COMBINACIONES DE PRINCIPIOS ACTIVOS INSECTICIDAS QUE CONTIENEN AMIDAS DEL ÁCIDO ANTRANILICO Y AL MENOS UN PRINCIPIO ACTIVO INSECTICIDA. ADICIONAL.
Agente que contiene una combinación de principios activos sinérgicamente eficaz que contiene al menos un principio activo del grupo de las amidas del ácido antranílico de fórmula (I-1),
en la que R 2 representa hidrógeno o metilo, R 3 representa alquilo C1-C4, R 4 representa metilo, trifluorometilo, trifluorometoxilo, flúor, cloro, bromo o yodo, R 5 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, trifluorometilo o trifluorometoxilo, R 7 representa cloro o bromo, R 9 representa trifluorometilo, cloro, bromo, difluorometoxilo o trifluoroetoxilo, y al menos un principio activo del grupo 2 seleccionado de (2-5) triflumurón (2-22) flufenoxurón 15 (2-9) emamectina (2-10) metoxifenocida (2-16) fipronilo (2-17) etiprol (2-21) indoxacarb en la proporción de 200:1 a 1:200
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2004/013196.
Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: Alfred-Nobel-Straße 50 40789 Monheim.
Inventor/es: FISCHER, REINER, ANDERSCH, WOLFRAM, DR., FISCHER, RUDIGER, FUNKE,CHRISTIAN, THIELERT,WOLFGANG, HUNGENBERG,HEIKE, KRAUS,ANTON.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 20 de Noviembre de 2004.
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
Clasificación PCT:
- A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
Clasificación antigua:
- A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre.
PDF original: ES-2359922_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
La presente invención se refiere a nuevas combinaciones de principios activos que están compuestas por un lado 5 por amidas del ácido antranílico conocidas y por otro lado por principios activos insecticidas conocidos adicionales y son muy adecuadas para combatir plagas animales tales como insectos.
Ya se sabe que determinadas diamidas del ácido antranílico tienen propiedades insecticidas (documentos WO 01/70671, WO 02/094791, WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/015518, WO 03/024222, WO 03/016282, WO 03/016283, WO 03/062226, WO 03/027099). Con esto se hace referencia expresamente a las definiciones y fórmulas genéricas descritas en estas publicaciones así como a los compuestos individuales descritos en las mismas.
Además se sabe ya que numerosos heterociclos, compuestos de organoestaño, benzoilureas y piretroides tienen propiedades insecticidas y acaricidas (véanse los documentos WO 93/22297, WO 93/10083, DE-A 26 41 343, EP-A 347 488, EP-A 210 487, US 3.364.177 y EP-A 234 045). Sin embargo, la acción de estas sustancias tampoco es siempre satisfactoria.
Se encontró ahora que agentes que contienen una combinación de principios activos sinérgicamente eficaz que contiene al menos un principio activo del grupo de las amidas del ácido antranílico de fórmula (I-1),
**(Ver fórmula)**
en la que R2
20 representa hidrógeno o metilo, R3
representa alquilo C1-C4, R4
representa metilo, trifluorometilo, trifluorometoxilo, flúor, cloro, bromo o yodo, R5
representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, trifluorometilo o trifluorometoxilo, R7
representa cloro o bromo, R9
25 representa trifluorometilo, cloro, bromo, difluorometoxilo o trifluoroetoxilo, y al menos un principio activo del grupo 2 seleccionado de (2-5) triflumurón (conocido por documento DE-A 26 01 780)
**(Ver fórmula)**
y/o 30 (2-22) flufenoxurón (conocido por documento EP-A 0 161 019)
**(Ver fórmula)**
y/o (2-9) emamectina (conocido por documento EP-A 0 089 202) y/o (2-10) metoxifenocida (conocido por documento EP-A 0 639 559)
**(Ver fórmula)**
5 y/o (2-16) fipronilo (conocido por documento EP-A 0 295 117)
**(Ver fórmula)**
y/o (2-17) etiprol (conocido por documento DE-A 196 53 417)
**(Ver fórmula)**
y/o (2-21) indoxacarb (conocido por documento WO 92/11249)
**(Ver fórmula)**
en la proporción de 200:1 a 1:200 son sinérgicamente eficaces y son adecuados para combatir plagas animales. De manera sorprendente, la acción insecticida y acaricida de la combinación de principios activos según la invención es esencialmente superior a la suma de las acciones de los principios activos individuales. Existe un efecto sinérgico real no previsible y no sólo un complemento de la acción.
