NUEVO PROCEDIMIENTO DE SINTESIS DE DERIVADOS DEL ACIDO (2S,3AS,7AS)-1-(S)-ALANIL-OCTAHIDRO-1H-INDOL-2-CARBOXILICO Y SU APLICACION A LA SINTESIS DE PERINDOPRIL.

Procedimiento de síntesis industrial del compuesto de fórmula (I) donde R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo

(C1-C6) lineal o ramificado o bencilo y R2 representa un grupo protector de la función amino, caracterizado porque se hace reaccionar el éster de fórmula (V): donde R’1 representa un grupo alquilo(C1-C6) lineal o ramificado o bencilo, con el derivado de alanina de fórmula (VI): donde R2 es tal como se ha definido en la fórmula (I), en un disolvente orgánico tal como, por ejemplo, tetrahidrofurano o acetato de etilo, en ausencia de 1- hidroxibenzotriazol o en presencia de una cantidad de 1-hidroxibenzotriazol inferior a 0, 6 moles por mol de compuesto de fórmula (V) utilizado, en presencia de una cantidad de diciclohexilcarbodiimida comprendida entre 1 y 1, 2 moles por mol de compuesto de fórmula (V) utilizado y de una cantidad de trietilamina comprendida entre 1 y 1, 2 moles por mol de compuesto de fórmula (V) utilizado, a una temperatura comprendida entre 20 y 50ºC, para conducir, después de aislamiento y recristalización, al compuesto de fórmula (VII): donde R’1 y R2 son como se han definido anteriormente, que se hidrogena en presencia de un catalizador, por ejemplo Pd/C, Rh/C, Pt/C, Ni/C o PtO2, bajo una presión de hidrógeno comprendida entre 1 y 40 bar, a una temperatura comprendida entre 30 y 70ºC, para conducir al compuesto de fórmula (I).

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: LES LABORATOIRES SERVIER S.A.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 22 RUE GARNIER,92200 NEUILLY SUR SEINE.

Inventor/es: MEZEI, TIBOR, PORCS-MAKKAY, MARTA, SIMIG, GYULA.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 1 de Marzo de 2006.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > PEPTIDOS (péptidos que contienen β -anillos lactamas... > Péptidos con hasta cuatro aminoácidos en una secuencia... > C07K5/02 (que contienen al menos un enlace peptídico anormal)
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NUEVO PROCEDIMIENTO DE SINTESIS DE DERIVADOS DEL ACIDO (2S,3AS,7AS)-1-(S)-ALANIL-OCTAHIDRO-1H-INDOL-2-CARBOXILICO Y SU APLICACION A LA SINTESIS DE PERINDOPRIL.