METANOSULFONAMIDO-BENZOFURANO , METODO DE PREPARACION Y USO DEL MISMO COMO INTERMEDIARIO DE SINTESIS.
2-Butil-5-metanosulfonamido-benzofurano. Este proceso aplicado a la preparación de la dronedarona comporta la serie de etapas citadas a continuación:
a) reacción del 2-butil-5-nitro-benzofurano con el cloruro de anisoilo en presencia de tetracloruro de estaño según las condiciones de la reacción de Friedel-Crafts e hidrolizado para formar el 2-butil-3-(4-metoxi-benzoilo)- 5-nitro-benzofurano, b) desmetilación del compuesto así obtenido en presencia de 2, 25 equivalentes molares de cloruro de aluminio e hidrolizado para formar el 2-butil-3-(4-hidroxi-benzoilo)-5-nitro-benzofurano , c) condensación del compuesto obtenido con el 1-cloro-3-dibutil.amino-propano en presencia de carbonato de potasio, para dar el 2-butil-3-(4-[3- (dibutilamino)propoxi]benzoilo)-5-nitro-benzofurano , d) hidrogenación del compuesto así formado, en presencia de óxido de platino, lo que produce el 5-amino-2- butil-3-(4-[3-dibutilamino)propoxi]benzoilo-benzofurano , e) reacción del derivado del 5-aminobenzofurano así obtenido con el cloruro de metanosulfonilo en presencia de trietilamina, lo que produce la dronedarona.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: SANOFI-AVENTIS.
Nacionalidad solicitante: Francia.
Dirección: 174, AVENUE DE FRANCE,75013 PARIS.
Inventor/es: FINO, NOEL, LEROY, CORINNE.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 10 de Diciembre de 2001.
Fecha Concesión Europea: 6 de Mayo de 2004.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D307/79 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos unidos directamente a los átomos de carbono del heterociclo.
- C07D307/80 C07D 307/00 […] › Radicales sustituidos por átomos de oxígeno.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Oficina Europea de Patentes, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania, Armenia, Azerbayán, Bielorusia, Ghana, Gambia, Kenya, Kirguistán, Kazajstán, Lesotho, República del Moldova, Malawi, Mozambique, Federación de Rusia, Sudán, Sierra Leona, Tayikistán, Turkmenistán, República Unida de Tanzania, Uganda, Zimbabwe, Burkina Faso, Benin, República Centroafricana, Congo, Costa de Marfil, Camerún, Gabón, Guinea, Malí, Mauritania, Niger, Senegal, Chad, Togo, Zambia, Organización Regional Africana de la Propiedad Industrial, Swazilandia, Guinea-Bissau, Guinea Ecuatorial, Organización Africana de la Propiedad Intelectual, Organización Eurasiática de Patentes.
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