COMPUESTOS DE BISADENOSINA COMO AGONISTAS DEL RECEPTOR A2A.

Un compuesto, o estereoisómeros o sales farmacéuticamente aceptables de los mismos,

en donde el compuesto es de la fórmula (Ia): en donde U1, y U2 se seleccionan independientemente de CH2 y O con la condición que cuando U1 es O entonces R 1a no es un sustituyente unido a N, y cuando U2 es O entonces R 1b no es un sustituyente unido a N; R 1a y R 1b se seleccionan independientemente de un grupo heterocíclico de 3 a 12 miembros que contiene de 1 a 4 átomos de nitrógeno en el anillo y que opcionalmente contiene de 1 a 4 de otros heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno y azufre, ese grupo se sustituye opcionalmente por alquilo C1-C8, o R 1a y R 1b se seleccionan independientemente de -NH-alquilcarbonilo C1-C8, y -NH-cicloalquilcarbonilo C3-C8, o R 1a y R 1b se seleccionan independientemente de NH-alquilo C1-C8, NHC(O)hidroxialquilo C1-C8, NHCO2alquilo C1-C8, y NHCO2hidroxialquilo C1-C8, o R 1a y R 1b se seleccionan independientemente de hidroxialquilo C1-C8, y CH2-O-alquilo C1-C8; R 2a y R 2b se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo C1-C8 opcionalmente sustituido por OH, grupo carbocíclico C3-C15, o arilo C6-C10 opcionalmente sustituido por OH, halógeno, o O-alquilo C1-C8, o R 2a y R 2b son independientemente aralquilo C7-C18 opcionalmente sustituido por OH, halógeno, o CN; L se selecciona de -NHC(O)-W-NHC(O)NH-, -NH-Y-NH-, NHC(O)NH-, NHC(O)NH-Z- NH-, NHC(0)- (CH2)n-C (O)NH-, y NHC(O)NH-W-NHC(O)NH-; W se selecciona del grupo carbocíclico C3-C15, un arilo C6-C10, y -W a -C(O)NH-W b - NHC(O)-W b -; cada W a se selecciona independientemente de un grupo heterocíclico de 3 a 12 miembros que contiene de 1 a 4 átomos de nitrógeno en el anillo y que opcionalmente contiene de 1 a 4 de otros heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno y azufre, un grupo carbocíclico C3-C15 opcionalmente sustituido por HO, y arilo C6-C10 opcionalmente sustituido por OH; W b se selecciona de un grupo heterocíclico de 3 a 12 miembros que contiene de 1 a 4 átomos de nitrógeno en el anillo y que opcionalmente contiene de 1 a 4 de otros heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno y azufre, un grupo carbocíclico C3-C15 opcionalmente sustituido por OH, y arilo C6-C10 opcionalmente sustituido por OH; Y se selecciona de un grupo heterocíclico de 3 a 12 miembros que contiene de 1 a 4 átomos de nitrógeno en el anillo y que opcionalmente contiene de 1 a 4 de otros heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno y azufre opcionalmente sustituido por R 9 , un grupo carbocíclico C3-C15 opcionalmente sustituido por OH, y arilo C6-C10 opcionalmente sustituido por OH; Z se selecciona de arilo C6-C10, SO2, y arilo C6-C10-SO2-;R 9 es un anillo heterocíclico de 3 a 12 miembros que contiene por lo menos un heteroátomo en el anillo seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre, dicho anillo heterocíclico de 3 o 12 miembros se sustituye opcionalmente por halo, ciano, OH, carboxi, amino, nitro, alquilo C1-C8; y n es un entero seleccionado de 1-4

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/003439.

Solicitante: NOVARTIS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: LICHTSTRASSE 35 4056 BASEL SUIZA.

