DERIVADOS DIMERICOS DE 5,6-DIFENIL-1,2,4-TRIAZINA Y SU UTILIZACION COMO AGENTES PROTECTORES DEL SOL.
Compuestos 5,6-difenil-1,2,4-triazínicos de fórmula general (I):
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2005/001132.
Solicitante: PIERRE FABRE DERMO-COSMETIQUE
CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)
UNIVERSITE CLAUDE BERNARD - LYON 1.
Nacionalidad solicitante: Francia.
Dirección: 45, PLACE ABEL-GANCE,92100 BOULOGNE-BILLANCOURT.
Inventor/es: BORDAT, PASCAL, TARROUX, ROGER, CIUFOLINI,MARCO, PICOUL,WILLY.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 13 de Enero de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D253/065 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 253/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen tres átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por C07D 251/00. › que tienen tres enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos.
Clasificación PCT:
- A61K31/53 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › que tienen ciclos con seis eslabones con tres nitrógenos como únicos heteroátomos de un ciclo, p. ej. clorazanil, melamina, (melarsoprol A61K 31/555).
- C07D403/10 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
Clasificación antigua:
- A61K31/53 A61K 31/00 […] › que tienen ciclos con seis eslabones con tres nitrógenos como únicos heteroátomos de un ciclo, p. ej. clorazanil, melamina, (melarsoprol A61K 31/555).
- C07D403/10 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.
Fragmento de la descripción:
Derivados diméricos de 5,6-difenil-1,2,4-triazina y su utilización como agentes protectores del sol.
La presente invención se refiere a unos derivados de 5,6-difenil-1,2,4-triazina, y en particular a su utilización como filtros solares sobre la piel humana y el cabello o como agentes protectores de la luz en la industria de materiales sintéticos tales como los plásticos, los vidrios, y los textiles. La presente invención tiene asimismo por objeto las composiciones cosméticas que contienen dichos derivados.
Se recordará brevemente que la acción de la radiación solar sobre la piel depende esencialmente de la energía de las radiaciones que alcanzan las diferentes capas cutáneas. De manera general, las radiaciones más energéticas, es decir, que poseen la longitud de onda más baja (E=hc/?), provocan unos eritemas o "insolaciones", mientras que las radiaciones menos energéticas generan sólo un simple bronceado de la piel. Se considera por lo tanto que un filtro solar, destinado a entrar en la composición de las preparaciones cosmetológicas denominadas "anti-solares" debe absorber al máximo las radiaciones de baja longitud de onda, permaneciendo al mismo tiempo transparente a las radiaciones de mayor longitud de onda.
Los fotobiólogos tienen la costumbre de dividir el espectro ultravioleta en tres porciones denominadas UV-A, UV-B y UV-C que corresponden a las gamas de longitudes de ondas decrecientes comprendidas respectivamente entre 400 nm y 320 nm, entre 320 nm y 280 nm y entre 280 nm y 200 nm.
Los UV-B y UV-A permiten el bronceado de la epidermis humana. Los UV-B provocan unos eritemas y unas quemaduras cutáneas que pueden perjudicar el desarrollo del bronceado natural. Por estas razones, así como por razones estéticas, existe una demanda constante de medios de control de este bronceado natural con vistas a controlar el color de la piel. Por lo tanto, conviene filtrar esta radiación UV-B.
Es conocido asimismo que los rayos UV-A son susceptibles de inducir una alteración de la piel, en particular en el caso de las pieles sensibles o de las pieles expuestas continuamente a las radiaciones solares. Los rayos UV-A provocan en particular una pérdida de elasticidad de la piel y la aparición de arrugas que conducen a un envejecimiento prematuro. Provocan el inicio de una reacción eritematosa o amplifican esta reacción en ciertos sujetos y pueden incluso ser el origen de reacciones fototóxicas o fotoalérgicas. Por lo tanto, es deseable filtrar también la radiación UV-A.
