2-(PIRIDIN-2-IL)-PIRIMIDINA Y SU EMPLEO PARA COMBATIR HONGOS DAÑINOS.

Compuestos de 2-(piridin-2-il)-pirimidina de la fórmula general I

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/008039.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: BASF SE101005518PF0000055766WER,67056 LUDWIGSHAFEN.

Inventor/es: BLETTNER, CARSTEN, GEWEHR, MARKUS, GRAMMENOS, WASSILIOS, GROTE, THOMAS, RHEINHEIMER, JOACHIM, SCHIEWECK, FRANK, STRATHMANN, SIEGFRIED, STIERL, REINHARD, SCHERER, MARIA, MULLER, BERND, SCHOFL, ULRICH, SCHAFER, PETER, KOHLE, HARALD, SCHWOGLER,ANJA, HUNGER,UDO, RETHER,JAN.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 24 de Febrero de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D401/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.

Clasificación PCT:

  • A01N43/54 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
  • C07D401/04 C07D 401/00 […] › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.

Clasificación antigua:

  • A01N43/54 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
  • C07D40/104

Fragmento de la descripción:

2-(piridin-2-il)-pirimidina y su empleo para combatir hongos dañinos.

La presente invención se refiere a 2-(piridin-2-il)-pirimidina y su empleo para combatir los hongos dañinos así como a agentes protectores de las plantas que contienen tales compuestos como ingrediente eficaz.

La EP-A 234 104 describe 2-(piridin-2-il)-pirimidina, que en la posición 6 del radical piridinio exhibe un grupo alquilo y que en las posiciones 3, 4 del anillo de pirimidina puede exhibir un anillo saturado de 5 o 6 miembros. Los compuestos son adecuados para combatir los hongos patógenos a las plantas (hongos dañinos).

A partir de la US 4,873,248 se conocen 2-(piridin-2-il)-pirimidinas con efecto fungicida, las cuales en la posición 4 del anillo de pirimidina portan, dado el caso, anillos fenilo sustituidos.

La EP-A 259 139 describe 2-(piridin-2-il)-pirimidinas de la fórmula general A


donde a representa 0, 1, 2, 3, 4 o 5, Ra significa halógeno, alquilo pequeño, alcoxi pequeño o haloalquilo, Rb y Rc representan independientemente uno de otro hidrógeno o alquilo C1-C4, Rd representa hidrógeno o alquilo pequeño, Re significa hidrógeno, alquilo pequeño o halógeno o conjuntamente con Rd representa propano-1,3-diilo o butano-1,4-diilo y Rf significa entre otros hidrógeno, alquilo, alcoxi pequeño o alquiltio pequeño.

Las 2-(piridin-2-il)-pirimidinas conocidas a partir del estado de la técnica son parcialmente no satisfactorias respecto a su efecto fungicida o poseen propiedades indeseadas, como una baja compatibilidad para uso en las plantas.

De allí que la presente invención basa su objetivo en poner a disposición nuevos compuestos con eficacia fungicida mejorada y/o una mejor compatibilidad para uso en las plantas.

De modo sorprendente, este objetivo es resuelto mediante compuestos de 2-(piridin-2-il)-pirimidina de la fórmula general I


donde:

k representa 1, 2 o 3;

m representa 0,1, 2, 3, 4 o 5;

n representa 1, 2, 3, 4 o 5;

R1 significa independientemente uno de otro halógeno, OH, CN, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C4-alquilo -C1-C4, amino, fenoxi, el cual dado el caso está sustituido por halógeno o alquilo C1-C4, NHR, NR2, C(Ra)=N-ORb, S(=O)pA1 o C(=O)A2, donde p, R, Ra, Rb, A1 y A2 tienen los siguientes significados: quadR representa alquilo C1-C4 o alquilocarbonilo C1-C4, quadRa representa hidrógeno o alquilo C1-C4; quadRb representa alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4 o alquinilo C3-C4, quadp representa 0, 1 o 2, quadA1 representa alquilo C1-C4, o para p = 2 también NH2, alquilamino C1-C4 o di-(alquil C1-C4)amino, y quadA2 representa hidrógeno, hidroxi, alquilo C1-C4, alquilamino C1-C4, di-(alquilo C1-C4)amino, alquenilo C2-C4, alcoxi C1-C4 o haloalkoxi C1-C4; o también dos radicales R1 enlazados en átomos vecinos pueden representar un grupo -O-Alc-O-, donde Alc representa alquilo C1-C4 lineal o ramificado, donde 1, 2, 3 o 4 átomos de hidrógeno pueden ser también reemplazados por halógeno; R2 representa hidrógeno o alquilo C1-C4; y R3 representa alquilo C1-C4;

