COMPUESTOS DE AMINAS CÍCLICAS Y AGENTE PARA EL CONTROL DE PLAGAS.

Agentes para el control de plagas que comprenden compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (1):

o sus sales o sus N-óxidos como un principio activo, en la que Cy 1 representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por un heterociclo de 5 miembros y un grupo representado por la fórmula (a) a continuación:

en la que

Y 1 e Y 2 , cada uno independientemente, representa nitrógeno o carbono y el símbolo * representa las posiciones de unión;

X representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, y nitrógeno; cada R puede formar un anillo cuando n es un entero de 2 o más y R, que no forma un anillo, representa un hidroxilo, halógeno, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino, nitro, ciano, formilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltriocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonilo)amino, alcoxicarbonilo, o arilo;

n es un entero de 0 a 9 y cada R puede ser igual o diferente cuando n es 2 o más;

Cy 2 representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por un hidrocarburo cíclico y un heterociclo Cy 1 y Cy 2 , y el nitrógeno de X pueden ser sustituidos opcionalmente por un sustituyente seleccionado de entre el grupo constituido por hidroxilo, tiol, halógeno, ciano, nitro, formilo, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonilo)amino, hidrazino, N'-fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 6 miembros insaturado, grupo heterocíclico saturado, grupo alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, N-hidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N'- metilhidrazinocarbonilo, N'-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, Nfenil-N-metilaminocarbonilo, N'-acetilhidrazino, N'-metilhidrazino, N'-fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, N'-2propilidenhidrazino, alquiltio , alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo, y los grupos funcionales representados por la fórmula (i); [en la fórmula, R 15 y R 16 representan cada uno independientemente hidrógeno, hidrocarburo, grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio, R 15 y R 16 pueden unirse para formar un anillo, en este caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, y Z 1 representa oxígeno o nitrógeno]; con la condición de que Cy 2 es piridin-2-ilo, que es sustituido con por lo menos uno o más cianos, cuando Cy 1 es un fenilo sustituido o no sustituido y Cy 2 es piridin-2-ilo.

Compuestos de aminas cíclicas y agente para el control de plagas.

Campo de la invención La presente invención se refiere a nuevos compuestos de aminas cíclicas y a agentes para el control de plagas que contienen estos compuestos de aminas cíclicas o similares como principios activos.

Descripción de la técnica relacionada Aunque muchos compuestos que tienen actividades insecticidas/acaricidas son conocidos convencionalmente, existen problemas tales como un efecto insuficiente de los mismos, limitación del uso de los mismos debido a problemas de resistencia a las medicinas, aparición de fitotoxicidad o contaminación en el cuerpo de las plantas, o gran toxicidad con respecto a mamíferos, peces o similares.

Es conocido que los compuestos representados por la fórmula a continuación presentan actividades insecticidas/acaricidas:

En la fórmula, X representa O, S, NH, NR o NOR; Y representa un enlace (entrecruzado) o similar; Z representa cicloalquilo C3 a C8 o similar; y CH2 en estos anillos de hidrocarburos en este caso puede ser sustituido con NR5 (R5 es fenilo o fenilo sustituido) . Los ejemplos específicos conocidos de tales compuestos incluyen el compuesto representado por la fórmula a continuación (referirse al documento de patente 1) :

Sin embargo, las estructuras de tales compuestos están limitadas a derivados de 4-aminopiridina y derivados de 4hidroxipiridina y no se dan a conocer específicamente compuestos con otras estructuras. 30 Documento de patente 1: Traducción japonesa publicada Nº Hei 09-502446 de publicación internacional PCT.

El documento US-A-5.571.815 da a conocer determinadas piperidinas que pueden ser utilizadas como agentes pesticidas. 35 El documento US-A-5.723.450 da a conocer compuestos pesticidas a base de piridin-4-ilamino-ciclohexanos.

El documento WO-A-2004/099160 describe compuestos pesticidas a base de 1- (pirimidin-4-il) -piperidinas.

El documento WO-A-2005/036961 da a conocer compuestos pesticidas a base de 1-fenilmetil-4-difenilmetilpiperidinas.

El documento US-A-5.001.125 describe piridazin aminas para el tratamiento de las enfermedades virales.

45 Exposición de la invención Problemas que debe solucionar la invención Un objetivo de la presente invención consiste en proporcionar agentes para el control de plagas, que pueden ser 50 sintetizados industrialmente de manera favorable, que presenten excelentes bioactividades, que no presenten problemas con respecto a la seguridad y que presenten los compuestos con nuevas estructuras como principios activos.