Inventor/es: FAIRHURST, ROBIN ALEC, TAYLOR,ROGER JOHN.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 19 de Abril de 2007.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D519/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › Compuestos heterocíclicos que contienen varios sistemas con varios heterociclos determinantes condensados entre sí o condensados con un sistema carbocíclico común no previstos en los grupos C07D 453/00 ó C07D 455/00.
  • C07H19/16 C07 […] › C07H AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS; ACIDOS NUCLEICOS (derivados de ácidos aldónicos o sacáricos C07C, C07D; ácidos aldónicos, ácidos sacáricos C07C 59/105, C07C 59/285; cianohidrinas C07C 255/16; glicales C07D; compuestos de constitución indeterminada C07G; polisacáridos, sus derivados C08B; ADN o ARN concerniente a la ingeniería genética, vectores, p. ej. plásmidos o su aislamiento, preparación o purificación C12N 15/00; industria del azúcar C13). › C07H 19/00 Compuestos que contienen un heterociclo que comparten un heteroátomo del ciclo con un radical sacárido; Nucleósidos; Mononucleótidos; Sus anhidro-derivados. › Radicales de purina.
  • C07H21/00 C07H […] › Compuestos que contienen al menos dos unidades mononucleótido que tienen cada una grupos fosfato o polifosfato distintos unidos a los radicales sacárido de los grupos nucleósido, p. ej. ácidos nucleicos.

Clasificación PCT:

  • A61K31/52 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Purinas, p. ej. adenina.
  • A61P29/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Agentes analgésicos, antipiréticos o antiinflamatorios que no actúan sobre el sistema nervioso central, p. ej. agentes antirreumáticos; Antiinflamatorios no esteroideos (AINEs).
  • C07D519/00 C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen varios sistemas con varios heterociclos determinantes condensados entre sí o condensados con un sistema carbocíclico común no previstos en los grupos C07D 453/00 ó C07D 455/00.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

PDF original: ES-2363255_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Esta invención se relaciona con compuestos orgánicos, su preparación y uso como productos farmacéuticos. Un aspecto de la invención proporciona compuestos de la fórmula (Ia):

**(Ver fórmula)**

o estereoisómeros o sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, en donde

U1 y U2 se seleccionan independientemente de CH2 y O con la condición que cuando U1 es O entonces R1a no es un sustituyente unido a N, y cuando U2 es O entonces R1b no es un sustituyente unido a N;

R1a y R1b se seleccionan independientemente de un grupo heterocíclico de 3 a 12 miembros que contiene de 1 a 4 átomos de nitrógeno en el anillo y que opcionalmente contiene de 1 a 4 de otros heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno y azufre, ese grupo se sustituye opcionalmente por alquilo C1-C8, o

R1a y R1b se seleccionan independientemente de -NH-alquilcarbonilo C1-C8, y -NH-cicloalquilcarbonilo C3-C8, o

R1a y R1b se seleccionan independientemente de NH-alquilo C1-C8, NHC(O) hidroxialquilo C1-C8, NHCO2 alquilo C1C8, y NHCO2 hidroxialquilo C1-C8;

R1a y R1b se seleccionan independientemente de hidroxialquilo C1-C8, y CH2-O-alquilo C1-C8;

R2a y R2b se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo C1-C8 opcionalmente sustituido por OH, grupo carbocíclico C3-C8, o arilo C6-C10 opcionalmente sustituido por OH, halógeno, o O-alquilo C1-C8, o

R2a y R2b son independientemente aralquilo C7-C14 opcionalmente sustituido por OH, halógeno, o CN;

L se selecciona de -NHC(O)-W-NHC(O)NH-, -NH-Y-NH-, NHC(O)NH-, NHC(O)NH-Z-NH-, NHC (O)-(CH2)n-C(O)NH-, y NHC(O)NH-W-NHC(O)NH-;

W se selecciona del grupo carbocíclico C3-C15, un arilo C6-C10, y -Wa-C(O)NH-Wb-NHC(O)-Wa-;

cada Wa se selecciona independientemente de un grupo heterocíclico de 3 a 12 miembros que contiene de 1 a 4 átomos de nitrógeno en el anillo y que opcionalmente contiene de 1 a 4 de otros heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno y azufre, un grupo carbocíclico C3-C15 opcionalmente sustituido por HO, y arilo C6-C10 opcionalmente sustituido por OH;

