Control a medida de las propiedades de superficie mediante modificación química.

Un proceso para la producción de un sustrato que tiene una superficie adhesiva,



cuyo proceso comprende:

(a) poner el contacto un sustrato con un precursor de carbeno, cuyo precursor de carbeno es un compuesto de la siguiente fórmula (I): **Fórmula**

en la que:

A es un anillo arilo o heteroarilo;

y es 1, 2, 3, 4 ó 5;

LA es un enlace sencillo, -alq-, -arileno-, -alq-arileno-, -X-alq-, -X-alq-X-, -X-arileno-, X-arileno-X-, -X-alq- arileno-, -alq-X-arileno-, -alq-arileno-X, -X-alq-X-arileno-, -alq-X-arileno-X- o -X-alq-X-arileno-X-, en los que X es N(R"), O, ó S y en los que alq es un alquileno C1-20 que ésta opcionalmente interrumpido por N(R"), O, S o arileno, en el que R" es H, alquilo C1-6 o arilo;

WA es un grupo que comprende: un grupo funcional adhesivo o un grupo que es un precursor de un grupo funcional adhesivo;

un "grupo funcional adhesivo" es OH; SH; NH2; un grupo que contiene un doble enlace carbono-carbono alifático; un grupo epóxido; o un grupo que es capaz de adherirse a un metal, a una aleación metálica o a una sal metálica, cuyo grupo que es capaz de adherirse a un metal, a una aleación metálica o a una sal metálica comprende uno o más de cualquiera de los siguientes grupos: un grupo ácido fosfónico o una sal del mismo, un grupo ácido sulfónico o una sal del mismo, un grupo ácido carboxílico o una sal del mismo, un grupo sulfonamida, y C(O)NH2;

un "grupo que es un precursor de un grupo funcional adhesivo" es

- un grupo OH;

- un grupo que tiene la estructura -NH(R"), en la que R" se selecciona entre H, alquilo C1-6 y arilo;

- un grupo que comprende un doble enlace carbono-carbono alifático;

- un grupo que tiene la siguiente estructura: **Fórmula**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/GB2007/003194.

Solicitante: ISIS INNOVATION LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Reino Unido.

Dirección: EWERT HOUSE, EWERT PLACE SUMMERTOWN, OXFORD OX2 7SG REINO UNIDO.

Inventor/es: GRIFFITHS,Jon-Paul, MOLONEY,Mark.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • B05D5/10 TECNICAS INDUSTRIALES DIVERSAS; TRANSPORTES.B05 PULVERIZACION O ATOMIZACION EN GENERAL; APLICACION DE MATERIALES FLUIDOS A SUPERFICIES, EN GENERAL.B05D PROCEDIMIENTOS PARA APLICAR MATERIALES FLUIDOS A SUPERFICIES, EN GENERAL (transporte de objetos en los baños de líquidos B65G, p. ej.. B65G 49/02). › B05D 5/00 Procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies para obtener efectos, acabados o estructuras de superficie particulares. › para obtener una superficie adhesiva.
  • C03C17/28 QUIMICA; METALURGIA.C03 VIDRIO; LANA MINERAL O DE ESCORIA.C03C COMPOSICIÓN QUÍMICA DE LOS VIDRIOS, VIDRIADOS O ESMALTES VÍTREOS; TRATAMIENTO DE LA SUPERFICIE DEL VIDRIO; TRATAMIENTO DE LA SUPERFICIE DE FIBRAS O FILAMENTOS DE VIDRIO, SUSTANCIAS INORGÁNICAS O ESCORIAS; UNIÓN DE VIDRIO A VIDRIO O A OTROS MATERIALES.C03C 17/00 Tratamiento de la superficie del vidrio, p. ej. de vidrio desvitrificado, que no sea en forma de fibras o filamentos, por recubrimiento. › con materias orgánicas (C03C 17/34, C03C 17/44 tienen prioridad).
  • C07C241/02 C […] › C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 241/00 Preparación de compuestos que contienen cadenas de átomos de nitrógeno unidos entre ellos por enlaces sencillos, p. ej. hidrazinas, triazanos. › Preparación de hidrazinas.
  • C07C243/18 C07C […] › C07C 243/00 Compuestos que contienen cadenas de átomos de nitrógeno unidos entre ellos por enlaces sencillos, p. ej. hidrazinas, triazanos. › que contiene ciclos.
  • C07C245/14 C07C […] › C07C 245/00 Compuestos que contienen cadenas de al menos dos átomos de nitrógeno con al menos un enlace múltiple nitrógeno-nitrógeno (compuestos azoxi C07C 291/08). › con grupos diazo unidos a átomos de carbono acíclicos de una estructura carbonada.
  • C07C249/16 C07C […] › C07C 249/00 Preparación de compuestos que contienen átomos de nitrógeno, unidos por enlaces dobles a una estructura carbonada (compuestos diazo C07C 245/12). › de hidrazonas.
  • C08J7/12 C […] › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08J PRODUCCION; PROCESOS GENERALES PARA FORMAR MEZCLAS; TRATAMIENTO POSTERIOR NO CUBIERTO POR LAS SUBCLASES C08B, C08C, C08F, C08G o C08H (trabajo, p. ej. conformado, de plásticos B29). › C08J 7/00 Tratamiento químico o revestimiento de materiales modelados hechos de sustancias macromoleculares (revestimiento con materiales metálicos C23C; deposición electrolítica de metales C25). › Modificación química.
  • C09C1/00 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09C TRATAMIENTO DE MATERIALES INORGANICOS, QUE NO SEAN CARGAS FIBROSAS, PARA MEJORAR SUS PROPIEDADES DE PIGMENTACION O DE CARGA (preparación de compuestos inorgánicos o elementos no metálicos C01; tratamiento de materias especialmente previsto para reforzar sus propiedades de carga, en los morteros, hormigón, piedra artificial o análogo C04B 14/00, C04B 18/00, C04B 20/00 ); PREPARACION DE NEGRO DE CARBON. › Tratamiento de materiales inorgánicos específicos distintos a las cargas fibrosas (materiales luminiscentes o tenebrescentes C09K ); Preparación de negro de carbón.
  • D06M13/00 TEXTILES; PAPEL.D06 TRATAMIENTO DE TEXTILES O SIMILARES; LAVANDERIA; MATERIALES FLEXIBLES NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR.D06M TRATAMIENTO, NO PREVISTO EN OTRO LUGAR EN LA CLASE D06, DE FIBRAS, HILOS, HILADOS, TEJIDOS, PLUMAS O ARTICULOS FIBROSOS HECHOS DE ESTAS MATERIAS.Tratamiento de fibras, hilos, hilados, tejidos o artículos fibrosos hechos de estas materias, con compuestos orgánicos no macromoleculares (D06M 10/00, D06M 14/00 tienen prioridad; tratamiento con complejos de aminas orgánicas con sustancias inorgánicas D06M 11/59 ); Este tratamiento combinado con un tratamiento mecánico.
  • D06M13/03 D06M […] › D06M 13/00 Tratamiento de fibras, hilos, hilados, tejidos o artículos fibrosos hechos de estas materias, con compuestos orgánicos no macromoleculares (D06M 10/00, D06M 14/00 tienen prioridad; tratamiento con complejos de aminas orgánicas con sustancias inorgánicas D06M 11/59 ); Este tratamiento combinado con un tratamiento mecánico. › con hidrocarburos insaturados, p. ej. alquenos o alquinos.
  • D06M13/11 D06M 13/00 […] › Compuestos que contienen grupos epóxido o sus precursores.
  • D06M13/288 D06M 13/00 […] › Acidos fosfónicos o fosfonosos o sus derivados.
  • D06M13/322 D06M 13/00 […] › con compuestos que contienen nitrógeno.
  • D06M13/338 D06M 13/00 […] › Hidrazinas orgánicas; Compuestos de hidrazinio.
  • D21H25/02 D […] › D21 FABRICACION DEL PAPEL; PRODUCCION DE LA CELULOSA.D21H COMPOSICIONES DE PASTA; SU PREPARACION NO CUBIERTA POR LAS SUBCLASES D21C, D21D; IMPREGNACION O REVESTIMIENTO DEL PAPEL; TRATAMIENTO DEL PAPEL TERMINADO NO CUBIERTO POR LA CLASE B31 O LA SUBCLASE D21G; PAPEL NO PREVISTO EN OTRO LUGAR.D21H 25/00 Tratamiento posterior del papel no previsto en los grupos D21H 17/00 - D21H 23/00. › Tratamiento químico o bioquímico (D21H 25/18 tiene prioridad).

