Un compuesto de la fórmula 1, uno de sus N-óxidos o sus sales,

en la que A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 y A 6 están seleccionados, de modo independiente entre sí, del grupo que consiste en CR 3 y N, siempre que, como máximo, 3 de A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 y A 6 sean N; B 1 , B 2 y B 3 . están seleccionados, de modo independiente entre sí, del grupo que consiste en CR 2 y N; W es O o S; R 1 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil-cicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R 6 ; cada R 2 es, de modo independiente, H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, allquil C1-C6-tio, -haloalquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, dialquil C2-C6-amino, alcoxi C2-C4-carbonilo, -CN o -NO2; cada R 3 es, de modo independiente, H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, dialquil C2-C6-amino, -CN o -NO2; R 4 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil-cicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7-carbonilo o alcoxi C2-C7-carbonilo; R 5 es H, OR 10 , NR 11 R 12 o Q 1 ; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil-cicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R 7 ; o R 4 y R 5 se toman junto con el nitrógeno al que están unidos para formar un anillo que contiene 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo adicional seleccionado del grupo que consiste en N, S y O, dicho anillo opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo que consiste en alquilo C1-C2, halógeno, -CN, -NO2 y alcoxi C1-C2; cada R 6 es, de modo independiente, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, -CN o -NO2; cada R 7 es, de modo independiente, halógeno; alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, alquil C2-C7­ carbonilo, alcoxi C2-C7-carbonilo, alquil C2-C7-aminocarbonilo, dialquil C3-C9-aminocarbonilo, haloalquil C2-C7carbonilo, haloalcoxi C2-C7-carbonilo, haloalquil C2-C7-aminocarbonilo, halodialquil C3-C9-aminocarbonilo, hidroxi, ­ NH2, -CN o -NO2; o Q 2 ; cada R 8 es, de modo independiente, halógeno, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, dialquil C2-C6-amino, alcoxi C2-C4-carbonilo, -CN o -NO2; cada R 9 es, de modo independiente, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, dialquil C2-C6-amino, -CN, -NO2, fenilo o piridinilo; R 10 es H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil C4-C7-cicloalquilo o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o varios halógenos; R 4 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil-cicloalquilo C4-C7,cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7-carbonilo o alcoxi C2-C7-carbonilo; R 12 es H; Q 3 ; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil-cicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R 7 ; o R 11 y R 12 se toman junto con el nitrógeno al que están unidos para formar un anillo que contiene 2 to 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo adicional seleccionado del grupo que consiste en N, S y O, dicho anillo opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo que consiste en alquilo C1-C2, halógeno, -CN, -NO2 y alcoxi C1-C2; Q 1 es un anillo fenilo, un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, o un sistema de anillos bicíclicos fusionados de 8, 9 ó 10 miembros que opcionalmente contiene uno a tres heteroátomos seleccionados de hasta 1 O, hasta 1 S y hasta 3 N, cada anillo o sistema de anillos opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R 8 ; cada Q 2 es, de modo independiente, un anillo fenilo o un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R 9 ; Q 3 es un anillo fenilo o un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R 9 ; y n es 0, 1 ó 2

CAMPO DE LA INVENCIÓN

Esta invención se refiere a ciertas isoxalinas, sus N-óxidos, sales y composiciones adecuadas para usos 5 agronómicos y no agronómicos, que incluyen aquellos usos listados a continuación, y métodos para su uso en el control de plagas de invertebrados tales como artrópodos en entornos tanto agronómicos como no agronómicos.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN

El control de plagas de invertebrados es extremadamente importante para conseguir una alta eficacia en los cultivos. Los daños ocasionados por las plagas de invertebrados en los cultivos agronómicos en crecimiento y almacenados 10 pueden producir una reducción significativa de la productividad y, por lo tanto, pueden ocasionar un aumento en los costes para el consumidor. También es importante el control de las plagas de invertebrados en silvicultura, cultivos de invernaderos, plantas ornamentales, cultivos de viveros, productos de fibra y alimentarios almacenados, en ganadería, en artículos domésticos, césped, productos de la madera, y en la salud pública y de los animales. Muchos productos están disponibles en el mercado para estos fines, pero sigue existiendo la necesidad de nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, más seguros desde el punto de vista medioambiental o que tengan diferentes modos de acción.

