SINTESIS DE ACIDO R(+)ALFA-LIPOICO.

Procedimiento de síntesis de ácido R(+)a-lipoico que comprende las siguientes etapas:

a) salificación de ácido 6, 8-halo-octanoico racémico con S(-)~-metilbencilamina , tomando la relación molar S(-)~metilbencilamina/ácido 6, 8-dihalo-octanoico racémico un valor entre 0, 45 y 0, 65; b) separación por filtración de la sal diastereoisomérica cristalizada de S(-)-metilbencilamina-ácido R(+)-6, dihalo-octanoico; c) purificación por recristalización de la sal diastereoisomérica de S(-)-metilbencilamina-ácido R(+)-6, 8-dihaoctanoico d) separación de la sal diastereoisomérica para obtener ácido R(+)6, 8-dihalo-octanoico mediante la reacción de dicha sal con ácidos minerales fuertes diluidos en una solución acuosa, siendo la dilución de entre 2% y 10% en peso; e) esterificación del ácido R(+)6, 8-dihalo-octanoico para obtener el éster alquílico correspondiente; f) reacción del éster alquílico de ácido R(+)6, 8-dihalo-octanoico en un solvente orgánico con una solución acuosa de disulfuro alcalino en presencia de un compuesto para la catálisis de transferencia de fase que se ha seleccionado del grupo formado por sales cuaternarias de fosfonio o amonio cuya fórmula general es: **(fórmula)** donde: A es nitrógeno o fósforo, X se selecciona del grupo formado por CI, Br, I, HSO4 y H2PO4, y los sustituyentes R1, R2, R3 y R4 se seleccionan del grupo formado por radicales de alquilo lineales o ramificados que incluyen de uno a veinte átomos de cárbono (C1-C20), pudiendo ser dichos sustituyentes idénticos o distintos entre sí, o seleccionándose sólo uno de dichos sustituyentes del grupo formado por radicales de arilalquilo de fórmula (CH2)nC6H5 con n=1-16; g) hidrólisis del éster de ácido R(+)a-lipoico.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: LABORATORIO CHIMICO INTERNAZIONALE S.P.A..

Nacionalidad solicitante: Italia.

Dirección: VIA SALVINI, 10,20122 MILANO.

Inventor/es: VILLANI, FLAVIO, LAB. CHIMICO INTERNATIONALS.P.A., NARDI, ANTONIO, LAB. CHIMICO INTERNAZIONAL S.P.A., SALVI, ANNIBALE, LAB. CHIMICO INTERNAZIONAL S.P.A., FALABELLA, G., LAB. CHIMICO INTERNAZIONAL S.P.A.

Fecha de Publicación: 1 de Diciembre de 2004.

Fecha Solicitud PCT: 8 de Octubre de 2001.

Fecha Concesión Europea: 6 de Mayo de 2004.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07D339/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 339/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen dos átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › que tienen los heteroátomos en las posiciones 1, 2, p. ej. ácido lipoico.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Oficina Europea de Patentes, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania, Armenia, Azerbayán, Bielorusia, Ghana, Gambia, Kenya, Kirguistán, Kazajstán, Lesotho, República del Moldova, Malawi, Mozambique, Federación de Rusia, Sudán, Sierra Leona, Tayikistán, Turkmenistán, República Unida de Tanzania, Uganda, Zimbabwe, Burkina Faso, Benin, República Centroafricana, Congo, Costa de Marfil, Camerún, Gabón, Guinea, Malí, Mauritania, Niger, Senegal, Chad, Togo, Organización Regional Africana de la Propiedad Industrial, Swazilandia, Guinea-Bissau, Guinea Ecuatorial, Organización Africana de la Propiedad Intelectual, Organización Eurasiática de Patentes.

Patentes similares o relacionadas:

Enlazadores sensibles al pH para suministrar un agente terapéutico, del 8 de Abril de 2020, de GNT Biotech & Medicals Corporation: Un enlazador sensible al pH que tiene la siguiente fórmula (I), **(Ver fórmula)** en donde X es **(Ver fórmula)** -SH, -NH2, Boc-NH-, Fmoc-NH-, -COOH; n […]

COMPOSICIÓN BIOESTIMULANTE NATURAL PARA EL MEJORAMIENTO DE LA PRODUCCIÓN AGRÍCOLA, MÉTODO DE APLICACIÓN Y DE SU USO PARA INCREMENTAR EL NÚMERO DE RAÍCES EN LAS PLANTAS, del 5 de Julio de 2018, de UNIVERSIDAD DE CHILE: El invento se refiere a una composición bioestimulante natural para el mejoramiento de la producción agrícola, específicamente a una composición […]

Compuestos lipoílicos y su uso para el tratamiento de la lesión isquémica, del 26 de Julio de 2017, de Ischemix LLC: Un compuesto representado por la Fórmula estructural (I):**Fórmula** o una de sus sales farmacéuticamente aceptables, en el que: el exceso enantiomérico […]

Derivados de fenilaminoalquil éter hidroxialifático sustituidos, del 11 de Enero de 2017, de Prous Institute for Biomedical Research, S.A: Un compuesto que tiene fórmula (I) **Fórmula** en la que, R1 y R3 representan átomos de hidrógeno; R2 es un grupo A-OR8; en el que A representa un birradical […]

Ésteres de colina para tratar presbicia y cataratas, del 13 de Abril de 2016, de Encore Health, LLC: Compuesto que presenta una fórmula seleccionada de entre: **Fórmula** ó**Fórmula** en donde Z- es un contraión farmacéuticamente aceptable con capacidad […]

Utilizaciones de compuestos ditiolanos para la fotoprotección de la piel, compuestos ditiolanos y composiciones que los contienen, del 16 de Diciembre de 2015, de L'OREAL: Utilización cosmética no terapéutica de al menos un compuesto ditiolano seleccionado entre los que responden a la fórmula (I)**Fórmula** […]

Bioprecursor a base de polifenol, del 29 de Octubre de 2014, de RHODIA CHIMIE: Uso de un bioprecursor que responde a la estructura: [A]n - PP - [B]m en la que: - PP representa un residuo de un polifenol en el que cada función hidroxilo está protegida […]

Ésteres de colina, del 27 de Agosto de 2014, de Encore Health, LLC: Compuesto que comprende un éster de colina de ácido lipoico o un derivado de ácido lipoico, en donde el derivado de ácido lipoico es ácido 6,8-dimercaptooctanoico, […]