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Control a medida de las propiedades de superficie mediante modificación química.

Fragmento de la descripción:

Control a medida de las propiedades de superficie mediante modificación química.

Campo de la invención

La presente invención se refiere a procesos para la producción de un sustrato que posee una superficie adhesiva usando un arilcarbeno como intermedio reactivo. El proceso permite la posibilidad de adaptar la adhesión de un sustrato a otros materiales. Otras propiedades de superficie, incluyendo la dispersabilidad, hidrofobia, hidrofilia, oleofobia y oleofilia, también se pueden controlar según se desee mediante la aplicación de la presente invención. La presente invención se refiere en particular a un proceso para la producción de un sustrato polimérico o inorgánico que es capaz de adherirse a otro material. La presente invención se refiere de forma adicional a compuestos precursores de carbeno para su uso en el proceso, a sustratos producidos mediante el proceso y a procesos para la preparación de ciertos compuestos precursores.

La tecnología y los productos modernos dependen de manera crítica del uso de materiales avanzados con unas propiedades cuidadosamente adaptadas a la aplicación específica deseada. Estas propiedades se pueden conseguir raras veces con un material homogéneo, pero se pueden conseguir fácilmente mediante el revestimiento o laminación de un material sobre otro, obteniéndose una composición cuyas propiedades combinan las propiedades deseadas de cada componente. Es de particular importancia la consecución de modificaciones en la nanocapa superficial, dado que esto cambia las características de superficie del polímero, pero no cambia las propiedades generales (por ejemplo resistencia mecánica) del sustrato. Tales materiales compuestos que poseen propiedades híbridas encuentran amplias aplicaciones en la industria aeronáutica, de automoción, de higiene, informática, y de productos de consumo, frecuentemente como componentes que son críticos para que un dispositivo o producto funcione con éxito. Tales materiales plásticos y poliméricos de alto valor añadido, sin embargo, pueden ser caros de producir, dado que cada híbrido de polímero necesita que sus propiedades óptimas se diseñen y ensayen de forma individual, y el desarrollo y los costes de producción cadena abajo pueden representar una barrera significativa para su adopción.

Los polímeros son bien conocidos por su amplia disponibilidad y bajo coste, y se han usado para una multitud de aplicaciones de producto. Sin embargo, es muy común que su rendimiento superior en un área se vea comprometido con un rendimiento bajo o menor de lo esperado en otra área. El rendimiento de cualquier material polimérico para una aplicación determinada dependerá de cualquiera de un determinado número de características, incluyendo la fragilidad, flexibilidad, color, estabilidad térmica y luminosa, resistencia a los disolventes y biocompatibilidad, entre muchas otras. Aunque estas propiedades pueden ser deseables o necesarias, a menudo surgen deficiencias en el rendimiento de un polímero debido a que estas propiedades macroscópicas se ven comprometidas por características de superficie no deseables o inadecuadas. De forma alternativa, disponer de un método seguro para la modificación de la superficie de un polímero tendría un valor considerable, de modo que se pudieran introducir características de superficie nuevas en un polímero. De esta manera, sería muy ventajoso poder manipular las propiedades macroscópicas y las características de superficie de forma independiente, de modo que se puedan mantener las propiedades generales favorables del polímero, pero ajustar las propiedades de superficie para adaptarlas a una aplicación determinada, de modo que esta aproximación ha llamado la atención; los procesos comunes incluyen la abrasión y la arena a chorro, el tratamiento químico, y la activación de la superficie. Entre los últimos, se han desarrollado una diversidad de técnicas: bombardeo atómico, tratamiento de plasma, implantación iónica, tratamiento mediante láser, chorro de electrones, y soldadura están todos bien descritos. Aunque eficaces y ampliamente utilizadas en aplicaciones industriales, la desventaja de muchas de estas técnicas es su alto coste operativo y los elevados requisitos de infraestructura, que las hacen inadecuadas para un amplio espectro de aplicaciones. Se ha informado de la modificación de la superficie de polímeros utilizando tratamientos químicos de superficie; por ejemplo, se modificaron químicamente polímeros epoxi curados que contienen grupos hidroxilo reactivos con triclorotriazina seguido de ácido iminodiacético o bien imidazol, para potenciar la deposición electroquímica de cobre.

La adhesión de materiales poliméricos es de particular importancia en una diversidad de aplicaciones, dado que esto determina la naturaleza de la interacción superficial de un polímero con su entorno, y se ha informado de algunos factores causales importantes para la adhesión tales como la densidad de grupos funcionales y la topografía de la superficie. La adhesión también puede ser importante en materiales compuestos de fibra de polímero y en coextrusión. Sin embargo, aunque la comprensión de los factores que determinan los efectos de las interfases está avanzando cada vez más, el uso de este conocimiento para el diseño de las características de superficie preferentes está aún en su infancia. Una aproximación para la modificación de las características de adhesión es la modificación del cuerpo del polímero en sí mismo; por ejemplo, los acrilatos que se polimerizan presencia de extractos vegetales obtenidos de Asclepias syriaca exhiben una mejora en sus propiedades adhesivas, aunque la etapa de polimerización se ralentiza; la reticulación en polímeros acrilovinílicos seguido de descarga de corona o tratamiento con plasma frío puede mejorar la adhesión. Una desventaja importante de esta aproximación es que, para conseguir la modificación de la superficie, se modifican todas las características generales del polímero, que es altamente indeseable si la mejora de las propiedades de superficie se consigue en detrimento de las propiedades generales necesarias. El injerto de superficie utilizando tratamientos físicos puede alterar una diversidad de propiedades pero, como se ha discutido anteriormente, puede estar limitado por el coste y los requisitos de infraestructura. El pretratamiento químico de polímeros de poliamida mediante sulfonación o con hidróxidos puede potenciar la metalización (plata) , pero esto se consigue mediante la degradación química de la superficie.