La publicación de patente PCT WO 05/085216 revela derivados de isoxazolina de la fórmula como insecticidas

**(Ver fórmula)**

20 en donde, inter alia, cada uno de A1, A2 y A3 son, de modo independiente, C o N; G es un anillo benceno; W es O o S; y X es halógeno o haloalquilo C1-C6.

SUMARIO DE LA INVENCIÓN

La presente invención se refiere a compuestos de la fórmula 1 incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos, y sus sales, y composiciones que los contienen y su uso para el control de 25 plagas de invertebrados:

**(Ver fórmula)**

en la que A1, A2, A3, A4, A5 y A6 están seleccionados, de modo independiente entre sí, del grupo que consiste en CR3 y N, siempre que, como máximo, 3 de A1, A2, A3, A4, A5 y A6 sean N; B1, B2 y B3 están seleccionados, de modo independiente entre sí, del grupo que consiste en CR2 y N; W es O o S; R1 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil-cicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo

C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R6; cada R2 es, de modo independiente, H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, allquil C1-C6-tio, -haloalquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, dialquil C2-C6-amino, alcoxi C2-C4-carbonilo, -CN o -NO2;

**(Ver fórmula)**

cada R3 es, de modo independiente, H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-ltio, haloalquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, dialquil C2-C6-amino, -CN o -NO2;

R4 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil-cicloalquilo C4-C7,cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7-carbonilo o alcoxi C2-C7-carbonilo;

R5 es H, OR10, NR11R12 o Q1; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil-cicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R7; o

R4 y R5 se toman junto con el nitrógeno al que están unidos para formar un anillo que contiene 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo adicional seleccionado del grupo que consiste en N, S y O, dicho anillo opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo que consiste en alquilo C1-C2, halógeno, -CN, -NO2 y alcoxi C1-C2;

cada R6 es, de modo independiente, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, -CN o -NO2;

cada R7 es, de modo independiente, halógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, alquil C2-C7carbonilo, alcoxi C2-C7-carbonilo, alquil C2-C7-aminocarbonilo, dialquil C3-C9-aminocarbonilo, haloalquil C2-C7carbonilo, haloalcoxi C2-C7-carbonilo, haloalquil C2-C7-aminocarbonilo, halodialquil C3-C9-aminocarbonilo, hidroxi, NH2, -CN o -NO2; o Q2;

cada R8 es, de modo independiente, halógeno, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, dialquil C2-C6-amino, alcoxi C2-C4-carbonilo, -CN o -NO2;

cada R9 es, de modo independiente, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, dialquil C2-C6-amino, -CN, -NO2, fenilo o piridinilo;

R10

es H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil C4-C7-cicloalquilo o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o varios halógenos;

R4 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil-cicloalquilo C4-C7,cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7-carbonilo o alcoxi C2-C7-carbonilo;

R12

es H; Q3; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil-cicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R7; o

R11 y R12 se toman junto con el nitrógeno al que están unidos para formar un anillo que contiene 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo adicional seleccionado del grupo que consiste en N, S y O, dicho anillo opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo que consiste en alquilo C1-C2, halógeno, -CN, -NO2 y alcoxi C1-C2;

Q1 es un anillo fenilo, un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, o un sistema de anillos bicíclicos fusionados de 8, 9 ó 10 miembros que opcionalmente contiene uno a tres heteroátomos seleccionados de hasta 1 O, hasta 1 S y hasta 3 N, cada anillo o sistema de anillos opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R8;

cada Q2 es, de modo independiente, un anillo fenilo o un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R9;

Q3 es un anillo fenilo o un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R9; y n es 0, 1 ó 2.

