PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE 5-METIL-2-(1-METIL-BUTIL)-5-PROPIL-1 ,3-DIOXATO OPTICAMENTE ACTIVO.
La presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de 5-metil-2-{(}1-metilbutil{)}-5-propil-1 ,
3-dioxano ópticamente activo, comprendiendo el citado procedimiento las siguientes etapas: convertir éster metílico del ácido láctico en la correspondiente amida N,N-disustituida (aminólisis con piperidina y/o pirrolidina); proteger su función OH libre mediante una reacción con etilviniléter en presencia de tosilato de p-piridinio como catalizador; someter la N-pentametilen- o N-tetrametilenlactamida así obtenida a una reacción de Grignard de manera convencional para producir la correspondiente cetona {al},{be}-insaturada; separar además de manera convencional (por ejemplo agitación con ácido acético) el grupo protector introducido durante la segunda etapa; acetilar de manera convencional la función cetona (por ejemplo mediante reacción con 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol); mesilar la función OH libre mediante reacción con cloruro de ácido metanosulfónico en piridina; someter el intermedio así obtenido a una transposición reductora 1,2 en presencia de trietilaluminio e hidruro de diisobutilaluminio, manteniendo la estereoquímica; y convertir mediante hidrogenación catalítica el compuesto deshidro así obtenido en 5-metil-2-{(}1-metilbutil{)}-5-propil-1 ,3-dioxano ópticamente activo. El 5-metil-2-{(}1-metilbutil{)}-5-propil-1 ,3-dioxano ópticamente activo de la presente invención exhibe un notable perfil aromático así como una alta intensidad aromática, y puede utilizarse como perfume.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: COGNIS DEUTSCHLAND GMBH.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: POSTFACH 13 01 64,40551 DUSSELDORF.
Inventor/es: MARKERT, THOMAS, MERKEL, DIRK, ALTENBACH, HANS-JOSEF.
Fecha de Publicación: .
Fecha Solicitud PCT: 3 de Julio de 1998.
Fecha Concesión Europea: 9 de Junio de 2004.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D319/06 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 319/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › no condensados con otros ciclos.
- C11B9/00 C […] › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS. › C11B PRODUCCION, ej. POR PRENSADO DE MATERIAS PRIMAS O POR EXTRACCION DE MATERIAS RESIDUALES, REFINO O CONSERVACION DE GRASAS, SUSTANCIAS GRASAS, p. ej. LANOLINA, ACEITES GRASOS O CERAS; ACEITES ESENCIALES; PERFUMES (aceites secantes C09F). › Aceites esenciales; Perfumes.
Países PCT: Suiza, Alemania, España, Francia, Reino Unido, Italia, Liechtensein, Países Bajos, Oficina Europea de Patentes.
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