Medios para solucionar el problema Como resultado de una investigación intensiva para solucionar los problemas anteriormente mencionados, se descubrió que nuevos compuestos de aminas cíclicas con una estructura específica presentan unas actividades insecticidas/acaricidas excelentes para completar la presente invención. En otras palabras, la presente invención proporciona en primer lugar agentes para el control de plagas caracterizados porque contienen compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (1) , sales de los mismos o N-óxidos de los mismos, como principios activos:

En la fórmula, Cy1 representa un heterociclo de 5 miembros sustituido o no sustituido o un grupo sustituido o no sustituido representado por la fórmula (a) a continuación:

[En la fórmula, Y1 e Y2 cada uno independientemente representa nitrógeno o carbono y el símbolo (*) representa las posiciones de unión].

X representa oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, nitrógeno sustituido o no sustituido.

Cada R puede unirse para formar un anillo y R que no se une para formar un anillo, representa un hidroxilo, halógeno, amino sustituido o no sustituido, nitro o un grupo orgánico.

n es un entero de 0 a 9 y cada R puede ser igual o diferente cuando n es 2 o más.

Cy2 representa un hidrocarburo cíclico sustituido o no sustituido o un heterociclo sustituido o no sustituido con la condición de que Cy2 sea piridin-2-ilo, que es sustituido con por lo menos uno o más ciano, cuando Cy1 es un fenilo sustituido o no sustituido y Cy2 es un piridin-2-ilo.

La presente invención proporciona en segundo lugar compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (2) , sales de los mismos, o N-óxidos de los mismos.

En la fórmula, Cy3 representa cualquiera de las fórmulas (b) a (h) a continuación.

En la fórmula, R6 representa haloalquilo o haloalcoxi. R7 representa alcoxi sustituido o no sustituido, alcoxicarbonilo sustituido o no sustituido, alcoxialquilo sustituido o no [En la fórmula, R15 y R16 cada uno independientemente representa hidrógeno, hidrocarburo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, amino sustituido o no sustituido, hidrocarbonoxi o hidrocarbontio. 10 R15 y R16 pueden unirse para formar un anillo, en ese caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo y Z1 representa oxígeno o nitrógeno sustituido o no sustituido].

R8 a R14 cada uno independientemente representa hidroxilo, tiol, halógeno, nitro, formilo, ciano, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquenilo, alquilo (opcionalmente sustituido con G1) , alcoxi (opcionalmente sustituido con G1) , 15 alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, arilo (opcionalmente sustituido con G1) o el grupo funcional representado por la fórmula (i) .

G1 representa hidroxilo, halógeno, amino sustituido o no sustituido nitro, o un grupo orgánico.

k, l, n y o, cada uno independientemente representa uno cualquiera de un entero de 0 a 4 y cada R8, R9, R10, R11 y R12, pueden ser iguales o diferentes, cuando k, l, n y o son 2 o más.

m es uno cualquiera de un entero de 0 a 5 y cada R10 puede ser igual o diferente cuando m es 2 o más.

p y q, cada uno independientemente, representan cualquiera de un entero de 0 a 3 y cada R13 y cada R14 puede ser igual o diferente cuando p y q son 2 o más.

X representa oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo o nitrógeno sustituido o no sustituido.

R1a y R2a, R1a y R4a, R2a y R3a o R3a y R4a, pueden formar juntos anillos saturados y R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5, que no forman juntos anillos saturados, representan cada uno independientemente hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino sustituido o no sustituido, nitro o un grupo orgánico.

Cy4 representa: 35

- piridin-2-ilo sustituido con uno o más de ciano, piridin-3-ilo, piridazin-3-ilo, pirazinilo, tiazol-2-ilo, pirimidin-2-ilo, 1, 3, 4-tiadiazol-2-ilo o fenilo, que son opcionalmente sustituidos con G2 cuando Cy3 es un grupo funcional representado por las fórmulas (c) , (g) o (h) , - piridin-2-ilo sustituido con uno o más de ciano, piridin-3-ilo, piridazin-3-ilo, pirazinilo, tiazol-2-ilo, pirimidin-2-ilo o 1, 3, 4-tiadiazol-2-ilo, que son opcionalmente sustituidos con G2 cuando Cy3 es un grupo funcional representado por las fórmulas (b) , (e) o (f) , y - piridin-2-ilo sustituido con uno o más de ciano, pirazinilo o 1, 3, 4-tiadiazol-2-ilo, que son opcionalmente sustituidos 45 con G2 cuando Cy3 es un grupo funcional representado por la fórmula (d) .

G2 representa hidroxilo, halógeno, ciano, nitro, formilo, alquilo (opcionalmente sustituido con G3) , alcoxi (opcionalmente sustituido con G3) , haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis (alquilsulfonil) amino, bis- (haloalquilsulfonil) amino, alcoxicarbonilo, arilo (opcionalmente sustituido 50 con G1) , un grupo heterocíclico de 5 a 6 miembros (que contiene por lo menos un heteroátomo entre oxígeno, nitrógeno y azufre) , el grupo representado por las fórmulas (j) a (l) .

