DERIVADOS DE ANILIDA SUBSTITUIDOS, INTERMEDIARIOS DE LOS MISMOS, PRODUCTOS QUÍMICOS AGRÍCOLAS Y HORTÍCOLAS Y SU UTILIZACIÓN.

Derivados de anilida substituidos, intermediarios de los mismos, productos químicos agrícolas y hortícolas y su utilización Campo técnico La presente invención se relaciona con derivados de anilida substituidos, intermediarios de los mismos, un producto químico agrícola y hortícola, en particular un insecticida o acaricida agrícola y hortícola, que contiene dicho compuesto como principio activo y la utilización del producto químico. Técnica anterior JP-A-5-221994 y JP-A-10-251240 describen la utilidad de compuestos análogos al derivado de anilida substituido de la presente invención como fungicidas agrícolas y hortícolas. La producción de cultivos agrícolas y hortícolas y similares sufre aún un grave perjuicio debido a plagas de insectos y similares, y se desea desarrollar un nuevo producto químico agrícola y hortícola, en particular un insecticida agrícola y hortícola, a causa de, por ejemplo, la aparición de plagas de insectos resistentes a los productos químicos existentes. Además, debido a la mayor población de granjeros ancianos y similares, se desean diversos métodos de aplicación que ahorren trabajo y se desea el desarrollo de un producto químico agrícola y hortícola que tenga propiedades adecuadas para los métodos de aplicación. Descripción de la invención Los presentes inventores investigaron con gran seriedad con objeto de desarrollar un nuevo producto químico agrícola y hortícola y consiguientemente vieron que el derivado de anilina substituido representado por la fórmula general (II) de la presente invención es un nuevo compuesto no conocido en literatura alguna, el cual es un intermediario útil para la producción de diversos derivados que tienen actividad fisiológica como medicina, agroquímico o similares, y que un derivado de anilida substituido de fórmula general (I) derivado de dicho compuesto es un nuevo compuesto no conocido en literatura alguna y útil como producto químico agrícola y hortícola, en particular, un insecticida o acaricida agrícola y hortícola, habiéndose logrado así la presente invención. Es decir, la presente invención se relaciona con un derivado de anilida substituido representado por la fórmula general (I): (donde R 1 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C6), un grupo haloalquilo (C1-C6), un grupo alquil(C1- C6)carbonilo, un grupo haloalquil(C1-C6)carbonilo, un grupo fenilo o un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes que pueden ser iguales o diferentes y son seleccionados entre átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, grupos alquilo (C1-C6), grupos haloalquilo (C1-C6), grupos alcoxi (C1-C6), grupos haloalcoxi(C1-C6), grupos alquiltío (C1-C6), grupos haloalquiltío (C1-C6), grupos alquilsulfinilo (C1-C6), grupos haloalquilsulfinilo (C1-C6), grupos alquilsulfonilo (C1-C6), grupos haloalquilsulfonilo (C1-C6), grupos monoalquil(C1-C6)amino, grupos dialquil(C1- C6)amino cuyos grupos alquilo (C1-C6) pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C1-C6)carbonilo; R 2 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo (C1-C6); R 3 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alcoxi (C1-C2); t es 1 y m es un número entero de 0 a 6; X es un grupo alquilo (C1-C8); n es un número entero de 1 a 4; Z es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, y Q es un substituyente representado por cualquiera de las fórmulas Q9, Q14, Q15: 2 E02730796 09-01-2012   (donde cada uno de los Y 1 , que pueden ser iguales o diferentes, es un átomo de halógeno o un grupo alquilo (C1- C2); Y 3 es un grupo alquilo (C1-C3) o un grupo fenilo, 3 p es un número entero de 0 a 2; y r es un número entero de 0 a 3)), con un producto químico agrícola y hortícola y con su utilización. Más aún, la presente invención se relaciona con el uso de un derivado de anilina substituido representado por la fórmula general (II): (donde R 1 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C6), un grupo haloalquilo (C1-C6), un grupo fenilo o un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes que son iguales o diferentes y son seleccionados entre átomos de halógeno, grupo ciano, grupo nitro, grupos alquilo (C1-C6), grupos haloalquilo (C1-C6), grupos alcoxi (C1- C6), grupos haloalcoxi (C1-C6), grupos alquiltío (C1-C6), grupos haloalquiltío (C1-C6), grupos alquilsulfinilo (C1-C6), grupos haloalquilsulfinilo (C1-C6), grupos alquilsulfonilo(C1-C6), grupos haloalquilsulfonilo (C1-C6), grupos monoalquil(C1-C6)amino, grupos dialquil(C1-C6)amino cuyos grupos alquilo (C1-C6) pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C1-C6)carbonilo; R 2 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo (C1-C6); R 3 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alcoxi (C1-C2); t es 1 y m es un número entero de 0 a 6; X es un grupo alquilo (C1-C8), y n