DERIVADOS DE AMINOQUINAZOLINA (TIONA) SUSTITUIDOS O SALES DE LOS MISMOS, INTERMEDIOS DE LOS MISMOS Y CONTROLADORES DE PLAGAS Y UN METODO PARA EL USO DE LOS MISMOS.

Un derivado de aminoquinazolinona sustituido o una sal del mismo que se selecciona entre el grupo constituido por:



3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetilideno)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 22),

3,4-dihidro-1-metoxicarbonil-3-[(3-piridinilmetilideno)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 178,6),

3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Com- puesto 200),

clorhidrato de 3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinanolinona (Compuesto 437),

sulfato de 3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 438),

1-benzoil-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-8-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 440),

1-(3-clorobenzoil)-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 491),

1-acetil-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 448),

3,4-dihidro-1-propionil-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazo- linona (Compuesto 452),

1-butiril-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 456),

3,4-dihidro-1-isobutiril-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil)-2(1H)-quinazo- linona (Compuesto 444),

1-bromoacetil-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 489),

3,4-dihidro-1-metoximetilcarbonil-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 490),

3,4-dihidro-1-metoxicarbonil-3-[(3-piridinilmetil)amino]-8-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-qui- nazolinona (Compuesto 494),

3,4-dihidro-1-etoxicarbonil-3-[(3-piridinilmetil)amino]-8-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quina- zolinona (Compuesto 492) y

1-t-butoxicarbonil-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 493)

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E00123887.

Solicitante: NIHON NOHYAKU CO., LTD..

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 1-2-5, NIHONBASHI,CHUO-KU TOKYO100-0027.

Inventor/es: YOSHIDA, MASANORI, UEHARA, MASAHIRO, KIMURA, MASAYUKI, MORIMOTO,MASAYUKI, WATANABE,MASAMITSU.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 2 de Noviembre de 2000.

Fecha Concesión Europea: 10 de Febrero de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D239/80 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › Atomos de oxígeno.
  • C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D403/12 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D […] › C07D 409/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación PCT:

  • A01N43/54 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
  • C07D239/80 C07D 239/00 […] › Atomos de oxígeno.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D403/12 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D405/12 C07D 405/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D 409/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/12 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Clasificación antigua:

  • A01N43/54 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
  • C07D239/80 C07D 239/00 […] › Atomos de oxígeno.
  • C07D401/12 C07D 401/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D401/14 C07D 401/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
  • C07D403/12 C07D 403/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D405/12 C07D 405/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D409/12 C07D 409/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D417/12 C07D 417/00 […] › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.


Fragmento de la descripción:

Derivados de aminoquinazolinona (tiona) sustituidos o sales de los mismos, intermedios de los mismos y controladores de plagas y un método para el uso de los mismos.

La presente invención se refiere a derivados aminoquinazolinona (tiona) sustituidos o sales de los mismos, intermedios de los mismos para prepararlos, controladores de plagas y un procedimiento para el uso de los mismos.

El documento EP-A-0735035 que corresponde a la Publicación de Patente Japonesa No Examinada, JP-A-8-325239, describe que los derivados de aminoquinazolinona son útiles como controladores de plagas.

El objeto de la invención es proporcionar un nuevo controlador de plagas. Los inventores de la presente invención descubrieron que los compuestos de la presente invención, que tienen los sustituyentes en el grupo fenilo perteneciente al anillo de quinazolinona, poseen los mismos o mejores efectos insecticidas a bajas dosis en comparación con compuestos de los Ejemplos descritos en el documento JP-A-8-325239 mencionado anteriormente. Particularmente, los compuestos de la presente invención poseen suficientes efectos insecticidas frente a moscas blancas teniéndose en consideración en los campos agrícola y hortícola, y por consiguiente los presentes inventores han realizado la presente invención.

La invención se refiere a un derivado de aminoquinazolinona sustituido o una sal del mismo que se selecciona entre el grupo constituido por:

3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetilideno)amino]-8-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 22),

3,4-dihidro-1-metoxicarbonil-3-[(3-piridinilmetilideno)amino]-8-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 178,8),

3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Com- puesto 200),

clorhidrato de 3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 437),

sulfato de 3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 438),

1-benzoil-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 440),

1-(3-clorobenzoil)-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H) quinazolinona (Compuesto 491),

1-acetil-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 448),

3,4-dihidro-1-propionil-3-[(3-piridinilmetil)amino]-8-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazo- linona (Compuesto 452),

1-butiril-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazoli- nona (Compuesto 456),

3,4-dihidro-1-isobutiril-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazoli- nona (Compuesto 444),

1-bromoacetil-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 489),

3,4-dihidro-1-metoximetilcarbonil-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 490),

3,4-dihidro-1-metoxicarbonil-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-qui- nazolinona (Compuesto 494),

3,4-dihidro-1-etoxicarbonil-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quina- zolinona (Compuesto 492), y

1-t-butoxicarbonil-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)- quinazolinona (Compuesto 493).

Preferiblemente, la invención se refiere al derivado de aminoquinazolinona sustituido o una sal del mismo que es

1-acetil-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 448) que se representa por la fórmula (Ia).


Además, la invención se refiere a un controlador de plagas que comprende como ingrediente activo un derivado de aminoquinazolinona sustituido o una sal del mismo como se ha descrito anteriormente.

Además, la invención se refiere a un método para controlar plagas que comprende emplear un controlador de plagas que comprende como ingrediente activo un derivado de aminoquinazolinona sustituido o una sal del mismo como se ha descrito anteriormente para los cultivos o tierra objetivo.

