Producción de treprostinil.

Método de preparación de un compuesto representado por la siguiente fórmula estructural:

**Fórmula**

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, que comprende:

hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula estructural (I): **Fórmula**

con un compuesto representado por la fórmula estructural (a):**Fórmula**

para formar un compuesto representado por la fórmula estructural (A):**Fórmula**

en la que:

P1 es un grupo protector de alcohol;

R es -(CH2)mX;

X es COOR1;

R1 es un grupo alquilo; y

m es 1, 2 ó 3, en el que el procedimiento comprende además:

(a) hacer reaccionar el compuesto de fórmula estructural (A) con un segundo grupo protector de alcohol para formar un compuesto representado por la fórmula estructural (4): **Fórmula**

(b) convertir el compuesto de fórmula estructural (4) en un compuesto tricíclico representado por la fórmula estructural (5):

(c) hidrogenar el compuesto tricíclico de fórmula estructural (5)**Fórmula**

para formar un compuesto tricíclico hidrogenado representado por la fórmula estructural (6): **Fórmula**

y (d) convertir el compuesto tricíclico hidrogenado representado por la fórmula estructural (6) en un compuesto representado por la fórmula estructural (IX) en presencia de un agente reductor, una base y un ácido:**Fórmula**

en el que dicha conversión (d) logra la escisión del grupo protector P1 e hidrólisis de éster de R1 en un único recipiente.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2011/038946.

Solicitante: UNITED THERAPEUTICS CORPORATION.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 1040 Spring Street Silver Spring, MD 20910 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: PENMASTA, RAJU, WALSH, DAVID A., SHARMA,VIJAY, BATRA,HITESH, TULADHAR,SUDERSAN M.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C253/30 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 253/00 Preparación de nitrilos de ácidos carboxílicos (de cianógeno o sus compuestos C01C 3/00). › por reacciones que no implican la formación de grupos ciano.
  • C07C51/09 C07C […] › C07C 51/00 Preparación de ácidos carboxílicos o sus sales, haluros o anhídridos. › a partir de lactonas o de ésteres de ácidos carboxílicos (saponificación de ésteres de ácidos carboxílicos C07C 27/02).
  • C07C51/367 C07C 51/00 […] › por introducción de grupos funcionales que contienen oxígeno unido solamente por enlace sencillo.
  • C07C59/72 C07C […] › C07C 59/00 Compuestos que tienen grupos carboxilo unidos a átomos de carbono acíclicos y conteniendo uno de de los grupos OH, O-metal, — CHO, cetona, éter, grupos, grupos, o grupos. › conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros y otros ciclos.
  • C07C67/343 C07C […] › C07C 67/00 Preparación de ésteres de ácidos carboxílicos. › por aumento del número de átomos de carbono.
  • C07C69/736 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › estando el grupo hidroxilo del éster eterificado por un compuesto hidroxilado cuyo grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.

PDF original: ES-2658139_T3.pdf

 

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