PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCION ACOPLADA DE CLORO E ISOCIANATOS.
Procedimiento para la preparación acoplada de isocianatos y cloro que comprende las siguientes etapas
a) nitración de compuestos aromáticos seleccionados del grupo de tolueno,
tolueno halogenado, benceno y benceno halogenado dando los compuestos aromáticos nitrados una o dos veces correspondientes con uso de ácido nítrico, llevándose a cabo la nitración en función del compuesto que se va a nitrar en presencia de un ácido sulfúrico con una concentración de 65,0 a 98,0% de partes en masa de ácido sulfúrico referida a las partes en masa de ácido sulfúrico y agua como catalizador, diluyéndose el ácido sulfúrico tras completarse la nitración y presenta una concentración que según la cantidad de ácido sulfúrico usada y número de etapas de nitración es menor de 0,5 a 25 puntos porcentuales que la del ácido sulfúrico usado.
b) transformación del ácido sulfúrico diluido obtenido de la etapa a) en una instalación de concentración de ácido sulfúrico,
c1) reacción del compuesto aromático nitrado una o dos veces obtenido en la etapa a) con hidrógeno dando la amina correspondiente, o
c2) para el caso de que el compuesto aromático nitrado una o dos veces sea nitrobenceno, reacción del nitrobenceno obtenido de la etapa a) con hidrógeno dando anilina y a continuación reacción de este producto con formaldehído dando di- y poliaminas de la serie de difenilmetano,
d) reacción de las aminas que se obtienen de la etapa c1) o c2) con fosgeno dando los isocianatos correspondientes,
e) reciclaje del cloruro de hidrógeno disuelto en agua o en forma de gas que se genera en la reacción de las aminas de la etapa c1) o c2) con fosgeno de la etapa d) a la etapa f);
f) preparación de gas cloro;
g) separación del agua de reacción o de humedad contenida en otras fuentes con secado del gas cloro obtenido en la etapa f) mediante tratamiento del gas cloro obtenido en la etapa f) con un ácido sulfúrico con una concentración de 90,0 a 99,0% de partes en masa de ácido sulfúrico referida a las partes en masa de ácido sulfúrico y agua hasta que el ácido sulfúrico presente una concentración de 65,0 a 90,0% de partes en masa de ácido sulfúrico referida a las partes en masa de ácido sulfúrico y agua,
h) reacción del gas cloro seco, obtenido de la etapa g) con monóxido de carbono para la preparación de fosgeno,
i) uso del fosgeno obtenido de la etapa h) en la etapa d),
j) transformación del ácido sulfúrico diluido obtenido en la etapa g) bien en la misma instalación de concentración de ácido sulfúrico de la etapa b) o directamente en una o varias etapas de nitración según la etapa a) y a continuación transformación de los ácidos sulfúricos diluidos adicionalmente, obtenidos de esta o estas nitracion(es) en la misma instalación de concentración de ácido sulfúrico según la etapa b), en donde las corrientes de ácido sulfúrico diluido de la etapa b) y g) se combinan en la instalación de concentración de ácido sulfúrico y se aumenta mediante una o varias etapas de destilación a vacío hasta una concentración mayor o mediante extracción de corrientes parciales tras las distintas etapas de destilación hasta diversas concentraciones mayores, como son necesarias respectivamente para una o varias etapas de procedimiento de la nitración de compuestos aromáticos según la etapa a) o secado de gas cloro según la etapa g)
k) y a continuación reciclaje del ácido sulfúrico concentrado obtenido en la etapa j) bien para uso completo o parcial en la etapa g) y/o etapa a)
Tipo: Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: W07003892EP.
Solicitante: BAYER MATERIALSCIENCE AG.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: BAYER MATERIALSCIENCE AG LAW & PATENTS PATENTS & LICENSING,D-51368 LEVERKUSEN.
Inventor/es: KAMPER, FRIEDHELM, DR., PENNEMANN, BERND, DUGAL,MARKUS.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 28 de Octubre de 2009.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C01B17/88 QUIMICA; METALURGIA. › C01 QUIMICA INORGANICA. › C01B ELEMENTOS NO METALICOS; SUS COMPUESTOS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la preparación de elementos o de compuestos inorgánicos excepto anhídrido carbónico C12P 3/00; producción de elementos no metálicos o de compuestos inorgánicos por electrólisis o electroforesis C25B). › C01B 17/00 Azufre; Sus compuestos. › Concentración del ácido sulfúrico.
