PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE UN ENANTIOMERO DE ALCOHOL HETERO-BICICLICO.

LA INVENCION SE REFIERE A UN METODO PARA LA PREPARACION ESTEREOSELECTIVA DE UN ENANTIOMERO DE ALCOHOL HETERO-BICICLICO,

CARACTERIZADO EN QUE UN ENANTIOMERO SUSTANCIALMENTE PURO DE LA FORMULA GENERAL EN DONDE X ES O, S, NH O N-(()C{SUB,1}-C{SUB,4}())ALQUILO; Y{SUB,1} E Y{SUB,2} SON CADA UNO INDEPENDIENTEMENTE HIDROGENO O SUSTITUYENTES SELECCIONADOS DE HALOGENO, (()C{SUB,1}C{SUB,4}())ALQUILO , (()C{SUB,1}-C{SUB,4}())ALCOXI , (()C{SUB,1}C{SUB,4}())HALOALQUILO , FORMILO, NITRO Y CIANO; EL ATOMO C{SUP,*} TIENE LA CONFIGURACION R O LA CONFIGURACION S; SE PREPARA A PARTIR DE UN COMPUESTO DE LA FORMULA GENERAL EN DONDE R{SUB,1} ES HIDROGENO O UN GRUPO PROTECTOR ADECUADO Y R{SUB,2} ES HIDROGENO O EN DONDE R{SUB,1} Y R{SUB,2} JUNTOS FORMAN UN ENLACE DE METILENO OPCIONALMENTE SUSTITUIDO DE MONOO DI-(()C{SUB,1}-C{SUB ,3}())ALQUILO; MEDIANTE LOS SIGUIENTES PASOS DE REACCION SUCESIVOS: (I) REACCION CON UN COMPUESTO DE LA FORMULA GENERAL EN DONDE Z ES UN GRUPO HIDROXIDO O UN GRUPO DE ABANDONO ADECUADO, R{SUB,3} ES UN GRUPO PROTECTOR DE HIDROXIDO Y R{SUB,4} ES UN ATOMO DE HALOGENO; O EN DONDE R{SUB,3} Y R{SUB,4} JUNTOS CONSTITUYEN UNA UNION DE VALENCIA O UN BIRRADICAL DE LA FORMULA C(()R{SUB,11}()){SUB ,2}-O-; EN DONDE R{SUB,11} ES UN GRUPO (()C{SUB,1}-C{SUB,4}())ALQUILO RECTO O RAMIFICADO Y EN DONDE EL ATOMO C{SUP,+} TIENE LA CONFIGURACION R O LA CONFIGURACION S; (II) SOMETER EL COMPUESTO FORMADO A UNA REACCION DE DESPROTECCION/CIERRE DE ANILLO; (III) DESPROTECCION OPCIONALMENTE DEL GRUPO HIDROXIDO DEL PRODUCTO DE ANILLO CERRADO. LA INVENCION ADEMAS SE REFIERE A INTERMEDIARIOS ENANTIOMERICAMENTE PUROS, A LA PREPARACION DE ESTOS INTERMEDIARIOS Y A LA PREPARACION DE UN COMPUESTO DE INICIO.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V.

Nacionalidad solicitante: Países Bajos.

Dirección: C.J. VAN HOUTENLAAN 36,NL-1381 CP WEESP.

Inventor/es: BUIZER, NICOLAAS, KRUSE, CHRIS G., SCHENK, KLARA M., SHADID, BELAL.

Fecha de Publicación: 16 de Diciembre de 2002.

Fecha Concesión Europea: 28 de Agosto de 2002.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07C205/37 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 205/00 Compuestos que contienen grupos nitro unidos a una estructura carbonada. › estando unido el átomo de oxígeno de al menos uno de los grupos hidroxi eterificados a un átomo de carbono acíclico.
C07D265/36 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 265/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › condensados con un ciclo de seis miembros.
C07D317/62 C07D […] › C07D 317/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a un halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos del ciclo carbocíclico.
C07D319/20 C07D […] › C07D 319/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › con sustituyentes unidos al heterociclo.
C07D327/06 C07D […] › C07D 327/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen átomos de oxígeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › Ciclos de seis miembros.

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