Además, la invención se refiere al uso del derivado de aminoquinazolinona sustituido o una sal del mismo como se ha descrito anteriormente para el control de la mosca blanca del invernadero.

Únicamente a modo de ilustración y de comprensión de la preparación de los compuestos de la invención, los derivados de aminoquinazolina sustituidos o una sal de los mismos de la invención se representan en la siguiente fórmula I.

Los compuestos representados por la fórmula general (II) son intermedios para preparar los derivados de fórmula general (I). Además, los controladores de plagas que contienen, como ingrediente activo, el derivado sustituido de aminoquinazolinona (tiona) que se representa por la fórmula general (I) o sales del mismo poseen excelentes efectos insecticidas frente a diversos insectos a bajas dosis en comparación con controladores de plagas convencionales.

Los inventores de la presente invención han realizado con empeño una investigación de los derivados de aminoquinazolinona (tiona) para desarrollar un nuevo controlador de plagas que tenga un amplio espectro insecticida. Finalmente, los inventores han descubierto el hecho de que nuevos derivados de aminoquinazolinona que tienen un grupo perfluoroalquilo en el anillo de quinazolina poseen actividades insecticidas bastante excelentes como controladores de plagas.

Los derivados de aminoquinazolinona sustituidos únicamente para medios de ilustración se representan por la fórmula general (I), o sales de los mismos:


[en la que R es un átomo de hidrógeno; un grupo hidroxilo; un grupo formilo; un grupo alquilo (C1-12); un grupo haloalquilo (C1-6); un grupo hidroxi alquilo (C1-6); un grupo alquenilo (C2-6); un grupo alquinilo (C2-6); un grupo alcoxi (C1-6); un grupo haloalcoxi (C1-6); un grupo alcoxi (C1-6)-alquilo (C1-3); un grupo alcoxi (C1-6)-alcoxi (C1-3)-alquilo (C1-3); un grupo alquiltio (C1-6); un grupo haloalquiltio (C1-6); un grupo alquilsulfinilo (C1-6); un grupo alquilsulfonilo (C1-6); un grupo alquiltio (C1-6)-alquilo (C1-3); un grupo dialcoxi (C1-6)-alquilo (C1-3) en el que los grupos alcoxi (C1-6) pueden ser iguales o diferentes; un grupo aminoalquilo (C1-6) sin sustituir; un grupo aminoalquilo (C1-6) sustituido que tiene uno o dos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan entre el grupo constituido por grupo alquilo (C1-6), grupos haloalquilo (C1-6), grupo alquenilo (C2-6) y grupo alquinilo (C2-6); un grupo cianoalquilo (C1-6); un grupo alquilcarbonilo (C1-6); un grupo alcoxicarbonilo (C1-6); un grupo hidroxicarbonil-alquilo (C1-3); un grupo alcoxicarbonil (C1-6)-alquilo (C1-3); un grupo aminocarbonilo sin sustituir; un grupo aminocarbonilo sustituido que tiene uno o dos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan entre el grupo constituido por grupos alquilo (C1-6), grupos alquenilo (C2-6) y grupos alquinilo (C2-6); un grupo cicloalquil (C3-6)-alquilo (C1-3); un grupo fenilalquilo (C1-3) sin sustituir; un grupo fenilalquilo (C1-3) sin sustituir que tiene en el anillo de 1 a 5 sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan entre el grupo constituido por átomos de halógeno, grupos nitro, grupos ciano, grupos alquilo (C1-6), grupo haloalquilo (C1-6),...

 


Reivindicaciones:

1. Un derivado de aminoquinazolinona sustituido o una sal del mismo que se selecciona entre el grupo constituido por:

3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetilideno)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 22),

3,4-dihidro-1-metoxicarbonil-3-[(3-piridinilmetilideno)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 178,6),

3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Com- puesto 200),

clorhidrato de 3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinanolinona (Compuesto 437),

sulfato de 3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 438),

1-benzoil-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-8-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 440),

1-(3-clorobenzoil)-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 491),

1-acetil-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 448),

3,4-dihidro-1-propionil-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazo- linona (Compuesto 452),

1-butiril-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 456),

3,4-dihidro-1-isobutiril-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil)-2(1H)-quinazo- linona (Compuesto 444),

1-bromoacetil-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 489),

3,4-dihidro-1-metoximetilcarbonil-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 490),

3,4-dihidro-1-metoxicarbonil-3-[(3-piridinilmetil)amino]-8-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-qui- nazolinona (Compuesto 494),

3,4-dihidro-1-etoxicarbonil-3-[(3-piridinilmetil)amino]-8-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quina- zolinona (Compuesto 492) y

1-t-butoxicarbonil-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 493).

2. El derivado de aminoquinazolinona sustituido o una sal del mismo de acuerdo con la reivindicación 1, que es 1-acetil-3,4-dihidro-3-[(3-piridinilmetil)amino]-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-2(1H)-quinazolinona (Compuesto 448) que se representa por la fórmula (Ia).


3. Un controlador de plagas que comprende como ingrediente activo un derivado de aminoquinazolinona sustituido o una sal del mismo como se ha expuesto en la reivindicación 1 ó 2.

4. Un método para controlar plagas que comprende emplear un controlador de plagas que comprende como ingrediente activo un derivado de aminoquinazolinona sustituido o una sal del mismo como se ha expuesto en la reivindicación 1 ó 2 a cultivos o tierra objetivo.

5. Uso del derivado de aminoquinazolinona sustituido o una sal del mismo como se ha expuesto en la reivindicación 1 ó 2 para el control de la mosca blanca del invernadero.


 

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