Las diversas aplicaciones para los polímeros de superficie modificada varían desde el envasado de comida, a la incorporación de la función de desinfección. Se ha estudiado la modificación de la adhesión de bacterias y, por

ejemplo, el poliestireno modificado con óxido de polietileno y óxido de polipropileno exhibe un efecto antiadherente de Stafilococcus epidermidis. Se ha mostrado que es posible la incorporación de actividad bactericida y de la prevención de la formación de una película biológica y, por el contrario, del aumento de la biocompatibilidad. Una aplicación adicional de importancia es la metalización de superficies de polímeros de relevancia en placas de circuitos impresos y tecnología electrónica.

En particular, la tendencia hacia el aumento en el uso de polímeros de baja energía superficial tales como polietileno y polipropileno está motivada por un determinado número de factores que incluyen el marco regulador que requiere el reemplazo de polímeros tales como poliestireno, PVC y teflón por alternativas menos tóxicas; los precios favorables de las materias primas de polímeros; la facilidad para moldearlos y darles forma; su idoneidad para aplicaciones de embalaje; y consideraciones medioambientales y de reciclado. Sin embargo, se ha de observar que

normalmente no se puede activar la superficie de PPP y PE, debido a que su baja energía superficial inhibe el humedecimiento con un disolvente. De esta manera, la ventaja principal de estos polímeros en muchas aplicaciones

- su inactividad - puede convertirse en su limitación principal, dado que esta inactividad impide que se puedan desarrollar nuevas funciones poliméricas.

Por lo tanto existe una continua necesidad para el desarrollo de un sistema mejorado para la modificación de las 20 propiedades adhesivas de sustratos tales como los materiales poliméricos.

Sumario de la invención

Los inventores han desarrollado un proceso que permite funcionalizar la superficie de un sustrato de manera que... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un proceso para la producción de un sustrato que tiene una superficie adhesiva, cuyo proceso comprende:

(a) poner el contacto un sustrato con un precursor de carbeno, cuyo precursor de carbeno es un compuesto de la siguiente fórmula (I) :

en la que:

A es un anillo arilo o heteroarilo;

y es 1, 2, 3, 4 ó 5;

LA es un enlace sencillo, -alq-, -arileno-, -alq-arileno-, -X-alq-, -X-alq-X-, -X-arileno-, X-arileno-X-, -X-alqarileno-, -alq-X-arileno-, -alq-arileno-X, -X-alq-X-arileno-, -alq-X-arileno-X- o -X-alq-X-arileno-X-, en los que X es N (R") , O, ó S y en los que alq es un alquileno C1-20 que ésta opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno, en el que R" es H, alquilo C1-6 o arilo;

WA es un grupo que comprende: un grupo funcional adhesivo o un grupo que es un precursor de un grupo 15 funcional adhesivo;

un "grupo funcional adhesivo" es OH; SH; NH2; un grupo que contiene un doble enlace carbono-carbono alifático; un grupo epóxido; o un grupo que es capaz de adherirse a un metal, a una aleación metálica o a una sal metálica, cuyo grupo que es capaz de adherirse a un metal, a una aleación metálica o a una sal metálica comprende uno o más de cualquiera de los siguientes grupos: un grupo ácido fosfónico o una sal del mismo,

un grupo ácido sulfónico o una sal del mismo, un grupo ácido carboxílico o una sal del mismo, un grupo sulfonamida, y C (O) NH2;

un "grupo que es un precursor de un grupo funcional adhesivo" es

- un grupo OH;

- un grupo que tiene la estructura -NH (R") , en la que R" se selecciona entre H, alquilo C1-6 y arilo.

25. un grupo que comprende un doble enlace carbono-carbono alifático;

- un grupo que tiene la siguiente estructura:

en la que X1 es un enlace sencillo, C (R") (R"') , N (R") u O, en la que R" y R"' se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-6 o arilo, y en la que Prot es un grupo protector que es precursor de un grupo -CH=CH2, en la que Prot se selecciona entre 7-oxabiciclo[2.2.1]hept-2-ilo, un grupo organometálico, y un sustrato 1, 2-dioxigenado; o

- un grupo que es un precursor de un grupo que es capaz de adherirse a un metal, a una aleación metálica o a una sal metálica, cuyo precursor es P (=O) (OR4) 2 o bien

en el que R4 es alquilo C1-6 o arilo; e Y es H, alquilo C1-6, arilo, -OH, -SH o NH2;

R se selecciona entre hidrógeno, arilo, heteroarilo, alcoxi C1-10, ariloxi, dialquil (C1-10) amino, alquilarilamino, diarilamino, alquiltio C1-10, ariltio y CR'3, en el que cada R' se selecciona independientemente entre un átomo 5 de halógeno, arilo, heteroarilo, cicloalquilo C3-7, heterociclilo C5-7 y alquilo C1-6, cuyo alquilo C1-6 está opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno en el que R" es como se ha definido anteriormente;

con la condición de que cuando R sea arilo o heteroarilo, dicho arilo o heteroarilo puede estar sin sustituir o sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco grupos, cuyos grupos se seleccionan independientemente entre alquilo C1-6, arilo, ciano, amino, ceto, alquilamino C1-10, dialquil (C1-10) amino, arilamino, diarilamino,

arilalquilamino, amido, hidroxi, halo, carboxi, éster, alcoxi C1-6, ariloxi, haloalquilo, tiol, alquiltio C1-10, ariltio, ácido sulfónico, sulfonilo y -LB-WB, en el que LB es como se ha definido anteriormente para LA y es el mismo o diferente que LA, y WB es como se ha definido anteriormente para WA y es el mismo o diferente que WA; y

(b) bien:

(i) cuando WA o WB comprende un grupo funcional adhesivo, generar un carbeno intermedio reactivo a partir

del precursor de carbeno de modo que reaccione con el sustrato para funcionalizar la superficie, proporcionando de esa manera dicho sustrato que tiene una superficie adhesiva;

o bien

(ii) cuando WA o WB comprende un grupo que es un precursor de un grupo funcional adhesivo, generar un carbeno intermedio reactivo a partir del precursor de carbeno de modo que reaccione con el sustrato para

funcionalizar la superficie, y (c) convertir dicho grupo que es un precursor en un grupo funcional adhesivo proporcionando de esa manera dicho sustrato que tiene una superficie adhesiva.

2. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1 en el que bien WA o bien WB comprende un grupo funcional adhesivo.

3. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2 en el que bien WA o bien WB comprende un

grupo que es un precursor de un grupo funcional adhesivo, cuyo grupo que es un precursor se selecciona entre -OH y -NH (R") , en el que R" es H, alquilo C1-6 o arilo,

en el que la etapa (c) del proceso comprende la reacción de dicho -OH o -NH (R") con Hal-C (O) C (R1) =CR2R3, en el que Hal es un grupo saliente adecuado y R1, R2 y R3, que pueden ser los mismos o diferentes, se seleccionan cada uno entre H, alquilo C1-6, arilo, ciano, amino, alquilamino C1-10, dialquil (C1-10) amino, arilamino, diarilamino,

arilalquilamino, amido, halo, carboxi, éster, alcoxi C1-6, ariloxi, alquiltio C1-10 y ariltio,

convirtiendo de ese modo dicho -OH o -NH (R") en un grupo funcional adhesivo que tiene la siguiente estructura:

en la que X1 es O ó N (R") .