En las fórmulas (j) , (k) y (l) , R17 y R18 cada uno independientemente representa hidrógeno, un hidrocarburo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, amino sustituido o no sustituido, hidrocarbonoxi o hidrocarbontio. R19 y R22, cada uno independientemente representa hidrógeno, un hidrocarburo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, o amino sustituido o no sustituido. R20 representa hidrógeno o un hidrocarburo sustituido o no sustituido. R21 representa hidrógeno, un hidrocarburo sustituido o no sustituido o un grupo heterocíclico... [Seguir leyendo]

1. Agentes para el control de plagas que comprenden compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (1) :

o sus sales o sus N-óxidos como un principio activo, en la que Cy1 representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por un heterociclo de 5 miembros y un grupo representado por la fórmula (a) a continuación:

en la que Y1 e Y2, cada uno independientemente, representa nitrógeno o carbono y el símbolo * representa las posiciones de unión;

X representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, y nitrógeno; cada R puede formar un anillo cuando n es un entero de 2 o más y R, que no forma un anillo, representa un hidroxilo, halógeno, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis (alquilsulfonil) amino, bis (haloalquilsulfonil) amino, nitro, ciano, formilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltriocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis (alquilsulfonil) amino, bis (haloalquilsulfonilo) amino, alcoxicarbonilo, o arilo;

n es un entero de 0 a 9 y cada R puede ser igual o diferente cuando n es 2 o más;

Cy2 representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por un hidrocarburo cíclico y un heterociclo

Cy1 y Cy2, y el nitrógeno de X pueden ser sustituidos opcionalmente por un sustituyente seleccionado de entre el grupo constituido por hidroxilo, tiol, halógeno, ciano, nitro, formilo, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis (alquilsulfonil) amino, bis (haloalquilsulfonilo) amino, hidrazino, N'-fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 6 miembros insaturado, grupo heterocíclico saturado, grupo alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, N-hidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N'metilhidrazinocarbonilo, N'-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, Nfenil-N-metilaminocarbonilo, N'-acetilhidrazino, N'-metilhidrazino, N'-fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, N'-2propilidenhidrazino, alquiltio , alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo, y los grupos funcionales representados por la fórmula (i) ;

[en la fórmula, R15 y R16 representan cada uno independientemente hidrógeno, hidrocarburo, grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio,

R15

y R16 pueden unirse para formar un anillo, en este caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, y Z1 representa oxígeno o nitrógeno];

con la condición de que Cy2 es piridin-2-ilo, que es sustituido con por lo menos uno o más cianos, cuando Cy1 es un fenilo sustituido o no sustituido y Cy2 es piridin-2-ilo.

2. Agentes para el control de plagas según la reivindicación 1, en los que los agentes para el control de plagas son insecticidas o acaricidas.

3. Compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (2) :

o sus sales, o sus N-óxidos, en la que 20 Cy3 representa cualquiera de las fórmulas (b) a (h) a continuación:

en las que R6 representa haloalquilo o haloalcoxi, R7

representa alcoxi, alcoxicarbonilo, alcoxialquilo, o un grupo funcional representado por la fórmula (i) a continuación:

en la que R15 y R16, cada uno independientemente, representa hidrógeno, hidrocarburo, un grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi o hidrocarbontio, R15 y R16 pueden unirse para formar un anillo, en ese caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, y Z1 representa oxígeno o nitrógeno sustituido o no sustituido, R8 a R14, cada uno independientemente, representa hidroxilo, tiol, halógeno, nitro, formilo, ciano, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquenilo, alquilo (opcionalmente sustituido con G1) , alcoxi (opcionalmente sustituido con G1) , alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, arilo (opcionalmente sustituido con G1) , o el grupo funcional representado por la fórmula (i) , G1

representa hidroxilo, halógeno, amino, nitro, ciano, formilo, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfornilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis (alquilsulfonil) amino, bis (haloalquilsulfonil) amino, N'-fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 6 miembros insaturados, grupo heterocíclico saturado, grupo alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminometilo, N-hidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N'-metilhidrazinocarbonilo, N'-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, N-fenil-N-metilaminocarbonilo, N'-acetilhidrazino, N'metilhidrazino, N'

[en la fórmula, R15 y R16 representan cada uno independientemente hidrógeno, hidrocarburo, grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio,

