Un método para la producción de ingenol-3-angelato.

Un método para producir ingenol-3-angelato (2-metil-2(Z)-ácido butenoico (1aR,

2S,5R,5aS,6S,8aS,9R,10aR)-5,5ª- dihidroxi-4-(hidroximetil)-1,1,7,9-tetrametil-11-oxo-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahidro-1H-2,8ametanociclopenta[ a]ciclopropa[e]ciclodecen-6-ilo éster) (5 I) de ingenol (II)**Fórmula**

que comprende las etapas de:

(a) hacer reaccionar uno o ambos grupos hidroxilo en las posiciones 5 y 20 de ingenol con agentes protectores de hidroxilo adecuados, iguales o diferentes, para obtener un compuesto de la fórmula general (III) o (IV)**Fórmula**

en donde R1 representa hidrógeno o un grupo protector de hidroxilo y R2 representa hidrógeno o un hidroxilo grupo protector,

con la condición de que no ambos R1 y R2 representan hidrógeno,

o en donde D representa un grupo protector dihidroxilo

(b) esterificación del grupo hidroxilo en la posición 3 de los compuestos (III) o (IV) para obtener compuestos de la fórmula general (V) o (VI)**Fórmula**

en donde R1, R2 y D son como se describieron anteriormente, y en donde el paso (b) comprende hacer reaccionar el compuesto (III) o (IV) con:**Fórmula**

(i) metil angelato,

(ii) cloruro de angeloilo en presencia de una base, en un disolvente adecuado,

(iii) anhídrido de ácido angélico, o

(iv) un anhídrido mixto de ácido angélico;

y

(c) eliminar los grupos protectores de hidroxilo R1 o R2, o R1 y R2, o D de los compuestos (V) o (VI) para obtener ingenol-3-angelato (I).**Fórmula**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/DK2011/000081.

Solicitante: LEO LABORATORIES LIMITED.

Inventor/es: HOGBERG, THOMAS, GRUE-S RENSEN, GUNNAR, PETERSEN,ANDERS,KLARSKOV, HORNEMAN,ANNE MARIE, LIANG,XIFU.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C67/08 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 67/00 Preparación de ésteres de ácidos carboxílicos. › por reacción de ácidos carboxílicos o anhídridos simétricos con el grupo hidroxilo u O-metal de compuestos orgánicos.
  • C07C67/297 C07C 67/00 […] › por eliminación de grupos funcionales o de hidrógeno; por hidrogenólisis de grupos funcionales.
  • C07C69/533 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › Esteres de ácidos monocarboxílicos con un solo enlace doble carbono-carbono.
  • C07D319/08 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 319/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › condensados con ciclos o sistemas cíclicos carbocíclicos.

PDF original: ES-2753998_T3.pdf

 

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