4. Un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 en el que bien WA o bien WB comprende un

grupo que es un precursor de un grupo funcional adhesivo, cuyo grupo que es un precursor contiene un doble enlace carbono-carbono alifático, en el que la etapa (c) del proceso comprende la oxidación de dicho doble enlace carbonocarbono alifático para formar un grupo epóxido, convirtiendo de ese modo dicho grupo que es un precursor en un grupo funcional adhesivo epóxido.

5. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1 en el que bien WA o bien WB comprende un grupo que es un precursor de un grupo funcional adhesivo y en el que la etapa (b) , de generar un carbeno intermedio reactivo a partir del precursor de carbeno de modo que reaccione con el sustrato para funcionalizar la superficie, se combina con la etapa (c) , de convertir dicho grupo que es un precursor en un grupo funcional adhesivo.

6. Un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes en el que bien WA o bien WB comprende un grupo que es un precursor de un grupo funcional adhesivo que tiene la siguiente estructura:

en la que: X1 y Prot son como se han definido en la reivindicación 1; y dicho grupo funcional adhesivo, en el que se convierte el grupo que es un precursor, tienen la siguiente

estructura:

7. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1 en el que WA y WB se seleccionan independientemente entre:

15 -L2-OH, -L2-NH2, -L2-SH, -L2-M, alquilo C1-20, cicloalquilo C3-20, heterociclilo C3-20, arilo y heteroarilo,

en los que en dichos alquilo C1-20, cicloalquilo C3-20, heterociclilo C3-20, arilo y heteroarilo están cada uno sustituidos con uno o más grupos seleccionados entre:

- L2-OH, -L2-NH2, -L2-SH y -L2-M, y en los que dicho alquilo C1-20 está opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o 20 arileno, en el que R" es como se ha definido en la reivindicación 1;

X1 es un enlace sencillo, C (R") (R"') , N (R") u O, en los que R" es como se ha definido en la reivindicación 1 y R'" es H, alquilo C1-6 o arilo;

Prot es un grupo protector que es un precursor de un grupo -CH=CH2, en el que Prot se selecciona entre 7ºxabiciclo[2.2.1 ]hept-2-ilo, un grupo organometálico, y un sustrato 1, 2-dioxigenado;

L2 es un enlace sencillo, alquileno C1-6, arileno, -arileno-alquileno C1-6- o -alquileno C1-6-arileno-, en el que cada uno de dichos grupos alquileno C1-6 está opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno, en el que R" es como se ha definido en la reivindicación 1, con la condición de que cuando L2 es un enlace sencillo

los grupos

- L2-OH, -L2-NH2 y -L1-SH pueden no estar unidos directamente a X;

R1, R2 y R3, que pueden ser los mismos o diferentes, se seleccionan cada uno entre H, alquilo C1-6, arilo, ciano, amino, alquilamino C1-10, dialquil (C1-10) amino, arilamino, diarilamino, arilalquilamino, amido, halo, carboxi, éster, 5 alcoxi C1-6, ariloxi, alquiltio C1-10 y ariltio; y

M se selecciona entre un grupo que es capaz de adherirse a un metal, a una aleación metálica, o a una sal metálica, y un grupo que es un precursor de un grupo que es capaz de adherirse a un metal, a una aleación metálica o a una sal metálica; en el que el grupo que es capaz de adherirse a un metal, a una aleación metálica, o a una sal metálica es un grupo que comprende uno o más de cualquiera de los siguientes grupos: un grupo ácido fosfónico o una sal

del mismo, un grupo ácido sulfónico o una sal del mismo, un grupo ácido carboxílico o una sal del mismo, un grupo sulfonamida, y C (O) NH2; y en el que dicho grupo que es un precursor de un grupo que es capaz de adherirse a un metal, a una aleación metálica o a una sal metálica es P (=O) (OR4) 2 o bien:

en el que R4 es alquilo C1-6 o arilo; e Y es H, alquilo C1-6, arilo, -OH, -SH o NH2; con la condición de que cuando WA o 15 WB comprenda el grupo:

la etapa (c) del proceso comprende la conversión de dicho grupo en la siguiente estructura:

y

con la condición de que cuando WA o WB comprenda dicho grupo que es un precursor de un grupo que es capaz de adherirse a un metal, a una aleación metálica o a una sal metálica, la etapa (c) del proceso comprende la conversión de dicho grupo que es un precursor en el correspondiente grupo ácido fosfónico que tiene la estructura -P (=O) (OH) 2

o:

en la que Y es H, alquilo C1-6, arilo, -OH, -SH o NH2.

8. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 7 en el que WA o WB comprende dicho grupo que es un precursor de un grupo que es capaz de adherirse a un metal, a una aleación metálica o a una sal metálica, cuyo grupo es P (=O) (OR4) 2 o bien:

y la etapa (c) del proceso comprende la conversión de dicho grupo que es un precursor en el correspondiente grupo ácido fosfónico que tiene la estructura -P (=O) (OH) 2 o:

en la que R4 es alquilo C1-6 o arilo; e Y es H, alquilo C1-6, arilo, -OH, -SH o NH2.

9. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 10 que comprende de forma adicional la etapa de:

(d) convertir dicho grupo ácido fosfónico que tiene la estructura -P (=O) (OH) 2 o:

en la que R4 es alquilo C1-6 o arilo e Y es H, alquilo C1-6, arilo, -OH, -SH o NH2, en una sal de dicho grupo ácido fosfónico.

10. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1 en el que dicho grupo que es capaz de adherirse a un metal, a 15 una aleación metálica o a una sal metálica se selecciona entre:

(i) -C (=O) OH;

(ii) -CY (COOH) 2;

(iii) -S (=O) 2OH;

(iv) -CY[S (=O) 2OH]2; 20 (v) -C (=O) NH2;

(vi) -CY[C (=O) NH2]2;

(vii) -S (=O) 2NH2; y

(viii) -CY (S (=O) 2NH2]2, en el que Y es H, alquilo C1-6, arilo, -OH, -SH o NH2.

11. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 10 en el que dicho grupo que es capaz de adherirse a un metal, a una aleación metálica o a una sal metálica es un grupo que tiene la estructura -C (=O) OH; -CY (COOH) 2; -S (=O) 2OH o –CY[S (=O) 2OH]2, en las que Y es como se ha definido en la reivindicación 10, y el proceso adicional que comprende la etapa de la conversión de dicho grupo en una sal de dicho grupo.

12. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 9 o la reivindicación 11 en el que la sal es una sal de calcio.