es un número entero de 1 a 4), como compuesto intermediario para la producción de un derivado de anilida substituido. Modo de realización de la invención En la definición de la fórmula general (I) mostrada para el derivado de anilida substituido de la presente invención, el término "átomo de halógeno" significa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo o un átomo de flúor. En la definición, "n-" es un prefijo para "normal", "s-" es un prefijo para "secundario", "t-" es un prefijo para "terciario" e "i-" es un prefijo para "iso". El término "alquilo (C1-C6)" significa un grupo alquilo lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono, tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, s-butilo, t-butilo, n-pentilo, n-hexilo o similar. El término "haloalquilo (C1-C6)" significa un grupo alquilo substituido y lineal o ramificado de 1 a 6 átomos de carbono que tiene como substituyente(s) uno o más átomos de halógeno, que pueden ser iguales o diferentes. El término "cicloalquilo (C3-C6)" significa un grupo alquilo cíclico de 3 a 6 átomos de carbono, tal como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o similar. 3 E02730796 09-01-2012   El término "grupo heterocíclico" significa un grupo heterocíclico de 5 ó 6 miembros que tiene uno o más heteroátomos seleccionados entre átomo de oxígeno, átomo de azufre y átomo de nitrógeno. El grupo heterocíclico incluye, por ejemplo, un grupo piridilo, un grupo piridino-N-óxido, un grupo pirimidinilo, un grupo furilo, un grupo tetrahidrofurilo, un grupo tienilo, un grupo tetrahidrotienilo, un grupo tetrahidropiranilo, un grupo tetrahidrotiopiranilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo y un grupo pirazolilo. El "anillo fusionado" incluye, por ejemplo, naftaleno, tetrahidronaftaleno, indeno, indano, quinolina, quinazolina, indol, indolina, cromano, isocromano, benzodioxano, benzodioxol, benzofurano, dihidrobenzofurano, benzotiofeno, dihidrobenzotiofeno, benzoxazol, benzotiazol, bencimidazol e indazol. El derivado de anilida substituido de fórmula general (I) de la presente invención contiene uno o más centros asimétricos en su fórmula estructural en algunos casos y tiene dos o más isómeros ópticos y diastereómeros en algunos casos. La presente invención incluye también todos los isómeros ópticos individuales y mezclas consistentes en estos isómeros en cualquier proporción. El derivado de anilida substituido de fórmula general (I) de la presente invención tiene dos isómeros geométricos debido a un doble enlace carbono-carbono en su fórmula estructural en algunos casos. La presente invención incluye también todos los isómeros geométricos individuales y mezclas consistentes en estos isómeros en cualquier proporción. En el derivado de anilida substituido de fórmula general (I) de la presente invención, Q es preferiblemente Q9, Q14 y Q15, en particular preferiblemente Q9; Y 1 es preferiblemente un átomo de halógeno o un grupo alquilo (C1-C2), en particular preferiblemente un grupo 3,5-dimetilo; Y 3 es preferiblemente un grupo alquilo (C1-C3) o un grupo fenilo, en particular preferiblemente un grupo metilo; Xn es preferiblemente un grupo alquilo (C5-C7) en la posición 2, en particular preferiblemente un grupo alquilo C6 en la posición 2; Z es en particular preferiblemente un átomo de oxígeno; R 1 es en particular preferiblemente un átomo de hidrógeno; R 2 es en particular preferiblemente un grupo trifluorometilo; R 3 es preferiblemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alcoxi (C1-C2), en particular preferiblemente un átomo de hidrógeno; m es en particular preferiblemente 0; y t es en particular preferiblemente 1. Se describen a continuación procedimientos típicos de producción del derivado de anilida substituido representado por la fórmula general (I) de la presente invención, pero no están destinados... [Seguir leyendo]

1. Un derivado de anilida substituido representado por la fórmula general (I): donde R 1 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C6), un grupo haloalquilo (C1-C6), un grupo alquil(C1- C6)carbonilo, un grupo haloalquil(C1-C6)carbonilo, un grupo fenilo o un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes que pueden ser iguales o diferentes y son seleccionados entre átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, grupos alquilo (C1-C6), grupos haloalquilo (C1-C6), grupos alcoxi (C1-C6), grupos haloalcoxi (C1-C6), grupos alquiltío (C1-C6), grupos haloalquiltío (C1-C6), grupos alquilsulfinilo (C1-C6), grupos haloalquilsulfinilo (C1-C6), grupos alquilsulfonilo (C1-C6), grupos haloalquilsulfonilo (C1-C6), grupos monoalquil(C1-C6)amino, grupos dialquil(C1- C6)amino cuyos grupos alquilo (C1-C6) pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C1-C6)carbonilo; R 2 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo (C1-C6); R 3 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alcoxi (C1-C2); t es 1; m es un número entero de 0 a 6; X es un grupo alquilo (C1-C8); y n es un número entero de 1 a 4; Z es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; y Q es un substituyente representado por cualquiera de las fórmulas Q9, Q14 y Q15: donde cada uno de los Y 1 , que pueden ser iguales o diferentes, es un átomo de halógeno o un grupo alquilo (C1-C2); Y 3 es un grupo alquilo (C1-C3) o un grupo fenilo; p es un número entero de 0 a 2; y r es un número entero de 0 a 3. 