PIRIDO[3,2-H]QUINAZOLINAS Y/O SUS DERIVADOS 5,6-DIHIDRO, PROCEDIMIENTO PARA SU PREPARACIÓN Y MATERIAL SEMICONDUCTOR ORGÁNICO DOPADO QUE CONTIENE LAS MISMAS.

Pirido[3,2-h]quinazolinas de la estructura 8 siguiente: y/o sus derivados 5,

6-dihidro,en la que R1 y R2 son arilo, heteroarilo, alquilo de la fórmula CHR2, siendo R = alquilo con C1-C20, o alquilo de la fórmula CR3, sustituidos o no sustituidos, siendo R = alquilo con C1-C20; R3 se ha seleccionado de entre H, alquilo con C1-C20, arilo y heteroarilo, sustituidos o no sustituidos; R4 se ha seleccionado de entre H, alquilo con C1-C20, arilo, heteroarilo, sustituidos o no sustituidos, NH2, NHR, siendo R alquilo con C1-C20, NR2, siendo R alquilo con C1-C20, N-alquilarilo, N-arilo2, carbazolilo, dibenzazepinilo y CN

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E08004762.

Solicitante: NOVALED AG.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: TATZBERG 49 01307 DRESDEN ALEMANIA.

Inventor/es: LUX,ANDREA, KUSSLER,MANFRED, SAALBECK,JOSEF.

Fecha de Publicación: 21 de Enero de 2011.

Fecha Solicitud PCT: 14 de Marzo de 2008.

Fecha Concesión Europea: 25 de Agosto de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07D215/24 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 215/00 Compuestos heterocíclicos que contienen quinoleína o quinoleína hidrogenada en el sistema cíclico. › unidos en posición 8.
C07D471/04 C07D […] › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.

Clasificación PCT:

C07D215/24 C07D 215/00 […] › unidos en posición 8.
C07D471/04 C07D 471/00 […] › Sistemas condensados en orto.
C09K11/06 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09K SUSTANCIAS PARA APLICACIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE SUSTANCIAS NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09K 11/00 Sustancias luminiscentes, p. ej. electroluminiscentes, quimiluminiscentes. › que contienen sustancias orgánicas luminiscentes.
H01L33/00 ELECTRICIDAD. › H01 ELEMENTOS ELECTRICOS BASICOS. › H01L DISPOSITIVOS SEMICONDUCTORES; DISPOSITIVOS ELECTRICOS DE ESTADO SOLIDO NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR (utilización de dispositivos semiconductores para medida G01; resistencias en general H01C; imanes, inductancias, transformadores H01F; condensadores en general H01G; dispositivos electrolíticos H01G 9/00; pilas, acumuladores H01M; guías de ondas, resonadores o líneas del tipo guía de ondas H01P; conectadores de líneas, colectores de corriente H01R; dispositivos de emisión estimulada H01S; resonadores electromecánicos H03H; altavoces, micrófonos, cabezas de lectura para gramófonos o transductores acústicos electromecánicos análogos H04R; fuentes de luz eléctricas en general H05B; circuitos impresos, circuitos híbridos, envolturas o detalles de construcción de aparatos eléctricos, fabricación de conjuntos de componentes eléctricos H05K; empleo de dispositivos semiconductores en circuitos que tienen una aplicación particular, ver la subclase relativa a la aplicación). › Dispositivos semiconductores que tienen al menos una barrera de potencial o de superficie especialmente adaptados para la emisión de luz; Procesos o aparatos especialmente adaptados para la fabricación o tratamiento de estos dispositivos o de sus partes constitutivas; Detalles (H01L 51/50 tiene prioridad; dispositivos que consisten en una pluralidad de componentes semiconductores formados en o sobre un sustrato común y que incluyen componentes semiconductores con al menos una barrera de potencial o de superficie, especialmente adaptados para la emisión de luz H01L 27/15; láseres de semiconductor H01S 5/00).
H01L51/50 H01L […] › H01L 51/00 Dispositivos de estado sólido que utilizan materiales orgánicos como parte activa, o que utilizan como parte activa una combinación de materiales orgánicos con otros materiales; Procedimientos o aparatos especialmente adaptados para la fabricación o el tratamiento de dichos dispositivos o de sus partes constitutivas (dispositivos consistentes en una pluralidad de componentes formados en o sobre un sustrato común H01L 27/28; dispositivos termoeléctricos que utilizan material orgánico H01L 35/00, H01L 37/00; elementos piezoeléctricos, magnetoestrictivos o electroestrictivos que utilizan material orgánico H01L 41/00). › especialmente adaptados para la emisión de luz, p. ej. diodos emisores de luz orgánicos (OLED) o dispositivos emisores de luz poliméricos (PLED) (láseres de semiconductores orgánicos H01S 5/36).
H01L51/54 H01L 51/00 […] › Selección de materiales.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

