Un compuesto de azufre orgánico con contenido en flúor representado por la fórmula (I):

R 2 representa un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, o un grupo hidrocarburo de cadena de C1-C4 que está opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; R 3 y R 4 representan cada uno de ellos independientemente un grupo hidrocarburo de cadena de C1-C4 o un átomo de hidrógeno; R 5 representa un átomo de flúor; o un grupo haloalquilo de C1-C5 que contiene al menos un átomo de flúor; R 6 representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro o un grupo -(G 1 )q-R 8 ; R 7 representa un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4 que está sustituido opcionalmente con un átomo de halógeno, un grupo di(alquilo de C1-C4)amino que está sustituido opcionalmente con un átomo de halógoeno o un grupo amino cíclico de C2-C5; R 8 representa un grupo hidrocarburo de cadena de C1-C4 que está sustituido opcionalmente con un átomo de halógeno; m representa un entero de 0 a 5; siempre y cuando los R 6 sean opcionalmente iguales o diferentes entre sí cuando m sea de 2 a 5; n representa un entero de 0 a 2; p representa 0 ó 1; q representa 0 ó 1; y G 1 en la que G representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; representa un átomo de oxígeno un átomo de azufre, un grupo -SO- o un grupo -SO2

Campo técnico

La presente invención se refiere a un compuesto de azufre orgánico con contenido en flúor y a una composición plaguicida que contiene dicho compuesto.

Antecedentes de la invención

Hasta el momento, se han desarrollado y utilizado en la práctica muchas composiciones plaguicidas para el control de plagas de artrópodos. Asimismo, en JP-A-2005-179321 se describe determinado compuesto de azufre orgánico con contenido en halógeno.

Descripción de la invención

Uno de los objetos de la presente invención consiste en proporcionar un nuevo compuesto que posee un excelente efecto de control sobre plagas de artrópodos, y su uso.

Los autores de la presente invención han realizado un exhaustivo estudio para encontrar un compuesto que presenta un excelente efecto de control sobre plagas de artrópodos. Como resultado, han observado que un compuesto de azufre orgánico con contenido en flúor representado por la fórmula (I) que se presenta a continuación, posee un excelente efecto de control sobre plagas de artrópodos, como por ejemplo insectos dañinos y ácaros dañinos. En función de esto, se ha completado la presente invención.

Es decir, la presente invención proporciona:

**(Ver fórmula)**

en la que G representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; R2 representa un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, o un grupo hidrocarburo de cadena de C1-C4 que está opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; R3 y R4 representan cada uno de ellos independientemente un grupo hidrocarburo de cadena de C1-C4 o un átomo de hidrógeno; R5 representa un átomo de flúor; o un grupo haloalquilo de C1-C5 que contiene al menos un átomo de flúor; R6 representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro o un grupo –(G1)q-R8; R7 representa un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4 que está sustituido opcionalmente con un átomo de halógeno, un grupo di(alquilo de C1-C4)amino que está sustituido opcionalmente con un átomo de halgoeno o un grupo amino cíclico de C2-C5; R8 representa un grupo hidrocarburo de cadena de C1-C4 que está sustituido opcionalmente con un átomo de halógeno; m representa un entero de 0 a 5; siempre y cuando los R6 sean opcionalmente iguales o diferentes entre sí cuando m sea de 2 a 5; n representa un entero de 0 a 2; p representa 0 ó 1; q representa 0 ó 1; y G1 representa un átomo de oxígeno un átomo de azufre, un grupo –SO-o un grupo –SO2 (en adelante denominado “el compuesto de la presente invención”).