Los UV-C, los más altamente energéticos crean unas fotoqueratitis. El ozono formado en la estratosfera absorbe generalmente una gran parte de esta radiación UV-C que se encuentra sin embargo en cantidad importante en las radiaciones emitidas por las lámparas artificiales, frecuentemente responsables de accidentes cutáneos graves. Los UV-B que penetran en la capa de la piel y en particular en el cuerpo mucoso de la epidermis, provocan unos eritemas solares. Por consiguiente, el conjunto de las radiaciones (UV-B + UV-C) constituye lo que se denomina banda eritemal frente a la que los filtros solares deben desempeñar la función de pantalla. Los UV-A producen la pigmentación directa de la piel (melanogénesis), es decir, el bronceado de la piel.
Unos compuestos derivados de benzotriazoles y/o benzotiazoles son conocidos como filtros UV, en particular en el campo cosmético. La solicitud de patente FR 2 803 194 describe así unos derivados de S-triazinas que contienen unos grupos fenilbenzotiazoles o benzotiazoles útiles como filtros UV en forma particular. Estos compuestos cubren el dominio del UV-A y UV-B pero adolecen del inconveniente principal de absorber en el visible (longitudes de onda superiores a 400 nm). Estos productos son por lo tanto altamente coloreados, lo que limita su utilización en los productos cosméticos.
La presente invención propone nuevos derivados de 5,6-difenil-1,2,4-triazina capaces de absorber en el campo de los UV-A y/o de los UV-B y/o de los UV-C, sin absorber en el campo del visible. Estos compuestos presentan por lo tanto la ventaja de ser poco coloreados.
Presentan asimismo la ventaja de poder ser específicos de uno de estos campos espectrales. Esto es interesante cuando se desea filtrar un campo UV preciso (UV-A, UV-B o UV-C), para completar por ejemplo la eficacia espectral de un filtro UV que presenta una laguna en este campo particular.
Estos nuevos derivados ofrecen así una gama variada de filtros UV específicos y que pueden presentar asimismo diferentes grados de absorbancia. La combinación de varios de estos filtros seleccionados en función de su especificidad y de su grado de absorbancia permite por lo tanto preparar cualquier tipo de filtros UV que actúan en el espectro y con la absorbancia deseada.
Estos nuevos derivados presentan asimismo la ventaja de poderse disolver en diversos excipientes farmacéuticamente aceptables, y de presentar una fotoestabilidad mejor que ciertos filtros comerciales, lo que los hace particularmente útiles en los productos cosméticos, en particular las protecciones solares.
La presente invención tiene por objeto los compuestos 5,6-difenil-1,2,4-triazínicos de fórmula general (I):
en la que:
con la excepción del 1,4-bis(5,6-difenil-1,2,4-triazin-3-il)benceno (X = para-fenileno; R1, R2, R3, R4 = -H), de la 2,4-bis(5,6-difenil-1,2,4-triazin-3-il)piridina, y de la 2,6-bis(5,6-difenil-1,2,4-triazin-3-il)piridina.
Entre los compuestos de fórmula general (I), los siguientes compuestos han conducido a unos resultados prácticos muy particularmente interesantes:
La presente invención tiene asimismo por objeto las composiciones cosméticas anti-solares que contienen una cantidad eficaz de por lo menos un compuesto de fórmula (I) en asociación con un excipiente cosméticamente aceptable, preferentemente entre 0,1 y 20% en peso con relación al peso total de la composición.
Las composiciones cosméticas anti-solares según la invención pueden contener además uno o varios filtros solares complementarios activos en el UV-A y/o en el UV-B y/o en el UV-C (absorbentes), hidrófilos o lipófilos. Estos filtros complementarios pueden ser seleccionados en particular de entre unos derivados cinámicos, unos derivados dibenzoilmetano, unos derivados salicílicos, unos derivados del alcanfor y unos derivados de triazina distintos de los citados anteriormente en la presente invención.