Fragmento de la descripción:

Pirido[3,2-h]quinazolinas y/o sus derivados 5,6-dihidro, procedimiento para su preparación y material semiconductor orgánico dopado que contiene las mismas.

La presente invención se refiere a pirido[3,2-h]quinazolinas y/o sus derivados 5,6-dihidro, a procedimientos para su preparación, así como a materiales de semiconductores orgánicos dopados en los que se utilizan dichas quinazoli-nas.

Desde la demostración de diodos electroluminiscentes orgánicos y células solares en 1989 [C.W. Tang et al., Appl. Phys. Lett. 51 (12), 913 (1987)], los componentes constituidos por capas finas orgánicas han sido el objeto de investigaciones intensas. Las capas de este tipo presentan propiedades ventajosas para las aplicaciones citadas, tales como, por ejemplo, electroluminiscencia eficaz para diodos electroluminiscentes orgánicos, altos coeficientes de absorción en la región de la luz visible para células solares orgánicas, bajos costes de preparación de los materiales y de fabricación de los componentes para los circuitos eléctricos más sencillos, y otros. La utilización de diodos electroluminiscentes orgánicos para aplicaciones de visualización ya ha adquirido una importancia comercial.

Las características de potencia de los componentes (opto-)electrónicos multicapa se determinan, entre otros, por la capacidad de las capas de transportar los portadores de carga. En el caso de los diodos electroluminiscentes, las pérdidas óhmicas en las capas de transporte de cargas durante el funcionamiento están relacionadas con la conductividad, lo cual repercute por un lado directamente en la tensión de funcionamiento requerida, pero por otro lado también determina la carga térmica del componente. Además, en función de la concentración de los portadores de carga de las capas orgánicas, se produce una flexión de banda en la proximidad de un contacto metálico, lo cual facilita la inyección de portadores de carga y por ello puede reducir la resistencia de contacto. Consideraciones similares llevan a la conclusión también para las células solares orgánicas que su eficacia se ve determinada también por las propiedades de transporte de los portadores de carga.

La densidad de los portadores de carga en sólidos orgánicos (y con ello también la conductividad) puede aumentarse considerablemente por dopaje de capas de transporte de huecos con un material aceptor adecuado (dopaje tipo p) o de capas de transporte de electrones con un material donador (dopaje tipo n). Además de esto, de forma análoga a la experiencia con los semiconductores inorgánicos, esto puede dar lugar a aplicaciones que se basan precisamente en la utilización de capas dopadas de los tipos n y p en un componente, que no serán posibles de otra manera. En el documento US nº 5.093.698, se ha descrito la utilización de capas de transporte de portadores de carga (dopaje tipo p de una capa de transporte de huecos por mezclado con moléculas del tipo aceptor, dopaje tipo n de la capa de transporte de electrones por mezclado con moléculas del tipo donador) en diodos electroluminiscentes orgánicos.

Hasta la actualidad, se conocen los siguientes planteamientos para mejorar la conductividad de capas orgánicas depositadas por vapor:

1. Aumento de la movilidad de los portadores de carga

a) utilizando capas de transporte de electrones constituidas por radicales libres orgánicos (patente US nº 5.811.833),

b) generando capas altamente ordenadas, que permiten una solapa óptima de los orbitales π de las moléculas.