(2) El compuesto de azufre orgánico con contenido en flúor según el punto (1) anterior, en el que p es 0;

(3) El compuesto de azufre orgánico con contenido en flúor según los puntos (1) o (2) anteriores, en el que G es un átomo de oxígeno,

(4) El compuesto de azufre orgánico con contenido en flúor según los puntos (1) ó (2) anteriores en el que G es un átomo de oxígeno y R7 es un grupo amino;

(5) El compuesto de azufre orgánico con contenido en flúor según cualquiera de los puntos (1) a (4) anteriores, en el que R2 es un átomo de halógeno;

(6) El compuesto de azufre orgánico con contenido en flúor según cualquiera de los puntos (1) a (5) anteriores, en el que n es 2;

(7) Una composición plaguicida que comprende un compuesto de azufre orgánico con contenido en flúor según cualquiera de los puntos (1) a (6) anteriores como ingrediente activo; y

(8) Un método para el control de una plaga de artrópodos que comprende la aplicación de una cantidad efectiva del compuesto de azufre orgánico con contenido en flúor según cualquiera de los puntos (1) a (6) anteriores sobre una plaga de artrópodos o el lugar en el que habita la plaga de artrópodos.

Modo de realización ilustrativo para llevar a cabo la invención

La expresión “C1-C4” o similar, tal como se utiliza aquí se refiere al número total de átomos de carbono que constituyen cada grupo sustituyente.

Entre los ejemplos de “átomo de halógeno” se incluyen un átomo de flúor, un átomo de cloro y un átomo de bromo.

Entre los ejemplos de “grupo hidrocarburo de cadena de C1-C4 que está sustituido opcionalmente con un átomo de halógeno” se incluyen un grupo alquilo de C1-C4 que está sustituido opcionalmente con un átomo de halógeno, como por ejemplo un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo 1-metiletilo (en adelante, denominado en ocasiones un grupo i-propilo), un grupo 1,1-dimetiletilo (en adelante, denominado en ocasiones un grupo t-butilo), un grupo clorometilo, un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2,2,2trifluoroetilo, un grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetilo, o un grupo 1,1,2,2,2-pentafluoroetilo, un grupo alquenilo de C2-C4 que está sustituido opcionalmente con un átomo de halógeno, un grupo vinilo, un grupo 2,2-difluorovinilo, un grupo 1,2,2trifluorovinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 3,3-difluoro-2-propenilo, un grupo 1-metil-2propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1-butenilo, o un grupo 2-butenilo, y un grupo alquinilo de C2-C4 que está sustituido opcionalmente por un átomo de halógeno, como por ejemplo un grupo etinilo, un grupo 1propinilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-1-propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1-metil-2-propinilo, un grupo 1-butinilo, un grupo 2-butinilo.

Entre los ejemplos de “grupo hidrocarburo de cadena de C1-C4” se incluyen un grupo alquilo de C1-C4 como por ejemplo un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo 1-metil etilo (en adelante denominado a veces un grupo i-propilo) o un grupo 1,1-dimetiletilo (en adelante en ocasiones denominado un grupo t-butilo), un grupo alquenilo de C2-C4, como por ejemplo un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 1-metil2-propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1-butenilo o un grupo 2-butenilo; un grupo alquinilo de C2-C4, como por ejemplo un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1-metil-2-propinilo, un grupo 1-butinilo, un grupo 2-butinilo o un grupo 3-butinilo.

Entre los ejemplos de “grupo haloalquilo de C1-C5 que contiene al menos un átomo de flúor” se incluyen un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 1-fluoroetilao, un grupo 2-fluoroetilo, un grupo 1,1-difluoroetilo, un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 1,1,2,2,2-pentafluoroetilo, un grupo 1-fluoropropilo, un grupo 1,1-difluoropropilo, un grupo 2-fluoropropilo, un grupo 2,2-difluoropropilo, un grupo 3fluoropropilo, un grupo 3,3-difluoropropilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropilo, un grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, un grupo 2,2,2-trifluoro-(1-trifluorometil)etilo, un grupo 1,2,2,2-tetrafluorotrifluoro-(1-trifluorometil)etilo, un grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropilo, un grupo 2-fluorobutilo, un gruo 1,1-difluoro butilo, un grupo 2-fluorobutilo, un grupo 2,2-difluorobutilo, un grupo 3-fluorobutilo, un grupo 3,3-difluorobutilo, un grupo 4fluorobutilo, un grupo 4,4-difluorobutilo, un grupo 4,4,4-trifluorobutilo, un grupo 3,3,4,4,4-pentafluorobutilo, un grupo 2,2,3,4,4-pentafluorobutilo, un grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilo, un grupo 1-fluoropentilo, un grupo 1,1difluoropentilo, un grupo 2-fluoropentilo, un grupo 2,2-difluoropentilo, un grupo 3-fluoropentilo, un grupo 3,3difluoropentilo, un grupo 4-fluoropentilo, un grupo 4,4-difluoropentilo, un grupo 5-fluoropentilo, un grupo 5,5difluoropentilo, un grupo 5,5,5-trifluoropentilo, un grupo 4,4,5,5,5-pentafluoropentilo, un grupo 3,3,4,4,5,5,5heptafluoropentilo, un grupo 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentilo y un grupo 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentilo.