- C01B17/94 C01B 17/00 […] › Recuperación a partir de los ácidos de nitración.
- C01B31/28
- C01B7/04 C01B […] › C01B 7/00 Halógenos; Acidos de los halógenos. › Preparación del cloro a partir del ácido clorhídrico.
- C01B7/07D
- C07C265/14 C […] › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 265/00 Derivados del ácido isociánico. › que contienen al menos dos grupos isocianato unidos a la misma estructura carbonada.
Clasificación PCT:
- C01B17/88 C01B 17/00 […] › Concentración del ácido sulfúrico.
- C01B17/94 C01B 17/00 […] › Recuperación a partir de los ácidos de nitración.
- C01B31/28
- C01B7/04 C01B 7/00 […] › Preparación del cloro a partir del ácido clorhídrico.
- C01B7/07 C01B 7/00 […] › Purificación.
- C07C201/08 C07C […] › C07C 201/00 Preparación de ésteres de ácido nítrico o nitroso o de compuestos que contienen grupos nitro o nitroso unidos a una estructura carbonada. › por sustitución de átomos de hidrógeno por grupos nitro.
- C07C205/06 C07C […] › C07C 205/00 Compuestos que contienen grupos nitro unidos a una estructura carbonada. › con grupos nitro unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros.
- C07C263/10 C07C […] › C07C 263/00 Preparación de derivados del ácido isociánico. › por reacción de aminas con halogenuros de carbonilo, p. ej. con fosgeno.
- C25B1/26 C […] › C25 PROCESOS ELECTROLITICOS O ELECTROFORETICOS; SUS APARATOS. › C25B PROCESOS ELECTROLITICOS O ELECTROFORETICOS PARA LA PRODUCCION DE COMPUESTOS ORGANICOS O INORGANICOS, O DE NO METALES; SUS APARATOS (protección anódica o catódica C23F 13/00; crecimiento de monocristales C30B). › C25B 1/00 Producción electrolítica de compuestos inorgánicos o no metales. › Cloro; Sus compuestos (por producción simultánea de hidróxidos de metales alcalinos y de cloro, de sus oxiácidos o de sus sales C25B 1/34).
Fragmento de la descripción:
Procedimiento para la producción acoplada de cloro e isocianatos.
La presente invención se refiere a un procedimiento para la producción acoplada de cloro e isocianatos, en donde el ácido sulfúrico usado para ambos procedimientos se junta después del uso, se concentra conjuntamente y se recicla a uno o ambos procedimientos.
El cloro y los compuestos nitroaromáticos son productos intermedios industriales de importancia, que son necesarios por ejemplo para la producción de poliuretanoureas como, por ejemplo, toluilendiisocianato (TDI) o metilendifenildiisocianato (MDI). El gas cloro se necesita a este respecto para la producción de fosgeno, que se usa para la producción de isocianatos a partir de aminas, en donde el cloruro de hidrógeno (HCl) generado aquí como producto secundario después de distintos procedimientos de reciclado se puede hacer reaccionar de nuevo dando cloro. No obstante el cloro se puede producir también a partir de otras materias brutas como, por ejemplo, cloruro de sodio mediante procedimientos de electrólisis.
Para la producción de cloro se citan aquí a modo de ejemplo los siguientes procedimientos industriales a gran escala:
- 1. La producción de cloro en electrólisis de NaCl
- 2. La transformación de HCl en cloro mediante electrólisis de HCl acuoso con diafragmas o membranas como medio de separación entre espacios de ánodos y cátodos. Aquí el producto secundario es hidrógeno.
- 3. La transformación de HCl en cloro mediante electrólisis de HCl acuoso en presencia de oxígeno en celdas de electrólisis con cátodo reductor de oxígeno (ODC, Oxygen Depletion Cathode). Aquí el producto secundario es agua.
- 4. La transformación de gas de HCl en cloro mediante oxidación en fase gas de HCl con oxígeno a temperaturas elevadas en un catalizador. Aquí el producto secundario es igualmente agua. Este procedimiento se conoce como "procedimiento Deacon" desde hace un siglo y se encuentra en uso.