Los compuestos de fórmula (I) pueden existir, también dependiendo del tipo de sustituyentes, como isómeros o mezclas de isómeros geométricos y/u ópticos, en distinta composición, que pueden separarse dado el caso de manera y modo habitual. Tanto los isómeros puros como las mezclas de isómeros, su preparación y uso así como agentes que contienen éstos son objeto de la presente invención. A continuación, para simplificar se habla siempre, sin embargo, de compuestos de fórmula (I), aunque se refieren tanto a los compuestos puros como dado el caso mezclas con porcentajes distintos de compuestos isómeros.
Se prefieren muy especialmente combinaciones de principios activos que contienen los siguientes compuestos de fórmula (I-1):
**(Ver fórmula)**
10 N.º de ejemplo R2 R3 R4 R5 R7 R9 p.f. (ºC) I-1-1 H Me Me Cl Cl CF3 185-186 I-1-2 H Me Me Cl Cl OCH2CF3 207-208 I-1-3 H Me Me Cl Cl Cl 225-226 I-1-4 H Me Me Cl Cl Br 162-164 I-1-5 H Me Cl Cl Cl CF3 155-157 I-1-6 H Me Cl Cl Cl OCH2CF3 192-195 I-1-7 H Me Cl-Cl Cl Cl 205-206 I-1-8 H Me Cl Cl Cl Br 245-246 I-1-9 H i-Pr Me Cl Cl CF3 195-196 I-1-10 H i-Pr Me Cl Cl OCH2CF3 217-218 I-1-11 H i-Pr Me Cl Cl Cl 173-175 I-1-12 H i-Pr Me Cl Cl Br 159-161 I-1-13 H i-Pr Cl Cl Cl CF3 200-201 I-1-14 H i-Pr Cl Cl Cl OCH2CF3 232-235 I-1-15 H i-Pr Cl Cl Cl Cl 197-199 I-1-16 H i-Pr Cl Cl Cl Br 188-190 I-1-17 H Et Me Cl Cl CF3 163-164 I-1-18 H Et Me Cl Cl OCH2CF3 205-207 I-1-19 H Et Me Cl Cl Cl 199-200 I-1-20 H Et Me Cl Cl Br 194-195 I-1-21 H Et Cl Cl Cl CF3 201-202 I-1-22 H Et Cl Cl Cl Cl 206-208 N.º de ejemplo R2 (continuación) R3 R4 R5 R7 R9 p.f. (ºC) I-1-23 H Et Cl Cl Cl Br 214-215 I-1-24 H t-Bu Me Cl Cl CF3 223-225 I-1-25 H t-Bu Me Cl Cl Cl 163-165 I-1-26 H t-Bu Me Cl Cl Br 159-161 I-1-27 H t-Bu Cl Cl Cl CF3 170-172 I-1-28 H t-Bu Cl Cl Cl Cl 172-173 I-1-29 H t-Bu Cl Cl Cl Br 179-180 I-1-30 H Me Me Br Cl CF3 222-223 I-1-31 H Et Me Br Cl CF3 192-193 I-1-32 H i-Pr Me Br Cl CF3 197-198 I-1-33 H t-Bu Me Br Cl CF3 247-248 I-1-34 H Me Me Br Cl Cl 140-141 I-1-35 H Et Me Br Cl Cl 192-194 I-1-36 H i-Pr Me Br Cl Cl 152-153 I-1-37 H t-Bu Me Br Cl Cl 224-225 I-1-38 H Me Me Br Cl Br 147-149 I-1-39 H Et Me Br Cl Br 194-196 I-1-40 H i-Pr Me Br Cl Br 185-187 I-1-41 H t-Bu Me Br Cl Br 215-221 I-1-42 H Me Me I Cl CF3 199-200 I-1-43 H Et Me I Cl CF3 199-200 I-1-44 H i-Pr Me I Cl CF3 188-189 I-1-45 H t-Bu Me I Cl CF3 242-243 I-1-46 H Me Me I Cl Cl 233-234 I-1-47 H Et Me I Cl Cl 196-197 I-1-48 H i-Pr Me I Cl Cl 189-190 I-1-49 H t-Bu Me I Cl Cl 228-229 I-1-50 H Me Me I Cl Br 229-230 I-1-51 H i-Pr Me I Cl Br 191-192 I-1-52 H Me Br Br Cl CF3 162-163 I-1-53 H Et Br Br Cl CF3 188-189 I-1-54 H i-Pr Br Br Cl CF3 192-193 I-1-55 H t-Bu Br Br Cl CF3 246-247(continuación)