2. Aumento de la densidad de los portadores de carga móviles

a) purificando y tratando los materiales cuidadosamente, con el fin de evitar la formación de puntos de adhesión de los portadores de carga,

b) dopando las capas orgánicas por medio de

aa) materiales inorgánicos (metales alcalinos: J. Kido et al., patente US nº 6.013.384, Appl. Phys. Lett. 73, 2866 (1998), oxidantes tales como yodo, SbCl₅, etc.)

bb) materiales orgánicos (TNCQ: M. Maitrot et al., J. Appl. Phys. 60 (7), 2396-2400 (1986), F4TCNQ: M. Pfeiffer et al., Appl. Phys. Lett., 73 (22), 3202 (1998), BEDT-TTF: A. Nollau et al., J. Appl. Phys. 87 (9), 4340 (2000), naftalenodicarboxamidas: M. Thomson et al., WO 03/088271, colorantes catiónicos: A.G. Werner, Appl. Phys. Lett. 82, 4495 (2003))

cc) compuestos organometálicos (metalocenos: M. Thomson et al., WO 03/088271)

dd) complejos metálicos (Ru⁰(terpy)₃: K. Harada et al., Phys. Rev. Lett. 94, 03G641 (2005).

Mientras que para el dopaje tipo p ya existen dopantes orgánicos lo suficientemente fuertes (F4TCNQ), para el dopaje dieno están disponibles sólo materiales inorgánicos, por ejemplo cesio. La utilización de dichos materiales ya ha permitido conseguir una mejora de los parámetros de potencia de OLED. De este modo, el dopaje de las capas de transporte de huecos con el material aceptor F4TCNQ ha permitido conseguir una reducción drástica de la tensión de funcionamiento del diodo electroluminiscente (X. Zhou et al., Appl. Phys. Lett., 78 (4), 410 (2001)). Se puede conseguir un éxito similar con el dopaje de la capa transportadora de electrones con Cs o Li (J. Kido et al., Appl. Phys. Lett., 73 (20), 2866 (1988); J.-S. Huang et al., Appl. Phys. Lett., 80, 139 (2002)).

Durante mucho tiempo, un gran problema del dopaje tipo n ha sido que para el mismo estaban disponibles sólo materiales inorgánicos. Sin embargo, la utilización de materiales inorgánicos adolece del inconveniente de que los átomos o moléculas utilizados pueden difundir fácilmente en el componente, debido a su pequeño tamaño, dificultando de esta manera una preparación definida de, por ejemplo, transiciones pronunciadas de regiones dopadas tipo p a regiones dopadas tipo n.

En cambio, la difusión debería desempeñar un papel subordinado al utilizarse, como dopantes, moléculas orgánicas grandes, voluminosas, puesto que los procesos de cambio de sitio sólo son posibles si se superan barrieras de energía elevadas.

El documento WO 2005/086251 A2 da a conocer la utilización de un complejo metálico como dopante tipo n para el dopaje de un material de matriz semiconductor orgánico para transformar las propiedades eléctricas del mismo, siendo el compuesto un dopante tipo n con relación al material de matriz. Allí se propone utilizar, como compuesto dopante, un complejo metálico neutro rico en electrones con un átomo central como átomo de transición preferentemente neutro o cargado con un número de electrones de valencia de por lo menos 16.

Es conocido desde hace muchos años, en particular para los materiales semiconductores orgánicos poliméricos, que una transferencia eficaz de electrones de un dopante (por ejemplo sodio) a la matriz orgánica (por ejemplo poliacetileno) sólo es posible si la diferencia entre el nivel de energía HOMO (= potencial de ionización) del dopante y del nivel de energía LUMO (= afinidad electrónica) de la matriz es mínima.

Para determinar el potencial de ionización, el método preferido es la espectroscopia fotoelectrónica UV (UPS) (por ejemplo R. Schlaf et al., J. Phys. Chem. B 103, 2984 (1999)). Un método afín, la espectroscopia fotoelectrónica inversa (IPES), se utiliza para la determinación de las afinidades electrónicas (por ejemplo W. Gao et al, Appl. Phys. Lett. 82, 4815 (2003), pero ésta está menos establecida. Alternativamente, pueden estimarse los potenciales de sólidos por medio de mediciones electroquímicas de los potenciales de oxidación E_ox o de los potenciales de reducción E_red en solución, por ejemplo mediante la ciclovoltametría (inglés Cyclic Voltammetry, CV) (por ejemplo J.D. Anderson, J. Amer. Chem. Soc. 120, 9646 (1998)). En varios trabajos, se han indicado fórmulas empíricas para la conversión de la escala de tensión electroquímica (potenciales de oxidación) a la escala de energía física (absoluta) (potenciales de ionización), por ejemplo B.W. Andrade et al., Org. Electron. 6, 11 (2005); T.B. Tang, J. Appl. Phys. 59, 5 (1986); V.D. Parker, J. Amer. Chem. Soc. 96, 5656 (1974); L.L. Miller, J. Org. Chem. 37, 916 (1972), Y. Fu et al., J. Amer. Chem. Soc. 127, 7227 (2005). No se conoce ninguna...