La presente invención también provee una composición que comprende un compuesto de la fórmula 1, uno de sus N-óxidos o sales, y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente líquido. En una forma de realización, esta invención también proporciona una composición para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de Fórmula I, un N-óxido del mismo o una sal agronómica o no agronómica adecuada del mismo, y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en un tensoactivo, un diluyente sólido y un diluyente líquido, y dicha composición comprende opcionalmente además una cantidad eficaz de al menos un compuesto o agente biológicamente activo adicional.

**(Ver fórmula)**

La presente invención también provee una composición en spray para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de la fórmula 1, uno de sus N-óxidos o sales, o la composición descrita con anterioridad y un propelente. La presente invención también provee una composición de cebo para controlar una plaga de invertebrados... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de la fórmula 1, uno de sus N-óxidos o sus sales,

**(Ver fórmula)**

en la que A1, A2, A3, A4, A5 y A6 están seleccionados, de modo independiente entre sí, del grupo que consiste en CR3 y N, siempre que, como máximo, 3 de A1, A2, A3, A4, A5 y A6 sean N;

B1, B2 y B3 están seleccionados, de modo independiente entre sí, del grupo que consiste en CR2 y N; W es O o S;

R1 es alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil-cicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de

10 R6;

cada R2 es, de modo independiente, H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, allquil C1-C6-tio, -haloalquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, dialquil C2-C6-amino, alcoxi C2-C4-carbonilo, -CN o -NO2;

cada R3 es, de modo independiente, H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, dialquil C2-C6-amino, -CN o -NO2;

R4 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil-cicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7-carbonilo o alcoxi C2-C7-carbonilo;

R5 es H, OR10, NR11R12 o Q1; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil-cicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R7; o

R4 y R5 se toman junto con el nitrógeno al que están unidos para formar un anillo que contiene 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo adicional seleccionado del grupo que consiste en N, S y O, dicho anillo opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo que consiste en alquilo C1-C2, halógeno, -CN, -NO2 y alcoxi C1-C2;

cada R6 es, de modo independiente, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, -CN o -NO2;

cada R7 es, de modo independiente, halógeno; alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, dialquil C2-C8-amino, cicloalquil C3-C6-amino, alquil C2-C7carbonilo, alcoxi C2-C7-carbonilo, alquil C2-C7-aminocarbonilo, dialquil C3-C9-aminocarbonilo, haloalquil C2-C7carbonilo, haloalcoxi C2-C7-carbonilo, haloalquil C2-C7-aminocarbonilo, halodialquil C3-C9-aminocarbonilo, hidroxi, NH2, -CN o -NO2; o Q2;

cada R8 es, de modo independiente, halógeno, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, dialquil C2-C6-amino, alcoxi C2-C4-carbonilo, -CN o -NO2;

cada R9 es, de modo independiente, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil C1-C6-tio, haloalquil C1-C6-tio, alquil C1-C6 sulfinilo, haloalquil C1-C6sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-amino, dialquil C2-C6-amino, -CN, -NO2, fenilo o piridinilo;

R10

40 es H; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil C4-C7-cicloalquilo o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o varios halógenos;

**(Ver fórmula)**

R4 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil-cicloalquilo C4-C7,cicloalquilalquilo C4-C7, alquil C2-C7-carbonilo o alcoxi C2-C7-carbonilo;

R12

es H; Q3; o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil-cicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R7; o

R11 y R12 se toman junto con el nitrógeno al que están unidos para formar un anillo que contiene 2 to 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo adicional seleccionado del grupo que consiste en N, S y O, dicho anillo opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados, de modo independiente, del grupo que consiste en alquilo C1-C2, halógeno, -CN, -NO2 y alcoxi C1-C2;

Q1 es un anillo fenilo, un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, o un sistema de anillos bicíclicos fusionados de 8, 9 ó 10 miembros que opcionalmente contiene uno a tres heteroátomos seleccionados de hasta 1 O, hasta 1 S y hasta 3 N, cada anillo o sistema de anillos opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R8;

cada Q2 es, de modo independiente, un anillo fenilo o un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R9;

Q3 es un anillo fenilo o un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R9; y n es 0, 1 ó 2.