R15

y R16 pueden unirse para formar un anillo, en este caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, y Z1 representa oxígeno o nitrógeno];

k, l, n y o, cada uno independientemente representa cualquiera de un entero de 0 a 4 y cada R8, cada R9, cada R11 y cada R12, pueden ser iguales o diferentes, cuando k, l, n y o son 2 o más, m es cualquiera de un entero de 0 a 5 y cada R10 puede ser igual o diferente cuando m es 2 o más, p y q, cada uno independientemente, representa cualquiera de un entero de 0 a 3 y cada R13 y cada R14 puede ser igual o diferente cuando p y q son 2 o más;

X representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, y nitrógeno y el nitrógeno de X puede ser sustituido opcionalmente por un sustituyente seleccionado de entre el grupo constituido por hidroxilo, tiol, halógeno, ciano, nitro, formilo, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis (alquilsulfonil) amino, bis (halalquilsulfonil) amino, hidrazino, N'fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo, y los grupos funcionales representados por la fórmula (i) ;

[en la fórmula, R15 y R16 representan cada uno independientemente hidrógeno, hidrocarburo, grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio,

R15

y R16 pueden unirse para formar un anillo, en este caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, y Z1 representa oxígeno o nitrógeno];

R1a y R2a, R1a y R4a, R2a y R3a o R3a y R4a, pueden formar juntos anillos saturados y R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5, que no forman juntos anillos saturados, representan cada uno independientemente hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino, nitro ciano, formilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis (alquilsulfonilo) amino, bis (haloalquilsulfonil) amino, arilo, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, N'-fenilhidrazino, N'metoxicarbonilhidrazino, alcoxicarbonilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturados, heterociclo alquilo de 6 miembros insaturado, grupo heterocíclico saturado, grupo alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, Nhidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N'-metilhidrazinocarbonilo, N'-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, N-fenil-N-metilaminocarbonilo, N'-acetilhidrazino, N'-metilhidrazino, N'fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, N'-2-propilidenhidrazino, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo, o los grupos funcionale representados por la fórmula la fórmula (i) ;heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 6 miembros insaturado, grupo heterocíclico saturado, grupo alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, N-hidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N'metilhidrazinocarbonilo, N'-fenilhidrazinocarbonilo, e hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, Nfenil-N-metilaminocarbonilo, N'-acetilhidrazino, N'-metilhidrazino, N'-fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, N'-2propilidenhidrazino, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenisulfonilo,

[en la fórmula, R15 y R16 representan cada uno independientemente hidrógeno, hidrocarburo, grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio,

R15

y R16 pueden unirse para formar un anillo, en este caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, y Z1 representa oxígeno o nitrógeno];

Cy4 representa piridin-2-ilo sustituido con uno o más de ciano, piridin-3-ilo, piridazin-3-ilo, pirazinilo, tiazol-2-ilo, pirimidin-2-ilo, 1, 3, 4-tiadiazol-2-ilo, o fenilo, que son opcionalmente sustituidos con G2 cuando Cy3 es un grupo funcional representado por las fórmulas (c) , (g) o (h) , piridin-2-ilo sustituido con uno o más de ciano, piridin-3-ilo, piridazin-3-ilo, pirazinilo, tiazol-2-ilo, pirimidin-2-ilo, o 1, 3, 4-tiadiazol-2-ilo, que son opcionalmente sustituidos con G2 cuando Cy3 es un grupo funcional representado por las fórmulas (b) , (e) o (f) , y piridin-2-ilo sustituido con uno o más de ciano, pirazinilo, o 1, 3, 4-tiadiazol-2-ilo, que son opcionalmente sustituidos con G2 cuando Cy3 es un grupo funcional representado por la fórmula (d) ;

G2 representa hidroxilo, halógeno, ciano, nitro, formilo, alquilo (opcionalmente sustituido con G3) , alcoxi (opcionalmente sustituido con G3) , haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis (alquilsulfonil) amino, bis- (haloalquilsulfonil) amino, alcoxicarbonilo, arilo (opcionalmente sustituido con G1) , un grupo heterocíclico de 5 a 6 miembros (que contiene por lo menos un heteroátomo entre oxígeno, nitrógeno y azufre) , el grupo funcional representado por las fórmulas (j) a (l) :

en las que R17 y R18, cada uno independientemente, representa hidrógeno, un hidrocarburo, un grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio, R19 y R22, cada uno independientemente, representa hidrógeno, un hidrocarburo, un grupo heterocíclico, o amino, 5 R20 representa hidrógeno o un hidrocarburo, R21 representa hidrógeno, un hidrocarburo, o un grupo heterocíclico, 10 Y y Z cada uno independientemente representa oxígeno o nitrógeno, R17

y R18, R19 y R20, y R21 y R22 pueden unirse para formar anillos y en ese caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, 15 y G3 representa hidroxilo, ciano, alcoxi, alcoxialcoxi, o trialquilsililoxi.