Procedimiento de fabricación de compuestos de prostaciclina con tiol de unión y formas pegiladas.

Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I,

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo: **Fórmula**

comprendiendo el procedimiento:

acoplar un anhídrido meso de fórmula III con un compuesto de éster de fórmula IV en presencia de un ligando quiral, para proporcionar un compuesto de fórmula V: **Fórmula**

acoplar el compuesto de fórmula V con un compuesto de fórmula VI para formar un tiol, hidrolizar el tiol con un agente hidrolizante para formar un compuesto de fórmula VIII; **Fórmula**

desproteger el compuesto de fórmula VIII para formar el compuesto de fórmula II: **Fórmula**

acoplar el compuesto de fórmula II con un compuesto de PEG-maleimida para formar el compuesto de fórmula I;

en las que

X es O o CH2;

Z es O o CH2; **Fórmula**

L es p≥0 o 1;

r≥1-8; t≥1, 2 o 3;

w≥1, 2 o 3;

PEG es un resto de polietilenglicol;

R1 representa un grupo protector de ácido; y

R4 representa un grupo de protección de tiol.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2014/031574.

Solicitante: UNITED THERAPEUTICS CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 1040 Spring Street Silver Spring, MD 20910 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: GUO, LIANG, BATRA,HITESH.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N43/16 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › con oxígeno como heteroátomo del ciclo.
  • A61K31/35 A […] › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › que tienen ciclos con seis eslabones con un oxígeno como único heteroátomo de un ciclo.
  • C07C319/06 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 319/00 Preparación de tioles, de sulfuros, de hidropolisulfuros o de polisulfuros. › a partir de sulfuros, de hidropolisulfuros o de polisulfuros.
  • C07C323/40 C07C […] › C07C 323/00 Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros sustituidos por halógenos, átomos de oxígeno o de nitrógeno o por átomos de azufre que no forman parte de grupos tio. › siendo Y un átomo de hidrógeno o de carbono.
  • C07D207/12 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Atomos de oxígeno o azufre.
  • C07D207/416 C07D 207/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces o heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p.ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D307/93 C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › condensados con un ciclo diferente al de seis miembros.
  • C07D405/12 C07D […] › C07D 405/00 Compuestos heterocíclicos que contienen a la vez uno o más heterociclos que tienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo y uno o más heterociclos que tienen átomos de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

PDF original: ES-2676447_T3.pdf

 

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