PROCEDIMIENTO DE PRODUCCION DE UN ACIDO HIDROXICARBOXILICO SULFURIZADO.

Un proceso para producir un compuesto ácido a-hidroxicarboxílico conteniendo azufre representado por la fórmula general (2):

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2005/016569.

Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME, CHUO-KU,TOKYO 104-8260.

Inventor/es: HAGIYA, KOJI, ASAKO,HIROYUKI.

Fecha de Publicación: .

Fecha Concesión Europea: 19 de Mayo de 2010.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C12P11/00 QUIMICA; METALURGIA.C12 BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE; MICROBIOLOGIA; ENZIMOLOGIA; TECNICAS DE MUTACION O DE GENETICA.C12P PROCESOS DE FERMENTACION O PROCESOS QUE UTILIZAN ENZIMAS PARA LA SINTESIS DE UN COMPUESTO QUIMICO DADO O DE UNA COMPOSICION DADA, O PARA LA SEPARACION DE ISOMEROS OPTICOS A PARTIR DE UNA MEZCLA RACEMICA.Preparación de compuestos orgánicos que contienen azufre.

Clasificación PCT:

  • C12P11/00 C12P […] › Preparación de compuestos orgánicos que contienen azufre.

Fragmento de la descripción:

Procedimiento de producción de un ácido hidroxicarboxílico sulfurizado.

Campo técnico

La presente invención se refiere a un proceso para producir un ácido hidroxicarboxílico conteniendo azufre.

Antecedentes

Convencionalmente, se conocen como procesos para producir un ácido hidroxicarboxílico conteniendo azufre, un proceso para hidrolizar cianhidrina utilizando ácido sulfúrico como catalizador, un proceso para hidrolizar un compuesto hidroxinitrilo a través de la acción de un microorganismo para convertirlo en el ácido hidroxicarboxílico correspondiente (por ejemplo, Patente Japonesa Dejada Abierta para Oposición Nº 58-15120, Solicitud de Patente Japonesa Dejada Abierta (JP-A) Nº 2-84198, JP-A-4-40898), etcétera.

Sin embargo, en el proceso que utiliza ácido sulfúrico como catalizador, la reacción entre un compuesto hidroxinitrilo y ácido sulfúrico produce el compuesto objetivo, un ácido hidroxicarboxílico, y una cantidad equimolar de sulfato de amonio como producto secundario. Por consiguiente, como el proceso requiere una etapa para recoger el producto secundario, existe el problema de que las etapas se hacen complicadas e incrementan los costes de producción.

Además, el proceso para producir un compuesto ácido hidroxicarboxílico a partir del compuesto hidroxinitrilo correspondiente utilizando un microorganismo, tiene los problemas de que el cianógeno y similares generados por degradación del compuesto hidroxinitrilo inhiben la actividad enzimática del microorganismo; y que los costes de producción aumentan debido a que el proceso requiere un tratamiento de desalinización de la sal de amonio producida, etcétera.

Los presentes inventores han investigado con el fin de encontrar un proceso para producir un ácido hidroxicarboxílico conteniendo azufre que no utilice como materia prima un compuesto hidroxinitrilo, y encontraron que el grupo hidroxilo primario de un compuesto dihidroxi conteniendo azufre puede ser oxidado de manera preferente mediante la utilización de una célula o de un material procedente de una célula tratada de un microorganismo que pueda convertir un compuesto dihidroxi conteniendo azufre en el compuesto ácido a-hidroxicarboxílico correspondiente, teniendo como resultado la finalización de la presente invención.

Descripción de la invención

El objetivo de la presente invención es proporcionar un proceso de producción que permita la producción eficaz de un compuesto ácido hidrocarboxílico conteniendo azufre.

Concretamente, la presente invención proporciona los puntos [1] a [3] siguientes:

[1] Un proceso para producir (referido de aquí en adelante en algunas ocasiones como el proceso de la presente invención) un compuesto ácido a-hidroxicarboxílico conteniendo azufre representado por la fórmula general (2):

en la cual
R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o un grupo arilo de 6 a 20 átomos de carbono,
que comprende una etapa para la reacción de un compuesto dihidroxi conteniendo azufre representado por la fórmula general (1):

en la cual R1 es como se definió anteriormente,
con una célula o con un material procedente de una célula tratada de un microorganismo que tiene la capacidad de convertir el compuesto dihidroxi que contiene azufre en el compuesto ácido a-hidroxicarboxílico correspondiente (referido de aquí en adelante en algunas ocasiones como el presente microorganismo),
donde el microorganismo es al menos un tipo de microorganismo seleccionado del grupo que consta del género Alcaligenes, del género Bacillus, del género Pseudomonas, del género Rhodobacter y del género Rhodococcus;
[2] El proceso de acuerdo con el punto [1], en el que R1 del compuesto dihidroxi que contiene azufre representado por la fórmula general (1) es un grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono; y
[3] La utilización de una célula o de un material procedente de una célula tratada de un microorganismo como catalizador para oxidar de manera preferente el grupo hidroxilo primario de un compuesto dihidroxi que contiene azufre representado por la fórmula general (1):

en la cual
R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o un grupo arilo de 6 a 20 átomos de carbono, donde el microorganismo es definido igual que anteriormente.