13. Un compuesto precursor de carbeno de la siguiente fórmula (I) :

en la que:

A es un anillo arilo o heteroarilo;

y es 1, 2, 3, 4 ó 5;

LA es un enlace sencillo, -alq-, -arileno, -, -alq-arileno-, -X-alq-, -X-alq-X-, -X-arileno-, X-arileno-X-, -X-alq-arileno-, -alq-X-arileno-, -alq-arileno-X, -X-alq-X-arileno-, -alq-X-arileno-X- o -X-alq-X-arileno-X-, en los que X es N (R") , O,

ó S y en los que alq es un alquileno C1-20 que ésta opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno, en el que R" es H, alquilo C1-6 o arilo;

WA es un grupo que comprende un grupo funcional adhesivo o un grupo que es un precursor de un grupo funcional adhesivo, en el que WA es:

- un grupo seleccionado entre: -L2-SH, alquilo C1-20, cicloalquilo C3-20, heterociclilo C3-20, arilo, y heteroarilo, en

el que dichos alquilo C1-20, cicloalquilo C3-20, heterociclilo C3-20, arilo y heteroarilo están sustituidos cada uno con -L2-OH, - L2-NH2 o -L2-SH, en el que dicho alquilo C1-20 está opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno, en el que R" es H, alquilo C1-6 o arilo, y en el que L2 es un enlace sencillo, alquileno C1-6, arileno, arileno-alquileno C1-6- o -alquileno C1-6-arileno-, en el que cada uno de dichos grupos alquileno C1-6 está opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno;

- un grupo que comprende una pluralidad de restos -OH, -NH2 o -SH;

- un grupo que comprende al menos un doble enlace carbono-carbono alifático;

- un grupo que comprende al menos un grupo epóxido;

- un grupo que comprende uno o más de cualquiera de los siguientes grupos: un grupo ácido fosfónico o una

sal del mismo, un grupo ácido sulfónico o una sal del mismo, un grupo ácido carboxílico o una sal del mismo, 25 un grupo sulfonamida, y C (O) NH2;

- un grupo que comprende al menos un grupo que tiene la estructura:

en la que X1 es un enlace sencillo, C (R") (R"') , N (R") u O, en la que R" y R"' se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-6 o arilo, y en la que Prot es un grupo protector que es un precursor de un grupo -CH=CH2, en la que Prot se selecciona entre 7-oxabiciclo[2.2.1]hept-2-ilo, un grupo organometálico, y un sustrato 1, 2-dioxigenado; o

- un grupo que comprende -P (=O) (OR4) 2 o

en el que R4 es alquilo C1-6 o arilo; e Y es H, alquilo C1-6, arilo, -OH, -SH o NH2;

R se selecciona entre arilo, heteroarilo, alcoxi C1-10, ariloxi, dialquil (C1-10) amino, alquilarilamino, diarilamino, alquiltio C1-10, ariltio y CR'3, en el que cada R' se selecciona independientemente entre un átomo de halógeno,

arilo, heteroarilo, cicloalquilo C3-7, heterociclilo C5-7 y alquilo C1-6, cuyo alquilo C1-6 está opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno en el que R" es como se ha definido anteriormente, con la condición de que R sea distinto de CF3;

con la condición de que cuando R sea arilo o heteroarilo, dicho arilo o heteroarilo puede estar sin sustituir o sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco grupos, cuyos grupos se seleccionan independientemente entre

alquilo C1-6, arilo, ciano, amino, ceto, alquilamino C1-10, dialquil (C1-10) amino, arilamino, diarilamino, arilalquilamino, amido, hidroxi, halo, carboxi, éster, alcoxi C1-6, ariloxi, haloalquilo, tiol, alquiltio C1-10, ariltio, ácido sulfónico, sulfonilo y -LB-WB, en el que LB es como se ha definido anteriormente para LA y es el mismo o diferente que LA, y WB es como se ha definido anteriormente para WA y es el mismo o diferente que WA.

14. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 13 en el que dicho grupo que comprende una pluralidad de

restos -OH, -NH2 o -SH es un poliol, un politiol, un grupo que contiene una pluralidad de grupos amino, o un grupo de la siguiente estructura:

en la que cada R4, que puede ser el mismo o diferente, es OH, NH2 o SH.

15. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 13 o la reivindicación 14 en el que WA y WB se seleccionan 20 independientemente entre:

- L2-SH, L2-M, alquilo C1-20, cicloalquilo C3-20, heterociclilo C3-20, arilo y heteroarilo,

en los que dichos alquilo C1-20, cicloalquilo C3-20, heterociclilo C3-20, arilo y heteroarilo están cada uno sustituidos con uno o más grupos seleccionados entre:

- L2-OH, -L2-NH2, -L2-SH y -L2-M, y en el que dicho alquilo C1-20 está opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno, en el que R" es como se ha definido en la reivindicación 13;

X1 es un enlace sencillo, C (R") (R"') , N (R") u O, en el que R" es como se ha definido en la reivindicación 13 y R"' es H, alquilo C1-6 o arilo;

Prot es un grupo protector que es un precursor de un grupo -CH=CH2, en el que Prot se selecciona entre 7ºxabiciclo[2.2.1 ]hept-2-ilo, un grupo organometálico, y un sustrato 1, 2-dioxigenado;

L2 es un enlace sencillo, alquileno C1-6, arileno, -arileno-alquileno C1-6- o -alquileno C1-6-arileno-, en el que cada uno de dichos grupos alquileno C1-6 está opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno, en el que R" es como se ha definido en la reivindicación 1, con la condición de que cuando L2 es un enlace sencillo los grupos

y -L2-SH pueden no estar unidos directamente a X;

R1, R2 y R3, que pueden ser los mismos o diferentes, se seleccionan cada uno entre H, alquilo C1-6, arilo, ciano, amino, alquilamino C1-10, dialquil (C1-10) amino, arilamino, diarilamino, arilalquilamino, amido, halo, carboxi, éster, alcoxi C1-6, ariloxi, alquiltio C1-10 y ariltio; y

M se selecciona entre un grupo que es capaz de adherirse a un metal, a una aleación metálica, o a una sal metálica,

y un grupo que es un precursor de un grupo que es capaz de adherirse a un metal, a una aleación metálica o a una sal metálica, en el que M es un grupo que comprende uno o más que cualquiera de los siguientes grupos: un grupo ácido fosfónico o una sal del mismo, un grupo ácido sulfónico o una sal del mismo, un grupo ácido carboxílico o una sal del mismo, un grupo sulfonamida y C (O) NH2, o en el que M es -P (=O) (OR4) 2 o

en el que R4 es alquilo C1-6 o arilo; e Y es H, alquilo C1-6, arilo, -OH, -SH o NH2.

16. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 15 en el que M se selecciona entre:

(a) -P (=O) (OR4) 2;

(b)

(c) -C (=O) OH;

(d) -CY (COOH) 2;

(e) -S (=O) 2OH;

(f) -CY[S (-O) 2OH]2;

(g) -C (=O) NH2; 25 (h) -CY[C (=O) NH2]2;

(i) -S (=O) 2NH2; y

(j) -CY[S (=O) 2NH2]2, en el que R4 es alquilo C1-6 o arilo; e Y es H, alquilo C1-6, arilo, -OH, -SH o NH2.

17. Un proceso para la producción de un sustrato que tiene una superficie funcionalizada, 30 cuyo proceso comprende:

(a) poner en contacto el sustrato con un precursor de carbeno, cuyo precursor de carbeno es un compuesto como se ha definido en cualquiera de las reivindicaciones 13 a 16; y

(b) generar un carbeno intermedio reactivo a partir del precursor de carbeno de modo que reaccione con el

sustrato para funcionalizar la superficie, produciendo de esa manera dicho sustrato que tiene una superficie 5 funcionalizada.

18. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 7 o un compuesto de acuerdo con la reivindicación 13 o la reivindicación 15 en los que el compuesto precursor de carbeno de fórmula (I) se selecciona entre:

[4- (Diazo (fenil) metil) fenil]metanol, éster de 4- (diazo-fenil-metil) -bencilo del ácido 7-oxa-biciclo[2.2.1]hept-5-eno-210 carboxílico, 1- (aliloximetil) -4- (diazo (fenil) metil) benceno y éster de dietilo del ácido [4- (Diazo-fenil-metil) bencil]fosfónico.

19. Un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, 17 y 18 en el que el sustrato comprende un polímero, un material inorgánico, un pigmento, una nanopartícula, una micropartícula, tejido, papel, una resina termoplástica o una resina termoestable.

20. Un proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 y 17 a 19 cuyo proceso comprende de forma adicional:

poner el contacto la superficie adhesiva de dicho sustrato, o una parte de la misma, con un adherendo, en condiciones que causen la adhesión de dicho sustrato a dicho adherendo.

21. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 20 en el que el adherendo comprende un polímero, un material

inorgánico, un pigmento, una nanopartícula, una micropartícula, un tejido, papel, una resina termoplástica o una resina termoestable, una célula biológica o un tejido biológico.

22. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 19 o la reivindicación 21 en el que el polímero se selecciona entre poliolefinas, poliésteres, resinas epoxi, poliacrilatos, poliacrílicos, poliamidas, poliimidas, poliestirénicos, politetrafluoroetileno, poliglicósidos, polipéptidos, policarbonatos, poliéteres, policetonas, cauchos, polisulfonas,

poliuretanos, polivinilos, celulosa y copolímeros en bloque, y en el que la nanopartícula es C60 o un nanotubo.

23. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 19 o la reivindicación 21 en el que el material inorgánico se selecciona entre óxido de silicio, óxido de aluminio, óxido de titanio, vidrio, una forma alotrópica de carbono, una sal metálica, un metal distinto de un metal alcalino o de un metal alcalinotérreo, o una aleación de un metal distinto de un metal alcalino o de un metal alcalinotérreo.

24. Un sustrato que se puede obtener mediante el proceso de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 y 17 a 23, con la condición de que R en dicho compuesto precursor de carbeno de fórmula (I) no sea CF3.

25. Un sustrato que tiene una superficie funcionalizada, cuya superficie está funcionalizada con uno o más grupos de la siguiente fórmula (II) :

en la que:

* es el punto de unión del grupo de fórmula (II) al sustrato;

A es un anillo arilo o heteroarilo;

y es 1, 2, 3, 4 ó 5;

LA es un enlace sencillo, -alq-, -arileno-, -alq-arileno-, -X-alq-, -X-alq-X-, -X-arileno-, X-arileno-X-, -X-alq-arileno-,

alq-X-arileno-, -alq-arileno-X, -X-alq-X-arileno-, -alq-X-arileno-X- o -X-alq-X-arileno-X-, en los que X es N (R") , O, ó S y en los que alq es un alquileno C1-20 que ésta opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno, en el que R" es H, alquilo C1-6 o arilo;

WA es un grupo que comprende un grupo funcional seleccionado entre: OH, NH2, SH, M, un grupo que contiene un doble enlace carbono-carbono alifático, un grupo que contiene un grupo epóxido, y un grupo que tiene la siguiente estructura:

X1 es un enlace sencillo, C (R") (R"') , N (R") u O, en los que R" es como se ha definido anteriormente y R'" es H, alquilo C1-6 o arilo;

Prot es un grupo protector que es un precursor de un grupo -CH=CH2, en la que Prot se selecciona entre 7ºxabiciclo[2.2-1]hept-2-ilo, un grupo organometálico, y un sustrato 1, 2-dioxigenado;

M es un grupo que es capaz de adherirse a un metal, a una aleación metálica o a una sal metálica, o M es un grupo que es un precursor de un grupo que es capaz de adherirse a un metal, a una aleación metálica o a una sal metálica; en el que el grupo que es capaz de adherirse a un metal, a una aleación metálica, o a una sal 10 metálica es un grupo que comprende uno o más de cualquiera de los siguientes grupos: un grupo ácido fosfónico

o una sal del mismo, un grupo ácido sulfónico o una sal del mismo, un grupo ácido carboxílico o una sal del mismo, un grupo sulfonamida, y C (O) NH2; y en el que dicho grupo que es un precursor de un grupo que es capaz de adherirse a un metal, a una aleación metálica o a una sal metálica es -P (=O) (OR4) 2 o bien:

en el que R4 es alquilo C1-6 o arilo; e Y es H, alquilo C1-6, arilo, -OH, -SH o -NH2;

R se selecciona entre el hidrógeno, arilo, heteroarilo, alcoxi C1-10, ariloxi, dialquil (C1-10) amino, alquilarilamino, diarilamino, alquiltio C1-10, ariltio y CR'3, en el que cada R' se selecciona independientemente entre un átomo de halógeno, arilo, heteroarilo, cicloalquilo C3-7, heterociclilo C5-7 y alquilo C1-6, cuyo alquilo C1-6 está opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno en el que R" es como se ha definido anteriormente, con la condición de

que R sea distinto que CF3;

y con la condición de que cuando R sea arilo o heteroarilo, dicho arilo o heteroarilo puede estar sin sustituir o sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco grupos, cuyos grupos se seleccionan independientemente entre alquilo C1-6, arilo, ciano, amino, ceto, alquilamino C1-10, dialquil (C1-10) amino, arilamino, diarilamino, arilalquilamino, amido, hidroxi, halo, carboxi, éster, alcoxi C1-6, ariloxi, haloalquilo, tiol, alquiltio C1-10, ariltio, ácido sulfónico,

sulfonilo y -LB-WB, en el que LB es como se ha definido anteriormente para LA y es el mismo o diferente que LA, y WB es como se ha definido anteriormente para WA y es el mismo o diferente que WA.

26. Un sustrato de acuerdo con la reivindicación 25 en el que M se selecciona entre:

(i) -P (=O) (OR4) 2;

(ii) -P (=O) (OH) 2 o una sal del mismo; 30 (iii)

(iv)

o una sal del mismo;

(v) -C (=O) OH o una sal del mismo; 5 (vi) -CY (COOH) 2 o una sal del mismo;

(vii) -S (=O) 2OH o una sal del mismo;

(viii) -CY[S (=O) 2OH]2 o una sal del mismo;

(ix) -C (=O) NH2;

(x) -CY[C (=O) NH2]2; 10 (xi) -S (=O) 2NH2; y

(xii) -CY[S (=O) 2NH2]2

en los que R4 es alquilo C1-6 o arilo; e Y es H, alquilo C1-6, arilo, -OH, -SH o NH2.