y por las sales de los compuestos I compatibles con la agricultura.

Con ello, son objetivo de la presente invención las 2-(piridin-2-il)-pirimidinas de la fórmula general I y sus sales compatibles con la agricultura.

Además, es objetivo de la presente invención el empleo de las 2-(piridin-2-il)-pirimidinas de la fórmula general I y sus sales compatibles con la agricultura para combatir los hongos patógenos a las plantas (= hongos de deterioro) así como un método para combatir los hongos patógenos a las plantas que es caracterizado porque se tratan los hongos, los materiales que deben ser protegidos antes del ataque por hongos, las plantas, los suelos o semillas, con una cantidad eficaz de un compuesto de la fórmula general I y/o con una sal de I compatible con la agricultura.

Es además objetivo de la presente invención un agente para combatir los hongos de deterioro, que contiene por lo menos un compuesto de 2-(piridin-2-il)-pirimidina de la fórmula general I y/o una sal del mismo compatible con la agricultura y por lo menos un material de soporte sólido o líquido.

Los compuestos de la fórmula I y sus tautómeros pueden exhibir, dependiendo del modelo de sustitución, uno o varios centros de quiralidad y están presentes entonces como enantiómeros puros o diastereoisómeros puros, mezclas de enantiomeros o mezclas de diastereoisómeros. Son objetivo de la invención así mismo los enantiomeros puros o diastereoisómeros puros como también sus mezclas.

Como sales útiles para la agricultura entran en consideración sobre todo las sales de los cationes o sales de adición ácida de los ácidos cuyos cationes o bien aniones no afectan el efecto fungicida de los compuestos I. De este modo entran en consideración como cationes en particular los iones de los metales alcalinos, preferible sodio y potasio, los metales alcalinotérreos, preferiblemente calcio, magnesio y bario, y los metales de transición, preferiblemente manganeso, cobre, zinc e hierro, así como el ion amonio, el cual en caso de desearse puede portar 1 a 4 sustituyentes alquilo C1-C4 y/o un sustituyente fenilo o bencilo, preferiblemente diisopropilamonio, tetrametilamonio, tetrabutilamonio, trimetilbencilamonio, además iones fosfonio, iones sulfonio, preferiblemente iones tri(alquil C1-C4) sulfonio y sulfoxonio, preferiblemente tri(alquil C1-C4) sulfoxonio.

Son aniones de sales de adición útiles en primera línea cloruro, bromuro, fluoruro, hidrogenosulfato, sulfato, dihidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, hidrogenocarbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, así como los aniones de ácidos alcanoicos C1-C4, preferiblemente formiato, acetato, propionato y butirato. Ellos pueden formarse por reacción de I con un ácido del correspondiente anión, preferiblemente de ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico.

En las definiciones indicadas en las fórmulas precedentes se emplean colectivos que en general significan de manera representativa los respectivos sustituyentes. El significado Cn-Cm indica el número respectivamente posible de átomos de carbono en los respectivos sustituyentes o parte de sustituyentes:

Halógeno: Flúor, cloro, bromo e yodo;
alquilo así como todas las partes de alquilo en alcoxi, alcoxialquilo, alquilamino y dialquilamino: radicales hidrocarbonados saturados, de cadena recta o ramificados con 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo alquilo C1-C4 como metilo, etilo, propilo,...

