COMPOSICIONES REFRESCANTES A BASE DE EXTRACTOS VEGETALES, QUE CONTIENEN SUCCINATO DE MONOMENTILO.

Composiciones refrescantes a base de extractos vegetales, que contienen succinato de monomentilo Antecedentes de la presente invención El succinato de monomentilo (MMS), también conocido como éster monomentílico del ácido butanodioico, es un compuesto saborizante que se usa en productos de higiene oral y en chicles por su efecto refrescante; véanse las patentes U.S. nº 5,725,865 y 5,843,466. En general el MMS se considera seguro (GRAS) para los productos que se venden en los Estados Unidos. Actualmente el MMS se produce por vía sintética para uso comercial. Sin embargo el MMS no puede comercializarse como idéntico al natural, porque no se ha demostrado su presencia en fuentes naturales. Esto limita en algunos países la mercadotecnia de los productos que contienen MMS. Por lo tanto sería conveniente encontrar una fuente natural de MMS. S.Y. Kion y otros, Food chemistry, vol. 58(4), 297-303, 1997, revelan la determinación del contenido de componentes saborizantes seleccionados de las hojas de un tipo de espino (Lycium ohinense Miller), incluyendo ácido 3-metil-2-butanoico, mentol y ácido succínico. Resumen de la presente invención Un aspecto de la presente invención es una composición a base de extractos vegetales que contienen succinato de monomentilo, la cual es útil como refrescante. El extracto vegetal está aislado de una planta del género Lycium o Mentha, preferiblemente de Lycium barbarum o Mentha piperita. Otro aspecto de la presente invención es un método para aislar un extracto vegetal que contenga succinato de monomentilo. El método consiste en mezclar biomasa vegetal, de una planta seleccionada, con un disolvente y filtrar la mezcla para separar la biomasa vegetal. En las formas de ejecución preferidas el disolvente es etanol y la planta detectada es del género Lycium o Mentha, preferiblemente de Lycium barbarum o Mentha piperita. El extracto vegetal refrescante de la presente invención sirve para ingredientes y productos alimenticios y también para varios productos no alimenticios. Descripción breve de los gráficos E04255817 20-10-2011 La figura 1A representa un cromatograma LC/MS/MS de 0,62 µg/ml de MMS. La figura 1B representa un cromatograma LC/MS/MS de un blanco (muestra de disolvente). La figura 1C representa un cromatograma LC/MS/MS de 0,6 gramos/ml de extracto frutal de L. barbarum. La figura 1D representa un cromatograma LC/MS/MS de 250 µl de extracto frutal de L. barbarum (0,6 gramos/ml) con adición de 5 µl de MMS (62 µg/ml). La figura 2A representa un cromatograma LC/MS/MS de 0,17 µg/ml de MMS. La figura 2B representa un cromatograma LC/MS/MS de un blanco (muestra de disolvente). La figura 2C representa un cromatograma LC/MS/MS de 0,5 gramos/ml de extracto frutal de L. barbarum. La figura 2D representa un cromatograma LC/MS/MS de 250 µl de extracto frutal de L. barbarum (0,5 gramos/ml) con adición de 5 µl de MMS (84 µg/ml). La figura 3A representa un cromatograma LC/MS/MS de 1,78 µg/ml de MMS. La figura 3B representa un cromatograma LC/MS/MS de un blanco (muestra de disolvente). La figura 3C representa un cromatograma LC/MS/MS de 0,6 gramos/ml de extracto de hojas de M. piperita. La figura 3D representa un cromatograma LC/MS/MS de 250 µl de extracto de hojas de M. piperita (0,6 gramos/ml) con adición de 2 µl de MMS (178 µg/ml). La figura 4A representa un cromatograma LC/MS/MS de 0,17 µg/ml de MMS. La figura 4B representa un cromatograma LC/MS/MS de un blanco (muestra de disolvente). La figura 4C representa un cromatograma LC/MS/MS de 0,5 gramos/ml de extracto de hojas de M. piperita. La figura 4D representa un cromatograma LC/MS/MS de 250 µl de extracto de hojas de M. piperita (0,5 gramos/ml) con adición de 5 µl de MMS (84 µg/ml). La figura 5A representa un cromatograma LC/MS/MS de 1,35 µg/ml de MMS. La figura 5B representa un cromatograma LC/MS/MS de un blanco (muestra de disolvente). La figura 5C representa un cromatograma LC/MS/MS de un extracto de hojas de L. barbarum inyectado tal cual, sin dilución previa, para análisis. La figura 5D representa un cromatograma LC/MS/MS de 250 µl de extracto de hojas de L. barbarum, utilizado directamente sin diluir antes del análisis, con adición de 1 µl de MMS (135 µg/ml). La figura 6A representa un cromatograma LC/MS/MS de 0,62 µg/ml de MMS. La figura 6B representa un cromatograma LC/MS/MS de un blanco (muestra de disolvente). La figura 6C representa un cromatograma LC/MS/MS de 0,2 gramos/ml de residuo de hierbabuena/menta de Wm. Leman. La figura 6D representa un cromatograma LC/MS/MS de 250 µl de residuo de hierbabuena/menta de Wm. Leman (0,2 gramos/ml) con adición de 10 µl de MMS (62 µg/ml). La figura 7A representa un cromatograma LC/MS/MS de 0,68 µg/ml de MMS. La figura 7B representa un cromatograma LC/MS/MS de un blanco (muestra de disolvente). 