En la mayoría de los procedimientos para la producción de cloro tanto a partir de HCl acuoso como en forma de gas se somete el gas de proceso tras la reacción y dado el caso primeras etapas de procesamiento como, por ejemplo, la absorción de HCl que no ha reaccionado a una etapa de secado, para separar el agua dado el caso contenida, que puede ser molesta en etapas de procesamiento subsiguientes como, por ejemplo, la licuación de cloro o destilación o aplicaciones. A tal fin se usa por lo general ácido sulfúrico concentrado en el intervalo de 90,0 a 98,0% de partes en masa de ácido sulfúrico referido a la parte en masa de ácido sulfúrico y agua como agente desecante. Se generan a este respecto grandes cantidades de ácido sulfúrico diluido con una concentración de 70,0 a 89,9% de partes en masa de ácido sulfúrico referido a las partes en masa de ácido sulfúrico y agua, que se debe concentrar con gasto de energía en una instalación de destilación o bien se debe eliminar.
Los documentos JP 2004-269408 y JP 2001-192647 describen procedimientos para el secado de gas cloro con ácido sulfúrico en columnas de secado con minimización de las pérdidas de ácido sulfúrico y reciclado de corriente parciales de ácido sulfúrico consumido mediante mezcla con ácido sulfúrico más fresco de alta concentración, sin describir no obstante una concentración por destilación del ácido sulfúrico consumido. Además estos dos documentos no describen que el ácido sulfúrico concentrado o diluido del proceso puede ser también componente del ácido de nitración de una reacción de nitración.
El documento US 3.201.201 describe el secado de gas cloro de la oxidación de HCl y la regeneración de ácido clorhídrico mediante evaporación instantánea adiabática. Tampoco aquí se describe un uso adicional del ácido sulfúrico en una reacción de nitración con ácido de nitración.
Se producen compuestos aromáticos nitrados una o dos veces seleccionados del grupo de nitrobenceno, dinitrobenceno, nitroclorobenceno, nitroclorotolueno, nitrotolueno y dinitrotolueno, sin tener en cuenta pocas excepciones, por lo general mediante procedimientos de nitración, haciendo reaccionar el compuesto de partida aromático seleccionado del grupo de benceno, clorobenceno y tolueno en una reacción en dos fases catalizada con ácido sulfúrico con ácido nítrico dando el compuesto aromático nitrado una o dos veces deseado. A este respecto se considera el uso de variantes de procedimiento de lo más diversas como, por ejemplo, la nitración isotérmica o la adiabática. Se describe, por ejemplo, en el documento EP-A 0708076, una recapitulación de los distintos tipos de procedimiento y reactores habituales.
El ácido sulfúrico debe separarse para la reutilización después de la reacción del producto nitrado y concentrarse, por ejemplo, mediante destilación con gasto de energía. La concentración del ácido sulfúrico que se genera en la reacción puede realizarse según concentración final deseada, por ejemplo, mediante una destilación a vacío en varias etapas como se describe en los documentos US 6.156.288 y DE-A 19642328 o mediante evaporación instantánea como se describe en el documento US 3201201.
Según el procedimiento habitual para el secado de cloro de acuerdo con el estado de la técnica descrito se generan también grandes cantidades de ácido sulfúrico diluido, que bien se concentra con gran consumo de energía o bien se debe eliminar con las aguas residuales de la producción de cloro. En la nitración de compuestos aromáticos se concentra el ácido sulfúrico usado como catalizador para la reutilización después de la reacción igualmente con gran consumo de energía. En este procedimiento se llega a perder adicionalmente grandes cantidades de ácido sulfúrico con el producto/aguas residuales que se debe reemplazar con ácido sulfúrico fresco. El ácido sulfúrico contenido en las aguas residuales del procedimiento de producción de cloro y de la nitración se debe neutralizar con uso de grandes cantidades de sosa cáustica antes de que se pueda alimentar las aguas residuales a una planta de clarifica-ción.
El documento US 5.888.920 describe concretamente que el ácido sulfúrico diluido que se genera en la alquilación, el secado de cloro o la nitración, puede reciclarse después de una concentración correspondiente de nuevo al procedimiento de reacción respectivo del cual se obtuvo, el documento US 5.888.920 no describe sin embargo que se pueda reciclar un ácido sulfúrico diluido que se generase en un procedimiento de nitración o secado de cloro, tras combinación de estos dos ácidos sulfúricos y tras concentración de nuevo en uno de los dos o en los dos, sin que se debiese prestar atención a este respecto de qué procedimiento se obtuvo el ácido sulfúrico diluido original.
Por tanto el objetivo de la presente invención es proporcionar un procedimiento para la producción combinada de cloro e isocianatos que haga posibilite producir el ácido sulfúrico diluido generado en ambos procedimientos sin costes de energía y costes de inversión elevados y con ahorro de agentes de neutralización en un procedimiento conjunto, de modo que se pueda reciclar tanto en la producción de cloro como también en las reacciones de nitración, independientemente de por qué procedimiento se obtuvo originalmente el ácido sulfúrico diluido.
