Compuesto de hidrazida heterocíclico y uso plaguicida del mismo.

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (I), un N-oxido del mismo o una sal adecuada del mismo:

**Fórmula**

donde, A1 yA2 representan independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; E representa, junto con los dos átomos de carbono conectores contiguos, un sistema anular heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema anular heterobicíclico fusionado de 8, 9 o 10 miembros R1 representa un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, cianoalquilo C2-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alcoxi (C2-C6) carbonilo, alquil (C2-C6) aminocarbonilo, dialquil (C3-C8) aminocarbonilo, cicloalquil (C4-C6) aminocarbonilo, o trialquil (C3-C6) sililo;

o representa fenilo, fenilalquilo C7-C9 o fenilcarbonilo: cada uno de dichos anillos de fenilo sustituidos opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) hidroxilo, (5) carboxilo, (6) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) hidroxialquilo C1-C6, (8) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) cianoalquilo C2-C6, (10) alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (14) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (15) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (16) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (17) alquil (C1-C6) amino, (18) dialquil (C2-C8) amino, (19) cicloalquil (C3-C6) amino, (20) alquil (C2-C6) carbonilo, (21) alcoxi (C2-C6) carbonilo, (22) alquil (C2C6) aminocarbonilo, (23) dialquil (C3-C8) aminocarbonilo, (24) cicloalquil (C4-C6) aminocarbonilo y (25) trialquil (C3C6) sililo, R2 yR3 representan independientemente un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, cianoalquilo C2-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alcoxi (C2-C6) carbonilo, alquil (C2-C6) aminocarbonilo, dialquil (C3-C8) aminocarbonilo, cicloalquil (C4-C6) aminocarbonilo, o trialquil (C3-C6) sililo; o representan fenilo, fenilalquilo C7-C9 o fenilcarbonilo: cada uno de dichos anillos de fenilo sustituidos opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) hidroxilo, (5) carboxilo, (6) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) hidroxialquilo C1-C6, (8) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) cianoalquilo C2-C6, (10) alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (14) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (15) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (16) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (17) alquil (C1-C6) amino, (18) dialquil (C2-C8) amino, (19) cicloalquil (C3-C6) amino, (20) alquil (C2-C6) carbonilo, (21) C2-C6-alcoxicarbonilo, (22) alquil (C2C6) aminocarbonilo, (23) dialquil (C3-C8) aminocarbonilo, (24) cicloalquil (C4-C6) aminocarbonilo y (25) trialquil (C3C6) sililo; o R2 yR3 se toman junto con los dos átomos de nitrógeno a los que están unidos para formar un anillo de 5 a 8 miembros que contiene dos átomos de nitrógeno, uno o más CH2 o C (=O), y opcionalmente uno o dos miembros anulares seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de oxígeno, (2) un átomo de azufre, (3) S (=O), (4) S (=O) 2 y (5) NRa (donde Ra representan alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, o un fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno,

(9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno); y donde el anillo en los átomos de carbono está sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, y (3) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; R4 representa un átomo de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, carboxilo, alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, cianoalquilo C2-C6, alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) amino, dialquil (C2-C8) amino, cicloalquil (C3-C6) amino, alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alcoxi (C2-C6) carbonilo, alquil (C2-C6) aminocarbonilo, dialquil (C3-C8) aminocarbonilo, o trialquil (C3-C6) sililo; o representa un fenilo, bencilo, fenoxi, o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros; cada anillo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) hidroxilo, (5) carboxilo, (6) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) hidroxialquilo C1-C6, (8) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) cianoalquilo C2-C6, (10) alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (14) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (15) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (16) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (17) alquil (C1-C6) amino, (18) dialquil (C2-C8) amino, (19) cicloalquil (C3-C6) amino, (20) alquil (C2-C6) carbonilo, (21) alcoxi (C2-C6) carbonilo, (22) alquil (C2C6) aminocarbonilo, (23) dialquil (C3-C8) aminocarbonilo, (24) cicloalquil (C4-C6) aminocarbonilo y (25) trialquil (C3C6) sililo, n representa un número entero de 0 a 3 (siempre que, cuando n es un número entero de2ºmás, R4's pueden ser iguales o diferentes);