 

Reivindicaciones:

1. Compuestos de 2-(piridin-2-il)-pirimidina de la fórmula general I


donde:

quadk representa 1, 2 o 3; quadm representa 0,1, 2, 3, 4 o 5; quadn representa 1, 2, 3, 4 o 5; quadR1 significa independientemente uno de otro halógeno, OH, CN, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C4-alquilo -C1-C4, amino, fenoxi, el cual dado el caso esta sustituido por halógeno o alquilo C1-C4, NHR, NR2, C(Ra)=N-ORb, S(=O)pA1 o C(=O)A2, donde p, R, Ra, Rb, A1 y A2 tienen los siguientes significados: quadR representa alquilo C1-C4 o alquilocarbonilo C1-C4, quadRa representa hidrógeno o alquilo C1-C4; quadRb representa alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4 o alquinilo C3-C4, quadp representa 0, 1 o 2, quadA1 representa alquilo C1-C4, o para p = 2 también NH2, alquilamino C1-C4 o di-(alquil C1-C4)amino, y quadA2 representa hidrógeno, hidroxi, alquilo C1-C4, alquilamino C1-C4, di-(alquil C1-C4)amino, alquenilo C2-C4, alcoxi C1-C4 o haloalkoxi C1-C4; quado dos radicales R1 enlazados sobre átomos de carbono vecinos también pueden representar conjuntamente un grupo -O-Alc-O-, donde Alc representa alquilo C1-C4 lineal o ramificado, donde 1, 2, 3 o 4 átomos de hidrógeno pueden ser también reemplazados por halógeno; quadR2 representa hidrógeno o alquilo C1-C4; y quadR3 representa alquilo C1-C4;

y por las sales de los compuestos I aceptables para la agricultura.

2. Compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, donde n representa 1, 2 o 3.

3. Compuestos de la fórmula I según una reivindicación 1, donde n representa 3, 4 o 5 y en particular representa 3.

4. Compuestos de la fórmula I según una de las reivindicaciones precedentes, donde m representa 0, 1, 2 o 3.

5. Compuestos de la fórmula I según una de las reivindicaciones precedentes, donde R1 representa halógeno, CN, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4.

6. Compuestos de la fórmula I según una de las reivindicaciones 1 a 4, donde uno de los radicales R1 representa un grupo C(Ra) =N-ORb.

7. Compuestos de la fórmula I según una de las reivindicaciones precedentes, donde el grupo


donde # es la posición de unión con el anillo de piridina, representa un radical de la fórmula P,


donde

quadR11 representa hidrógeno, flúor, cloro, CH3, OCH3, OCHF2, OCF3 o CF3; quadR12, R14 representa independientemente uno de otro hidrógeno, cloro, flúor, CH3, OCH3, OCHF2, OCF3 o CF3, donde uno de los radicales R12 y R14 también puede representar NO2, C(O)CH3 o COOCH3; quadR13 significa hidrógeno, flúor, cloro, ciano, OH, CHO, NO2, NH2, metilamino, di-metilamino, dietilamino, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, CO(A2), donde A2 representa alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, o un grupo C(Ra)=NORb, donde Ra representa hidrógeno o metilo y Rb representa alquilo C1-C4, propargilo o alilo, o R12 y R13 forman conjuntamente un grupo O-CH2-O; y quadR15 significa hidrógeno, flúor, cloro o alquilo C1-C4.

8. Compuestos de la fórmula I según la reivindicación 7, donde por lo menos uno de los radicales R11, R12, R13, R14 o R15 es diferente de hidrógeno.

9. Empleo de un compuesto de la fórmula general I según una de las reivindicaciones precedentes así como de las sales de I compatibles para la agricultura, para combatir los hongos patógenos a las plantas.

10. Agente adecuado para combatir los hongos de deterioro, que contiene un material de soporte sólido o líquido y un compuesto de la fórmula I según una de las reivindicaciones 1 a 8 y/o una sal de I aceptable para la agricultura.

11. Método para combatir los hongos patógenos a las plantas, caracterizado porque se tratan los hongos o los materiales que se van a proteger del ataque los hongos, las plantas, los suelos o las semillas con una cantidad eficaz de un compuesto de la fórmula general I según una de las reivindicaciones 1 a 8 y/o una sal de I aceptable para la agricultura.


 

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