Reivindicaciones:

1. Pirido[3,2-h]quinazolinas de la estructura 8 siguiente:

y/o sus derivados 5,6-dihidro,

en la que

R¹ y R² son arilo, heteroarilo, alquilo de la fórmula CHR₂, siendo R = alquilo con C₁-C₂₀, o alquilo de la fórmula CR₃, sustituidos o no sustituidos, siendo R = alquilo con C₁-C₂₀;

R³ se ha seleccionado de entre H, alquilo con C₁-C₂₀, arilo y heteroarilo, sustituidos o no sustituidos;

R⁴ se ha seleccionado de entre H, alquilo con C₁-C₂₀, arilo, heteroarilo, sustituidos o no sustituidos, NH₂, NHR, siendo R alquilo con C₁-C₂₀, NR₂, siendo R alquilo con C₁-C₂₀, N-alquilarilo, N-arilo₂, carbazolilo, dibenzazepinilo y CN.

2. Procedimiento para la preparación de pirido[3,2-h]quinazolinas y/o de sus derivados 5,6-dihidro, que comprende las siguientes etapas:

(i) hacer reaccionar una quinolinona 2,4-disustituida de la fórmula 4 con un aldehído en presencia de una base para dar una benzilidenohidroquinolinona 5 según el siguiente esquema de reacción:

(ii) hacer reaccionar la benzilidenohidroquinolinona 5 con hidrocloruro de benzamidinio en condiciones básicas para dar una 1,4,5,6-tetrahidropirido[3,2-h]quinazolina 6, seguido de oxidación para dar una 5,6-dihidropirido[3,2-h]quinazolina 7 según el siguiente esquema de reacción:

(iii) opcionalmente, aromatizar la 5,6-dihidropirido[3,2-h]quinazolina 7 para dar pirido[3,2-h]quinazolina 8 según el siguiente esquema de reacción:

en la que R¹, R², R³ y R⁴ están definidos como anteriormente en la reivindicación 1.

3. Procedimiento según la reivindicación 2, caracterizado porque la base utilizada es hidróxido potásico y/o terc.-butilato potásico.

4. Procedimiento según la reivindicación 2 ó 3, caracterizado porque cloranil se utiliza para la oxidación de 1,4,5,6-tetrahidropirido[3,2-h]quinazolina 6.

5. Procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores 2 a 4, caracterizado porque la aromatización se lleva a cabo por dehidrogenación catalizada por Pd con Pd/C.

6. Material semiconductor orgánico dopado, que comprende por lo menos un material de matriz orgánico dopado con por lo menos un dopante, siendo el material de matriz una pirido[3,2-h]quinazolina y/o un derivado 5,6-dihidro según la reivindicación 1.

7. Material semiconductor según la reivindicación 6, caracterizado porque el material de matriz es reducible reversiblemente.

8. Material semiconductor según la reivindicación 6, caracterizado porque el material de matriz se descompone en componentes estables reactivos redox al ser reducido.

9. Material semiconductor según una de las reivindicaciones 6 a 8, caracterizado porque el dopante es un complejo metálico.

10. Material semiconductor según la reivindicación 9, caracterizado porque el complejo metálico presenta la estructura I:

en la que M es un metal de transición y en la que

- los elementos estructurales a-f pueden presentar los siguientes significados: a = -CR₉R₁₀-, b = -CR₁₁R₁₂-, c = -CR₁₃R₁₄-, d = -CR₁₅R₁₆-, e = -CR₁₇R₁₈- y f = -CR₁₉R₂₀, en los que R₉-R₂₀, el uno independientemente de los otros, son hidrógeno, alquilo con C₁-C₂₀, cicloalquilo con C₁-C₂₀, alquenilo con C₁-C₂₀, alquinilo con C₁-C₂₀, arilo, heteroarilo, -NRR o -OR, donde R es alquilo con C₁-C₂₀, cicloalquilo con C₁-C₂₀, alquenilo con C₁-C₂₀, alquinilo con C₁-C₂₀, arilo o heteroarilo, o