Q representa Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 o Q6:

Q1: -C (=A31) -R6

Q2: -C (=A32) -OR7

Q3: -C (=A33) -SR6

Q4: -C (=A34) -NR9R10

Q5:**Fórmula**

Q6:**Fórmula**

m representa un número entero de0a2; R6 representa un átomo de hidrógeno; alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (3) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (4) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) dialquil (C2-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, y (7), cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y

(2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) . alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno

o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; naftilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) . alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; un anillo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; fenilalquilo C7-C9 o fenoxialquilo C7-C9, cada uno de dichos anillos de fenilo sustituidos opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, R7 yR8 representan alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; o fenilalquilo C7-C9 cuyo radical anular fenilo, está sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, R9 yR10 representan independientemente un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; o fenilalquilo C7-C9 cuyo radical anular fenilo está sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, R11

representa alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; o un fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; o un anillo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, R12

yR13 representan independientemente alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; o fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; J representa J1 o J2: **Fórmula**

Xa, Ya, Za, Xb, Yb yZb representan independientemente CH o un átomo de nitrógeno; R19a yR19b representan un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cianoalquilo C2-C6, alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; fenilalquilo C7-C9 cuyo anillo de fenilo está sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; o piridinilalquilo C7-C9 cuyo anillo de piridina está sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno

o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, R20a yR20b representan un átomo de halógeno; ciano; nitro; tiocianato; alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cianoalquilo (C2-C6) oxi; alcoxi (C2-C6) alquiloxi sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquenil (C2-C6) oxi sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquinil (C2-C6) oxi sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquil (C1C6) sulfonilo opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno; fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (L) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; o fenoxi sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, p representa un número entero de 0a3 (siempre que, cuando p es un número entero de 2 o 3, dos o más R20a's pueden ser iguales o diferentes); q representa un número entero de 0a3 (siempre que, cuando q es un número entero de 2 o 3, dos o más R20b's pueden ser iguales o diferentes) .

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2008/057560.

Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME, CHUO-KU TOKYO 104-8260 JAPON.

Inventor/es: IKEGAMI, HIROSHI, JACHMANN,Markus, NOKURA,Yoshihiko.

Fecha de Publicación: 10 de Mayo de 2012.

Clasificación Internacional de Patentes:

A01N43/40 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
A01N43/48 A01N 43/00 […] › que contienen ciclos con dos átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo.
A01N43/74 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o de azufre, en posiciones 1,3.
C07D401/14 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › que contienen tres o más heterociclos.
C07D403/14 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › que contiene tres o más heterociclos.
C07D405/14 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › que contienen tres o más heterociclos.
C07D409/14 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › que contienen tres o más heterociclos.
C07D413/14 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › que contienen tres o más heterociclos.
C07D417/14 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › que contiene tres o más heterociclos.

PDF original: ES-2380272_T3.pdf

Fragmento de la descripción:

Compuesto de Hidrazida Heterocíclico y Uso Plaguicida del Mismo Campo Técnico La presente invención se refiere a un compuesto de hidrazida y el uso plaguicida del mismo. Técnica Anterior El documento WO 2002/070483 describe diversas actividades de compuestos diamídicos heteroaromáticos de 5 y 6 miembros. Además, en el documento WO 2007/020050 se describen compuestos diamídicos heterobicíclicos y su uso para controlar plagas nocivas en agricultura.

Descripción de la Invención

La presente invención está destinada a proporcionar un compuesto que tiene una eficacia excelente para controlar plagas.

Los autores de la presente invención han estudiado detenidamente con el fin de encontrar un compuesto que tenga una eficacia excelente para controlar plagas y, como resultado, encontraron que un compuesto de hidrazida representado por la siguiente fórmula (1) tiene una eficacia de control excelente. De este modo, se ha completado la presente invención.