Modo mejor de llevar a cabo la invención

El proceso para producir un compuesto ácido a-hidroxicarboxílico conteniendo azufre de acuerdo con la presente invención (referido de aquí en adelante en algunas ocasiones como el proceso de la presente invención), comprende una etapa para la reacción de un compuesto dihidroxi conteniendo azufre, representado por la fórmula general anteriormente mencionada, con una célula o con un material procedente de una célula tratada de un microorganismo que tiene la capacidad de convertir el compuesto dihidroxi que contiene azufre en el compuesto ácido a-hidroxicarboxílico correspondiente según se define en la reivindicación 1 (referido de aquí en adelante en algunas ocasiones como el presente microorganismo).

En el compuesto dihidroxi que contiene azufre representado por la fórmula general (1) y en el compuesto ácido hidroxicarboxílico que contiene azufre representado por la fórmula general (2), ejemplos del grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono representado por R1 pueden incluir un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo t-butilo, un grupo pentilo, un grupo hexilo, un grupo heptilo, un grupo octilo, etcétera.

Ejemplos del grupo arilo de 6 a 20 átomos de carbono representado por R1 pueden incluir un grupo fenilo, un grupo tolilo, un grupo naftilo, etcétera.

R1 para el compuesto dihidroxi que contiene azufre representado por la fórmula general (1) es preferiblemente un grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono.

El compuesto ácido hidroxicarboxílico conteniendo azufre representado por la fórmula general (2) obtenido a partir del compuesto dihidroxi conteniendo azufre correspondiente representado por la fórmula general (1), que es producido mediante el proceso de la presente invención y recogido de la solución de reacción, puede estar en forma de sal.

La célula o el material procedente de una célula tratada del microorganismo, que se utiliza como catalizador para la presente invención, puede ser una célula o un material procedente de una célula tratada de un microorganismo que tenga la capacidad de convertir un compuesto ácido hidroxicarboxílico conteniendo azufre en el ácido a-hidroxicarboxílico correspondiente.

Tal célula o tal material procedente de una célula tratada del microorganismo es una célula o un material procedente de una célula tratada de:

microorganismos pertenecientes al género Alcaligenes tales Alcaligenes faecalis, Alcaligenes denitrificans, Alcaligenes eutrophus, Alcaligenes sp., Alcaligenes xylosoxydans, etcétera;
microorganismos pertenecientes al género Bacillus tales como Bacillus alvei, Bacillus badius, Bacillus brevis, Bacillus cereus, Bacillus circulans, Bacillus coagulans, Bacillus firmus, Bacillus lentus, Bacillus licheniformis, Bacillus macerans, Bacillus megaterium, Bacillus moritai, Bacillus mycoides, Bacillus polymyxa, Bacillus pumilus, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus validus, etcétera;
microorganismos pertenecientes al género Pseudomonas tales como Pseudomonas auricularis, Pseudomonas azotoformans, Pseudomonas caryophylli, Pseudomonas chlororaphis, Pseudomonas denitrificans, Pseudomonas diminuta, Pseudomonas fluorescens, Pseudomonas fragi, Pseudomonas fulva, Pseudomonas mendocina,...

 


Reivindicaciones:

1. Un proceso para producir un compuesto ácido a-hidroxicarboxílico conteniendo azufre representado por la fórmula general (2):


en la cual R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o un grupo arilo de 6 a 20 átomos de carbono,

que comprende una etapa para la reacción de un compuesto dihidroxi conteniendo azufre representado por la fórmula general (1):


en la cual R1 es según se definió anteriormente,

con una célula o con un material procedente de una célula tratada de un microorganismo que tenga la capacidad de convertir el compuesto dihidroxi que contiene azufre en el compuesto ácido a-hidroxicarboxílico correspondiente, en el cual el microorganismo es al menos un tipo de microorganismo seleccionado del grupo que consta del género Alcaligenes, del género Bacillus, del género Pseudomonas, del género Rhodobacter y del género Rhodococcus.

2. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1, en el cual el microorganismo es al menos un tipo de microorganismo seleccionado del grupo que consta del género Pseudomonas y del género Rhodococcus.

3. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en el cual R1 del compuesto dihidroxi conteniendo azufre representado por la fórmula general (1) es un grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono.

4. Utilización de una célula o de un material procedente de una célula tratada de un microorganismo como catalizador para oxidar de manera preferente el grupo hidroxilo primario de un compuesto dihidroxi que contiene azufre representado por la fórmula general (1):


en la cual R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o un grupo arilo de 6 a 20 átomos de carbono,

donde el microorganismo es al menos un tipo de microorganismo seleccionado del grupo que consta del género Alcaligenes, del género Bacillus, del género Pseudomonas, del género Rhodobacter y del género Rhodococcus.

5. La utilización de acuerdo con la reivindicación 4, en la que el microorganismo es al menos un tipo de microorganismo seleccionado del grupo que consta del género Pseudomonas y del género Rhodococcus.


 

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