R2
R3
R4
R5
R7
R9
N.º de ejemplo p.f. (ºC)
I-1-56 H Me Br Br Cl Cl 188-190
I-1-57 H Et Br Br Cl Cl 192-194
I-1-58 H i-Pr Br Br Cl Cl 197-199
I-1-59 H t-Bu Br Br Cl Cl 210-212
I-1-60 H Me Br Br Cl Br 166-168
I-1-61 H Et Br Br Cl Br 196-197
I-1-62 H i-Pr Br Br Cl Br 162-163
I-1-63 H t-Bu Br Br Cl Br 194-196
I-1-64 H t-Bu Cl Br Cl CF3 143-145
I-1-65 Me Me Br Br Cl Cl 153-155
I-1-66 Me Me Me Br Cl CF3 207-208
I-1-67 Me Me Cl Cl Cl Cl 231-232
I-1-68 Me Me Br Br Cl Br 189-190
I-1-69 Me Me Cl Cl Cl Br 216-218
I-1-70 Me Me Cl Cl Cl CF3 225-227
I-1-71 Me Me Br Br Cl CF3 228-229
I-1-72 H i-Pr Me H Cl CF3 237-239
y al menos un principio activo del grupo 2 seleccionado de los compuestos (2-5), (2-22), (2-9), (2-10), (2-16), (2-17), (2-21).
Se prefieren especialmente combinaciones de principios activos que contienen un compuesto de las siguientes fórmulas
**(Ver fórmula)**
**(Ver fórmula)**
**(Ver fórmula)**
**(Ver fórmula)**
**(Ver fórmula)**
**(Ver fórmula)**
**(Ver fórmula)**
y al menos un principio activo del grupo 2 seleccionado de los compuestos (2-5), (2-22), (2-9), (2-10), (2-16), (2-17), (2-21). Se prefieren combinaciones de principios activos según la invención que contienen preferiblemente los siguientes 5 principios activos del grupo 2: (2-5) triflumurón (2-9) emamectina (2-10) metoxifenocida Se destacan las siguientes combinaciones de principios activos mencionadas en detalle (mezclas de dos partes) que 10 contienen un compuesto de fórmula (I-1) y el principio activo indicado del grupo 2:
N.º Combinación de principios activos que contiene N.º Combinación de principios activos que contiene 1a) (I-1-1) y (2-5) triflumurón 28a) (I-1-39) y (2-5) triflumurón 1b) (I-1-1) y (2-9) emamectina 28b) (I-1-39) y (2-9) emamectina 1c) (I-1-1) y (2-10) metoxifenocida 28c) (I-1-39) y (2-10) metoxifenocida 1d) (I-1-1) y (2-16) fipronilo 28d) (I-1-39) y (2-16) fipronilo 1e) (I-1-1) y (2-17) etiprol 28e) (I-1-39) y (2-17) etiprol 1f) (I-1-1) y (2-21) indoxacarb 28f) (I-1-39) y (2-21) indoxacarb 1g) (I-1-1) y (2-22) flufenoxurón 28g) (I-1-39) y (2-22) flufenoxurón 2a) (I-1-2) y (2-5) triflumurón 29a) (I-1-40) y (2-5) triflumurón 2b) (I-1-2) y (2-9) emamectina 29b) (I-1-40) y (2-9) emamectina 2c) (I-1-2) y (2-10) metoxifenocida 29c) (I-1-40) y (2-10) metoxifenocida 2d) (I-1-2) y (2-16) fipronilo 29d) (I-1-40) y (2-16) fipronilo 2e) (I-1-2) y (2-17) etiprol 29e) (I-1-40) y (2-17) etiprol 2f) (I-1-2) y (2-21) indoxacarb 29f) (I-1-40) y (2-21) indoxacarb 2g) (I-1-2) y (2-22) flufenoxurón... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Agente que contiene una combinación de principios activos sinérgicamente eficaz que contiene al menos un principio activo del grupo de las amidas del ácido antranílico de fórmula (I-1),
**(Ver fórmula)**
5 en la que
R2 representa hidrógeno o metilo, R3 representa alquilo C1-C4, R4 representa metilo, trifluorometilo, trifluorometoxilo, flúor, cloro, bromo o yodo, R5 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, trifluorometilo o trifluorometoxilo, R7 representa cloro o bromo, R9 representa trifluorometilo, cloro, bromo, difluorometoxilo o trifluoroetoxilo,
y al menos un principio activo del grupo 2 seleccionado de
(2-5) triflumurón (2-22) flufenoxurón (2-9) emamectina (2-10) metoxifenocida (2-16) fipronilo (2-17) etiprol (2-21) indoxacarb
20 en la proporción de 200:1 a 1:200.
2. Agente según la reivindicación 1, que contiene al menos una de las siguientes amidas del ácido antranílico de fórmula (I-1), en la que
R2, R3, R4, R5, R7 y R9 tienen los significados indicados en la siguiente tabla
**(Ver fórmula)**
R2
R3
R4
R5
R7
R9
N.º de ejemplo
I-1-1 H Me Me Cl Cl CF3
I-1-2 H Me Me Cl Cl OCH2CF3
I-1-3 HMe Me Cl Cl Cl
I-1-4 HMe Me Cl Cl Br
N.º de ejemplo (continuación) R2 R3 R4 R5 R7 R9 I-1H Me Cl Cl Cl CF3 I-1-6 H Me Cl Cl Cl OCH2CF3 I-1-7 H Me Cl Cl Cl Cl I-1-8 H Me Cl Cl Cl Br I-1-9 H i-Pr Me Cl Cl CF3 I-1H i-Pr Me Cl Cl OCH2CF3 I-1-11 H i-Pr Me Cl Cl Cl I-1-12 H i-Pr Me Cl Cl Br I-1-13 H i-Pr Cl Cl Cl CF3 I-1-14 H i-Pr Cl Cl Cl OCH2CF3 I-1H i-Pr Cl Cl Cl Cl I-1-16 H i-Pr Cl Cl Cl Br I-1-17 H Et Me Cl Cl CF3 I-1-18 H Et Me Cl Cl OCH2CF3 I-1-19 H Et Me Cl Cl Cl I-1H Et Me Cl Cl Br I-1-21 H Et Cl Cl Cl CF3 I-1-22 H Et Cl Cl Cl Cl I-1-23 H Et Cl Cl Cl Br I-1-24 H t-Bu Me Cl Cl CF3 I-1H t-Bu Me Cl Cl Cl I-1-26 H t-Bu Me Cl Cl Br I-1-27 H t-Bu Cl Cl Cl CF3 I-1-28 H t-Bu Cl Cl Cl Cl I-1-29 H t-Bu Cl Cl Cl Br I-1H Me Me Br Cl CF3 I-1-31 H Et Me Br Cl CF3 I-1-32 H i-Pr Me Br Cl CF3 I-1-33 H t-Bu Me Br Cl CF3 I-1-34 H Me Me Br Cl Cl I-1H Et Me Br Cl Cl I-1-36 H i-Pr Me Br Cl Cl I-1-37 H t-Bu Me Br Cl Cl N.