2. Un derivado de anilida substituido representado por la fórmula general (I-1): donde R 1 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C6), un grupo haloalquilo (C1-C6), un grupo alquil(C1- C6)carbonilo o un grupo haloalquil(C1-C6)carbonilo; R 2 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo (C1-C6); R 3 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alcoxi (C1-C2); m es un número entero de 0 a 6; X es un grupo alquilo (C1-C8); n es un número entero de 1 a 4; Z es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; y Q es un substituyente representado por cualquiera de las fórmulas Q9, Q14, Q15: 21 E02730796 09-01-2012   donde cada uno de los Y 1 , que pueden ser iguales o diferentes, es un átomo de halógeno o un grupo alquilo (C1-C2); Y 3 es un grupo alquilo (C1-C3) o un grupo fenilo; p es un número entero de 0 a 2; y r es un número entero de 0 a 3. 3. Un derivado de anilida substituido representado por la fórmula general (I-2): donde R 1 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C6) o un grupo haloalquilo (C1-C6); R 2 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo (C1-C6); R 3 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alcoxi (C1-C2); m es un número entero de 0 a 6; A es un grupo alquilo (C3-C8), un grupo haloalquilo (C3-C8), un grupo alquenilo (C3-C8), un grupo haloalquenilo (C3- C8), un grupo alquinilo (C3-C8), un grupo haloalquinilo (C3-C8), un grupo cicloalquilo (C3-C6), un grupo cicloalquil(C3- C6)alquilo(C1-C6), un grupo fenilo o un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes que pueden ser iguales o diferentes y son seleccionados entre átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, grupos alquilo (C1-C6), grupos haloalquilo (C1-C6), grupos alcoxi (C1-C6), grupos haloalcoxi (C1-C6), grupos alquiltío (C1-C6), grupos haloalquiltío (C1-C6), grupos alquilsulfinilo (C1-C6), grupos haloalquilsulfinilo (C1-C6), grupos alquilsulfonilo (C1-C6), grupos haloalquilsulfonilo (C1-C6), grupos monoalquil(C1-C6)amino, grupos dialquil(C1-C6)amino cuyos grupos alquilo (C1-C6) pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C1-C6)carbonilo; X es un grupo alquilo (C1-C8); n es un número entero de 0 a 3; Z es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; y Q es un substituyente representado por cualquiera de las fórmulas Q9, Q14, Q15: donde cada uno de los Y 1 , que pueden ser iguales o diferentes, es un átomo de halógeno o un grupo alquilo (C1-C2); Y 3 es un grupo alquilo (C1-C3) o un grupo fenilo; p es un número entero de 0 a 2; y r es un número entero de 0 a 3. 4. Un producto químico agrícola y hortícola caracterizado por contener un derivado de anilida substituido según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 como principio activo. 5. Un producto químico agrícola y hortícola según la reivindicación 4 que es un insecticida o acaricida agrícola y hortícola. 22 E02730796 09-01-2012   6. Un método para aplicar un producto químico agrícola y hortícola, caracterizado por aplicar un producto químico agrícola y hortícola según cualquiera de la reivindicación 4 o la reivindicación 5 a una planta que se ha de proteger o al suelo en una dosificación efectiva para proteger plantas útiles frente a plagas. 7. Uso de un derivado de anilina substituido representado por la fórmula general (II): donde R 1 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C6), un grupo haloalquilo (C1-C6), un grupo fenilo o un grupo fenilo substituido que tiene uno o más substituyentes que pueden ser iguales o diferentes y son seleccionados entre átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, grupos alquilo (C1-C6), grupos haloalquilo (C1-C6), grupos alcoxi (C1-C6), grupos haloalcoxi (C1-C6), grupos alquiltío (C1-C6), grupos haloalquiltío (C1-C6), grupos alquilsulfinilo (C1-C6), grupos haloalquilsulfinilo (C1-C6), grupos alquilsulfonilo (C1-C6), grupos haloalquilsulfonilo (C1-C6), grupos monoalquil(C1-C6)amino, grupos dialquil(C1-C6)amino cuyos grupos alquilo (C1-C6) pueden ser iguales o diferentes y grupos alcoxi(C1-C6)carbonilo; R 2 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo (C1-C6); R 3 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alcoxi (C1-C2); t es 1; m es un número entero de 0 a 6; X es un grupo alquilo (C1-C8); y n es un número entero de 1 a 4, como intermediario en la producción de compuestos según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3. 23 E02730796 09-01-2012