COMPUESTOS ORGANICOS.

Uso de un compuesto de fórmula I como ingrediente de fragancia

Compuestos orgánicos.

La presente invención se refiere a 2-fenil-2-alqueno nitrilos y su uso como ingrediente de fragancia.

En la industria de fragancias existe una demanda constante de nuevos compuestos que potencien o mejoren las notas olfativas o confieran nuevas notas olfativas.

Se ha encontrado que ciertos 2-fenil-2-alqueno nitrilos constituyen nuevos odorantes potentes. Aunque algunos 2-fenil-2-alqueno nitrilos son conocidos como intermediarios (véase, por ejemplo, la Patente de EEUU US 5.389.608), no hay ningún indicio en la bibliografía de que estos intermediarios, a saber los nitrilos a,ß-insaturados, tienen propiedades olfativas que los hacen adecuados para la industria de fragancias. El único indicio en relación con las propiedades olfativas de ciertos 2-fenil-2-alqueno nitrilos viene dado en E. C. Knowles y otros (Journal of the American Chemical Society (1932), 54, pág. 2028-2037) que da a conocer el 2-fenil-2-but-eno nitrilo como un compuesto que tiene un olor rancio desagradable. Además, los 2-fenil-2-alqueno nitrilos y su uso como ingredientes de perfumes se dan a conocer en el documento EP 1.637.581.

Sorprendentemente, se ha encontrado que ciertos 2-fenil-2-alqueno nitrilos no sólo son muy adecuados como ingredientes de fragancias, debido a sus notas olfativas florales, frescas, similares a rosacetol muy agradables, sino también a su umbral olfativo muy bajo, que es aproximadamente de 7 a 9 veces más bajo en comparación con los compuestos saturados. Por lo tanto, los 2-fenil-2-alqueno nitrilos de la presente invención son mucho más fuertes que sus contrapartes saturadas.

Por consiguiente, la presente invención se refiere en uno de sus aspectos al uso de un compuesto de fórmula I como ingrediente de fragancias

en la que

R¹ y R² son de forma independiente H, alquilo C_1-8, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, iso-butilo, n-butilo, tert-pentilo, iso-pentilo y n-pentilo, o alquenilo C_2-8, por ejemplo, vinilo, alilo y 1-butenilo, con la condición de que, como mínimo, uno de los residuos R¹ y R² no es hidrógeno;

R³ es H, metoxi, alquilo C_1-4, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, o alquenilo C_2-4, por ejemplo, vinilo o alilo; y la suma de los átomos de carbono del compuesto de fórmula I es =q 18, preferentemente entre 11 y 16 con la condición de que si R¹ y R³ son H, R² no es un alquilo lineal C₁-C₄.

Los compuestos según la presente invención pueden comprender una o más unidades estereogénicas, tales como centros quirales y/o dobles enlaces con configuración E/Z y como tal pueden existir como una mezcla de estereoisómeros, o se pueden resolver como formas isoméricamente puras. Resolver los estereoisómeros añade complejidad a la fabricación y purificación de estos compuestos y, por lo tanto, se prefiere utilizar los compuestos como mezclas de sus estereoisómeros simplemente por razones económicas. Sin embargo, si se desea preparar los estereoisómeros individuales, esto se puede llevar a cabo según la metodología conocida en la técnica, por ejemplo, HPLC y GC preparativos o mediante síntesis estereoselectiva.

Entre los compuestos de fórmula I particularmente preferentes se encuentran 3-metil-2-fenil-but-2-eno nitrilo, 3-etil-2-fenil-pent-2-eno nitrilo, (2E)-2-fenil-oct-2-eno nitrilo, 3-metil-2-fenil-pent-2-eno nitrilo, 3-metil-2-p-tolil-but-2-eno nitrilo, 3,7-dimetil-2-fenil-octa-2,6-dienonitrilo, (2E)-5-metil-2-fenil-hexa-2,4-dieno nitrilo, 2-(2-metoxi-fenil)-3-metil-but-2-eno nitrilo y 2-(3-metoxi-fenil)-3-metil-but-2-eno nitrilo.

El más preferente es el 3-metil-2-fenil-but-2-eno nitrilo debido a su nota olfativa, que es muy cercana a la de rosacetol (acetato de tricloro-metil-fenil-carbinilo.