Wb se selecciona de un grupo heterocíclico de 3 a 12 miembros que contiene de 1 a 4 átomos de nitrógeno en el anillo y que opcionalmente contiene de 1 a 4 de otros heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno y azufre, un grupo carbocíclico C3-C15 opcionalmente sustituido por OH, y arilo C6-C10 opcionalmente sustituido por OH;

Y se selecciona de un grupo heterocíclico de 3 a 12 miembros que contiene de 1 a 4 átomos de nitrógeno en el anillo y que opcionalmente contiene de 1 a 4 de otros heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno y azufre opcionalmente sustituido por R9, un grupo carbocíclico C3-C15 opcionalmente sustituido por OH, y arilo C6-C10 opcionalmente sustituido por OH;

Z se selecciona de arilo C6-C10, SO2, y arilo C6-C10-SO2-; R9

es un anillo heterocíclico de 3 a 12 miembros que contiene por lo menos un heteroátomo en el anillo seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre, dicho anillo heterocíclico de 3 o 12 miembros que se sustituye opcionalmente por halo, ciano, OH, carboxi, amino, nitro, alquilo C1-C8; y

n es un entero seleccionado de 1-4. Otro aspecto de la invención proporciona compuestos de la fórmula (Ia) o estereoisómeros o sales farmacéuticamente aceptables de los mismos,

en donde

U1, U2, R1a, R1b, R2a, R2b son como se definió aquí anteriormente; y

L se selecciona de:

**(Ver fórmula)**

y

**(Ver fórmula)**

15 Definiciones

Los términos utilizados en la especificación tienen los siguientes significados:

“Opcionalmente sustituido” significa el grupo referido que se puede sustituir en una o más posiciones mediante una cualquiera o cualquier combinación de los radicales enumerados después de esto.

“Halo” o “halógeno”, como se utiliza aquí, puede ser flúor, cloro, bromo o yodo. Preferiblemente el halo es cloro. “Hidroxi”, como se utiliza aquí, es OH.

“Alquilo C1-C8”, como se utiliza aquí, denota alquilo de cadena recta o ramificada que tiene 1 a 8 átomos de carbono. Preferiblemente el alquilo C1-C8 es alquilo C1-C4.

“Alcoxi C1-C8”, o como se utiliza aquí, denota alcoxi de cadena recta o ramificada que tiene 1 a 8 átomos de carbono (por ejemplo O-alquilo C1-C8). Preferiblemente, el alcoxi C1-C8 es alcoxi C1-C4. “Cicloalquilo C3-C8”, como se utiliza aquí, denota cicloalquilo que tiene 3 a 8 átomos de carbono en el anillo, por ejemplo, un grupo monocíclico, tal como un grupo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo o ciclooctilo, cualquiera de los cuales se puede sustituir por uno o más, usualmente uno o dos, grupos alquilo C1-C4; o un grupo bicíclico, tal como bicicloheptilo o biciclooctilo.

“Alquilamino C1-C8” y “di(alquilo C1-C8)amino”, como se utiliza aquí, denotan amino sustituido respectivamente por 30 uno o dos grupos alquilo C1-C8 como se definió aquí anteriormente, que puede ser el mismo o diferente.

“Alquilcarbonilo C1-C8” y “alcoxicarbonilo C1-C8”, como se utiliza aquí, denotan alquilo C1-C8 o alcoxi C1-C8, respectivamente, como se definió aquí anteriormente adherido mediante un átomo de carbono a un grupo carbonilo.

“Arilo C6-C10”, como se utiliza aquí, denota un grupo aromático carbocíclico monovalente que contiene 6 a 10 átomos de carbono y que pueden ser, por ejemplo, un grupo monocíclico, tal como fenilo; o un grupo bicíclico, tal como naftilo.

“Aralquilo C7-C14”, como se utiliza aquí, denota alquilo, por ejemplo, alquilo C1-C4, como se definió aquí anteriormente, sustituido por arilo C6-C10 como se definió aquí anteriormente. Preferiblemente, aralquilo C7-C14 es aralquilo C7-C10, tal como fenil-alquilo C1-C4.