Este objetivo se consigue mediante un procedimiento para la producción acoplada de isocianatos y cloro que comprende las siguientes etapas
- a) nitración de compuestos aromáticos seleccionados del grupo de tolueno, tolueno halogenado, benceno y benceno halogenado dando los compuestos aromáticos nitrados una o dos veces correspondientes con uso de ácido nítrico, llevándose a cabo preferiblemente la nitración de cada compuestos aromático individual independientemente uno de otro y sin que tenga lugar en reactores conectados unos con otros y realizándose la nitración en función del compuesto que se va a nitrar en presencia de un ácido sulfúrico con una concentración de 65,0 a 98,0% de partes en masa de ácido sulfúrico referida a las partes en masa de ácido sulfúrico y agua como catalizador, diluyéndose el ácido sulfúrico tras completarse la nitración y presenta una concentración que según la cantidad de ácido sulfúrico usada y número de etapas de nitración es menor de 0,5 a 25 puntos porcentuales que la del ácido sulfúrico usado, es decir tiene una concentración de 40 a 97,5% en peso de ácido sulfúrico, referida...
Reivindicaciones:
1. Procedimiento para la preparación acoplada de isocianatos y cloro que comprende las siguientes etapas
- a) nitración de compuestos aromáticos seleccionados del grupo de tolueno, tolueno halogenado, benceno y benceno halogenado dando los compuestos aromáticos nitrados una o dos veces correspondientes con uso de ácido nítrico, llevándose a cabo la nitración en función del compuesto que se va a nitrar en presencia de un ácido sulfúrico con una concentración de 65,0 a 98,0% de partes en masa de ácido sulfúrico referida a las partes en masa de ácido sulfúrico y agua como catalizador, diluyéndose el ácido sulfúrico tras completarse la nitración y presenta una concentración que según la cantidad de ácido sulfúrico usada y número de etapas de nitración es menor de 0,5 a 25 puntos porcentuales que la del ácido sulfúrico usado.
- b) transformación del ácido sulfúrico diluido obtenido de la etapa a) en una instalación de concentración de ácido sulfúrico,
- c1) reacción del compuesto aromático nitrado una o dos veces obtenido en la etapa a) con hidrógeno dando la amina correspondiente, o
- c2) para el caso de que el compuesto aromático nitrado una o dos veces sea nitrobenceno, reacción del nitrobenceno obtenido de la etapa a) con hidrógeno dando anilina y a continuación reacción de este producto con formaldehído dando di- y poliaminas de la serie de difenilmetano,
- d) reacción de las aminas que se obtienen de la etapa c1) o c2) con fosgeno dando los isocianatos correspondientes,
- e) reciclaje del cloruro de hidrógeno disuelto en agua o en forma de gas que se genera en la reacción de las aminas de la etapa c1) o c2) con fosgeno de la etapa d) a la etapa f);
- f) preparación de gas cloro;
- g) separación del agua de reacción o de humedad contenida en otras fuentes con secado del gas cloro obtenido en la etapa f) mediante tratamiento del gas cloro obtenido en la etapa f) con un ácido sulfúrico con una concentración de 90,0 a 99,0% de partes en masa de ácido sulfúrico referida a las partes en masa de ácido sulfúrico y agua hasta que el ácido sulfúrico presente una concentración de 65,0 a 90,0% de partes en masa de ácido sulfúrico referida a las partes en masa de ácido sulfúrico y agua,
- h) reacción del gas cloro seco, obtenido de la etapa g) con monóxido de carbono para la preparación de fosgeno,
- i) uso del fosgeno obtenido de la etapa h) en la etapa d),
- j) transformación del ácido sulfúrico diluido obtenido en la etapa g) bien en la misma instalación de concentración de ácido sulfúrico de la etapa b) o directamente en una o varias etapas de nitración según la etapa a) y a continuación transformación de los ácidos sulfúricos diluidos adicionalmente, obtenidos de esta o estas nitracion(es) en la misma instalación de concentración de ácido sulfúrico según la etapa b),
- k) y a continuación reciclaje del ácido sulfúrico concentrado obtenido en la etapa j) bien para uso completo o parcial en la etapa g) y/o etapa a).