27. Un sustrato de acuerdo con la reivindicación 26 en el que M es una sal de calcio de un grupo que tiene cualquiera de las siguientes estructuras: -P (=O) (OH) 2, -C (=O) OH, -CY (COOH) 2, -S (=O) 2OH, -CY[S (=O) 2OH]2 y:

28. Un sustrato de acuerdo con las reivindicaciones 25 a 27 en el que dicho grupo que contiene un doble enlace carbono-carbono alifático se selecciona entre:

en los que R1, R2 y R3, que pueden ser los mismos o diferentes, se seleccionan cada uno entre H, alquilo C1-6, arilo,

ciano, amino, alquilamino C1-10, dialquil (C1-10) amino, arilamino, diarilamino, arilalquilamino, amido, halo, carboxi, éster, alcoxi C1-6, ariloxi, alquiltio C1-10 y ariltio; y X1 es un enlace sencillo, O, N (R") o C (R") (R"') , en los que R" y R"' son como se han definido en la reivindicación 25.

29. Un sustrato de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 25 a 28 en el que dicho grupo que contiene un grupo epóxido tiene la siguiente estructura:

en la que R1, R2 y R3, que pueden ser los mismos o diferentes, se seleccionan cada uno entre H, alquilo C1-6, arilo, ciano, amino, alquilamino C1-10, dialquil (C1-10) amino, arilamino, diarilamino, arilalquilamino, amido, halo, carboxi, éster, alcoxi C1-6, ariloxi, alquiltio C1-10 y ariltio.

30. Un sustrato de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 25 a 29 en el que WA y WB se seleccionan independientemente entre:

- L2-OH, -L2-NH2, -L2-SH, -L2-M, alquilo C1-20, cicloalquilo C3-20, heterociclilo C3-20, arilo y heteroarilo,

en los que dichos alquilo C1-20, cicloalquilo C3-20, heterociclilo C3-20, arilo y heteroarilo están cada uno sustituidos con 10 uno o más grupos seleccionados entre:

- L2-OH, -L2-NH2, -L2-SH y -L2-M, y en los que dicho alquilo C1-20 está opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno, en el que R" es como se ha definido en la reivindicación 25;

X1 es un enlace sencillo, C (R") (R"') , N (R") u O, en los que R" y R"' son como se han definido en la reivindicación 25;

Prot es grupo protector que es un precursor de un grupo -CH=CH2, en el que Prot se selecciona entre 7ºxabiciclo[2.2.1 ]hept-2-ilo, un grupo organometálico, y un sustrato 1, 2-dioxigenado;

L2 es un enlace sencillo, alquileno C1-6, arileno, -arileno-alquileno C1-6- o -alquileno C1-6-arileno-, en el que cada uno de dichos grupos alquileno C1-6 está opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno en el que R" es como se ha definido en la reivindicación 25;

R1, R2 y R3, que pueden ser los mismos o diferentes, se seleccionan cada uno entre H, alquilo C1-6, arilo, ciano, amino, alquilamino C1-10, dialquil (C1-10) amino, arilamino, diarilamino, arilalquilamino, amido, halo, carboxi, éster, alcoxi C1-6, ariloxi, alquiltio C1-10 y ariltio; y

M es como se ha definido en cualquiera de las reivindicaciones 25 a 27.

31. Un proceso para la producción de un compuesto de fórmula (III) :

en la que: A es un anillo arilo o heteroarilo;

y es 1, 2, 3, 4 ó 5;

LA es un enlace sencillo, -alq-, -arileno-, -alq-arileno-, -X-alq-, -X-alq-X-, - X-arileno-, X-arileno-X-, -X-alq-arileno-, alq-X-arileno-, -alq-arileno-X, -X-alq-X-arileno-, -alq-X-arileno-X- o -X-alq-X-arileno-X-, en los que X es N (R") , O, ó S y en los que alq es un alquileno C1-20 que ésta opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno, en el

que R" es H, alquilo C1-6 o arilo;

WA es un grupo que comprende un grupo funcional adhesivo o un grupo que es un precursor de un grupo funcional adhesivo, en la que WA es:

- un grupo seleccionado entre: -L2-SH, alquilo C1-20, cicloalquilo C3-20, heterociclilo C3-20, arilo, y heteroarilo, en el que dichos alquilo C1-20, cicloalquilo C3-20, heterociclilo C3-20, arilo y heteroarilo están sustituidos cada uno

con -L2-OH, - L2-NH2 o -L2-SH, en el que dicho alquilo C1-20 está opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno, en el que R" es H, alquilo C1-6 o arilo, y en el que L2 es un enlace sencillo, alquileno C1-6, arileno, arileno-alquileno C1-6- o -alquileno C1-6-arileno-, en el que cada uno de dichos grupos alquileno C1-6 está opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno;

- un grupo que comprende una pluralidad de restos -OH, -NH2 o -SH.

15. un grupo que comprende al menos un doble enlace carbono-carbono alifático;

- un grupo que comprende al menos un grupo epóxido;

- un grupo que comprende uno o más de cualquiera de los siguientes grupos: un grupo ácido fosfónico o una sal del mismo, un grupo ácido sulfónico o una sal del mismo, un grupo ácido carboxílico o una sal del mismo, un grupo sulfonamida, y C (O) NH2;

- un grupo que comprende al menos un grupo que tiene la estructura:

en la que X1 es un enlace sencillo, C (R") (R"') , N (R") u O, en los que R" y R"' se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-6 o arilo, y en la que Prot es un grupo protector que es un precursor de un grupo -CH=CH2, en la que Prot se selecciona entre 7-oxabiciclo[2.2.1]hept-2-ilo, un grupo organometálico, y un sustrato 1, 2-dioxigenado; o

- un grupo que comprende -P (=O) (OR4) 2 o

en el que R4 es alquilo C1-6 o arilo; e Y es H, alquilo C1-6, arilo, -OH, -SH o NH2;

R se selecciona entre arilo, heteroarilo, alcoxi C1-10, ariloxi, dialquil (C1-10) amino, alquilarilamino, diarilamino, alquiltio C1-10, ariltio y CR'3, en el que cada R' se selecciona independientemente entre un átomo de halógeno, arilo, heteroarilo, cicloalquilo C3-7, heterociclilo C5-7 y alquilo C1-6, cuyo alquilo C1-6 está opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno en el que R" es como se ha definido anteriormente, con la condición de que R sea distinto de CF3;

con la condición de que cuando R sea arilo o heteroarilo, dicho arilo o heteroarilo puede estar sin sustituir o sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco grupos, cuyos grupos se seleccionan independientemente entre alquilo C1-6, arilo, ciano, amino, ceto, alquilamino C1-10, dialquil (C1-10) amino, arilamino, diarilamino, arilalquilamino, amido, hidroxi, halo, carboxi, éster, alcoxi C1-6, ariloxi, haloalquilo, tiol, alquiltio C1-10, ariltio, ácido sulfónico, sulfonilo y -LB-WB, en el que LB es como se ha definido anteriormente para LA y es el mismo o diferente que LA, y

WB es como se ha definido anteriormente para WA y es el mismo o diferente que WA;

el proceso que comprende el tratamiento de un compuesto de fórmula (IV) con hidrazina en presencia de calor:

en la que R, A, LA, WA, e y son como se han definido anteriormente.