2. Un compuesto de la reivindicación 1, en el que

R1 es alquilo C1-C3 opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R6; cada R2 es, de modo independiente, H, halógeno, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6 o -CN; y cada R3 es, de modo independiente, H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo

C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, -CN o -NO2.

3. Un compuesto de la reivindicación 2, en el que B1, B2 y B3 son, de modo independiente, CR2; W es O; R4 es H, alquilo C1-C6, alquil C2-C7-carbonilo o alcoxi C2-C7-carbonilo; y R5 es H, NR11R12 o Q1; o alquilo C1-C6,

alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil-cicloalquilo C4-C7 o cicloalquilalquilo C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente, de R7;

4. Un compuesto de la reivindicación 3, en el que R1 es alquilo C1-C3 opcionalmente sustituido con halógeno; cada R2 es, de modo independiente, H, CF3, OCF3, halógeno o -CN; cada R3 es, de modo independiente, H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciclopropilo C3-C6, alcoxi C1-C4 o -CN; y cada R7 es, de modo independiente, halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquil C1-C4-tio, alquil C1-C4-sulfinilo, alquil

C1-C4-sulfonilo, alquil C2-C4-carbonilo, alcoxi C2-C4-carbonilo, alquil C2-C5-aminocarbonilo, haloalquil C2-C5-carbonilo, haloalcoxi C2-C5-carbonilo, haloalquil C2-C5-aminocarbonilo, -NH2, -CN o -NO2; o Q2.

5. Un compuesto de la reivindicación 4, en el que R4 es H; R5 es alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados, de modo independiente,

de R7; cada R7 es, de modo independiente, halógeno o Q2; y cada Q2 es, de modo independiente, fenilo, piridinilo o tiazolilo.

6. Un compuesto de la reivindicación 5, en el que R1 es CF3;

A1, A2, A3, A4, A5 y A6 son cada uno CR3; B2 es CR2; y

**(Ver fórmula)**

cada R3 es, de modo independiente, H, alquilo C1-C4 o -CN.

7. Un compuesto de la reivindicación 6, en el que

B2 es CH;

5 cada R2 es, de modo independiente, halógeno o haloalquilo C1-C3;

R3 es H;

R5 es CH2CF3 o CH2-2-piridinilo; y

n es 0.

8. Un compuesto de la reivindicación 1 que está seleccionado del grupo que consiste en: 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-N-(2,2,2-trifluoroetil)-1-naftalencarboxamida,

4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-N-(2-piridinilmetil)-1-naftalencarboxamida,

4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-N-(2-piridinilmetil)-1-naftalencarbotioamida,

4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-N-etil-1-naftalencarboxamida,

4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-N-(2-metoxietil)-1-naftalencarboxamida, 5-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-N-(2-piridinilmetil)-8-quinolincarboxamida,

5-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-N-(2-piridinilmetil)-8-isoquinolincarboxamida, y

1-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-N-(2-piridinilmetil)-4-isoquinolincarboxamida.

9. Una composición que comprende un compuesto de la reivindicación 1 y al menos un componente adicional

seleccionado del grupo que consiste en un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente líquido, en donde dicha 20 composición opcionalmente también comprende al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo.

10. Una composición para controlar una plaga de invertebrados que comprende una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de la reivindicación 1 y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en un tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente líquido, en donde dicha composición opcionalmente también comprende una cantidad biológicamente efectiva de al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo.