2   La figura 7C representa un cromatograma LC/MS/MS de extracto de harina inyectado tal cual. La figura 7D representa un cromatograma LC/MS/MS de 250 µl de extracto de harina con adición de 1 µl de MMS (68 µg/ml). La figura 8A representa un cromatograma LC/MS/MS de 0,68 µg/ml de MMS. La figura 8B representa un cromatograma LC/MS/MS de un blanco (muestra de disolvente). La figura 8C representa un cromatograma LC/MS/MS de extracto de harina inyectado tal cual. La figura 8D representa un cromatograma LC/MS/MS de 250 µl de extracto de harina con adición de 1 µl de MMS (68 µg/ml). La figura 9 representa una determinación de MMS en extracto de M. Piperita extracto por adición estándar. Ecuación de análisis de regresión: Y = 0,35 X + 1,63; R 2 = 0,992; MMSppm = 5. La figura 10 representa una determinación de MMS en extracto de harina por adición estándar. Ecuación de análisis de regresión: Y = 15,20 X - 0,097; R 2 = 0,922; MMSppm = 0,006. Descripción detallada de la presente invención E04255817 20-10-2011 Ahora se ha comprobado que el MMS está presente en extractos vegetales naturales como el fruto de L. barbarum (figuras 1 y 2), las hojas de M. piperita (figuras 3 y 4) y un residuo de hierbabuena/menta de Wm. Leman de la destilación de menta por arrastre de vapor (figura 6), según se ha determinado mediante una técnica de separación bidimensional, empleando cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC) acoplada a espectrometría de masas tándem (LC/MS/MS). En una columna HPLC provista de columna protectora se separó un extracto vegetal de cada muestra de planta. Se usó una válvula de desvío para que solo entraran al espectrómetro de masas componentes eluidos de la columna dentro del tiempo de retención del MMS. En los extractos vegetales naturales el MMS se identificó en el modo de ion negativo mediante ionización química a presión atmosférica (-APCI) y control selectivo de la reacción (SRM). El ion precursor se fijó a m/z 255 para la molécula desprotonada y el ion del producto se fijó a m/z 99, con una frecuencia de barrido de 0,25 segundos. El SRM es similar a la obtención de un espectro de masas de barrido total, pero no da el espectro completo. Antes bien, solo examina iones escogidos del espectro de masas, lo cual proporciona un elevado grado de especificidad y sensibilidad, como el requerido para el análisis de trazas de compuestos en matrices complejas. Por ejemplo, para detectar un compuesto distinto del succinato de monomentilo en las condiciones instrumentales antedichas, el compuesto debe tener carácter ácido y un peso molecular igual a 256, fragmento para dar un ion de producto a m/z 99, y el mismo tiempo de retención que el MMS. La especificidad se puede ampliar controlando más de un ion de producto; sin embargo el MMS solo produce un ion de tal tipo en cantidad importante. La LC/MS/MS es básicamente una comparación de datos cromatográficos y espectrométricos. La identificación del MMS se basó en la correlación de su tiempo de retención con una muestra auténtica (método cromatográfico) y sus propiedades espectrométricas (espectro de masas). Además los extractos se aditivaron a un nivel adecuado, de modo que si se detectara otro compuesto con un tiempo de retención ligeramente distinto, éste aparecería como una prominencia en uno de los picos. La muestra en blanco era disolvente, metanol o etanol. Se analizó una vez establecido el tiempo de retención del MMS. Los datos demostraron que no hubo ninguna contaminación o arrastre de la inyección anterior, incluyendo artefactos instrumentales que hubieran podido producir una señal erróneamente interpretable como MMS. Los extractos de frutos de L. barbarum desecados se prepararon con etanol, acetato de etilo y cloruro de metileno. El MMS se detectó principalmente en el extracto metanólico. Por consiguiente se usó etanol en la extracción de las hojas desecadas de L. barbarum y M. piperita. Para demostrar que el MMS no era un artefacto del proceso de extracción se adicionó mentol y ácido succínico a harina común y se extrajo... [Seguir leyendo]