“Alquilaminocarbonilo C1-C8” y “cicloalquilaminocarbonilo C3-C8”, como se utiliza aquí, denotan alquilamino C1-C8 y cicloalquilamino C3-C8, respectivamente, como se definió aquí anteriormente, adherido mediante un átomo de carbono a un grupo carbonilo. Preferiblemente el alquilaminocarbonilo C1-C8 y cicloalquilo C3-C8-aminocarbonilo son alquilaminocarbonilo C1-C4 y cicloalquilaminocarbonilo C3-C8, respectivamente.

“Grupo carbocíclico C3-C15”, como se utiliza aquí, denota un grupo carbocíclico que tiene 3 a 15 átomos de carbono en el anillo, por ejemplo, un grupo monocíclico, ya sea aromático o no aromático, tal como un ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo o fenilo; o un grupo bicíclico, tal como biciclooctilo, biciclononilo, biciclodecilo, indanilo o indenilo, de nuevo cualquiera de los cuales se puede sustituir por uno o más, usualmente uno o dos, grupos alquilo C1-C4. Preferiblemente el grupo carbocíclico C3-C15 es un grupo carbocíclico C5-C15, especialmente fenilo, ciclohexilo o indanilo. El grupo carbocíclico C5-C15 puede ser sustituido o no sustituido. Los sustituyentes en el anillo heterocíclico incluyen halo, ciano, OH, carboxi, amino, aminocarbonilo, nitro, alquilo C1-C10, alcoxi C1-C10 y cicloalquilo C3-C10.

“Anillo heterocíclico de 3 a 12 miembros que contiene por lo menos un heteroátomo en el anillo seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre”, como se utiliza aquí, puede ser , por ejemplo, furano, pirrol, pirrolidina, pirazol, imidazol, triazol, isotriazol, tetrazol, tiadiazol, isotiazol, oxadiazol, piridina, piperidina, pirazina, oxazol, isoxazol, pirazina, piridazina, pirimidina, piperazina, pirrolidina, morfolino, triazina, oxazina o tiazol. Los anillos heterocíclicos preferidos incluyen piperazina, pirrolidina, morfolino, imidazol, isotriazol, pirazol, tetrazol, tiazol, triazol, tiadiazol, piridina, piperidina, pirazina, furano, oxazol, isoxazol, oxadiazol y azetidina. El anillo heterocíclico de 3 a 12 miembros puede ser sustituido o no sustituido.

“Grupo heterocíclico de 5 o 6 miembros que contiene” por lo menos un heteroátomo en el anillo seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre”, como se utiliza aquí, puede ser, por ejemplo, un grupo heterocíclico saturado o insaturado tal como furanilo, pirrolilo, pirrolidinilo,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto, o estereoisómeros o sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, en donde el compuesto es de la fórmula (Ia):

**(Ver fórmula)**

en donde

U1, y U2 se seleccionan independientemente de CH2 y O con la condición que cuando U1 es O entonces R1a no es un sustituyente unido a N, y cuando U2 es O entonces R1b no es un sustituyente unido a N;

R1a y R1b se seleccionan independientemente de un grupo heterocíclico de 3 a 12 miembros que contiene de 1 a 4 átomos de nitrógeno en el anillo y que opcionalmente contiene de 1 a 4 de otros heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno y azufre, ese grupo se sustituye opcionalmente por alquilo C1-C8, o

R1a y R1b se seleccionan independientemente de -NH-alquilcarbonilo C1-C8, y -NH-cicloalquilcarbonilo C3-C8, o R1a y

R1b

se seleccionan independientemente de NH-alquilo C1-C8, NHC(O)hidroxialquilo C1-C8, NHCO2alquilo C1-C8, y NHCO2hidroxialquilo C1-C8, o

R1a y R1b se seleccionan independientemente de hidroxialquilo C1-C8, y CH2-O-alquilo C1-C8;

R2a y R2b se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo C1-C8 opcionalmente sustituido por OH, grupo carbocíclico C3-C15, o arilo C6-C10 opcionalmente sustituido por OH, halógeno, o O-alquilo C1-C8, o