Los compuestos según la presente invención se pueden utilizar solos o en combinación con moléculas odorantes conocidas seleccionadas entre la extensiva gama de moléculas naturales y sintéticas disponibles en la actualidad, tales como aceites esenciales, alcoholes, aldehídos y cetonas, éteres y acetales, ésteres y lactonas, macrociclos y heterociclos y/o mezclados con uno o más ingredientes o excipientes utilizados convencionalmente en conjunto con odorantes en composiciones de fragancia, por ejemplo, materiales portadores y otros agentes auxiliares comúnmente utilizados en la técnica.

La siguiente lista comprende ejemplos de moléculas odorantes conocidas, que se pueden combinar con los compuestos de la presente invención:

Los compuestos de la presente invención se pueden utilizar en una amplia gama de aplicaciones de fragancia, por ejemplo, en cualquier sector de la perfumería fina y funcional, tales como perfumes, productos para el hogar, productos de lavandería, productos para el cuidado corporal y cosméticos. Los compuestos se pueden emplear en cantidades ampliamente variables, en dependencia de la aplicación específica y de la naturaleza y cantidad de otros ingredientes odorantes. La proporción es habitualmente de 0,001 a 5% en peso de la aplicación. En una realización, los compuestos de la presente invención se pueden emplear en un suavizador de tela en una cantidad desde un 0,001 al 0,05% en peso. En otra realización, los compuestos de la presente invención se pueden utilizar en perfumería fina en cantidades desde un 0,1 al 5% en peso, más preferentemente entre 0,1 y 2% en peso. Sin embargo, estos valores se dan sólo a título de ejemplo, ya que el perfumista experimentado puede también lograr efectos o puede crear nuevos acordes con concentraciones menores o mayores.

De forma sorprendente, se ha encontrado que los compuestos de fórmula I tienen la capacidad de inhibir o, como mínimo, disminuir la formación de prostaglandinas en la piel, lo que les hace potencialmente adecuados para calmantes de la piel. De esta manera, los compuestos de fórmula I son particularmente adecuados para productos de cuidado corporal y cosméticos, tales como pomadas, desodorantes y lociones solares, que se aplican directamente en la piel.

Los compuestos de la presente invención se pueden emplear en la aplicación de fragancia de forma simple mezclando directamente la composición de fragancia con la aplicación de fragancia, o pueden, en una etapa inicial, ser atrapados con un material de atrapamiento, ejemplos de los cuales incluyen polímeros, cápsulas, microcápsulas y nanocápsulas, liposomas, formadores de película, absorbentes tales como carbón o zeolitas, oligosacáridos cíclicos y mezclas de los mismos, o pueden estar unidos químicamente a sustratos,...

1. Uso de un compuesto de fórmula I como ingrediente de fragancia

en la que

R¹ y R² son de forma independiente H, alquilo C_1-8 o alquenilo C_2-8, con la condición de que, como mínimo, uno de los residuos R¹ y R² no es hidrógeno;

R³ es H, metoxi, alquilo C_1-4 o alquenilo C_2-4;

y la suma de los átomos de carbono del compuesto de fórmula I es =q 18;

con la condición de que si R¹ y R³ son H, R² no es un alquilo lineal C₁-C₄.

2. Uso de un compuesto según la reivindicación 1 seleccionado del grupo que comprende 3-metil-2-fenil-but-2-eno nitrilo, 3-etil-2-fenil-pent-2-eno nitrilo, (2E)-2-fenil-oct-2-eno nitrilo, 3-metil-2-fenil-pent-2-eno nitrilo, 3-metil-2-p-tolil-but-2-eno nitrilo, 3,7-dimetil-2-fenil-octa-2,6-dienonitrilo, (2E)-5-metil-2-fenil-hexa-2,4-dieno nitrilo, 2-(2-metoxi-fenil)-3-metil-but-2-eno nitrilo y 2-(3-metoxi-fenil)-3-metil-but-2-eno nitrilo.

3. Composición de fragancia que comprende un compuesto de fórmula I, tal como se define en la reivindicación 1 o en la reivindicación 2, y, como mínimo, una molécula odorante conocida.

4. Método de fabricación de una composición de fragancia, que comprende la etapa de incorporar un compuesto de fórmula I, tal como se define en la reivindicación 1 o en la reivindicación 2, en un material base.

5. Método de intensificación o mejora de las notas olfativas, o de impartir nuevas notas olfativas a una aplicación de fragancia, que comprende la etapa de incorporar un compuesto de fórmula I, tal como se define en la reivindicación 1 o en la reivindicación 2, en un material base.

6. Método, según la reivindicación 5, en el que la aplicación de fragancia se selecciona del grupo que comprende perfumes, productos para el hogar, productos de lavandería, productos para el cuidado corporal y cosméticos.