2. Procedimiento de acuerdo con la etapa 1, en el que la producción de gas cloro según la etapa f) de acuerdo con la reivindicación 1 se realiza según uno o varios de los procedimientos seleccionados del grupo de electrólisis de Na-Cl, electrólisis de HCl según procedimiento de membrana o diafragma, electrólisis de HCl en celdas de electrólisis con cátodo reductor de oxígeno y oxidación de HCl catalítica con oxígeno.
3. Procedimiento de acuerdo con una o ambas reivindicaciones 1 ó 2, en donde los compuestos aromáticos nitrados una o dos veces se seleccionan del grupo de nitrobenceno, dinitrobenceno, nitroclorobenceno, nitroclorotolueno, nitrotolueno y dinitrotolueno.
4. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 en el que el ácido sulfúrico diluido que se obtiene según la etapa de procedimiento g) se libera antes de la combinación en la instalación de concentración de ácido sulfúrico según la etapa j) de restos de cloro y/o restos de HCl hasta una concentración residual de < 1000 ppm de Cl.
5. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el ácido sulfúrico diluido que se obtiene según la etapa de procedimiento g) se libera antes de la combinación en la instalación de concentración de ácido sulfúrico según la etapa j) de restos de cloro y/o restos de HCl hasta una concentración residual de < 10 ppm de Cl.
6. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 5, en el que o bien el ácido sulfúrico ya diluido que se obtiene según la etapa a) o bien solo ya el ácido sulfúrico concentrado que se obtiene según la etapa j) de acuerdo con la reivindicación 1 se libera antes del reciclaje en la etapa k) del procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 de impurezas mediante compuestos de nitrógeno inorgánicos como ácido nitrosilsulfúrico hasta una concentración residual de < 0,3% en peso, referida a la masa total o mediante compuestos orgánicos volátiles como dinitrotolueno, nitrobenceno, dinitrobenceno, nitrofenoles, nitrocresoles, alcoholes nitrobencílicos, nitrobenzaldehídos hasta una concentración residual < 50 ppm, o mediante compuestos orgánicos poco volátiles como ácido hidroxinitrobenzoico, ácidos nitrobenzoicos o ácidos carboxílicos alifáticos hasta una concentración residual < 500 ppm o mediante compuestos de azufre volátiles como SO2 hasta una concentración residual de < 30 ppm.
7. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 6 en el que en la etapa a) se usa tolueno y tras nitración doble en la etapa a) se obtiene dinitrotolueno, usándose en la primera etapa de nitración un ácido sulfúrico con una concentración de 86,0 a 96,0% de partes en masa de ácido sulfúrico referida a la suma de las partes en masa de ácido sulfúrico y agua, que se diluye en el transcurso de la segunda etapa de nitración hasta una concentración de 80,0 a 85,9% de partes en masa de ácido sulfúrico referida a la suma de las partes en masa de ácido sulfúrico y agua, a continuación el dinitrotolueno según la etapa c1) se hace reaccionar con hidrógeno dando toluilendiamina (TDA), que a continuación se hace reaccionar con fosgeno según la etapa d) dando toluilendiisocianato (TDI).
8. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 7, en donde el ácido sulfúrico que se obtiene de la segunda etapa de nitración con una concentración de 80,0 a 85,9% de partes en masa de ácido sulfúrico referida a las partes en masa de ácido sulfúrico y agua, se reconduce otra vez a la primera etapa de nitración del procedimiento según la etapa a) y a continuación se diluye hasta una concentración de 70,0 a 79,9% de partes en masa de ácido sulfúrico, referida a las partes en masa de ácido sulfúrico y agua, y a continuación se conduce este ácido sulfúrico a la instalación de concentración de ácido sulfúrico según la etapa b).
9. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 6 en el que en la etapa a) se usa benceno y tras nitración simple en la etapa a) se obtiene nitrobenceno, usándose para la nitración un ácido sulfúrico con una concentración de 69,5 a 72,5% de partes en masa de ácido sulfúrico, referida a las partes en masa de ácido sulfúrico y agua, que se diluye en el transcurso de la nitración hasta una concentración de 66,5 a 69,4% de partes en masa de ácido sulfúrico, referida a las partes en masa de ácido sulfúrico y agua, a continuación se hace reaccionar el nitrobenceno según la etapa c2) con hidrógeno dando anilina, que de nuevo se hace reaccionar con formaldehído en presencia de un catalizador ácido dando di- y poliaminas de la serie de difenilmetano, que de nuevo se hacen reaccionar a continuación con fosgeno según la etapa d) dando los di- y poliisocianatos correspondientes de la serie de difenilmetano.
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