1. Producto de consumo alimenticio que comprende una composición basada en un extracto vegetal con un contenido de succinato de monomentilo, en el cual dicha composición de extracto vegetal está aislada de una planta del género Lycium o Mentha. 2. El producto de consumo alimenticio de la reivindicación 1, seleccionado del grupo formado por alimentos sólidos, bebidas líquidas, medicamentos y otros productos basados en sustancias comestibles. 3. El producto de consumo alimenticio de la reivindicación 2, de modo que dicha bebida líquida es una bebida alcohólica, dicho medicamento es un laxante o un antiácido y dicho producto basado en sustancias comestibles es un chicle. 4. El producto de consumo alimenticio de la reivindicación 1, el cual contiene 0,00005 por ciento hasta 0,1 por ciento de succinato de monomentilo. 5. El producto de consumo alimenticio de la reivindicación 1, el cual contiene 0,0001 por ciento hasta 0,001 por ciento de succinato de monomentilo. 6. El producto de consumo alimenticio de la reivindicación 1, el cual contiene 0,0005 por ciento de succinato de monomentilo. 7. Un producto de consumo no alimenticio que comprende una composición basada en un extracto vegetal con un contenido de succinato de monomentilo, en el cual dicha composición de extracto vegetal está aislada de una planta del género Lycium o Mentha. 8. El producto de consumo no alimenticio según la reivindicación 7, escogido del grupo formado por cosméticos, artículos de aseo, productos de higiene oral, productos de higiene nasal, lociones, aceites, ungüentos y perfumes. 9. El producto de consumo no alimenticio según la reivindicación 7, que contiene 0,0005 por ciento hasta 0,1 por ciento de succinato de monomentilo. 10. El producto de consumo no alimenticio según la reivindicación 7, que contiene 0,0001 por ciento hasta 0,001 por ciento de succinato de monomentilo. 11. El producto de consumo no alimenticio según la reivindicación 7, que contiene 0,0005 por ciento de succinato de monomentilo. 12. Un aditivo para un producto de consumo que comprende una composición basada en un extracto vegetal con un contenido de succinato de monomentilo, de modo que dicha composición de extracto vegetal está aislada de una planta del género Lycium o Mentha. 13. El aditivo de la reivindicación 12, de modo que dicho succinato de monomentilo está incorporado en forma concentrada. 14. El aditivo de la reivindicación 13, de modo que dicho concentrado es un sólido, una solución acuosa o un jarabe. 15. El aditivo de la reivindicación 12, de modo que dicho succinato de monomentilo está presente en un producto de consumo a una concentración final 0,0005 por ciento hasta 0,1 por ciento de succinato de monomentilo. 7 E04255817 20-10-2011   Abundancia relativa Tiempo 8 Blanco Abundancia relativa Tiempo E04255817 20-10-2011   Abundancia relativa Tiempo 9 Abundancia relativa Tiempo E04255817 20-10-2011   Abundancia relativa Tiempo Blanco Abundancia relativa Tiempo E04255817 20-10-2011 B   Abundancia relativa Tiempo 11 Abundancia relativa Tiempo E04255817 20-10-2011   Abundancia relativa Tiempo 12 Blanco Abundancia relativa Tiempo E04255817 20-10-2011   Abundancia relativa Tiempo 13 Abundancia relativa Tiempo E04255817 20-10-2011   Abundancia relativa Tiempo 14 Blanco Abundancia relativa Tiempo E04255817 20-10-2011   Abundancia relativa Tiempo Abundancia relativa Tiempo E04255817 20-10-2011   Abundancia relativa Tiempo 16 Blanco Abundancia relativa Tiempo E04255817 20-10-2011   Abundancia relativa Tiempo 17 Abundancia relativa Tiempo E04255817 20-10-2011   Abundancia relativa Tiempo 18 Blanco Abundancia relativa Tiempo E04255817 20-10-2011   Abundancia relativa Tiempo 19 Abundancia relativa Tiempo E04255817 20-10-2011   Abundancia relativa Tiempo Blanco Abundancia relativa 20-10-2011 Tiempo E04255817   Abundancia relativa Tiempo 21 Abundancia relativa 20-10-2011 Tiempo E04255817   Abundancia relativa Tiempo 22 Blanco Abundancia relativa Tiempo E04255817 20-10-2011   Abundancia relativa Tiempo 23 Abundancia relativa Tiempo E04255817 20-10-2011   Respuesta 24 añadido E04255817 20-10-2011   Respuesta añadido E04255817 20-10-2011