32. Un proceso para la producción de un compuesto precursor de carbeno de fórmula (I) :

en la que

A es un anillo arilo o heteroarilo;

y es 1, 2, 3, 4 ó 5;

LA es un enlace sencillo, -alq-, -arileno-, -alq-arileno-, -X-alq-, -X-alq-X-, - X-arileno-, X-arileno-X-, -X-alq-arileno-, -alq

X-arileno-, -alq-arileno-X, -X-alq-X-arileno-, -alq-X-arileno-X- o -X-alq-X-arileno-X-, en los que X es N (R") , O, ó S y en los que alq es un alquileno C1-20 que ésta opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno, en el que R" es H, alquilo C1-6 o arilo;

WA es un grupo que comprende un grupo funcional adhesivo o un grupo que es un precursor de un grupo funcional adhesivo, en la que WA es:

- un grupo seleccionado entre: -L2-SH, alquilo C1-20, cicloalquilo C3-20, heterociclilo C3-20, arilo, y heteroarilo, en el que dichos alquilo C1-20, cicloalquilo C3-20, heterociclilo C3-20, arilo y heteroarilo están sustituidos cada uno con -L2-OH, - L2-NH2 o -L2-SH, en el que dicho alquilo C1-20 está opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno, en el que R" es H, alquilo C1-6 o arilo, y en el que L2 es un enlace sencillo, alquileno C1-6, arileno, -arileno-alquileno C1-6- o -alquileno C1-6-arileno-, en el que cada uno de dichos grupos alquileno C1-6 está opcionalmente

interrumpido por N (R") , O, S o arileno;

- un grupo que comprende una pluralidad de restos -OH, -NH2 o -SH;

- un grupo que comprende al menos un doble enlace carbono-carbono alifático;

- un grupo que comprende al menos un grupo epóxido;

- un grupo que comprende uno o más de cualquiera de los siguientes grupos: un grupo ácido fosfónico o una sal

del mismo, un grupo ácido sulfónico o una sal del mismo, un grupo ácido carboxílico o una sal del mismo, un grupo sulfonamida, y C (O) NH2;

- un grupo que comprende al menos un grupo que tiene la estructura:

en la que X1 es un enlace sencillo, C (R") (R"') , N (R") u O, en los que R" y R"' se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-6 o arilo, y en la que Prot es un grupo protector que es un precursor de un grupo -CH=CH2, en la que Prot se selecciona entre 7-oxabiciclo[2.2.1]hept-2-ilo, un grupo organometálico, y un sustrato 1, 2dioxigenado; o

- un grupo que comprende -P (=O) (OR4) 2 o

en el que R4 es alquilo C1-6 o arilo; e Y es H, alquilo C1-6, arilo, -OH, -SH o NH2;

R se selecciona entre arilo, heteroarilo, alcoxi C1-10, ariloxi, dialquil (C1-10) amino, alquilarilamino, diarilamino, alquiltio C1-10, ariltio y CR'3, en el que cada R' se selecciona independientemente entre un átomo de halógeno, arilo, heteroarilo, cicloalquilo C3-7, heterociclilo C5-7 y alquilo C1-6, cuyo alquilo C1-6 está opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno en el que R" es H, alquilo C1-6 o arilo, con la condición de que R sea distinto de CF3;

con la condición de que cuando R sea arilo o heteroarilo, dicho arilo o heteroarilo puede estar sin sustituir o sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco grupos, cuyos grupos se seleccionan independientemente entre alquilo C1-6, arilo, ciano, amino, ceto, alquilamino C1-10, dialquil (C1-10) amino, arilamino, diarilamino, arilalquilamino, amido, hidroxi, halo, carboxi, éster, alcoxi C1-6, ariloxi, haloalquilo, tiol, alquiltio C1-10, ariltio, ácido sulfónico, sulfonilo y -LB-WB, en el que LB es como se ha definido anteriormente para LA y es el mismo o diferente que LA, y WB es como se

ha definido anteriormente para WA y es el mismo o diferente que WA,

cuyo proceso comprende la oxidación de un compuesto de fórmula (III) como se ha definido en la reivindicación 31 para producir un compuesto precursor de carbeno de fórmula (I) .

33. Un proceso para la producción de un compuesto precursor de carbeno de fórmula (I) :

en la que

A es un anillo arilo o heteroarilo;

y es 1, 2, 3, 4 ó 5;

LA es un enlace sencillo, -alq-, -arileno-, -alq-arileno-, -X-alq-, -X-alq-X-, -X-arileno-, X-arileno-X-, -X-alq-arileno-, -alqX-arileno-, -alq-arileno-X, -X-alq-X-arileno-, -alq-X-arileno-X- o -X-alq-X-arileno-X-, en los que X es N (R") , O, ó S y en

los que alq es un alquileno C1-20 que ésta opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno, en el que R" es H, alquilo C1-6 o arilo;

WA es un grupo que comprende un grupo funcional adhesivo o un grupo que es un precursor de un grupo funcional adhesivo;

R se selecciona entre arilo, heteroarilo, alcoxi C1-10, ariloxi, dialquil (C1-10) amino, alquilarilamino, diarilamino, alquiltio

C1-10, ariltio y CR'3, en el que cada R' se selecciona independientemente entre un átomo de halógeno, arilo, heteroarilo, cicloalquilo C3-7, heterociclilo C5-7 y alquilo C1-6, cuyo alquilo C1-6 está opcionalmente interrumpido por N (R") , O, S o arileno en el que R" es H, alquilo C1-6 o arilo, con la condición de que R sea distinto de CF3;

con la condición de que cuando R sea arilo o heteroarilo, dicho arilo o heteroarilo puede estar sin sustituir o sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco grupos, cuyos grupos se seleccionan independientemente entre alquilo C1-6, arilo, ciano, amino, ceto, alquilamino C1-10, dialquil (C1-10) amino, arilamino, diarilamino, arilalquilamino, amido, hidroxi, halo, carboxi, éster, alcoxi C1-6, ariloxi, haloalquilo, tiol, alquiltio C1-10, ariltio, ácido sulfónico, sulfonilo y -LB-WB, en el que LB es como se ha definido anteriormente para LA y es el mismo o diferente que LA, y WB es como se ha definido anteriormente para WA y es el mismo o diferente que WA,

en la que bien WA o bien WB comprende un grupo seleccionado entre -OH y -NH (R") , en el que R" es H, alquilo C1-6

o arilo,

cuyo proceso comprende la oxidación de un compuesto de fórmula (III)

en la que R, A, LA, WA, e y son como se han definido anteriormente para el compuesto de fórmula (I) , para producir dicho compuesto precursor de carbeno de fórmula (I) ;

y en el que el proceso comprende forma adicional la reacción de dicho -OH o -NH (R") con Hal-C (O) -Prot, en el que Hal es un grupo saliente adecuado y Prot es un grupo protector que es un precursor de un grupo -CH=CH2, en el que Prot se selecciona entre 7-oxabiciclo[2.2.1]hept-2-ilo, un grupo organometálico, y un sustrato 1, 2-dioxigenado,

para producir un compuesto de fórmula (I) en la que bien WA o bien WB comprende un grupo funcional que tiene la siguiente estructura:

en la que X1 es N (R") u O, y en la que R" y Prot son como se han definido anteriormente.


 

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