De acuerdo con la presente invención, se proporciona:

Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (I) (referido más adelante como el presente compuesto) , un N-oxido del mismo o una sal adecuada del mismo:

donde, A2 yA2 representan independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; E representa, junto con los dos átomos de carbono conectores contiguos, un sistema anular heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema anular heterobicíclico fusionado de 8, 9 o 10 miembros R1 representa un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, cianoalquilo C2-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alcoxi (C2-C6) carbonilo, alquil (C2-C6) aminocarbonilo, dialquil (C3-C8) aminocarbonilo, cicloalquil (C4-C6) aminocarbonilo, o trialquil (C3-C6) sililo;

o representa fenilo, fenilalquilo C7-C9 o fenilcarbonilo: cada uno de dichos anillos de fenilo sustituidos opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) hidroxilo, (5) carboxilo, (6) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) hidroxialquilo C1-C6, (8) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno,

(9) cianoalquilo C2-C6, (10) alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (14) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (15) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (16) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (17) alquil (C1-C6) amino, (18) dialquil (C2-C8) amino,

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con uno o más átomos de halógeno, alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alcoxi (C2-C6) carbonilo, alquil (C2-C6) aminocarbonilo, dialquil (C3-C8) aminocarbonilo, cicloalquil (C4-C6) aminocarbonilo, o trialquil (C3-C6) sililo;

(19) cicloalquil (C3-C6) amino, (20) alquil (C2-C6) carbonilo, (21) alcoxi (C2-C6) carbonilo, (22) alquil (C2C6) aminocarbonilo, (23) dialquil (C3-C8) aminocarbonilo, (24) cicloalquil (C4-C6) aminocarbonilo y (25) trialquil (C3C6) sililo; o R2 yR3 se toman junto con los dos átomos de nitrógeno a los que están unidos para formar un anillo de 5 a 8 miembros que contiene dos átomos de nitrógeno, uno o más CH2 o C (=O) , y opcionalmente uno o dos miembros anulares seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de oxígeno, (2) un átomo de azufre, (3) S (=O) , (4) S (=O) 2 y (4) NRa (donde Ra representa alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, o un fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno

o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno,

Reivindicaciones:

1. Un compuesto de hidrazida representado por la fórmula (I) , un N-oxido del mismo o una sal adecuada del mismo:

donde, A1 yA2 representan independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; E representa, junto con los dos átomos de carbono conectores contiguos, un sistema anular heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema anular heterobicíclico fusionado de 8, 9 o 10 miembros R1 representa un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, cianoalquilo C2-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alcoxi (C2-C6) carbonilo, alquil (C2-C6) aminocarbonilo, dialquil (C3-C8) aminocarbonilo, cicloalquil (C4-C6) aminocarbonilo, o trialquil (C3-C6) sililo;

(19) cicloalquil (C3-C6) amino, (20) alquil (C2-C6) carbonilo, (21) alcoxi (C2-C6) carbonilo, (22) alquil (C2C6) aminocarbonilo, (23) dialquil (C3-C8) aminocarbonilo, (24) cicloalquil (C4-C6) aminocarbonilo y (25) trialquil (C3C6) sililo, R2 yR3 representan independientemente un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, cianoalquilo C2-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alcoxi (C2-C6) carbonilo, alquil (C2-C6) aminocarbonilo, dialquil (C3-C8) aminocarbonilo, cicloalquil (C4-C6) aminocarbonilo, o trialquil (C3-C6) sililo;

o representan fenilo, fenilalquilo C7-C9 o fenilcarbonilo: cada uno de dichos anillos de fenilo sustituidos opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) hidroxilo, (5) carboxilo, (6) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) hidroxialquilo C1-C6, (8) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) cianoalquilo C2-C6, (10) alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (14) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno,

