejemplo, en cualquier sector de la perfumería fina y funcional, tal como en perfumes, productos del hogar, productos para el lavado de la ropa, productos de cuidado corporal y cosméticos.

Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar en cantidades muy variables según la aplicación específica y la naturaleza de la composición o aplicación que se pretende perfumar, por ejemplo, de la naturaleza y la cantidad de coingredientes y del efecto concreto que quiere conseguir el perfumista. En términos generales, la proporción está comprendida entre el 0, 001 y el 20 por ciento en peso de la aplicación. En una realización, se pueden utilizar los compuestos según la presente invención en un suavizante de ropa en una cantidad comprendida entre el 0, 001 y el 0, 05 por ciento en peso. En otra realización, los compuestos según la presente invención se pueden utilizar en una solución alcohólica en cantidades comprendidas entre el 0, 1 y el 30 por ciento en peso, más preferentemente entre el 1 y el 20 por ciento en peso. Sin embargo, estos valores se indican únicamente a título de ejemplo, ya que el perfumista experimentado puede lograr efectos o crear nuevos acordes con concentraciones menores o mayores, por ejemplo de hasta aproximadamente el 50 por ciento en peso sobre la base de la composición.

Los compuestos según la presente invención se pueden utilizar dentro de una base de producto de consumo mezclando un compuesto de fórmula (I) , una mezcla del mismo o una composición de fragancia que lo comprende, con la base de producto de consumo en cuestión, y/o se pueden atrapar en una etapa anterior con un material de encapsulamiento como polímeros, cápsulas, microcápsulas y nanocápsulas, liposomas, formadores de película, materiales absorbentes como carbono o zeolitas, oligosacáridos cíclicos y mezclas de los mismos, y/o se pueden enlazar químicamente a sustratos, con lo que se forma un precursor adaptado para liberar el compuesto de fórmula (I) tras la aplicación de un estímulo externo como luz, una enzima o similares, y a continuación mezclarse con la base de producto de consumo.

Además, la presente invención da a conocer... [Seguir leyendo]

1. Compuesto de fórmula (I)

en el que R1 es metilo, etilo o vinilo; 10

el enlace entre C-3' y C-4' es un enlace simple o la línea de puntos junto con el enlace que une C-3' y C-4'

representan un doble enlace; y la cadena lateral -CR1OH está situada en la posición 1' o 4' del anillo; 15

quedando excluido el 1- (2, 2, 3-trimetilciclopent-3-enil) etanol.

2. Compuesto, según la reivindicación 1, seleccionado entre el grupo que comprende por (1RS, 1'S) -1- (2', 2', 3'trimetilciclopent-3'-enil) prop-2-en-1-ol, 1- (2', 3', 3'-trimetilciclopent-1'-enil) etanol, (+) - (1RS, 1'S, 3'RS) -1- (2', 2', 3'

trimetilciclopentil) etanol, (+) - (1RS, 1'S, 3'RS) -1- (2', 2', 3'-trimetilciclopentil) prop-2-en-1-ol y 1- (2, 2, 3-trimetilciclopent-3enil) propan-1-ol.

3. Utilización como aroma o fragancia de un compuesto de fórmula (I)

en el que R1 es metilo, etilo o vinilo;

el enlace entre C-3' y C-4' es un enlace simple o la línea de puntos junto con el enlace que une C-3' y C-4' representan un doble enlace; y la cadena lateral -CR1OH está situada en la posición 1' o 4' del anillo. 35

4. Utilización, según la reivindicación 3, en la que el compuesto de fórmula (I) se selecciona entre (1RS, 1'S) -1- (2', 2', 3'-trimetilciclopent-3'-en-1'-il) etanol, (1RS, 1'S) -1- (2', 2', 3'-trimetilciclopent-3'-enil) prop-2-en-1-ol, 1- (2', 3', 3'trimetilciclopent-1'-enil) etanol, (+) - (1RS, 1'S, 3'RS) -1- (2', 2', 3'-trimetilciclopentil) etanol, (+) - (1RS, 1'S, 3'RS) -1- (2', 2', 3'trimetilciclopentil) prop-2-en-1-ol y 1- (2, 2, 3-trimetilciclopent-3-enil) propan-1-ol; o una mezcla de los mismos.

5. Procedimiento para mejorar, potenciar o modificar una aplicación de fragancia mediante la adición a la misma de una cantidad olfativamente aceptable de un compuesto de fórmula (I) tal como se ha definido en la reivindicación 3 o una mezcla del mismo.

45 6. Aplicación de fragancia que comprende como odorante un compuesto de fórmula (I) tal como se ha definido en la reivindicación 3 o una mezcla del mismo; y una base de producto de consumo.

7. Aplicación de fragancia, según la reivindicación 6, en la que la base de producto de consumo se selecciona entre fragancias finas, productos del hogar, productos para el lavado de la ropa, productos de cuidado corporal, 50 cosméticos y productos ambientadores.