º de ejemplo (continuación) R2 R3 R4 R5 R7 R9 I-1-38 H Me Me Br Cl Br I-1-39 H Et Me Br Cl Br I-1-40 H i-Pr Me Br Cl Br I-1-41 H t-Bu Me Br Cl Br I-1-42 H Me Me I Cl CF3 I-1-43 H Et Me I Cl CF3 I-1-44 H i-Pr Me I Cl CF3 I-1-45 H t-Bu Me I Cl CF3 I-1-46 H Me Me I Cl Cl I-1-47 H Et Me I Cl Cl I-1-48 H i-Pr Me I Cl Cl I-1-49 H t-Bu Me I Cl Cl I-1-50 H Me Me I Cl Br I-1-51 H i-Pr Me I Cl Br I-1-52 H Me Br Br Cl CF3 I-1-53 H Et Br Br Cl CF3 I-1-54 H i-Pr Br Br Cl CF3 I-1-55 H t-Bu Br Br Cl CF3 I-1-56 H Me Br Br Cl Cl I-1-57 H Et Br Br Cl Cl I-1-58 H i-Pr Br Br Cl Cl I-1-59 H t-Bu Br Br Cl Cl I-1-60 H Me Br Br Cl Br I-1-61 H Et Br Br Cl Br I-1-62 H i-Pr Br Br Cl Br I-1-63 H t-Bu Br Br Cl Br I-1-64 H t-Bu Cl Br Cl CF3 I-1-65 Me Me Br Br Cl Cl I-1-66 Me Me Me Br Cl CF3 I-1-67 Me Me Cl Cl Cl Cl I-1-68 Me Me Br Br Cl Br I-1-69 Me Me Cl Cl Cl Br I-1-70 Me Me Cl Cl Cl CF3 I-1-71 Me Me Br Br Cl CF3 N.º de ejemplo (continuación) R2 R3 R4 R5 R7 R9 I-1-72 H i-Pr Me H Cl CF3**(Ver fórmula)**
3. Agente según la reivindicación 1 que contiene al menos una de las siguientes amidas del ácido antranílico de fórmula (I-1), en la que
R2, R3, R4, R5, R7 y R9 tienen los significados indicados en la siguiente tabla
R2
R3 R4
R5 R7 R9N.º de ejemplo
I-1-1 H Me Me Cl Cl CF3 I-1-2 H Me Me Cl Cl OCH2CF3 I-1-3 H Me Me Cl Cl Cl I-1-4 H Me Me Cl Cl Br I-1-5 H Me Cl Cl Cl CF3 I-1-6 H Me Cl Cl Cl OCH2CF3 I-1-7 H Me Cl Cl Cl Cl I-1-8 H Me Cl Cl Cl Br I-1-9 H i-Pr Me Cl Cl CF3 I-1-10 H i-Pr Me Cl Cl OCH2CF3 I-1-11 H i-Pr Me Cl Cl Cl I-1-12 H i-Pr Me Cl Cl Br I-1-13 H i-Pr Cl Cl Cl CF3 I-1-14 H i-Pr Cl Cl Cl OCH2CF3 I-1-15 H i-Pr Cl Cl Cl Cl I-1-16 H i-Pr Cl Cl Cl Br**(Ver fórmula)**
(2-5) triflumurón (2-9) emamectina 10 (2-10) metoxifenocida
5. Uso de una mezcla sinérgicamente eficaz según las reivindicaciones 1, 2, 3 ó 4 para combatir plagas animales, excepto para el tratamiento terapéutico del cuerpo humano y animal.
6. Procedimiento para preparar plaguicidas, caracterizado porque se mezcla una mezcla sinérgicamente eficaz según las reivindicaciones 1, 2, 3 ó 4 con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
15 7. Procedimiento para combatir plagas animales, caracterizado porque se deja que mezclas sinérgicamente eficaces según las reivindicaciones 1, 2, 3 ó 4 actúen sobre plagas animales y/o sus hábitats, excepto el tratamiento terapéutico del cuerpo humano o animal.
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