(15) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (16) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (17) alquil (C1-C6) amino, (18) dialquil (C2-C8) amino,

(19) cicloalquil (C3-C6) amino, (20) alquil (C2-C6) carbonilo, (21) C2-C6-alcoxicarbonilo, (22) alquil (C2C6) aminocarbonilo, (23) dialquil (C3-C8) aminocarbonilo, (24) cicloalquil (C4-C6) aminocarbonilo y (25) trialquil (C3C6) sililo; o R2 yR3 se toman junto con los dos átomos de nitrógeno a los que están unidos para formar un anillo de 5 a 8 miembros que contiene dos átomos de nitrógeno, uno o más CH2 o C (=O) , y opcionalmente uno o dos miembros anulares seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de oxígeno, (2) un átomo de azufre, (3) S (=O) , (4) S (=O) 2 y (5) NRa (donde Ra representan alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno,

alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, o un fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno,

(9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno) ; y donde el anillo en los átomos de carbono está sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, y (3) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; R4 representa un átomo de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, carboxilo, alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, cianoalquilo C2-C6, alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno

o más átomos de halógeno, cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) amino, dialquil (C2-C8) amino, cicloalquil (C3-C6) amino, alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alcoxi (C2-C6) carbonilo, alquil (C2-C6) aminocarbonilo, dialquil (C3-C8) aminocarbonilo, o trialquil (C3-C6) sililo;

o representa un fenilo, bencilo, fenoxi, o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros; cada anillo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) hidroxilo, (5) carboxilo, (6) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) hidroxialquilo C1-C6, (8) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno,

Q6:

m representa un número entero de0a2; R6 representa un átomo de hidrógeno; alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (3) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (4) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) dialquil (C2-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, y (7) , cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y

(2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) . alcoxi C1-C6

sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno

o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno,

(5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; un anillo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; fenilalquilo C7-C9 o fenoxialquilo C7-C9, cada uno de dichos anillos de fenilo sustituidos opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, R7 yR8 representan alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno;

o fenilalquilo C7-C9 cuyo radical anular fenilo, está sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, R9 yR10 representan independientemente un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro,

R11

representa alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; o un fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; o un anillo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno,

R12

yR13 representan independientemente alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; o fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; J representa J1 o J2:

Xa, Ya, Za, Xb, Yb yZb representan independientemente CH o un átomo de nitrógeno; R19a yR19b representan un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cianoalquilo C2-C6, alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro,

(4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; fenilalquilo C7-C9 cuyo anillo de fenilo está sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente

con uno o más átomos de halógeno; o piridinilalquilo C7-C9 cuyo anillo de piridina está sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno

o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno,

(8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, R20a yR20b representan un átomo de halógeno; ciano; nitro; tiocianato; alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cianoalquilo (C2-C6) oxi; alcoxi (C2-C6) alquiloxi sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquenil (C2-C6) oxi sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquinil (C2-C6) oxi sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquil (C1C6) sulfonilo opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno; fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con uno

o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (L) un átomo de halógeno, (2) ciano,

(3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; o fenoxi sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, p representa un número entero de 0a3 (siempre que, cuando p es un número entero de 2 o 3, dos o más R20a's pueden ser iguales o diferentes) ; q representa un número entero de 0a3 (siempre que, cuando q es un número entero de 2 o 3, dos o más R20b's pueden ser iguales o diferentes) .

2. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde E es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros.

3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, donde A1 yA2 son átomos de oxígeno, R1 es un átomo de hidrógeno o alquilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno.

4. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, 2 o 3, donde J es J-1.1, J-1.2, J-2.1, J-2.2 o J-2.3:

yR19b

donde R19a representan un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; o heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4.) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; R20a yR20b representan un átomo de halógeno, ciano, alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, cianoalquilo (C2-C6) oxi, alcoxi (C2-C6) alquiloxi sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquenil (C2-C6) oxi sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, o fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno

o fenoxi sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; p representa un número entero de 0 a 3, y q representa un número entero de 0a3 (siempre que, cuando p es un número entero de 2 o 3, dos o más R20a's pueden ser iguales o diferentes y, cuando q es un número entero de 2 o 3, dos o más R20b's pueden ser iguales o diferentes) .