La presente invención tiene asimismo por objeto la utilización como filtros solares activos en el UV-A y/o el UV-B y/o el UV-C para la piel humana y/o el cabello, de compuestos 5,6-difenil-1,2,4-triazínicos de fórmula general (I):
en la que:
Reivindicaciones:
1. Compuestos 5,6-difenil-1,2,4-triazínicos de fórmula general (I):
en la que:
2. Compuestos 5,6-difenil-1,2,4-triazínicos según la reivindicación 1 de fórmula (I), en la que:
3. Compuestos 5,6-difenil-1,2,4-triazínicos según las reivindicaciones 1 ó 2, seleccionados de entre:
WP35: 1,4-Bis[5,6-(4,4'-dihidroxi)-difenil-1,2,4-triazin-3-il]benceno
WP38: 1,4-Bis[5,6-(4,4'-di-octadeciloxi)-difenil-1,2,4-triazin-3-il]benceno
WP39: 1,4-Bis[5,6-(4,4'-dimetil)-difenil-1,2,4-triazin-3-il]benceno
WP40: 1,4-Bis[5,6-(4,4'-dimetil)-difenil-1,2,4-triazin-3-il]benceno
WP41: 1,4-Bis[5,6-(4,4'-(2-{2-[2-(2-metoxi-etoxi)-etoxi]-etoxi}-etoxi)-)-difenil-1,2,4-triazin-3-il]benceno
WP52: 1,4-Bis-[5,6-(4,4'-dibromo)-difenil-1,2,4-triazin-3-il]benceno
WP76: 1,3-Bis(5,6-difenil-1,2,4-triazin-3-il)benceno
WP89: 1,4-Bis[5,6-(4,4'-difluoro)-difenil-1,2,4-triazin-3-il]benceno
WP96: 1,4-Bis[5,6-(4,4'-dihexil)-difenil-1,2,4-triazin-3-il]benceno
WP 100: 1,4-Bis[5,6-(4,4'-dicloro)-difenil-1,2,4-triazin-3-il]benceno
WP104: 1,4-Bis[5,6-(4,4'-4-di-terc-butil)-difenil-1,2,4-triazin-3-il]benceno
WP107: 1,4-Bis[5,6-bis(4-dodecilfenil)-1,2,4-triazin-3-il]benceno
WP135: 1,4-bis-[5,6-(4,4'-difenil-1,2,4-triazin-3-il]difenilo
WP 144: 1,4-bis-[5,6-bis(4,2-etilhexiloxifenil)-1,2,4-triazin-3-il]benceno
WP 149: 1,4-bis[5,6-bis(4,1-metilheptiloxifenil)-1,2,4-triazin-3-il]benceno
WP 151: bis(4-(1,1,4-trimetilpentil)fenil)-1,2,4-triazin-3-il]benceno.
4. Composición cosmética anti-solar activa en el UV-A y/o en el UV-B y/o en el UV-C que contiene una cantidad eficaz de por lo menos un compuesto 5,6-difenil-1,2,4-triazínico de fórmula general (I):
en la que:
en asociación con un excipiente cosméticamente aceptable, comprendido preferentemente entre 0,1% y 20% en peso con relación al peso total de la composición.
5. Composición cosmética anti-solar según la reivindicación 4, caracterizada porque contiene además uno o varios filtros diferentes solares complementarios activos en el UV-A y/o en el UV-B y/o en el UV-C.
6. Composición cosmética anti-solar según la reivindicación 4 ó 5, caracterizada porque el compuesto 5,6-difenil-1,2,4-triazínico de fórmula general (I) es el 1,4-bis(5,6-difenil-1,2,4-triazin-3-il)benceno.
7. Utilización de los compuestos 5,6-difenil-1,2,4-triazínicos de fórmula general (I):
en la que:
como filtros solares activos en el UV-A y/o en el UV-B y/o en el UV-C para la piel humana y/o el cabello.
8. Utilización según la reivindicación 7, caracterizada porque el compuesto 5,6-difenil-1,2,4-triazínico de fórmula general (I) es el 1,4-bis(5,6-difenil-1,2,4-triazin-3-il)benceno.
9. Utilización de los compuestos tales como los definidos en la reivindicación 7, como agentes protectores de la luz activos en el UV-A y/o en el UV-B y/o en el UV-C, útiles en la industria de los materiales sintéticos.
10. Utilización según la reivindicación 9, como agentes protectores de la luz que entran en la composición de materiales plásticos, de vidrio o de materiales textiles.
11. Utilización según la reivindicación 9 ó 10, caracterizada porque el compuesto 5,6-difenil-1,2,4-triazínico de fórmula general (I) es el 1,4-bis(5,6-difenil-1,2,4-triazin-3-il)benceno.
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