Método para la preparación de derivados de 5-haloalquilo-4,5-dihidroisoxazol.

Un método para la preparación de un compuesto de Fórmula 1**Fórmula**

donde

R1 es CHX2,

CX3, CX2CHX2 or CX2CX3;

cada X es independientemente Cl o F;

Z es fenilo opcionalmente sustituido;

Q es Qa o Qb;

Qa es fenilo sustituido con un Q1 y opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente de R3;

Q1 es un anillo fenilo o un anillo heterocíclico saturado o insaturado de 5 ó 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6 , haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(≥W)N(R4)R5, -C(≥O)OR5 y R7;

Qb es 1-naftalenilo opcionalmente sustituido;

cada R3 es independientemente halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquitio de C1-C6 ; alquilcarbonilo de C2-C7, haloalquilcarbonilo de C2-C7 , haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6 ,haloalquilsulfinilo de C1-C6 , alquilsulfonilo de C1-C6 , haloalquilsulfonilo de C1-C6, - N(R4)R5, -C(≥W)N(R4)R5, -C(≥W) OR5, -CN, -OR11 o -NO2; o un anillo fenilo o un anillo heterocíclico saturado o insaturado de 5 ó 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, -CN, -NO2, - N(R4)R5, - C(≥W)N(R4)R5, -C(≥O)OR5 y R7;

cada R4 es independientemente H, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquilcicloalquilo de C4-C7, cicloalquilalquilo de C4-C7, alquilcarbonilo de C2-C7 o alcoxicarbonilo de C2-C7;

cada R5 es independientemente H; o alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquilcicloalquilo de C4-C7 o cicloalquilalquilo de C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R6;

cada R6 es independientemente halógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, alquilamino de C1-C6, dialquilamino de C2-C8, cicloalquilamino de C3-C6, alquilcarbonilo de C2-C7, alcoxicarbonilo de C2-C7, alquilaminocarbonilo de C2-C7, dialquilaminocarbonilo de C3-C9, haloalquilcarbonilo de C2-C7, haloalcoxicarbonilo de C2-C7, haloalquilaminocarbonilo de C2-C7,

halodialquilaminocarbonilo de C3-C9, -OH, -NH2, -CN o -NO2; o Q2;

cada R7 es independientemente un anillo fenilo o un anillo de piridinilo, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R8;

cada R8 es independientemente halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, alquilamino de C1-C6, dialquilamino de C2-C6, alquilcarbonilo de C2-C4, alcoxicarbonilo de C2-C4, alquilaminocarbonilo de C2-C7, dialquilaminocarbonilo de C3-C7, -OH, -NH2, -C(≥O)OH,-CN o -NO2;

cada Q2 es independientemente un anillo fenilo o un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros, saturado o insaturado, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, alquilamino de C1-C6, dialquilamino de C2-C6, -CN, -NO2, -C (≥W)N(R9)R10 y - C(≥O)OR10;

cada R9 es independientemente H, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6. cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo de C4-C7, cicloalquilalquilo de C4-C7, alquilcarbonilo de C2-C7 o alcoxicarbonilo de C2-C7;

cada R10 es independientemente H; o alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquilcicloalquilo de C4-C7 o cicloalquilalquilo de C4-C7;

cada R11 es independientemente H; o alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquilcicloalquilo de C4-C7, cicloalquilalquilo de C4-C7, alquilcarbonilo de C2-C7, alcoxicarbonilo de C2-C7, alquilsulfonilo de C1-C6 o haloalquilsulfonilo de C1-C6; y cada W es independientemente O o S;

que comprende poner en contacto un compuesto de Fórmula 2

en donde R1 , Q y Z son como se definen anteriormente para la Fórmula 1, con hidroxilamina en presencia de una base.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2008/072074.

Solicitante: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: Chestnut Run Plaza, 974 Center Road, V Wilmington, DE 19805 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: ANNIS, GARY, DAVID, SMITH,BRENTON TODD.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D261/04 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 261/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,2 u oxazol-1,2 hidrogenado. › que tienen un enlace doble entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
  • C07D413/10 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena de carbono que contiene ciclos aromáticos.

PDF original: ES-2587386_T3.pdf

 

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