R2a y R2b son independientemente aralquilo C7-C18 opcionalmente sustituido por OH, halógeno, o CN;

L se selecciona de -NHC(O)-W-NHC(O)NH-, -NH-Y-NH-, NHC(O)NH-, NHC(O)NH-Z-NH-, NHC(0)-(CH2)n-C (O)NH-, y NHC(O)NH-W-NHC(O)NH-;

W se selecciona del grupo carbocíclico C3-C15, un arilo C6-C10, y -Wa-C(O)NH-Wb-NHC(O)-Wb-; cada Wa se selecciona independientemente de un grupo heterocíclico de 3 a 12 miembros que contiene de 1 a 4 átomos de nitrógeno en el anillo y que opcionalmente contiene de 1 a 4 de otros heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno y azufre, un grupo carbocíclico C3-C15 opcionalmente sustituido por HO, y arilo C6-C10 opcionalmente sustituido por OH;

Wb se selecciona de un grupo heterocíclico de 3 a 12 miembros que contiene de 1 a 4 átomos de nitrógeno en el anillo y que opcionalmente contiene de 1 a 4 de otros heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno y azufre, un grupo carbocíclico C3-C15 opcionalmente sustituido por OH, y arilo C6-C10 opcionalmente sustituido por OH;

Y se selecciona de un grupo heterocíclico de 3 a 12 miembros que contiene de 1 a 4 átomos de nitrógeno en el anillo y que opcionalmente contiene de 1 a 4 de otros heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno y azufre opcionalmente sustituido por R9, un grupo carbocíclico C3-C15 opcionalmente sustituido por OH, y arilo C6-C10 opcionalmente sustituido por OH;

Z se selecciona de arilo C6-C10, SO2, y arilo C6-C10-SO2-;R9 es un anillo heterocíclico de 3 a 12 miembros que contiene por lo menos un heteroátomo en el anillo seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno y azufre, dicho anillo heterocíclico de 3 o 12 miembros se sustituye opcionalmente por halo, ciano, OH, carboxi, amino, nitro, alquilo C1-C8; y

n es un entero seleccionado de 1-4.

2. Un compuesto de acuerdo con la Reivindicación 1 o estereoisómeros o sales farmacéuticamente aceptables del mismo, en donde L se selecciona de

**(Ver fórmula)**

y

**(Ver fórmula)**

3. Un compuesto de acuerdo con la Reivindicación 1 o Reivindicación 2 en donde dicho compuesto se selecciona de

4. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes para uso como un producto farmacéutico.

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

**(Ver fórmula)**

y

**(Ver fórmula)**

10 5. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las Reivindicaciones 1-3 en combinación con una sustancia de fármaco anti-inflamatoria, broncodilatadora, antihistamínica o antitusígena, dicho compuesto y dicha sustancia de fármaco tiene la misma o diferente composición farmacéutica.

6. Una composición farmacéutica que comprende como ingrediente activo un compuesto de acuerdo con una

cualquiera de las Reivindicaciones 1-3, opcionalmente junto con un diluyente o portador farmacéuticamente 15 aceptable.

7. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las Reivindicaciones 1-3 para uso en el tratamiento de una afección mediada por la activación del receptor A2A adenosina

8. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las Reivindicaciones 1-3 para uso en el tratamiento de una enfermedad de las vías respiratorias inflamatoria u obstructiva.

9. Un proceso para la preparación de los compuestos de la fórmula (Ia) como se define en la Reivindicación 1, o estereoisómeros o sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, que comprende las etapas de:

(i) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (III):

**(Ver fórmula)**

en donde R1 es equivalente a R1a y R1b; R2 es equivalente a R2a y R2b; y

10 U es equivalente a U1 y U2, y son como se define en la Reivindicación 1; V es H o un grupo protector; y T es un grupo saliente, con un compuesto de la fórmula (V):

**(Ver fórmula)**

en donde L es como se define en la Reivindicación 1; y

15 (ii) eliminar cualesquier grupos protectores y recuperar el compuesto resultante de la fórmula (Ia), en forma libre o de sal farmacéuticamente aceptable.


 

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