Derivado de ftalamida, pesticida agrícola u hortícola y utilización del pesticida.

Un derivado de ftalamida representado por la fórmula general (I):



donde R1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6 o un grupo haloalquinilo C2-C6; R2 y R3 pueden ser iguales o diferentes y representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6 o un grupo haloalquinilo C2-C6;

R4 y R5 pueden ser iguales o diferentes y representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo alquil(C1-C6)carbonilo, un grupo haloalquil(C1-C6)carbonilo, un grupo alcoxi(C1-C6)carbonilo o un grupo haloalcoxi(C1-C6)carbonilo;

A representa un grupo tetrazolilo representado por A-1:

donde Z representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C10, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3- C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6;

o A-2:

donde Z es el mismo que antes;

X representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1- C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltío C1-C6, un grupo haloalquiltío C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6 o un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, y m representa un número entero de 0 a 4;

Y representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1- C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltío C1-C6, un grupo haloalquiltío C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6 o un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, y p representa un número entero de 0 a 4;

n representa un número entero de 0 a 2; o una sal del mismo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2006/324936.

Solicitante: NIHON NOHYAKU CO., LTD..

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 2-5, NIHONBASHI 1-CHOME, CHUO-KU TOKYO 103-8236 JAPON.

Inventor/es: TOHNISHI, MASANORI, FUJIOKA, SHINSUKE, HARAYAMA,HIROTO, SUWA,Akiyuki.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/713 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m ≥ 1 y n ≥ 0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › que contienen ciclos con al menos cuatro átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo.
  • A01P7/04 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS.A01P 7/00 Artropodicidas. › Insecticidas.
  • C07D257/04 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 257/00 Compuestos heterocíclicos que contienen cuatro átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Ciclos de cinco miembros.

PDF original: ES-2381864_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Derivado de ftalamida, pesticida agrícola u hortícola y utilización del pesticida.

5 Campo técnico

La presente invención se relaciona con un derivado de ftalamida, con un insecticida agrícola u hortícola que contiene el compuesto como principio activo y con su utilización.

Técnica anterior Se ha sabido convencionalmente que un cierto derivado de ftalamida es útil como insecticida agrícola u hortícola (por ejemplo, hágase referencia al Documento de Patente 1) . Más aún, se sabe que un derivado de ftalamida que tiene una estructura similar al de la presente invención es útil como insecticida agrícola u hortícola (por ejemplo, hágase referencia al Documento de Patente 2) . Sin embargo, no se ha descrito ni sugerido el compuesto de la presente invención, que tiene un grupo tetrazolilo en su estructura.

Documento de Patente 1: JP-A-11-240857 Documento de Patente 2: JP-A-2001-131141

20 Descripción de la invención

El daño producido por insectos perjudiciales es aún grande en la producción de cultivos en agricultura, horticultura, etc., y existe una demanda de desarrollo de nuevos insecticidas agrícolas u hortícolas a la vista de factores tales como la aparición de insectos perjudiciales resistentes a los insecticidas existentes. Además, existe una demanda de diversos tipos de métodos para ahorrar trabajo en la aplicación de insecticidas considerando el envejecimiento de los trabajadores agrícolas, y existe una demanda de creación de insecticidas agrícolas u hortícolas que tengan propiedades adecuadas para dichos métodos de aplicación de insecticidas.

Los presentes inventores han realizado estudios intensivos con objeto de desarrollar un nuevo insecticida agrícola u hortícola y consiguientemente han visto que los derivados de ftalamida de la presente invención representados por la fórmula general (I) o sus sales son nuevos compuestos no descritos en ningún documento y exhiben un excelente efecto insecticida a baja dosis en comparación con los compuestos descritos en los documentos mencionados anteriormente, y que pueden ser excelentes insecticidas agrícolas u hortícolas que exhiben altas propiedades de absorción y de migración desde la raíz, particularmente cuando se utilizan para el tratamiento del suelo, y han completado así la presente invención.

Es decir, la presente invención se relaciona con un derivado de ftalamida representado por la fórmula general (I) :

45 grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6 o un grupo haloalquinilo C2-C6; R4 y R5 pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, un grupo haloalquil (C1-C6) carbonilo, un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo o un grupo haloalcoxi (C1-C6) carbonilo;

50 A representa un grupo tetrazolilo representado por A-1 donde Z representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C10, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6;

o A-2

donde Z es el mismo que antes; X representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1

C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltío C1-C6, un grupo haloalquiltío C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6 o un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, y m representa un número entero de 0 a 4; Y representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltío C1-C6, un grupo haloalquiltío C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6 o un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, y p representa un número entero de 0 a 4; n representa un número entero de 0 a 2; o una sal del mismo, un insecticida agrícola u hortícola que lo contiene como principio activo y su utilización.