5. El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, un N-oxido del mismo o una sal adecuada del mismo, donde Q es Q1, A31 es oxígeno y R6 representa un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (3) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (4) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; (5) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) dialquil (C2-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, y (7) cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; C3-C6 cicloalquilo. sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, . (7) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; un anillo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno;

o fenilalquilo C7-C9 o fenoxialquilo C7-C9: cada uno de dichos anillos de fenilo sustituidos opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno.

6. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 5, donde A1 yA2 son átomos de oxígeno.

7. El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, un N-oxido del mismo o una sal adecuada del mismo, donde Q es Q2, A32 es oxígeno y

R7 es alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno;

o fenilalquilo C7-C9 cuyo radical anular está sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno.

8. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 7, donde A1 yA2 son átomos de oxígeno.

9. El compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, un N-oxido del mismo o una sal adecuada del mismo, donde Q es Q4, A34 es oxígeno y R9 yR10 representan independientemente un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno

o fenilalquilo C7-C9 cuyo radical anular está sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, . (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno.

10. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 9, donde A1 yA2 son átomos de oxígeno.

11. Un compuesto de hidrazida de acuerdo con la reivindicación 1, que está representado por la fórmula (II-1) o (II2) ,

donde, Xa representa un átomo de nitrógeno o CR20ax, Y y Z representan independientemente un átomo de nitrógeno o CR4b, pero ni Y ni Z son CR4b al mismo tiempo, R1 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, R2 yR3 representan independientemente un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, cianoalquilo C2-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alcoxi (C2-C6) carbonilo, alquil (C2-C6) aminocarbonilo, dialquil (C3-C8) aminocarbonilo, cicloalquil (C4-C6) aminocarbonilo, o trialquil (C3-C6) sililo;

o representan fenilo, fenilalquilo C7-C9 o fenilcarbonilo, cada uno de dichos anillos de fenilo sustituidos opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) hidroxilo, (5) carboxilo., (6) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) hidroxialquilo C1-C6 ; (8) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) cianoalquilo C2-C6, (10) alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno (12) alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (14) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (15) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (16) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (17) alquil (C1-C6) amino (18) dialquil (C2-C8) amino, (19) cicloalquil (C3-C6) amino, (20) alquil (C2-C6) carbonilo, (21) alcoxi (C2-C6) carbonilo, (22) alquil (C2-C6) aminocarbonilo, (23) dialquil (C3-C8) aminocarbonilo, (24) cicloalquil (C4-C6) aminocarbonilo y (25) trialquil (C3-C6) sililo; o R2 yR3 se toman junto con los dos átomos de nitrógeno a los que están unidos para formar un anillo de 5 a 8 miembros que contiene dos átomos de nitrógeno, uno o más CH2 o C (=O) , y opcionalmente uno o dos miembros anulares seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de oxígeno, (2) un átomo de azufre, (3) S (=O) , (4) S (=O) 2 y (5) NRa (donde Ra representa alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, o un fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) C1-C6. alquilsulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno,

(9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2-C6) amino

sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno) ; y donde el anillo en los átomos de carbono está sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, y (3) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; R4a, R4b yR4c representan independientemente un átomo de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, carboxilo, alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, C2-C6 alcoxi sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, cianoalquilo C2-C6, alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alquil (C1-C6) amino, dialquil (C2-C8) amino, cicloalquil (C3C6) amino, alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alcoxi (C2C6) carbonilo, alquil (C2-C6) aminocarbonilo, dialquil (C3-C8) aminocarbonilo, trialquil (C3-C6) sililo;

o representan independientemente fenilo, bencilo, fenoxi, o anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada anillo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) hidroxilo, (5) carboxilo, (6) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) hidroxialquilo C1-C6, (8) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) cianoalquilo C2-C6, (10) alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (14) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno,

