CICLOPROPANOCARBOXILATOS Y UTILIZACION DE LOS MISMOS COMO PESTICIDAS.
Un compuesto éster representado por la fórmula (I):
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2007/066962.
Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME CHUO-KU,TOKYO 104-8260.
Inventor/es: OHSHITA,JUN, UEKAWA,TORU.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 12 de Mayo de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D233/72 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 233/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,3 o diazol-1,3 hidrogenado, no condensados con otros ciclos. › Dos átomos de oxígeno, p. ej. hidantoína.
Clasificación PCT:
- C07D233/72 C07D 233/00 […] › Dos átomos de oxígeno, p. ej. hidantoína.
Fragmento de la descripción:
Ciclopropanocarboxilatos y utilización de los mismos como pesticidas.
Campo técnico
La presente invención se refiere a un compuesto éster y a su uso.
Antecedentes en la técnica
USP Nº 4176189 describe que determinada clase de compuestos carboxilato de hidroximetilimidazolidina-2,4-diona, tienen actividad insecticida y acaricida.
Descripción de la invención
Como resultado de un exhaustivo estudio para hallar un compuesto que tenga una excelente actividad de control de plagas, el autor de la presente invención ha observado que el compuesto, representado por la fórmula (I) representada a continuación, tiene una excelente actividad de control de plagas y ha completado la presente invención.
Es decir, la presente invención proporciona un compuesto éster representado por la fórmula (I):
(en la que R1 representa un grupo alquilo de C1-C3, un grupo 2-propenilo, o un grupo 2-propinilo).
(en adelante denominado compuesto de la invención), un agente para el control de plagas que comprende el compuesto de la invención como ingrediente activo, y un método para controlar plagas que comprende la aplicación del compuesto de la invención sobre la plaga o el lugar en el que habitan las plagas.
Modo de realización de la invención
En la presente invención, entre los ejemplos de grupo alquilo de C1-C3 se incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo 1-propilo y un grupo 2-propilo.
Existen isómeros del compuesto de la invención, que son el resultado de átomos de carbono asimétricos presentes en el anillo de ciclopropano, y por el enlace doble, y la presente invención incluye cada uno de los isómeros activos y una mezcla de los isómeros en cualquier proporción de los mismos.
Entre los ejemplos de compuestos de la invención se incluyen los que se describen a continuación:
un compuesto de fórmula (I) en el que la configuración absoluta de la posición 1 en el anillo de ciclopropano está en la configuración R-;
un compuesto de formula (I) en el que la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración trans;
un compuesto de fórmula (I) en el que la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la configuración cis;
un compuesto de fórmula (I) en el que la configuración relativa del enlace doble carbono-carbono presente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la configuración E;
un compuesto de fórmula (I) en el que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano está en la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la configuración trans;
un compuesto de fórmula (I) en el que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano está en la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la configuración cis;
un compuesto de fórmula (I) en el que la configuración absoluta de la posición 1 en el anillo de ciclopropano está en la configuración R, la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la configuración trans y la configuración relativa del enlace doble carbono-carbono presente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la configuración E;
un compuesto de fórmula (I) rico en isómero en el que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano está en la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la configuración trans;
un compuesto de fórmula (I) que contiene un 80% o más de un isómero en el que la configuración absoluta de la posición 1 en el anillo de ciclopropano está en la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la configuración trans;
un compuesto de fórmula (I) que contiene un 90% o más de un isómero en el que la configuración absoluta en la posición 1 del anillo de ciclopropano está en la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la configuración trans,
un compuesto de fórmula (I) en el que R1 es un grupo alquilo de C1-C3 y la configuración absoluta de la posición 1 en el anillo de ciclopropano está en la configuración R;
un compuesto de fórmula (I) en el que R1 es un grupo alquilo de C1-C3 y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 del anillo de ciclopropano están en la configuración trans;
un compuesto de fórmula (I) en el que R1 es un grupo alquilo de C1-C3 y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 del anillo de ciclopropano están en la configuración cis;
un compuesto de fórmula (I) en el que R1 es un grupo alquilo de C1-C3 y la configuración relativa del enlace doble carbono-carbono presente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la configuración E;
un compuesto de fórmula (I) en el que R1 es un grupo alquilo de C1-C3, la configuración absoluta de la posición 1 en el anillo de ciclopropano está en la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la configuración trans;
un compuesto de fórmula (I) en el que R1 es un grupo alquilo de C1-C3 y, la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano está en la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la configuración cis;
un compuesto de fórmula (I) en el que R1 es un grupo alquilo de C1-C3, la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano está en la configuración R, la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la configuración trans y la configuración relativa del enlace doble carbono-carbono presente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la configuración E;
un compuesto de fórmula (I) rico en el que R1 es un grupo alquilo de C1-C3, la configuración absoluta de la posición 1 en el anillo de ciclopropano está en la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la configuración trans;
un compuesto de fórmula (I) que contiene 80% o más de un isómero en el que R1 es un grupo alquilo de C1-C3, la configuración absoluta de la posición 1 en el anillo de ciclopropano está en la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la configuración trans; y
un compuesto de fórmula (I) que contiene 90% o más de un isómero en el que R1 es un grupo alquilo de C1-C3, la configuración absoluta de la posición 1 en el anillo de ciclopropano está en la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 del anillo de ciclopropano está en la configuración trans.
Método de producción
El compuesto de la invención se puede producir por ejemplo a través del método que se expone a continuación.
Un método que comprende la reacción de un compuesto alcohol representado por la fórmula (II):
Reivindicaciones:
1. Un compuesto éster representado por la fórmula (I):
en la que R1 representa un grupo alquilo de C1-C3, un grupo 2-propenilo o un grupo 2-propinilo.
2. El compuesto éster según la reivindicación 1 en el que R1 es un grupo alquilo de C1-C3.
3. Un agente para el control de plagas que comprende un compuesto éster según la reivindicación 1 ó 2, como ingrediente activo.
4. Un método para controlar plagas que comprende una cantidad efectiva de un compuesto éster según la reivindicación 1 ó 2 sobre la plaga o el lugar en el que habita la plaga.
5. Uso de un compuesto éster según la reivindicación 1 ó 2, como ingrediente activo o un agente para el control de plagas.
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