Entre los ejemplos de “grupo –(G1)q-R8 en el que q es 0 se incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo 1metiletilo, un grupo 1-etiletilo, un grupo 1,1-dimetiletilo, un grupo propilo, un grupo 1-metilpropilo, un grupo butilo, un grupo fluorometilo, un grupo clorometilo, un grupo bromometilo, un grupo yodometilo, un grupo difluorometilo, un grupo clorodifluorometilo, un grupo bromodifluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo pdiclorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo 1-cloroetilo, un grupo 1-bromoetilo, un grupo 1-fluoroetilo, un grupo 2-cloroetilo, un grupo 2bromoetilo, un grupo 2-fluoroetilo, un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoro-1-cloroetilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 3-cloropropilo, un grupo 1-fluoro-1-metiletilo, un grupo 1-cloro-1-metiletilo,... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de azufre orgánico con contenido en flúor representado por la fórmula (I):

en la que G representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;

R2 representa un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, o un grupo hidrocarburo de cadena de C1-C4 que está opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; R3 y R4 representan cada uno de ellos independientemente un grupo hidrocarburo de cadena de C1-C4 o un átomo de hidrógeno; R5 representa un átomo de flúor; o un grupo haloalquilo de C1-C5 que contiene al menos un átomo de flúor; R6 representa un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro o un grupo –(G1)q-R8; R7 representa un grupo amino, un grupo alquilamino de C1-C4 que está sustituido opcionalmente con un átomo de halógeno, un grupo di(alquilo de C1-C4)amino que está sustituido opcionalmente con un átomo de halgoeno o un grupo amino cíclico de C2-C5; R8 representa un grupo hidrocarburo de cadena de C1-C4 que está sustituido opcionalmente con un átomo de halógeno; m representa un entero de 0 a 5; siempre y cuando los R6 sean opcionalmente iguales o diferentes entre sí cuando m sea de 2 a 5; n representa un entero de 0 a 2; p representa 0 ó 1; q representa 0 ó 1; y G1 representa un átomo de oxígeno un átomo de azufre, un grupo –SO-o un grupo –SO2.

2. El compuesto de azufre orgánico con contenido en flúor según la reivindicación 1, en el que p es 0.

3. El compuesto de azufre orgánico con contenido en flúor según las reivindicaciones 1 o 2, en el que G es un átomo de oxígeno.

4. El compuesto de azufre orgánico con contenido en flúor según las reivindicaciones 1 ó 2 en el que G es un átomo de oxígeno y R7 es un grupo amino.

5. El compuesto de azufre orgánico con contenido en flúor según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que R2 es un átomo de halógeno.

6. El compuesto de azufre orgánico con contenido en flúor según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que n es 2.

7. Una composición plaguicida que comprende un compuesto de azufre orgánico con contenido en flúor según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 como ingrediente activo.

8. Un método para el control de una plaga de artrópodos que comprende la aplicación de una cantidad efectiva del compuesto de azufre orgánico con contenido en flúor según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 sobre una plaga de artrópodos o el lugar en el que habita la plaga de artrópodos.