(4) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) dialquil (C2-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, y (7) cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquil (C1-C6) amino; dialquil (C2-C8) amino; fenilo, fenilalquilo C7-C9 o fenoxialquilo C7-C9, cada uno de dichos anillos de fenilo sustituidos opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno;

o un anillo heterocíclico no aromático de 3 a 8 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno;

R19ax

representa un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cianoalquilo C2-C6 ; alcoxialquilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquenilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquinilo C2-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cicloalquilo C3-C6 sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, y (2) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro,

C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; fenilalquilo C7-C9 cuyo anillo de fenilo está sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (8) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3-C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; o piridinilalquilo C7-C9 cuyo anillo de piridina está sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (6) alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno

o más átomos de halógeno, (7) alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno,

(B) alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (9) alquil (C1-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (10) dialquil (C2-C6) amino sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (11) alquil (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (12) alcoxi (C2-C6) carbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, (13) alquil (C2C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (14) dialquil (C3C6) aminocarbonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno;

R20ax, R20ay yR20az

representan un átomo de halógeno; ciano; nitro; tiocianato; alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; cianoalquilo (C2-C6) oxi; alcoxi (C2-C6) alquiloxi sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquenil (C2-C6) oxi sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquinil (C2-C6) oxi sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquil (C1-C6) sulfinilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; alquil (C1-C6) sulfonilo sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; fenilo sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno; o fenoxi sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes independientes seleccionados del grupo que consiste en (1) un átomo de halógeno, (2) ciano, (3) nitro, (4) alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno y (5) alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno.

12. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 11, donde R1 es un átomo de hidrógeno, R2 es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, R3 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno o alcoxi (C2-C6) carbonilo, R4a es un átomo de halógeno o alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, R4c es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, ciano o alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno,

R19a

es donde Xb es un átomo de nitrógeno o CR21a,

R20ax

yR20ay son independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, alcoxi C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno o alquil (C1-C6) tio sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno, R20az es un átomo de hidrógeno, R21a, R21b yR21c se seleccionan independientemente del grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o alquilo C1-C6 sustituido opcionalmente con uno o más átomos de halógeno.

13. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 12, donde Xa yXb son átomos de nitrógeno, Y es CH y Z es un átomo de nitrógeno.

14. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 12, donde Xa yXb son átomos de nitrógeno, Y es un átomo de nitrógeno y Z es CH.

15. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 12, donde R4b es un átomo de hidrógeno.

16. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 15, donde M es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1- C6, amino, alquil (C1-C6) amino o dialquil (C2-C8) amino.

17. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 16, donde R2 es un átomo de hidrógeno, metilo o etilo, R3 es un átomo de hidrógeno, metilo, etilo o metoxicarbonilo, R4a es metilo, cloro, bromo o yodo, R4c es hidrógeno, fluoro, cloro, bromo, yodo o ciano, R20ay es cloro, bromo, yodo, trifluorometilo o pentafluoroetoxi, R22b es un átomo de hidrógeno, R22c es cloro o bromo, M es hidrógeno, metoxi, etoxi, metilamino o dimetilamino.

18. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 17, donde R2 es un átomo de hidrógeno, R3 es metilo o etilo y M es un átomo de hidrógeno.

19. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 18, donde R2 yR3 son independientemente hidrógeno, metilo o etilo y M es metoxi o etoxi.

20. Un plaguicida que comprende el compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 como ingrediente activo.

21. Use del compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 para controlar una plaga, con la condición de que se excluye un método para el tratamiento del cuerpo humano o animal.

22. Use del compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 para la fabricación de una preparación plaguicida.

23. Un método para controlar una plaga que comprende aplicar el compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 directamente a una plaga, o al lugar en el que habita la plaga, con la condición de que el método no es un método para el tratamiento del cuerpo humano o animal.

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