11. La composición de la reivindicación 10, en donde al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo está seleccionado de insecticidas del grupo que consiste en moduladores del canal de sodio, inhibidores de colinesterasa, neonicotinoides, lactonas macrocíclicas insecticidas, bloqueadoes del canal de cloruro regulado por GABA, inhibidores de la síntesis de quitina, mímicos de la hormona juvenil, ligandos del receptor de octopamina, agonistas de ecdisona, ligandos del receptor de rianodina, análogos de nereistoxina, inhibidores del transporte de electrones mitocondriales, inhibidores de la biosíntesis de lípidos, insecticidas ed ciclodienos, inhibidores de la muda, nucleopolihedrovirus, un miembro de Bacillus thuringiensis, una delta-endotoxina encapsulada de Bacillus thuringiensis y un insecticida viral natural o genéticamente modificado.

12. La composición de la reivindicación 10, en donde al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo está seleccionado del grupo que consiste en abamectina, acefato, acetamiprid, acetoprol, aldicarb, amidoflumet, amitraz, avermectina, azadiractina, azinfos-metilo, bifentrina, bifenazato, bistriflurona, buprofezina, carbofurano, cartap, quinometionato, clorfenapir, clorfluazurona, clorantraniliprol, clorpirifos, clorpirifos-metilo, clorobenzilato, cromafenozida, clotianidina, ciflumetofeno, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, gamma-cihalotrina, lambda-cihalotrina, cihexatina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiurona; diazinona, dicofol, dieldrina,

40 dienoclor, diflubenzurona, dimeflutrina, dimetoato, dinotefurano, diofenolano, emamectina, endosulfano, esfenvalerato, etiprol, etoxazol, fenamifos, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenotiocarb, fenoxicarb, fenpropatrina, fenpiroximato, fenvalerato, fipronilo, flonicamida, flubendiamida, flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenerim, flufenoxurona, fonofos, halofenozida, hexaflumurona, hexitiazox, hidrametilnona, imiciafos, imidacloprida, indoxacarb, isofenfos, lufenurona, malationa, metaflumizona, metaldehído, metamidofos, metidationa, metomilo, metoprene, metoxiclor,

45 metoxifenozida, metoflutrina, monocrotofos, nitenpiram, nitiazina, novalurona, noviflumurona, oxamilo, parationa, parationa-metilo, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, pirimicarb, profenofos, proflutrina, propargita, protrifenbute, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridabeno, piridalilo, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramato, sulprofos, tebufenozida, tebufenpirad, teflubenzurona, teflutrina, terbufos, tetraclorvinfos, tiacloprida, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio,

50 tolfenpirad, tralometrina, triazamato, triclorfona, triflumurona, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, nucleopolihedrovirus, una delta-endotoxina encapsulada de Bacillus thuringiensis, baculovirus, bacterias entomopatógenas, virus entomopatógenos y hongos entomopatógenos.

**(Ver fórmula)**

13. La composición de la reivindicación 12, en donde al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo está seleccionado del grupo que consiste en abamectina, acetamiprid, amitraz, avermectina, azadiractina, bifentrina, buprofezina, cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifos, clotianidina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina, dinotefurano, diofenolano, emamectina, endosulfano, esfenvalerato, etiprol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerato, fipronil, flonicamida, flubendiamida, flufenoxurona, hexaflumurona, hidrametilnona, imidacloprid, indoxacarb, lufenurona, metaflumizona, metomilo, metoprene, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novalurona, oxamilo, pimetrozina, piretrina, piridabeno, piridalilo, piriproxifeno, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno, tebufenozida, tiacloprida, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sodio, tralometrina, triazamato, triflumurona, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, nucleopolihedrovirus y una delta-endotoxina encapsulada de Bacillus thuringiensis.

14. La composición de la reivindicación 10 en la forma de una formulación de líquida para empapado del suelo.

15. Una composición en spray para controlar una plaga de invertebrados que comprende:

(a) una cantidad biológicamente efectiva del compuesto de la reivindicación 1 o la composición de la reivindicación 10; y

(b) un propulsante.