Además, también se describe un derivado de anilina, el cual es un intermediario para la preparación de compuestos (I) , representado por la fórmula general (III)

donde R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo alquilcarbonilo C1-C6, un grupo haloalquil (C1-C6) carbonilo, un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo o un grupo haloalcoxi (C1-C6) carbonilo; A representa un grupo tetrazolilo representado por A-1

donde Z representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C10, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6;

o A-2

donde Z es el mismo que antes; Y representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1

C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltío C1-C6, un grupo haloalquiltío C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6 o un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, y p representa un número entero de 0 a 4; o una sal del mismo.

El derivado de ftalamida de la presente invención representado por la fórmula general (I) exhibe un excelente efecto 45 preventivo como insecticida agrícola u hortícola y también consigue un excelente efecto preventivo cuando se utiliza en combinación con otro insecticida agrícola u hortícola, con un acaricida, con nematocida, con un fungicida, con un herbicida, con un regulador del crecimiento de las plantas, con un agente agroquímico biológico y similares.

Mejor modo de realización de la invención

En la definición de la fórmula general (I) de los derivados de ftalamida de la presente invención, "un átomo de halógeno" se refiere a un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo o un átomo de flúor. Un "grupo alquilo C1-C6" se refiere a un grupo alquilo lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono, y como ejemplos del mismo se incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo i-butilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo neopentilo y un grupo n-hexilo. Un "grupo haloalquilo C1-C10" se refiere a un grupo alquilo lineal o ramificado de 1 a 10 átomos de carbono y que está substituido por uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes, y como ejemplos del mismo se incluyen un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo perfluoroetilo, un grupo 1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1 (trifluorometil) etilo, un grupo 2, 2, 2-trifluoro-1- (trifluorometil) etilo, un grupo 2, 2, 2-trifluoro-1-metil-1- (trifluorometil) etilo, un grupo clorometilo, un grupo bromometilo, un grupo 1-bromoetilo y un grupo 2, 3-dibromopropilo. Un "grupo alcoxi C1-C6" se refiere a un grupo alcoxi lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono, y como ejemplos del mismo se incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo i-propoxi, un grupo n-butoxi, un grupo sbutoxi, un grupo t-butoxi, un grupo n-pentiloxi, un grupo i-pentiloxi, un grupo neopentiloxi y un grupo n-hexiloxi. Un "grupo haloalcoxi C1-C6" se refiere a un grupo alcoxi lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono y que está substituido por uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes, y como ejemplos del mismo se incluyen un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi y un grupo 2, 2, 2-trifluoroetoxi.

En cuanto a las sales de los derivados de ftalamida de la presente invención representados por la fórmula general (I) , por ejemplo, se pueden ejemplificar sales de ácidos inorgánicos, tales como sales de ácido clorhídrico, sales de ácido sulfúrico, sales de ácido nítrico y sales de ácido fosfórico; sales de ácidos orgánicos, tales como sales de ácido acético, sales de ácido fumárico, sales de ácido maleico, sales de ácido oxálico, sales de ácido metanosulfónico, sales de ácido bencenosulfónico y sales de ácido p-toluensulfónico; y sales con un ion sodio, un ion potasio, un ion calcio, etc. Además, en cuanto a las sales de los derivados de anilina representados por la fórmula general (III) que son intermediarios,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un derivado de ftalamida representado por la fórmula general (I) :

grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6 o un grupo haloalquinilo C2-C6; R4 y R5 pueden ser iguales o diferentes y representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, un grupo haloalquil (C1-C6) carbonilo, un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo o un grupo haloalcoxi (C1-C6) carbonilo;

A representa un grupo tetrazolilo representado por A-1:

donde Z representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C10, un grupo alquenilo 20 C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6;

o A-2:

donde Z es el mismo que antes; X representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltío C1-C6, un grupo haloalquiltío C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6 o un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, y m representa un número entero de 0 a 4; Y representa un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltío C1-C6, un grupo haloalquiltío C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6 o un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, y p representa un número entero de 0 a 4;

n representa un número entero de 0 a 2; o una sal del mismo.

2. El derivado de ftalamida o una sal del mismo según la reivindicación 1, donde R1 representa un grupo alquilo C1-C6; R2 y R3, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6; R4 y R5 representan cada uno un átomo de hidrógeno; A representa A-1 o A-2; Z

representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C10, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6; X representa un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo C1-C6; m representa 1 ó 2; Y representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6; y p representa un número entero de 0 a 2 y n representa un número entero de 0 a 2.

45 3. El derivado de ftalamida o su sal según la reivindicación 1, donde R1 representa un grupo alquilo C1-C6; R2 y R3, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6; R4 y R5 representan cada uno un átomo de hidrógeno; A representa A-1 o A-2; Z representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C10, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6; X representa un átomo de halógeno; m representa 1; Y representa un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C6; p representa 1; y n representa un número entero de 0 a 2.

4. Un insecticida agrícola u hortícola caracterizado por contener el derivado de ftalamida según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 como principio activo.

5. Un método de utilización de un insecticida agrícola u hortícola, caracterizado por el tratamiento de las plantas objeto con, o la aplicación al suelo de, una cantidad efectiva del insecticida agrícola u hortícola según la reivindicación 4, para controlar organismos nocivos que perjudican plantas de utilidad.

 

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