Derivados de 1,2,4-tiazolidin-3-ona y su uso en el tratamiento del cáncer.

Un compuesto de formula I,**Fórmula**

en la que:

A representa C(≥

N-W-D) o S;

B representa S o C(-NH-W-D);

cuando:

A representa C(≥N-W-D) y B representa S, despues la linea discontinua entre B y el atomo N es un enlace sencillo; o

A representa S y B representa C(-NH-W-D), despues la linea discontinua entre B y el atomo de N es un doble enlace;

X representa -Q-[CRxRy]n-;

W representa-[CRxRy]m- o -C(O)-[CRxRy]p-;

Q representa un enlace, -N(Ra)-, -S- u -O-;

A1 a A5 representan respectivamente C(R1), C(R2), C(R3), C(R4) y C(R5), o, como alternativa, hasta dos de A1 a A5 pueden representar independientemente N;

D representa fenilo, piridilo o pirimidinilo opcionalmente sustituido con uno o mas grupos R6;

Rx y Ry, en cada ocasion que se usan en el presente documento, se seleccionan independientemente entre H, halogeno, alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno o mas atomos de halogeno), arilo (opcionalmente sustituido con uno o mas atomos de halogeno) o Rx y Ry estan enlazados para formar, junto con el atomo de carbono al que estan unidos, un anillo no aromatico de 3 a 8 miembros, que contiene opcionalmente de 1 a 3 heteroatomos seleccionados entre O, S y N, anillo que esta el mismo opcionalmente sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados entre halogeno o alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con uno o mas atomos de halogeno);

R1 a R5 representan independientemente H, halogeno, -R7, -CF3, -CN, -NO2, -C(O)R7, -C(O)OR7, -C(O)- N(R7a)R7b, -N(R7a)R7b, -N(R7)3

+, -SR7, -OR7, -NH(O)R7, -SO3R7, arilo o heteroarilo (estos mismos grupos arilo y

heteroarilo estan opcional e independientemente sustituidos con uno o mas grupos seleccionados entre halogeno y R16), o dos cualquiera de R1 a R5 que son adyacentes entre si, estan enlazados opcionalmente para formar, junto con dos atomos del anillo de benceno esencial en el compuesto de formula I, un anillo aromatico o no aromatico de 3 a 8 miembros, que contiene opcionalmente de 1 a 3 heteroatomos seleccionados entre O, S y N, anillo que esta el mismo opcionalmente sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados entre halogeno, - R7, -OR7 y ≥O;

R6 representa independientemente, en cada aparicion que se usa en el presente documento, ciano, -NO2, halogeno, -R16, -OR8, -N(R8)C(O)R8, -NR9R10, -SR11, -Si(R12)3, -OC(O)R13, -C(O)OR13, -C(O)R14, -C(O)NR15aR15b, -S(O)2NR15cR15d, arilo o heteroarilo (estos mismos grupos arilo y heteroarilo estan opcional e independientemente sustituidos con uno o mas grupos seleccionados entre halogeno y R16), o dos grupos cualquiera R6 que son adyacentes entre si, estan enlazados para formar, junto con dos atomos del anillo de benceno esencial en el compuesto de formula I, un anillo aromatico o no aromatico de 3 a 8 miembros, que contiene opcionalmente de 1 a 3 heteroatomos seleccionados entre O, S y N, anillo que esta el mismo opcionalmente sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados entre halogeno, -R7, -OR7 y ≥O;

R7, en cada ocasion que se usa en el presente documento, se selecciona entre H o alquilo C1-C6, cicloalquilo C1-C6, arilo y heteroarilo (en donde los ultimos cuatro grupos estan opcionalmente sustituidos con uno o mas atomos de halogeno);

R7a y R7b se seleccionan independientemente entre H, o alquilo C1-C6, cicloalquilo C1-C6, arilo y heteroarilo, o R7a y R7b estan enlazados opcionalmente para formar, junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, un anillo aromatico o no aromatico de 3 a 8 miembros, que contiene opcionalmente de 1 a 3 heteroatomos seleccionados entre O, S y N, anillo que esta el mismo opcionalmente sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados entre halogeno, -R7, -OR7 y ≥O;

Ra, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15a, R15b, R15c y R15d, en cada ocasion que se usan en el presente documento, representan independientemente H o R16;

R16 representa, en cada ocasion que se usan en el presente documento, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o mas atomos de halogeno;

n representa 1 o 2;

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/GB2010/001315.

Solicitante: BALTIC BIO AB.

Nacionalidad solicitante: Suecia.

Dirección: Sufflörgränd 14 Box 489 90109 Umeå SUECIA.

Inventor/es: WESTMAN, JACOB, VAGBERG, JAN, HALLETT,ALLAN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D285/08 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 285/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos que tienen átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por los grupos del C07D 275/00 - C07D 283/00. › Tiadiazoles-1,2,4; Tiadiazoles-1,2,4 hidrogenados.

PDF original: ES-2567753_T3.pdf

 

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