16. Una composición de cebo para controlar una plaga de invertebrados que comprende:

(a) una cantidad biológicamente efectiva del compuesto de la reivindicación 1 o la composición de la reivindicación 10;

(b) uno o más materiales alimenticios;

(c) opcionalmente un atrayente; y

(d) opcionalmente un humectante.

17. Un dispositivo trampa para controlar una plaga de invertebrados, que comprende:

(a) la composición señuelo de la reivindicación 16; y

(b) una carcasa adaptada para recibir la composición señuelo, en la que la carcasa tiene al menos una abertura dimensionada para permitir que la plaga de invertebrados pase a través de la abertura, de tal modo que la plaga de invertebrados pueda tener acceso a la composición señuelo desde una posición exterior a la carcasa, y en la que la carcasa está adaptada además para situarse dentro o cerca de un lugar de actividad potencial o conocida para la plaga de invertebrados.

18. Un método para controlar una plaga de invertebrados, que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su entorno con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, a condición de que el método no sea un método terapéutico para el tratamiento del cuerpo humano o animal.

19. Un método para controlar una plaga de invertebrados, que comprende poner en contacto la plaga de invertebrados o su entorno con una cantidad biológicamente eficaz de un compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 9 a 16, a condición de que el método no sea un método terapéutico para el tratamiento del cuerpo humano o animal.

20. El método de la reivindicación 19 en donde el ambiente es suelo y la composición se aplica al suelo como una formulación de empapado de suelo.

21. Un método para controlar una cucaracha, una hormiga o una termita, que comprende poner en contacto una cucaracha, una hormiga o una termita con la composición de cebo en un dispositivo de trampa de la reivindicación 17, con la condición de que el método no sea un método de tratamiento de un cuerpo humano o animal por terapia.

22. Un método para controlar un mosquito, una mosca negra, una mosca estable, una mosca de ciervo, una mosca de caballo, una avispa, una chaqueta amarilla, una pulga, una araña, una hormiga, o un mosquito, que comprende poner en contacto un mosquito, una mosca negra, una mosca estable, una mosca de ciervo, una mosca de caballo, una avispa, una chaqueta amarilla, una pulga, una araña, una hormiga, o un mosquito con la composición en spray de la reivindicación 15 dispensada como un recipiente de spray, siempre que el método no sea un método de tratamiento de un cuerpo humano o animal por terapia.

23. Un método para proteger una semilla de una plaga de invertebrados que comprende poner en contacto la semilla con una cantidad biológicamente efectiva de un compuesto de la reivindicación 1.

24. El método de la reivindicación 23 en donde la semilla se recubre con el compuesto de la reivindicación 1 formulado como una composición que comprende un formador de película o un agente adhesivo.

**(Ver fórmula)**

5 25. Una semilla tratada que comprende un compuesto de la reivindicación 1 en una cantidad de aproximadamente 0,0001 a 1% en peso de la semilla antes del tratamiento.

26. Un compuesto de la reivindicación 1 que está seleccionado del grupo que consiste en: 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-N-(2,2,2- trifluoroetil)-1-naftalencarboxamida; 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5(trifluorometil)-3-isoxazolil]-N-(2-piridinilmetil)-1-naftalencarboxamida; 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5(trifluorometil)-3-isoxazolil]-N-etil-1-naftalencarboxamida; 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3isoxazolil]-N-(2-metoxietil)-1-naftalencarboxamida; y 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-N[2-oxo-2-[(2,2,2- trifluoroetil)amino]etil]-1-naftalencarboxamida.

27. Una composición para proteger a un animal de una plaga parásita invertebrada que comprende una cantidad de eficacia parasiticida de un compuesto de la reivindicación 1 ó 26 y al menos un portador.

28. La composición de la reivindicación 27 en una forma para administración oral.

29. Un compuesto de la reivindicación 1 o de la reivindicación 26, para usar en la protección de un animal de una plaga parásita invertebrada.