- en los elementos estructurales c y/o d, C puede ser reemplazado con Si, u

- opcionalmente, a o b o e o f es NR, siendo R alquilo con C₁-C₂₀, cicloalquilo con C₁-C₂₀, alquenilo con C₁-C₂₀, alquinilo con C₁-C₂₀, arilo, heteroarilo, u

- opcionalmente, a y f o b y e son NR, siendo R alquilo con C₁-C₂₀, cicloalquilo con C₁-C₂₀, alquenilo con C₁-C₂₀, alquinilo con C₁-C₂₀, arilo, heteroarilo,

- los enlaces a-c, b-d, c-e y d-f, pero no simultáneamente a-c y c-e y no simultáneamente b-d y d-f pueden estar insaturados,

- los enlaces a-c, b-d, c-e y d-f pueden formar parte de un sistema cíclico saturado o insaturado, que puede contener también los heteroelementos O, S, Se, N, P, Ge, Sn, o

- los enlaces a-c, b-d, c-e y d-f forman parte de un sistema cíclico aromático o aromático condensado, que puede contener también los heteroelementos O, S, Si, N,

- siendo el átomo E un elemento de un grupo principal

- formando el elemento estructural a-E-b opcionalmente parte de un sistema cíclico saturado o insaturado, que puede contener también los heteroelementos O, S, Se, N, P, Si, Ge, Sn, o

- formando el elemento estructural a-E-b opcionalmente parte de un sistema cíclico aromático, que puede contener también los heteroelementos O, S, Se, N.

11. Material semiconductor según la reivindicación 10, caracterizado porque M es Mo o W.

12. Material semiconductor según la reivindicación 10, caracterizado porque R₉, R₁₁, R₁₃, R₁₅, R₁₇, R₁₉ son H y R₁₀, R₁₂, R₁₄, R₁₆, R₁₈, R₂₀ son alquilo con C₁-C₂₀, cicloalquilo con C₁-C₂₀, alquenilo con C₁-C₂₀, alquinilo con C₁-C₂₀, arilo, heteroarilo, -NRR o -OR.

13. Material semiconductor según la reivindicación 10, caracterizado porque E es seleccionado de entre el grupo constituido por C, N, P, As, Sb.

14. Material semiconductor según la reivindicación 10, caracterizado porque el dopante presenta la siguiente estructura Ia:

15. Material semiconductor según una de las reivindicaciones 6 a 8, caracterizado porque el dopante es un metal alcalino y/o alcalinotérreo.

16. Material semiconductor según la reivindicación 15, caracterizado porque el dopante es el cesio.

17. Material semiconductor según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque el material de matriz presenta un nivel de energía para el orbital molecular más bajo sin ocupar (LUMO) que se diferencia del potencial de ionización (HOMO) del dopante en 0-0,5 V.

18. Material semiconductor según la reivindicación 17, caracterizado porque el nivel de energía del material de matriz se diferencia del potencial de ionización del dopante en 0-0,3 V.

19. Material semiconductor según la reivindicación 17, caracterizado porque el nivel de energía del material de matriz se diferencia del potencial de ionización del dopante en 0-0,15 V.

20. Material semiconductor según una de las reivindicaciones 6 a 19, caracterizado porque el material de matriz presenta un nivel de energía LUMO que es inferior al potencial de ionización (HOMO) del dopante.

21. Material semiconductor según una de las reivindicaciones anteriores 6 a 20, caracterizado porque la concentración del dopante está es de 0,5 a 25 por ciento en peso.

22. Material semiconductor según la reivindicación 21, caracterizado porque la concentración del dopante es de 1 a 10 por ciento en peso.

23. Material semiconductor según la reivindicación 21, caracterizado porque la concentración del dopante es de 2,5 a 5 por ciento en peso.

24. Material semiconductor según una de las reivindicaciones anteriores 6 a 23, caracterizado porque la temperatura de transición vítrea Tg del material de matriz es superior a la de 4,7-difenil-1,10-fenantrolina.

25. Material semiconductor según una de las reivindicaciones anteriores 6 a 24, caracterizado porque el material de matriz presenta una temperatura de evaporación de por lo menos 200ºC.

26. Diodo electroluminiscente orgánico, que comprende un material semiconductor según una de las reivindicaciones anteriores 6 a 25.

27. Benzilidenohidroquinolinona de la fórmula 5

en la que R¹, R² y R³ están definidos tal como en la reivindicación 1.

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